JP2020113557A - アザカルバゾール構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】高い励起三重項レベルを有し、かつ薄膜安定性の高い発光層のホスト化合物を提供し、高効率、高輝度の有機ＥＬ素子を提供する。【解決手段】下記一般式で表されるアザカルバゾール構造を有する化合物を発光層の構成材料として用いる。【選択図】なし
Description
本発明は、各種の表示装置に好適な自己発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子に適した化合物と該素子に関するものであり、詳しくはアザカルバゾール構造を有する化合物と、該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略称する）に関するものである。
有機ＥＬ素子は自己発光性素子であるので、液晶素子に比べて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であるため、活発な研究がなされてきた。
近年、素子の発光効率を上げる試みとして、燐光発光体を用いて燐光を発生させる、すなわち三重項励起状態からの発光を利用する素子が開発されている。励起状態の理論によれば、燐光発光を用いた場合には、従来の蛍光発光の約４倍の発光効率が可能になるという、顕著な発光効率の向上が期待される。
１９９３年にプリンストン大学のＭ．Ａ．Ｂａｌｄｏらは、イリジウム錯体を用いた燐光発光素子によって８％の外部量子効率を実現させた。
また、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）による発光を利用する素子も開発されている。２０１１年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって５．３％の外部量子効率を実現させた（例えば、非特許文献１参照）。
１９９３年にプリンストン大学のＭ．Ａ．Ｂａｌｄｏらは、イリジウム錯体を用いた燐光発光素子によって８％の外部量子効率を実現させた。
また、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）による発光を利用する素子も開発されている。２０１１年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって５．３％の外部量子効率を実現させた（例えば、非特許文献１参照）。
発光体は濃度消光を起こすため、一般的にホスト化合物と称される、電荷輸送性の化合物にドープさせることによって担持される。担持される発光体はゲスト化合物と称される。このホスト化合物としては、下記式で表される４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（以後、ＣＢＰと略称する）が一般に用いられてきた（例えば、非特許文献２参照）。
燐光、およびＴＡＤＦ発光素子の研究が進むとともに、発光体とホスト化合物の間のエネルギー移動過程の解明が進み、発光効率を高めるためにはホスト化合物の励起三重項レベルが発光体の励起三重項レベルよりも高くなくてはならないことが明らかとなった。
下記式で表される青色燐光発光材であるＦＩｒｐｉｃを前記ＣＢＰにドープして発光層のホスト化合物とした場合、燐光発光素子の外部量子効率は６％程度に留まっている。これはＦＩｒｐｉｃの励起三重項レベルが２．６７ｅＶであるのに対し、ＣＢＰの励起三重項レベルが２．５７ｅＶと低いことから、ＦＩｒｐｉｃによる三重項励起子の閉じ込めが不十分であるからと考えられた。このことは、ＦＩｒｐｉｃをＣＢＰにドープした薄膜のフォトルミネッセンス強度が温度依存性を示すことによって実証されている（非特許文献３参照）。
ＣＢＰよりも励起三重項レベルの高いホスト化合物としては、下記で示される３，３’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−１，１’−ビフェニル（以後、ｍＣＢＰと略称する）が知られているが、電子輸送性が乏しい。そのため、素子駆動電圧が高まり、満足できる素子特性が得られていなかった。
電子輸送性を高めた材料としてアザカルバゾール骨格を用いた材料も報告されている（例えば特許文献１および特許文献２参照）。しかしながら、さらに発光効率の向上や安定な薄膜を形成する材料が求められている。
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，９８，０８３３０２（２０１１）
"Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ ＥＬ ｉｌｌｕｍｉｎａｔｉｏｎ"，２０１０，ＳＣＩＥＮＣＥ＆ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＹ ＣＯ．，ＬＴＤ．，ｐａｇｅｓ：１０２−１０６
Ｏｒｇ．Ｅｌｅｃｔｒｏｎ．，１２，２０４７（２０１１）
第４版実験化学講座７ ｐ３８４−３９８、日本化学会編、丸善（１９９２）
有機ＥＬ討論会第１回例会予稿集、１９（２００５）
本発明の目的は、高効率の有機ＥＬ素子用の材料として、高い励起三重項レベルを有し、燐光およびＴＡＤＦ発光体の三重項励起子を完全に閉じ込めることができ、かつ薄膜安定性の高い、すなわちガラス転移点Ｔｇ）の高い、発光層のホスト化合物を提供し、さらにこの化合物を用いて、高効率、高輝度の有機ＥＬ素子を提供することにある。
本発明が提供しようとする有機化合物が具備すべき物理的な特性としては、（１）励起三重項レベルが高いこと、（２）バイポーラ輸送性を有すること、（３）薄膜状態が安定であることをあげることができる。また、本発明が提供しようとする有機エレクトロルミネッセンス素子が具備すべき物理的な特性としては、（１）発光効率が高いこと、（２）発光輝度が高いこと、（３）実用駆動電圧が低いことをあげることができる。
そこで本発明者らは上記の目的を達成するために、アザカルバゾール構造が高い励起三重項レベルと電子輸送性能力を有していることに着目して、励起三重項レベルを指標に化合物を設計して化学合成し、実際に励起三重項レベルを測定することによって、燐光およびＴＡＤＦ発光素子に適した特性を有する新規なアザカルバゾール構造を有する化合物を見出した。そして、該化合物を用いて種々の有機エレクトロルミネッセンス素子を試作し、素子の特性評価を行った結果、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。
１）一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機ＥＬ素子において、該有機層が発光層であって、下記一般式（１）で表されるアザカルバゾール構造を有する化合物を、該発光層の構成材料として用いていることを特徴とする有機ＥＬ素子。
（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈは、少なくとも１つが窒素原子であって、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ、Ｙ、Ｚは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。Lは単結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Lが単結合であるならば、添え字ｎは０である。Ｒ１〜Ｒ10は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
２）また、本発明は下記一般式（１−１）で表される、アザカルバゾール骨格を有する化合物である。
（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈは、少なくとも１つが窒素原子であって、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ、Ｙ、Ｚは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。Lは単結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Lが単結合であるならば、添え字ｎは０である。Ｒ１〜Ｒ10は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
３）また、本発明は下記一般式（１−２）で表される、アザカルバゾール骨格を有する化合物である。
（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、少なくとも１つが窒素原子であって、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ、Ｙ、Ｚは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。Lは単結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Lが単結合であるならば、添え字ｎは０である。Ｒ１〜Ｒ10は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
４）また、本発明は下記一般式（１−３）で表される、アザカルバゾール骨格を有する化合物である。
（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、少なくとも１つが窒素原子であって、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ、Ｙは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。Lは単結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Lが単結合であるならば、添え字ｎは０である。Ｒ１〜Ｒ10は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
５）また、本発明は下記一般式（１−４）で表される、アザカルバゾール骨格を有する化合物である。
（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、少なくとも１つが窒素原子であって、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ、Ｙは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。Lは単結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Lが単結合であるならば、添え字ｎは０である。Ｒ１〜Ｒ10は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
６）また、本発明は下記一般式（１−５）で表される、アザカルバゾール骨格を有する化合物である。
（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、少なくとも１つが窒素原子であって、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ、Ｙは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。Lは単結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Lが単結合であるならば、添え字ｎは０である。Ｒ１〜Ｒ7は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
７）また、本発明は下記一般式（１−６）で表される、アザカルバゾール骨格を有する化合物である。
（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、少なくとも１つが窒素原子であって、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ、Ｙは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。Lは単結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Lが単結合であるならば、添え字ｎは０である。Ｒ１〜Ｒ7は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
一般式（１）中のＸ，Ｙ，Ｚで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」、または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。
一般式（１）中のＸ，Ｙ，Ｚで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」、または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソへキシル基、ネオへキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソへプチル基、ネオへプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ネオオクチル基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式（１）中のＬで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」、または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。
一般式（１）中Ｌで表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」、または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソへキシル基、ネオへキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソへプチル基、ネオへプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ネオオクチル基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし８の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ１０で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ１０で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ１０で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ１０で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「置換基」としては、上記一般式（１）中のＲ１〜Ｒ１０で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」、または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（１）中のＸ，Ｙ，Ｚとしては、ジフェニルアミノ基、ジメチルアクリジニル基が好ましく、カルバゾリル基、ジフェニルアクリジニル基がより好ましく、３，９’−ビカルバゾリル基が特に好ましい。
一般式（１）中のＬとしては、フェニル基が好ましく、単結合がより好ましい。
一般式（１）中のＲ１〜Ｒ１０としては、水素原子、重水素原子が好ましく、合成上の観点から、水素原子がより好ましい。
本発明に好ましく用いられる一般式（１）で表される、アザカルバゾール構造を有する化合物は、従来の材料より励起三重項レベルが高く、優れた三重項励起子を閉じ込める能力を有し、かつ薄膜状態が安定である。
本発明に好ましく用いられる一般式（１）で表される、アザカルバゾール構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の発光層の構成材料として使用することができる。従来の材料に比べてバイポーラ輸送性に優れている一般式（１）で表される化合物を用いることにより、発光効率が向上し、実用駆動電圧が低下するという作用を有する。
本発明に好ましく用いられる一般式（１）で表される、アザカルバゾール構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の発光層のホスト化合物として有用であり、該化合物を用いて有機ＥＬ素子を作製することにより、本発明の高効率な有機ＥＬ素子を得ることができる。
本発明のアザカルバゾール構造を有する化合物は、例えば、以下のように合成できる。
まず、１−（ピリジンー４−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾールからグレーベ−ウルマン反応によってγ−カルボリン（５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール）を合成することができる。このγ−カルボリンに対し、１，４−ジブロモベンゼンを反応させることによって、５−（４−ブロモフェニル）−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドールを合成することができる。このブロモ基を有するカルボリン誘導体に対し、バックバルド・ハートウィッグ反応もしくはウルマン反応などの縮合反応を行うことによって、本発明のアザカルバゾール構造を有する化合物を合成することができる。
まず、１−（ピリジンー４−イル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾールからグレーベ−ウルマン反応によってγ−カルボリン（５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール）を合成することができる。このγ−カルボリンに対し、１，４−ジブロモベンゼンを反応させることによって、５−（４−ブロモフェニル）−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドールを合成することができる。このブロモ基を有するカルボリン誘導体に対し、バックバルド・ハートウィッグ反応もしくはウルマン反応などの縮合反応を行うことによって、本発明のアザカルバゾール構造を有する化合物を合成することができる。
また、γ−カルボリンとヨードベンゼンを反応させることによって、５−フェニル−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドールを合成した後に、Ｎ−ブロモコハク酸イミドなどによるブロモ化を行うことによって、８−ブロモ−５−フェニル−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドールを合成することができる。このブロモ基を有するカルボリン誘導体に対し、バックバルド・ハートウィッグ反応もしくはウルマン反応などの縮合反応を行うことによって、本発明のカルボリン構造を有する化合物を合成することができる。
尚、置換位置の異なるジブロモベンゼン、ブロモ化の試薬、条件を変更することによって、置換位置の異なるブロモ置換体を得ることができる。
一般式（１）で表されるカルボリン構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
これらの化合物の精製はカラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法、昇華精製法などによって行った。化合物の同定は、ＮＭＲ分析によって行った。物性値として、ガラス転移点（Ｔｇ）と仕事関数の測定を行った。ガラス転移点（Ｔｇ）は薄膜状態の安定性の指標となるものであり、仕事関数は発光ホスト材料としてのエネルギー準位の指標となるものである。
ガラス転移点（Ｔｇ）は、粉体を用いて高感度示差走査熱量計（セイコー・インスツルメント製、ＤＳＣ６２００）によって測定した。
仕事関数は、ＩＴＯ基板の上に１００ｎｍの薄膜を作製して、大気中光電子分光装置（理研計器製、ＡＣ−３型）を用いて測定した。
本発明の化合物の励起三重項レベルは、測定した燐光スペクトルより算出できる。燐光スペクトルは市販の分光光度計を用いて測定できる。一般的な燐光スペクトルの測定方法としては溶媒に溶解し、低温下励起光を照射して測定する方法（例えば、非特許文献４参照）、あるいは、シリコン基板上に蒸着して薄膜とし、低温下励起光を照射して燐光スペクトルを測定する方法などがある。励起三重項レベルは、燐光スペクトルの短波長側の第１ピークの波長あるいは短波長側の立ち上がり位置の波長を読み取り、下記の式に従って光のエネルギー値に換算することによって算出できる。励起三重項レベルは燐光発光体の三重項励起子の閉じ込めの指標となる。
ここで、Ｅは光エネルギーの値を、ｈはプランク定数（６．６３×１０−３４Ｊｓ）を、ｃは光速（３．００×１０８ｍ／ｓ）を、λは燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりの波長（ｎｍ）を表す。そして、１ｅＶは１．６０×１０−１９Ｊとなる。
本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、基板上に順次、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、陰極からなるもの、また、電子輸送層と陰極の間にさらに電子注入層を有するものが挙げられる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略することが可能であり、例えば基板上に順次、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極とすることや、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極とすることもできる。
前記発光層、前記正孔輸送層、前記電子輸送層においては、それぞれが２層以上積層された構造であってもよい。
本発明の有機ＥＬ素子の陽極としては、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。
本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層として、銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物の他、ナフタレンジアミン誘導体、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、分子中にトリフェニルアミン構造を３個以上、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物などのトリフェニルアミン３量体および４量体、ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層として、ｍ−カルバゾリルフェニル基を含有する化合物の他、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）−ベンジジン（以後、ＴＰＤと略称する）やＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチル）−ベンジジン（以後、ＮＰＤと略称する）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、１，１−ビス［(ジ−４−トリルアミノ)フェニル］シクロヘキサン（以後、ＴＡＰＣと略称する）、種々のトリフェニルアミン３量体および４量体やカルバゾール誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。また、正孔の注入・輸送層として、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）（以後、ＰＥＤＯＴと略称する）／ポリ（スチレンスルフォネート）（以後、ＰＳＳと略称する）などの塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
また、正孔注入層あるいは正孔輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモンをＰドーピングしたものや、ＴＰＤの構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。
本発明の有機ＥＬ素子の電子阻止層として、４，４’,４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（以後、ＴＣＴＡと略称する）、９，９−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］フルオレン、１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（以後、ｍＣＰと略称する）、２，２−ビス（４−カルバゾール−９−イルフェニル）アダマンタン(以後、Ａｄ−Ｃｚと略称する)などのカルバゾール誘導体、９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−９−［４−（トリフェニルシリル）フェニル］−９Ｈ−フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の発光層として、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（以後、Ａｌｑ３と略称する）をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体などの各種金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。また、発光層をホスト材料とドーパント材料とで構成してもよく、この場合、ホスト材料として本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルシリルピリジル基とカルバゾール環構造を有する化合物、ｍＣＰ、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。またドーパント材料としては、キナクリドン、クマリン、ルブレン、アントラセン、ペリレンおよびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。
また、発光材料として燐光性の発光材料を使用することも可能である。燐光性の発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）、Ｉｒ（ｐｉｑ）３などの赤色の燐光発光体などが用いられ、このときのホスト材料としては本発明の一般式（１）で表されるトリフェニルシリルピリジル基とカルバゾール環構造を有する化合物の他、正孔注入・輸送性のホスト材料として、ＣＢＰやＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などを用いることができる。電子輸送性のホスト材料として、ｐ−ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン(以後、ＵＧＨ２と略称する)や２，２’,２’’−(１，３，５−フェニレン)−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール）（以後、ＴＰＢIと略称する）などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。
燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは濃度消光を避けるため、発光層全体に対して1〜３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。
これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
また、本発明の化合物を用いて作製した発光層に、仕事関数の異なる化合物をホスト材料として用いて作製した発光層を隣接させて積層した構造の素子を作製することができる（例えば、非特許文献５参照）。
本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層として、バソクプロイン（以後、ＢＣＰと略称する）などのフェナントロリン誘導体や、アルミニウム（III）ビス（２−メチル−８−キノリナート）−４−フェニルフェノレート（以後、ＢＡｌｑと略称する）などのキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の希土類錯体、オキサゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層として、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体、ＴＰＢＩなどのベンズイミダゾール誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層として、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、酸化アルミニウムなどの金属酸化物などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。
さらに、電子注入層あるいは電子輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにセシウムなどの金属をＮドーピングしたものを用いることができる。
本発明の有機ＥＬ素子の陰極として、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
＜９，９−ジフェニル−１０−（５−フェニル−５H−ピリド［４，３−ｂ］インドール−８−イル）−９，１０−ジヒドロアクリジン（化合物１）の合成＞
窒素置換した反応容器中、５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール（１００ｇ）、ヨードベンゼン（７９．５ｍｌ）、銅粉（１８．９ｇ）、炭酸カリウム（１６４ｇ）、ジメチルスルホキシド（４．２ｍｌ）をトルエン（２００ｍｌ）に懸濁させた。トルエンを除去しながら１７０℃まで加熱し、そのまま３時間撹拌した。１２０℃まで放冷後、トルエン（１Ｌ）を注加し、９０℃で３０分撹拌した。８０℃まで放冷後、濾過した。濾液にＮＨシリカゲルを加えて３０分撹拌してから濾過した。溶媒を留去し、５−フェニル−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール（収率７７％）の薄褐色油を得た。
窒素置換した反応容器中、５−フェニル−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール（１１１ｇ）をクロロホルム（７７０ｍｌ）に溶解させた。反応液に臭素（２１８ｇ）を滴下し、６０℃で１時間撹拌した。反応容器を水浴させながら、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（６００ｍｌ）を注加した。その後、炭酸カリウム水溶液で中和してからクロロホルムで抽出した。有機層にＮＨシリカゲルを加えて３０分撹拌してから濾過し、濾液の溶媒を留去した。得られた濃縮物にトルエン（１Ｌ）を加えて溶解後、シリカゲルを加え目的物を吸着させた。濾過後、シリカゲルに溶離液（１Ｌ、クロロホルム／メタノール＝９／１）を加えて撹拌し、濾過した。溶媒を留去し、８−ブロモ−５−フェニル−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール（収率８１％）の白色固体を得た。
窒素置換した反応容器中、９，９−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン（１．２４ｇ）、８−ブロモ−５−フェニル−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール（１．００ｇ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．１３ｇ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（０．３４ｇ）をトルエン（１００ｍｌ）に懸濁させた。反応系中を３回アルゴン置換した後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）クロロホルム付加体（０．１０ｇ）を加え、２２時間加熱還流した。室温まで放冷後、飽和食塩水を加え反応を停止させた。セライト濾過を行った後、酢酸エチルで抽出し、溶媒を留去した。得られた濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製し、９，９−ジフェニル−１０−（５−フェニル−５H−ピリド［４，３−ｂ］インドール−８−イル）−９，１０−ジヒドロアクリジン（収率３７％）の白色粉末を得た。
窒素置換した反応容器中、５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール（１００ｇ）、ヨードベンゼン（７９．５ｍｌ）、銅粉（１８．９ｇ）、炭酸カリウム（１６４ｇ）、ジメチルスルホキシド（４．２ｍｌ）をトルエン（２００ｍｌ）に懸濁させた。トルエンを除去しながら１７０℃まで加熱し、そのまま３時間撹拌した。１２０℃まで放冷後、トルエン（１Ｌ）を注加し、９０℃で３０分撹拌した。８０℃まで放冷後、濾過した。濾液にＮＨシリカゲルを加えて３０分撹拌してから濾過した。溶媒を留去し、５−フェニル−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール（収率７７％）の薄褐色油を得た。
窒素置換した反応容器中、５−フェニル−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール（１１１ｇ）をクロロホルム（７７０ｍｌ）に溶解させた。反応液に臭素（２１８ｇ）を滴下し、６０℃で１時間撹拌した。反応容器を水浴させながら、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（６００ｍｌ）を注加した。その後、炭酸カリウム水溶液で中和してからクロロホルムで抽出した。有機層にＮＨシリカゲルを加えて３０分撹拌してから濾過し、濾液の溶媒を留去した。得られた濃縮物にトルエン（１Ｌ）を加えて溶解後、シリカゲルを加え目的物を吸着させた。濾過後、シリカゲルに溶離液（１Ｌ、クロロホルム／メタノール＝９／１）を加えて撹拌し、濾過した。溶媒を留去し、８−ブロモ−５−フェニル−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール（収率８１％）の白色固体を得た。
窒素置換した反応容器中、９，９−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン（１．２４ｇ）、８−ブロモ−５−フェニル−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール（１．００ｇ）、トリ−ｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．１３ｇ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（０．３４ｇ）をトルエン（１００ｍｌ）に懸濁させた。反応系中を３回アルゴン置換した後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）クロロホルム付加体（０．１０ｇ）を加え、２２時間加熱還流した。室温まで放冷後、飽和食塩水を加え反応を停止させた。セライト濾過を行った後、酢酸エチルで抽出し、溶媒を留去した。得られた濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製し、９，９−ジフェニル−１０−（５−フェニル−５H−ピリド［４，３−ｂ］インドール−８−イル）−９，１０−ジヒドロアクリジン（収率３７％）の白色粉末を得た。
得られた白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ−ＮＭＲ測定結果を図１に示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２９水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝６．４８（２Ｈ）、６．８７−６．９０（２Ｈ）、６．９３（２Ｈ）、７．０１−７．０６（６Ｈ）、７．１７（１Ｈ）、７．２５−７．３２（７Ｈ）、７．５４−７．５７（２Ｈ）、７．６０（２Ｈ）、７．６５−７．７．６８（２Ｈ）、７．８７（１Ｈ）、８．５５（１Ｈ）、９．２６（１Ｈ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２９水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝６．４８（２Ｈ）、６．８７−６．９０（２Ｈ）、６．９３（２Ｈ）、７．０１−７．０６（６Ｈ）、７．１７（１Ｈ）、７．２５−７．３２（７Ｈ）、７．５４−７．５７（２Ｈ）、７．６０（２Ｈ）、７．６５−７．７．６８（２Ｈ）、７．８７（１Ｈ）、８．５５（１Ｈ）、９．２６（１Ｈ）
＜１０−（４−（５H−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５−イル）フェニル−９，９−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン（化合物２）の合成＞
窒素置換した反応容器中、１，４−ジブロモベンゼン（２８．０７ｇ）、銅粉、（０．９６ｇ）、炭酸カリウム（８．２４ｇ）、ジメチルスルホキシド（０．７ｍｌ）をＯＤＢ（４０ｍｌ）に懸濁させた。１７０℃で１時間撹拌した後、５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール（５．００ｇ）を加え、そのままの温度で８時間撹拌した。５０℃まで放冷後、クロロホルム（１００ｍｌ）を加えて３０分撹拌した。セライト濾過を行った後、溶媒を留去した。得られた濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製し、５−（４−ブロモフェニル）−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール（収率６７％）の淡黄色粉末を得た。
窒素置換した反応容器中、９，９−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン（３．００ｇ）、５−（４−ブロモフェニル）−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール（３．５０ｇ）、N−フェニル−２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）インドール（０．３６ｇ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（０．９１ｇ）をトルエン（１００ｍｌ）に懸濁させた。反応系中を３回アルゴン置換した後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）クロロホルム付加体（０．２８ｇ）を加え、９時間加熱還流した。室温まで放冷後、飽和食塩水を加え反応を停止させた。セライト濾過を行った後、酢酸エチルで抽出し、溶媒を留去した。得られた濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製し、１０−（４−（５H−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５−イル）フェニル−９，９−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン（収率３６％）の淡黄色粉末を得た。
窒素置換した反応容器中、１，４−ジブロモベンゼン（２８．０７ｇ）、銅粉、（０．９６ｇ）、炭酸カリウム（８．２４ｇ）、ジメチルスルホキシド（０．７ｍｌ）をＯＤＢ（４０ｍｌ）に懸濁させた。１７０℃で１時間撹拌した後、５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール（５．００ｇ）を加え、そのままの温度で８時間撹拌した。５０℃まで放冷後、クロロホルム（１００ｍｌ）を加えて３０分撹拌した。セライト濾過を行った後、溶媒を留去した。得られた濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製し、５−（４−ブロモフェニル）−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール（収率６７％）の淡黄色粉末を得た。
窒素置換した反応容器中、９，９−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン（３．００ｇ）、５−（４−ブロモフェニル）−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール（３．５０ｇ）、N−フェニル−２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）インドール（０．３６ｇ）、ナトリウムｔ−ブトキシド（０．９１ｇ）をトルエン（１００ｍｌ）に懸濁させた。反応系中を３回アルゴン置換した後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）クロロホルム付加体（０．２８ｇ）を加え、９時間加熱還流した。室温まで放冷後、飽和食塩水を加え反応を停止させた。セライト濾過を行った後、酢酸エチルで抽出し、溶媒を留去した。得られた濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製し、１０−（４−（５H−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５−イル）フェニル−９，９−ジフェニル−９，１０−ジヒドロアクリジン（収率３６％）の淡黄色粉末を得た。
得られた淡黄色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ−ＮＭＲ測定結果を図２に示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２９水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝６．５８（２Ｈ）、６．９５（４Ｈ）、７．０２（４Ｈ）、７．１３−７．１７（２Ｈ）、７．２７−７．３０（６Ｈ）、７．３３（２Ｈ）、７．４０−７．４３（２Ｈ）、７．５１−７．５４（２Ｈ）、７．７２（２Ｈ）、８．２４（１Ｈ）、８．５７（１Ｈ）、９．４１（１Ｈ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の２９水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝６．５８（２Ｈ）、６．９５（４Ｈ）、７．０２（４Ｈ）、７．１３−７．１７（２Ｈ）、７．２７−７．３０（６Ｈ）、７．３３（２Ｈ）、７．４０−７．４３（２Ｈ）、７．５１−７．５４（２Ｈ）、７．７２（２Ｈ）、８．２４（１Ｈ）、８．５７（１Ｈ）、９．４１（１Ｈ）
＜９−（５−フェニル−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−８−イル）−９Ｈ−３，９’−ビカルバゾール（化合物４）の合成＞
窒素置換した反応容器中、９Ｈ−３，９’−ビカルバゾール（１．１４ｇ）、８−ブロモ−５−フェニル−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール（１．００ｇ）、リン酸カリウム（１．３３ｇ）を１，４−ジオキサン（３０ｍｌ）に懸濁させ、ｔｒａｎｃｅ−１，２−ジアミノシクロヘキサン（０．１１ｇ）、次いでヨウ化銅（０．１８ｇ）を加え、２１時間加熱還流した。室温まで放冷後、飽和食塩水を加え反応を停止させた。セライト濾過を行った後、トルエンで抽出し、溶媒を留去した。得られた濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製し、９−（５−フェニル−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−８−イル）−９Ｈ−３，９’−ビカルバゾール（収率６３％）の白色粉末を得た。
窒素置換した反応容器中、９Ｈ−３，９’−ビカルバゾール（１．１４ｇ）、８−ブロモ−５−フェニル−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール（１．００ｇ）、リン酸カリウム（１．３３ｇ）を１，４−ジオキサン（３０ｍｌ）に懸濁させ、ｔｒａｎｃｅ−１，２−ジアミノシクロヘキサン（０．１１ｇ）、次いでヨウ化銅（０．１８ｇ）を加え、２１時間加熱還流した。室温まで放冷後、飽和食塩水を加え反応を停止させた。セライト濾過を行った後、トルエンで抽出し、溶媒を留去した。得られた濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製し、９−（５−フェニル−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−８−イル）−９Ｈ−３，９’−ビカルバゾール（収率６３％）の白色粉末を得た。
得られた白色粉末についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ−ＮＭＲ測定結果を図３に示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）で以下の２６水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．２９−７．３６（３Ｈ）、７．３８（２Ｈ）、７．４４−７．４８（４Ｈ）、７．５２（１Ｈ）、７．６１−７．６７（３Ｈ）、７．７３−７．８３（５Ｈ）、７．８５（１Ｈ）、８．２９（２Ｈ）、８．３９（１Ｈ）、８．５６（１Ｈ）、８．５８（１Ｈ）、８．８３（１Ｈ）、９．６１（１Ｈ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）で以下の２６水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．２９−７．３６（３Ｈ）、７．３８（２Ｈ）、７．４４−７．４８（４Ｈ）、７．５２（１Ｈ）、７．６１−７．６７（３Ｈ）、７．７３−７．８３（５Ｈ）、７．８５（１Ｈ）、８．２９（２Ｈ）、８．３９（１Ｈ）、８．５６（１Ｈ）、８．５８（１Ｈ）、８．８３（１Ｈ）、９．６１（１Ｈ）
＜９−（４−（５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５−イル）フェニル）−９Ｈ−３，９’−ビカルバゾール（化合物５）の合成＞
窒素置換した反応容器中、９Ｈ−３，９’−ビカルバゾール（１．００ｇ）、５−（４−ブロモフェニル）−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール（１．１３ｇ）、リン酸カリウム（１．３４ｇ）を１，４−ジオキサン（３０ｍｌ）に懸濁させ、ｔｒａｎｃｅ−１，２−ジアミノシクロヘキサン（０．１１ｇ）、次いでヨウ化銅（０．２０ｇ）を加え、３２時間加熱還流した。室温まで放冷後、飽和食塩水を加え反応を停止させた。セライト濾過を行った後、トルエンで抽出し、溶媒を留去した。得られた濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製し、９−（４−（５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５−イル）フェニル）−９Ｈ−３，９’−ビカルバゾール（収率７９％）の白色粉末を得た。
窒素置換した反応容器中、９Ｈ−３，９’−ビカルバゾール（１．００ｇ）、５−（４−ブロモフェニル）−５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール（１．１３ｇ）、リン酸カリウム（１．３４ｇ）を１，４−ジオキサン（３０ｍｌ）に懸濁させ、ｔｒａｎｃｅ−１，２−ジアミノシクロヘキサン（０．１１ｇ）、次いでヨウ化銅（０．２０ｇ）を加え、３２時間加熱還流した。室温まで放冷後、飽和食塩水を加え反応を停止させた。セライト濾過を行った後、トルエンで抽出し、溶媒を留去した。得られた濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製し、９−（４−（５Ｈ−ピリド［４，３−ｂ］インドール−５−イル）フェニル）−９Ｈ−３，９’−ビカルバゾール（収率７９％）の白色粉末を得た。
得られた白色粉末についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ−ＮＭＲ測定結果を図４に示した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）で以下の２６水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．３１（２Ｈ）、７．３６−７．４１（３Ｈ）、７．４４−７．４７（３Ｈ）、７．６９（３Ｈ）、７．６７−７．７０（３Ｈ）、７．８６（１Ｈ）、８．０２（２Ｈ）、８．０７（２Ｈ）、８．３０（２Ｈ）、８．４０（１Ｈ）、８．４３（１Ｈ）、８．５７（１Ｈ）、８．６０（１Ｈ）、９．５４（１Ｈ）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）で以下の２６水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．３１（２Ｈ）、７．３６−７．４１（３Ｈ）、７．４４−７．４７（３Ｈ）、７．６９（３Ｈ）、７．６７−７．７０（３Ｈ）、７．８６（１Ｈ）、８．０２（２Ｈ）、８．０７（２Ｈ）、８．３０（２Ｈ）、８．４０（１Ｈ）、８．４３（１Ｈ）、８．５７（１Ｈ）、８．６０（１Ｈ）、９．５４（１Ｈ）
本発明の化合物について、高感度示差走査熱量計（セイコー・インスツルメント製、ＤＳＣ２００）によってガラス転移点を求めた。
ガラス転移点
本発明実施例１の化合物 Ｎ／Ａ
本発明実施例２の化合物 １４１℃
本発明実施例３の化合物 １５２℃
本発明実施例４の化合物 １５０℃
ガラス転移点
本発明実施例１の化合物 Ｎ／Ａ
本発明実施例２の化合物 １４１℃
本発明実施例３の化合物 １５２℃
本発明実施例４の化合物 １５０℃
本発明の化合物を用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製し、大気中光電子分光装置（理研計器製、ＡＣ−３型）で仕事関数を測定した。
仕事関数
本発明実施例１の化合物 ５．９２ｅＶ
本発明実施例２の化合物 ５．８５ｅＶ
本発明実施例３の化合物 ５．８０ｅＶ
本発明実施例４の化合物 ５．９８ｅＶ
ｍＣＢＰ ６．２０ｅＶ
仕事関数
本発明実施例１の化合物 ５．９２ｅＶ
本発明実施例２の化合物 ５．８５ｅＶ
本発明実施例３の化合物 ５．８０ｅＶ
本発明実施例４の化合物 ５．９８ｅＶ
ｍＣＢＰ ６．２０ｅＶ
このように本発明の化合物は、発光ホストとして一般的に用いられるｍＣＢＰと同程度の、発光層の材料として好適なエネルギー準位を有している。
本発明実施例１の化合物（化合物１）について、１０−５ｍｏｌ／Ｌのトルエン溶液を調製した。このトルエン溶液について、窒素を通気しながら３００Ｋで紫外光を照射したところ、ピーク波長が３９２ｎｍの蛍光を観測した。
実施例７において、本発明実施例１の化合物（化合物１）に代えて本発明実施例２の化合物（化合物２）の１０−５ｍｏｌ／Ｌのトルエン溶液を調製し、同様の操作で特性評価を行った。その結果、ピーク波長が３７３ｎｍの蛍光を観測した。
実施例７において、本発明実施例１の化合物（化合物１）に代えて本発明実施例３の化合物（化合物４）の１０−５ｍｏｌ／Ｌのトルエン溶液を調製し、同様の操作で特性評価を行った。その結果、ピーク波長が３７１ｎｍの蛍光を観測した。
実施例７において、本発明実施例１の化合物（化合物１）に代えて本発明実施例４の化合物（化合物５）の１０−５ｍｏｌ／Ｌのトルエン溶液を調製し、同様の操作で特性評価を行った。その結果、ピーク波長が３６９ｎｍの蛍光を観測した。
有機ＥＬ素子は、図５に示すように、ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、正孔輸送層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔阻止層７、電子輸送層８、電子注入層９、陰極（アルミニウム電極）１０の順に蒸着して作製した。
具体的には、膜厚１００ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１を有機溶媒で洗浄した後に、ＵＶオゾン処理にて表面を洗浄した。その後、このＩＴＯ電極付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け０．００１Ｐａ以下まで減圧した。
続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、ＮＰＤを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この正孔注入層３の上に、正孔輸送層４として、ＴＣＴＡを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この正孔輸送層４の上に、正孔輸送層５として、本発明実施例２の化合物（化合物２）を蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚１５ｎｍとなるように形成した。この正孔輸送層５の上に、発光層６として、本発明実施例２の化合物（化合物２）と下記に示す発光材料２−［４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物１１２）を、蒸着速度比が本発明実施例２の化合物（化合物２）：発光材料（化合物１１２）＝８５：１５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この発光層６の上に、正孔阻止層７としてＤＰＥＰＯとＴＰＢｉを、ＤＰＥＰＯ：ＴＰＢｉ＝１：１となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚１０ｎｍとなるように形成した。この正孔阻止層７の上に、電子輸送層８として、ＴＰＢｉを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層８の上に、電子注入層９としてフッ化リチウムを蒸着速度０．１Å／ｓｅｃで膜厚０．７ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを膜厚１００ｎｍとなるように蒸着して陰極１０を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。
具体的には、膜厚１００ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１を有機溶媒で洗浄した後に、ＵＶオゾン処理にて表面を洗浄した。その後、このＩＴＯ電極付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け０．００１Ｐａ以下まで減圧した。
続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、ＮＰＤを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この正孔注入層３の上に、正孔輸送層４として、ＴＣＴＡを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この正孔輸送層４の上に、正孔輸送層５として、本発明実施例２の化合物（化合物２）を蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚１５ｎｍとなるように形成した。この正孔輸送層５の上に、発光層６として、本発明実施例２の化合物（化合物２）と下記に示す発光材料２−［４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（化合物１１２）を、蒸着速度比が本発明実施例２の化合物（化合物２）：発光材料（化合物１１２）＝８５：１５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この発光層６の上に、正孔阻止層７としてＤＰＥＰＯとＴＰＢｉを、ＤＰＥＰＯ：ＴＰＢｉ＝１：１となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚１０ｎｍとなるように形成した。この正孔阻止層７の上に、電子輸送層８として、ＴＰＢｉを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層８の上に、電子注入層９としてフッ化リチウムを蒸着速度０．１Å／ｓｅｃで膜厚０．７ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを膜厚１００ｎｍとなるように蒸着して陰極１０を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。
有機ＥＬ素子は、図５に示すように、ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、正孔輸送層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔阻止層７、電子輸送層８、電子注入層９、陰極（アルミニウム電極）１０の順に蒸着して作製した。
具体的には、膜厚１００ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１を有機溶媒で洗浄した後に、ＵＶオゾン処理にて表面を洗浄した。その後、このＩＴＯ電極付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け０．００１Ｐａ以下まで減圧した。
続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、ＮＰＤを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この正孔注入層３の上に、正孔輸送層４として、ＴＣＴＡを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この正孔輸送層４の上に、正孔輸送層５として、本発明実施例３の化合物（化合物４）を蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚１５ｎｍとなるように形成した。この正孔輸送層５の上に、発光層６として、本発明実施例３の化合物（化合物４）と発光材料（化合物１１２）を、蒸着速度比が本発明実施例３の化合物（化合物４）：発光材料（化合物１１２）＝８５：１５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この発光層６の上に、正孔阻止層７としてＤＰＥＰＯとＴＰＢｉを、ＤＰＥＰＯ：ＴＰＢｉ＝１：１となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚１０ｎｍとなるように形成した。この正孔阻止層７の上に、電子輸送層８として、ＴＰＢｉを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層８の上に、電子注入層９としてフッ化リチウムを蒸着速度０．１Å／ｓｅｃで膜厚０．７ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを膜厚１００ｎｍとなるように蒸着して陰極１０を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。
具体的には、膜厚１００ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１を有機溶媒で洗浄した後に、ＵＶオゾン処理にて表面を洗浄した。その後、このＩＴＯ電極付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け０．００１Ｐａ以下まで減圧した。
続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、ＮＰＤを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この正孔注入層３の上に、正孔輸送層４として、ＴＣＴＡを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この正孔輸送層４の上に、正孔輸送層５として、本発明実施例３の化合物（化合物４）を蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚１５ｎｍとなるように形成した。この正孔輸送層５の上に、発光層６として、本発明実施例３の化合物（化合物４）と発光材料（化合物１１２）を、蒸着速度比が本発明実施例３の化合物（化合物４）：発光材料（化合物１１２）＝８５：１５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この発光層６の上に、正孔阻止層７としてＤＰＥＰＯとＴＰＢｉを、ＤＰＥＰＯ：ＴＰＢｉ＝１：１となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚１０ｎｍとなるように形成した。この正孔阻止層７の上に、電子輸送層８として、ＴＰＢｉを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層８の上に、電子注入層９としてフッ化リチウムを蒸着速度０．１Å／ｓｅｃで膜厚０．７ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを膜厚１００ｎｍとなるように蒸着して陰極１０を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。
有機ＥＬ素子は、図５に示すように、ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、正孔輸送層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔阻止層７、電子輸送層８、電子注入層９、陰極（アルミニウム電極）１０の順に蒸着して作製した。
具体的には、膜厚１００ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１を有機溶媒で洗浄した後に、ＵＶオゾン処理にて表面を洗浄した。その後、このＩＴＯ電極付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け０．００１Ｐａ以下まで減圧した。
続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、ＮＰＤを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この正孔注入層３の上に、正孔輸送層４として、ＴＣＴＡを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この正孔輸送層４の上に、正孔輸送層５として、本発明実施例４の化合物（化合物５）を蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚１５ｎｍとなるように形成した。この正孔輸送層５の上に、発光層６として、本発明実施例４の化合物（化合物５）と発光材料（化合物１１２）を、蒸着速度比が本発明実施例４の化合物（化合物５）：発光材料（化合物１１２）＝８５：１５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この発光層６の上に、正孔阻止層７としてＤＰＥＰＯとＴＰＢｉを、ＤＰＥＰＯ：ＴＰＢｉ＝１：１となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚１０ｎｍとなるように形成した。この正孔阻止層７の上に、電子輸送層８として、ＴＰＢｉを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層８の上に、電子注入層９としてフッ化リチウムを蒸着速度０．１Å／ｓｅｃで膜厚０．７ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを膜厚１００ｎｍとなるように蒸着して陰極１０を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。
具体的には、膜厚１００ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１を有機溶媒で洗浄した後に、ＵＶオゾン処理にて表面を洗浄した。その後、このＩＴＯ電極付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け０．００１Ｐａ以下まで減圧した。
続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、ＮＰＤを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この正孔注入層３の上に、正孔輸送層４として、ＴＣＴＡを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この正孔輸送層４の上に、正孔輸送層５として、本発明実施例４の化合物（化合物５）を蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚１５ｎｍとなるように形成した。この正孔輸送層５の上に、発光層６として、本発明実施例４の化合物（化合物５）と発光材料（化合物１１２）を、蒸着速度比が本発明実施例４の化合物（化合物５）：発光材料（化合物１１２）＝８５：１５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この発光層６の上に、正孔阻止層７としてＤＰＥＰＯとＴＰＢｉを、ＤＰＥＰＯ：ＴＰＢｉ＝１：１となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚１０ｎｍとなるように形成した。この正孔阻止層７の上に、電子輸送層８として、ＴＰＢｉを蒸着速度２．０Å／ｓｅｃで膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層８の上に、電子注入層９としてフッ化リチウムを蒸着速度０．１Å／ｓｅｃで膜厚０．７ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを膜厚１００ｎｍとなるように蒸着して陰極１０を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。
本発明の実施例２の化合物（化合物２）、実施例３の化合物（化合物４）、実施例４の化合物（化合物５）を使用して作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
［比較例１］
比較のために、実施例１１〜１３における正孔輸送層５、及び発光層６の材料を、実施例３の化合物（化合物４）からｍＣＢＰに代え、実施例１１〜１３と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
比較のために、実施例１１〜１３における正孔輸送層５、及び発光層６の材料を、実施例３の化合物（化合物４）からｍＣＢＰに代え、実施例１１〜１３と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
表１に示すように、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの電圧は、ｍＣＢＰを用いた比較例１の７．８Vに対して、実施例１１では７．８V、実施例１２では６．８V、実施例１３では７．０Vとほぼ同等、もしくは低下した値を示した。輝度についても、ｍＣＢＰを用いた比較例１の１１１６ｃｄ／ｍ２に対して、実施例１１では１１０７ｃｄ／ｍ２、実施例１２では１５５０ｃｄ／ｍ２、実施例１３では１２３７ｃｄ／ｍ２とほぼ同等、もしくは大きく向上した値を示した。また、発光効率についてもｍＣＢＰを用いた比較例１の１１．３ｃｄ／Ａに対して、実施例１１では１１．８ｃｄ／ｍ２、実施例１２では１４．７ｃｄ／ｍ２、実施例１３では１３．６ｃｄ／ｍ２とほぼ同等、もしくは大きく向上した値を示した。さらに電力効率についてもｍＣＢＰを用いた比較例１の４．５６ｌｍ／Ｗに対して、実施例１１では４．６４ｌｍ／Ｗ、実施例１２では６．７９ｌｍ／Ｗ、実施例１３では６．１２ｌｍ／Ｗとほぼ同等、もしくは大きく向上した値を示した。
以上のように、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子は、ｍＣＢＰを用いた素子と比較して、駆動電圧の大幅な低下や発光効率の大幅な向上を達成できることが分かった。
本発明のアザカルバゾールを有する化合物は、薄膜安定性が良好で、発光層の材料、特に発光層のホスト材料として優れている。また、該化合物を用いて有機ＥＬ素子を作製することにより、従来の有機ＥＬ素子の輝度と発光効率を格段に改良することができる。
Claims (7)
- 一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機層が発光層であって、下記一般式（１）で表されるアザカルバゾール構造を有する化合物を、該発光層の構成材料として用いていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈは、少なくとも１つが窒素原子であって、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ、Ｙ、Ｚは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。Lは単結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Lが単結合であるならば、添え字ｎは０である。Ｒ１〜Ｒ10は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。） - 下記一般式（１−１）で表される、アザカルバゾール骨格を有する化合物。
（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈは、少なくとも１つが窒素原子であって、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ、Ｙ、Ｚは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。Lは単結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Lが単結合であるならば、添え字ｎは０である。Ｒ１〜Ｒ10は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。） - 下記一般式（１−２）で表される、アザカルバゾール骨格を有する化合物。
（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、少なくとも１つが窒素原子であって、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ、Ｙ、Ｚは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。Lは単結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Lが単結合であるならば、添え字ｎは０である。Ｒ１〜Ｒ10は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。） - 下記一般式（１−３）で表される、アザカルバゾール骨格を有する化合物。
（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、少なくとも１つが窒素原子であって、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ、Ｙは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。Lは単結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Lが単結合であるならば、添え字ｎは０である。Ｒ１〜Ｒ10は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。） - 下記一般式（１−４）で表される、アザカルバゾール骨格を有する化合物。
（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、少なくとも１つが窒素原子であって、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ、Ｙは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。Lは単結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Lが単結合であるならば、添え字ｎは０である。Ｒ１〜Ｒ10は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。） - 下記一般式（１−５）で表される、アザカルバゾール骨格を有する化合物。
（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、少なくとも１つが窒素原子であって、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ、Ｙは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。Lは単結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Lが単結合であるならば、添え字ｎは０である。Ｒ１〜Ｒ7は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。） - 下記一般式（１−６）で表される、アザカルバゾール骨格を有する化合物。
（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは、少なくとも１つが窒素原子であって、炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ、Ｙは相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基を表す。Lは単結合、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素、置換もしくは無置換の芳香族複素環、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表す。Lが単結合であるならば、添え字ｎは０である。Ｒ１〜Ｒ7は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
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