IT202000007234A1 - Compounds with fungicidal activity, relative agronomic compositions and use for the control of phytopathogenic fungi - Google Patents

Compounds with fungicidal activity, relative agronomic compositions and use for the control of phytopathogenic fungi Download PDF

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IT202000007234A1
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hydrogen atom
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IT102020000007234A
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Inventor
Silvia Mormile
Alexia Elmini
Giuseppe D'orazio
Marilena Gusmeroli
Matteo Vazzola
Giovanni Venturini
Christian Badaracco
Riccardo Liguori
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Isagro Spa
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Description

?Composti ad attivit? fungicida, relative composizioni agronomiche e uso per il controllo di funghi fitopatogeni? ? Activity compounds? fungicide, related agronomic compositions and use for the control of phytopathogenic fungi?

La presente invenzione riguarda amminoesteri ad elevata attivit? fungicida; in particolare riguarda composti opportunamente sostituiti dotati di elevata attivit? fungicida e il loro uso per il controllo di funghi fitopatogeni di importanti colture agricole. The present invention relates to high activity aminoesters? fungicide; in particular it concerns suitably substituted compounds endowed with high activity? fungicide and their use for the control of phytopathogenic fungi of important agricultural crops.

Amminoesteri ad attivit? fungicida sono stati descritti in letteratura e in particolare sono descritti nelle domande di brevetto WO99/27783, WO01/14339, WO01/12587 e WO01/05769. Activity aminoesters fungicides have been described in the literature and are described in particular in patent applications WO99 / 27783, WO01 / 14339, WO01 / 12587 and WO01 / 05769.

I prodotti descritti in questi documenti risultano per? spesso insoddisfacenti sotto il profilo dell?efficacia nei confronti di diversi funghi fitopatogeni di interesse in importanti colture agricole. The products described in these documents result in? often unsatisfactory in terms of efficacy against various phytopathogenic fungi of interest in important agricultural crops.

La Richiedente ha ora sorprendentemente scoperto che la combinazione di sostituenti specifici in tali composti consente di ampliare lo spettro di azione gi? noto in precedenza su composti analoghi, senza dimostrare sintomi di fitotossicit? nelle colture agricole di interesse. The Applicant has now surprisingly discovered that the combination of specific substituents in such compounds allows to broaden the spectrum of action already? previously known on similar compounds, without demonstrating symptoms of phytotoxicity? in agricultural crops of interest.

Costituiscono pertanto oggetto della presente invenzione nuovi composti di formula generale (I): Therefore, new compounds of general formula (I) are the object of the present invention:

in cui: in which:

- X rappresenta un atomo di idrogeno oppure un gruppo C(O)R<5>; - X represents a hydrogen atom or a C (O) R <5> group;

- Y rappresenta un atomo di idrogeno oppure un gruppo C(O)R<5 >oppure un gruppo Q: - Y represents a hydrogen atom or a C (O) R <5> group or a Q group:

- Z<1 >e Z<2 >, uguali o diversi tra loro, possono rappresentare un atomo di azoto, un gruppo N?O, oppure un gruppo CRc; - Z <1> and Z <2>, equal or different from each other, can represent a nitrogen atom, a N? O group, or a CRc group;

- Rc rappresenta un atomo di idrogeno, un atomo di alogeno scelto tra fluoro, cloro, bromo o iodio, un gruppo C1-C12 alcossile, un gruppo C1-C12 tioalcossile, un gruppo nitro, un gruppo amminico, un gruppo formilamminico; - M rappresenta un atomo di alogeno scelto tra fluoro, cloro, bromo o iodio o un gruppo W<2>-R<6>; - Rc represents a hydrogen atom, a halogen atom selected from fluorine, chlorine, bromine or iodine, a C1-C12 alkoxy group, a C1-C12 thioalkoxyl group, a nitro group, an amino group, a formylamine group; - M represents a halogen atom selected from fluorine, chlorine, bromine or iodine or a W <2> -R <6> group;

- W<1 >e W<2>, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di ossigeno oppure un atomo di zolfo; - W <1> and W <2>, equal or different from each other, represent an oxygen atom or a sulfur atom;

- R<6 >rappresenta un atomo di idrogeno, un gruppo benzilico anche opzionalmente sostituito sull?anello fenilico, un gruppo COR<7>, un gruppo CH2OCOR<7>, un gruppo CH(CH3)OCOR<7>, un gruppo (CH2)pOR<7>, un gruppo (CH2)pSR<7>, un gruppo CH2COOR<7>; un gruppo CH(CH3)COOR<7>; - R <6> represents a hydrogen atom, a benzyl group also optionally substituted on the phenyl ring, a COR <7> group, a CH2OCOR <7> group, a CH (CH3) OCOR <7> group, a ( CH2) pOR <7>, a group (CH2) pSR <7>, a group CH2COOR <7>; a CH (CH3) COOR <7> group;

- R<7 >rappresenta un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C1-C12 alcossilico, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd uguali o diversi tra loro; - R <7> represents a C1-C12 alkyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C1-C12 alkoxy group, said groups being optionally substituted with one or more? Rd groups equal or different from each other;

- Rd rappresenta un gruppo nitro, un gruppo ciano, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C3-C12cicloalchil-C1-C12-alchilico, gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchenilico, un gruppo C1-C12 alcossilico, un gruppo C1-C12 tioalcossilico, un gruppo C3-C12 cicloalcossilico, un gruppo arilico, un gruppo fenossilico, un gruppo benzilossi, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, oppure un gruppo eterociclil-C1-C12-alchilico in cui il gruppo eterociclico ? come sopra definito; un gruppo C(=W<1>)R<8>, un gruppo C(=O)OR<8>, un gruppo C(=O)NR<8>R<9>, un gruppo S(=O)nR<8>, un gruppo S(=O)2NR<8>R<9>; - Rd represents a nitro group, a cyano group, a C1-C12 alkyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a C3-C12cycloalkyl-C1-C12-alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 haloalkenyl group, a C3-C12 cycloalkenyl group, a C1-C12 alkoxy group, a C1-C12 thioalkoxy group, a C3-C12 cycloalkoxyl group, an aryl group, a phenoxy group, a benzyloxy group, an aryl group -C1-C12-alkyl, or a heterocyclyl-C1-C12-alkyl group wherein the heterocyclic group? as defined above; a group C (= W <1>) R <8>, a group C (= O) OR <8>, a group C (= O) NR <8> R <9>, a group S (= O) nR <8>, a group S (= O) 2NR <8> R <9>;

- n rappresenta un numero compreso tra 0 e 2; - n represents a number between 0 and 2;

- m rappresenta un numero compreso tra 1 e 2; - m represents a number between 1 and 2;

- p rappresenta un numero compreso tra 1 e 4; - p represents a number between 1 and 4;

- R<5 >rappresenta un gruppo C1-C12 alcossilico, un gruppo benzilossi oppure un gruppo fluorenilmetossi; - R <5> represents a C1-C12 alkoxy group, a benzyloxy group or a fluorenylmethoxy group;

- R<8 >e R<9>, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C3-C12 alocicloalchilico, un gruppo arilico, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd uguali o diversi tra loro; - R <8> and R <9>, the same or different from each other, represent a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 haloalkenyl group , a C3-C12 cycloalkyl group, a C3-C12 haloalkyl group, an aryl group, an aryl-C1-C12-alkyl group, said groups being optionally substituted with one or more? Rd groups equal or different from each other;

- Ra e Rb uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno, un gruppo C1-C12 alchilico; - Ra and Rb equal or different from each other, represent a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group;

- oppure Ra e Rb insieme all?atomo di carbonio a cui sono legati formano un anello C3-C12 cicloalchilico; - or Ra and Rb together with the carbon atom to which they are bonded form a C3-C12 cycloalkyl ring;

- R<1>, R<2 >ed R<3>, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C1-C6 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchenilico, un gruppo C3-C12cicloalchil-C1-C12-alchilico, un gruppo arilico, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, un gruppo eterociclico, pentaoppure esa-atomico, aromatico o non aromatico, anche benzocondensato od eterobiciclico, contenente almeno un eteroatomo scelto tra ossigeno, zolfo, eventualmente ossidato a solfossido o a solfone, azoto, eventualmente ossidato a N-ossido oppure un gruppo eterociclil-C1-C12-alchilico in cui il gruppo eterociclico ? come sopra definito; detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd; - R <1>, R <2> and R <3>, the same or different from each other, represent a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 haloalkenyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a C3-C12 cycloalkenyl group, a C3-C12 cycloalkyl-C1-C12-alkyl group, an aryl group, an aryl-C1-C12-alkyl group, a heterocyclic group, penta or hexa-atomic, aromatic or non-aromatic, also benzocondensed or heterobicyclic, containing at least one heteroatom selected from oxygen, sulfur, optionally oxidized to sulfoxide or sulphone, nitrogen, optionally oxidized to N-oxide or a heterocyclyl-C1-C12-alkyl group in which the heterocyclic group? as defined above; said groups being optionally replaced with one or more? Rd groups;

- oppure R<2 >e R<3 >insieme all?atomo di carbonio a cui sono legati formano un gruppo C3-C12 cicloalchilico oppure un gruppo C3-C12 cicloalchenilico, oppure un gruppo eterociclico, penta- oppure esa-atomico, contenente almeno un eteroatomo scelto tra ossigeno, zolfo, eventualmente ossidato a solfossido o a solfone, azoto, eventualmente ossidato a N-ossido, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd; - or R <2> and R <3> together with the carbon atom to which they are bound form a C3-C12 cycloalkyl group or a C3-C12 cycloalkenyl group, or a heterocyclic, penta- or hexa-atomic group, containing at least a heteroatom selected from oxygen, sulfur, optionally oxidized to sulfoxide or sulfone, nitrogen, optionally oxidized to N-oxide, said groups being optionally replaced with one or more? Rd groups;

- R<4 >rappresenta un atomo di idrogeno, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchil-C1-C12-alchilico, un gruppo arilico, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, un gruppo eterociclico penta-oppure esa-atomico, aromatico o non aromatico, anche benzocondensato od eterobiciclico, contenente almeno un eteroatomo scelto tra ossigeno, zolfo, eventualmente ossidato a solfossido o a solfone, azoto, eventualmente ossidato a N-ossido oppure un gruppo eterociclil-C1-C12-alchilico in cui il gruppo eterociclico ? come sopra definito, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd, oppure R<4 >rappresenta un gruppo T: - R <4> represents a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 haloalkenyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a C3- C12 cycloalkenyl, a C3-C12 cycloalkyl-C1-C12-alkyl group, an aryl group, an aryl-C1-C12-alkyl group, a penta-or hexa-atomic, aromatic or non-aromatic heterocyclic group, whether or not benzocondensed or heterobicyclic, containing at least one heteroatom selected from oxygen, sulfur, optionally oxidized to sulfoxide or sulfone, nitrogen, optionally oxidized to N-oxide or a heterocyclyl-C1-C12-alkyl group in which the heterocyclic group? as defined above, said groups being optionally replaced with one or more? Rd groups, or R <4> represents a T group:

T = T =

in cui: in which:

- Re , Rf, uguali o diversi tra loro, rappresentano un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo arilico, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, un gruppo eterociclico penta- oppure esa-atomico, aromatico o non aromatico, anche benzocondensato od eterobiciclico, contenente almeno un eteroatomo scelto tra ossigeno, zolfo, eventualmente ossidato a solfossido o a solfone, azoto, eventualmente ossidato a N-ossido oppure un gruppo eterociclil-C1-C12-alchilico, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti uno o pi? gruppi Rd; - Re, Rf, the same or different, represent a C1-C12 alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 haloalkenyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, an aryl group , an aryl-C1-C12-alkyl group, a penta- or hexa-atomic, aromatic or non-aromatic heterocyclic group, also benzocondensed or heterobicyclic, containing at least one heteroatom selected from oxygen, sulfur, optionally oxidized to sulfoxide or sulfone, nitrogen, optionally oxidized to N-oxide or a heterocyclyl-C1-C12-alkyl group, said groups being optionally substituted by one or more? Rd groups;

- Rg rappresenta un atomo di idrogeno, un ossidrile, un atomo di alogeno scelto tra fluoro, cloro, bromo o iodio, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C1C12 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C1-C12 alcossilico; - Rg represents a hydrogen atom, a hydroxyl, a halogen atom chosen from fluorine, chlorine, bromine or iodine, a C1-C12 alkyl group, a C1C12 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 haloalkenyl group , a C3-C12 cycloalkyl group, a C1-C12 alkoxy group;

a condizione che: provided that:

- quando Z<1 >assume il valore di CH, Z<2 >rappresenta un gruppo CRc dove Rc assume il significato di un gruppo formilammino oppure di un gruppo nitro, W<1 >e W<2 >sono entrambi ossigeno, R<6 >? un atomo di idrogeno, n assume il valore 0, m assume il valore 1 oppure 2 e Ra e Rb rappresentano entrambi un atomo di idrogeno e, se R<1 >assume il significato di metile, 4-metossibenzile oppure di 4-metossifenilcarbonile e R<4 >assume il significato di idrogeno, R<2 >e R<3>, diversi tra loro, non possono assumere i significati di idrogeno, etile, eptile ed isobutile; - when Z <1> assumes the value of CH, Z <2> represents a CRc group where Rc takes on the meaning of a formylamino group or a nitro group, W <1> and W <2> are both oxygen, R < 6>? a hydrogen atom, n takes the value 0, m takes the value 1 or 2 and Ra and Rb both represent a hydrogen atom and, if R <1> takes the meaning of methyl, 4-methoxybenzyl or 4-methoxyphenyl carbonyl and R <4> takes on the meaning of hydrogen, R <2> and R <3>, different from each other, cannot take on the meanings of hydrogen, ethyl, heptyl and isobutyl;

- quando Z<1 >assume il valore di N, Z<2 >rappresenta un gruppo CRc dove Rc assume il significato di idrogeno, W<1 >e W<2 >sono entrambi ossigeno, R<6 >? un atomo di idrogeno, n assume il valore 0, m assume il valore 1 e Ra e Rb rappresentano entrambi un atomo di idrogeno, se R<1 >assume il significato di metile, 2-naftilmetile, 4-piridilmetile oppure 2-piridilmetile, R<2>, R<3>, R<4 >non possono assumere il significato di idrogeno e, se R<1 >assume il significato di 2-piridilmetile, R<2 >e R<3 >assumono il significato di idrogeno, R<4 >non pu? assumere il significato di ottile. - when Z <1> takes the value of N, Z <2> represents a CRc group where Rc takes on the meaning of hydrogen, W <1> and W <2> are both oxygen, R <6>? a hydrogen atom, n takes the value 0, m takes the value 1 and Ra and Rb both represent a hydrogen atom, if R <1> takes the meaning of methyl, 2-naphthylmethyl, 4-pyridylmethyl or 2-pyridylmethyl, R <2>, R <3>, R <4> cannot assume the meaning of hydrogen and, if R <1> takes the meaning of 2-pyridylmethyl, R <2> and R <3> take the meaning of hydrogen , R <4> can not? take on the meaning of octyl.

Costituiscono ulteriore oggetto della presente invenzione, per X che assume il significato di idrogeno e Y che assume il significato di Q, nuovi composti di formula generale (I?) New compounds of general formula (I?) Constitute a further object of the present invention, for X which takes on the meaning of hydrogen and Y which takes on the meaning of Q

in cui in which

- G rappresenta un atomo di idrogeno oppure un atomo di un metallo alcalino quale per esempio litio, sodio, potassio oppure un gruppo NR<8>R<9>, - R<8>, R<9>, Q, n, m, R<1>, Ra e Rb assumono i significati descritti precedentemente; - G represents a hydrogen atom or an atom of an alkali metal such as for example lithium, sodium, potassium or a group NR <8> R <9>, - R <8>, R <9>, Q, n, m , R <1>, Ra and Rb take on the meanings described above;

a condizione che: provided that:

- quando Z<1 >assume il valore di N, Z<2 >rappresenta un gruppo CRc, Rc assume il significato di idrogeno, W<1 >e W<2 >sono entrambi ossigeno, R<6 >assume il significato di idrogeno, n assume il valore 0, m assume il valore di 1 oppure 2, Ra e Rb assumono il significato di idrogeno - when Z <1> takes the value of N, Z <2> represents a CRc group, Rc takes on the meaning of hydrogen, W <1> and W <2> are both oxygen, R <6> takes the meaning of hydrogen , n takes on the value 0, m takes on the value of 1 or 2, Ra and Rb take on the meaning of hydrogen

- quando R<1 >assume il significato di idrogeno, metile, 4-piridilimetile, 2-piridilmetile, G non assume il significato di idrogeno. - when R <1> takes on the meaning of hydrogen, methyl, 4-pyridylimethyl, 2-pyridylmethyl, G does not take on the meaning of hydrogen.

Preferibilmente i composti di formula generale (I) sono i composti in cui: Preferably the compounds of general formula (I) are the compounds in which:

- X rappresenta un atomo di idrogeno e Y rappresenta un gruppo Q; - X represents a hydrogen atom and Y represents a Q group;

- Z<1 >e Z<2 >, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di azoto oppure un gruppo CRc; - Z <1> and Z <2>, equal or different from each other, represent a nitrogen atom or a CRc group;

- Rc rappresenta un atomo di idrogeno, un atomo di alogeno, un gruppo C1-C12 alcossile, un gruppo C1-C12 tioalcossile, un gruppo formilamminico; - Rc represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C12 alkoxy group, a C1-C12 thioalkoxyl group, a formylamine group;

- M rappresenta un gruppo W<2>-R<6>; - M represents a group W <2> -R <6>;

- W<1 >e W<2>, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di ossigeno; - Rd rappresenta un atomo di idrogeno, un atomo di alogeno scelto tra fluoro, cloro, bromo o iodio, un gruppo nitro, un gruppo ciano, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C3-C12cicloalchil-C1-C12-alchilico, gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchenilico, un gruppo C1-C12 alcossilico, un gruppo C1-C12 tioalcossilico, un gruppo C3-C12 cicloalcossilico, un gruppo arilico, un gruppo fenossilico, un gruppo benzilossi, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, un gruppo eterociclico penta- oppure esa-atomico, aromatico o non aromatico, anche benzocondensato od eterobiciclico, contenente almeno un eteroatomo scelto tra ossigeno, zolfo, eventualmente ossidato a solfossido o a solfone, azoto, eventualmente ossidato a N-ossido oppure un gruppo eterociclil-C1-C12-alchilico in cui il gruppo eterociclico ? come sopra definito; un gruppo C(=W<1>)R<8>, un gruppo C(=O)OR<8>, un gruppo C(=O)NR<8>R<9>, un gruppo S(=O)nR<8>, un gruppo S(=O)2NR<8>R<9>; - W <1> and W <2>, equal or different from each other, represent an oxygen atom; - Rd represents a hydrogen atom, a halogen atom chosen from fluorine, chlorine, bromine or iodine, a nitro group, a cyano group, a C1-C12 alkyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a C3-C12 cycloalkyl group C1-C12-alkyl, C1-C12 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 haloalkenyl group, a C3-C12 cycloalkenyl group, a C1-C12 alkoxy group, a C1-C12 thioalkoxyl group, a C3 group -C12 cycloalkoxy, an aryl group, a phenoxy group, a benzyloxy group, an aryl-C1-C12-alkyl group, a penta- or hexaatomic, aromatic or non-aromatic heterocyclic group, also benzocondensed or heterobicyclic, containing at least one heteroatom selected from oxygen, sulfur, optionally oxidized to sulfoxide or sulfone, nitrogen, optionally oxidized to N-oxide or a heterocyclyl-C1-C12-alkyl group in which the heterocyclic group? as defined above; a group C (= W <1>) R <8>, a group C (= O) OR <8>, a group C (= O) NR <8> R <9>, a group S (= O) nR <8>, a group S (= O) 2NR <8> R <9>;

- n rappresenta un numero compreso tra 0 e 2; - n represents a number between 0 and 2;

- m rappresenta un numero compreso tra 1 e 2; - m represents a number between 1 and 2;

- p rappresenta un numero compreso tra 1 e 2; - p represents a number between 1 and 2;

- R<6 >rappresenta un atomo di idrogeno, un gruppo benzilico anche opzionalmente sostituito sull?anello fenilico, un gruppo COR<7>, un gruppo CH2OCOR<7>, un gruppo CH(CH3)OCOR<7>, un gruppo (CH2)pOR<7>, un gruppo (CH2)pSR<7>, un gruppo CH2COOR<7>, un gruppo CH(CH3)COOR<7>; - R <6> represents a hydrogen atom, a benzyl group also optionally substituted on the phenyl ring, a COR <7> group, a CH2OCOR <7> group, a CH (CH3) OCOR <7> group, a ( CH2) pOR <7>, a group (CH2) pSR <7>, a group CH2COOR <7>, a group CH (CH3) COOR <7>;

- R<7 >rappresenta un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C1-C12 alcossilico, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd uguali o diversi tra loro; - R <7> represents a C1-C12 alkyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C1-C12 alkoxy group, said groups being optionally substituted with one or more? Rd groups equal or different from each other;

- R<8 >e R<9>, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C3-C12 alocicloalchilico, un gruppo arilico, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd uguali o diversi tra loro; - R <8> and R <9>, the same or different from each other, represent a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a C3-C12 haloalkyl group , an aryl group, an aryl-C1-C12-alkyl group, said groups being optionally substituted with one or more? Rd groups equal or different from each other;

- Ra e Rb uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno, un gruppo C1-C12 alchilico; - Ra and Rb equal or different from each other, represent a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group;

- oppure Ra e Rb insieme all?atomo di carbonio a cui sono legati formano un anello C3-C12 cicloalchilico; - or Ra and Rb together with the carbon atom to which they are bonded form a C3-C12 cycloalkyl ring;

- R<1>, R<2 >ed R<3>, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C1-C6 aloalchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchil-C1-C12-alchilico, un gruppo arilico, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, un gruppo eterociclico, penta- oppure esa-atomico, aromatico o non aromatico, anche benzocondensato od eterobiciclico, contenente almeno un eteroatomo scelto tra ossigeno, zolfo, eventualmente ossidato a solfossido o a solfone, azoto, eventualmente ossidato a N-ossido oppure un gruppo eterociclil-C1-C12-alchilico in cui il gruppo eterociclico ? come sopra definito; detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd; - R<4 >rappresenta un atomo di idrogeno, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchil-C1-C12-alchilico, un gruppo arilico, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd, oppure R<4 >rappresenta un gruppo T: - R <1>, R <2> and R <3>, the same or different from each other, represent a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a C3-C12 cycloalkyl-C1-C12-alkyl group, an aryl group, an aryl-C1-C12-alkyl group, a heterocyclic, penta- or hexa-atomic, aromatic or non-aromatic group, also benzocondensed or heterobicyclic, containing at least one heteroatom selected from oxygen, sulfur, optionally oxidized to sulfoxide or sulfone, nitrogen, optionally oxidized to N-oxide or a heterocyclyl-C1-C12-alkyl group in which the heterocyclic group? as defined above; said groups being optionally replaced with one or more? Rd groups; - R <4> represents a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 haloalkenyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a C3- C12 cycloalkenyl, a C3-C12 cycloalkyl-C1-C12-alkyl group, an aryl group, an aryl-C1-C12-alkyl group, said groups being optionally substituted with one or more? Rd groups, or R <4> represents a T group:

T = T =

in cui: in which:

- Re, Rf, uguali o diversi tra loro, rappresentano un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo arilico, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, un gruppo eterociclico penta- oppure esa-atomico, aromatico o non aromatico, anche benzocondensato od eterobiciclico, contenente almeno un eteroatomo scelto tra ossigeno, zolfo, eventualmente ossidato a solfossido o a solfone, azoto, eventualmente ossidato a N-ossido oppure un gruppo eterociclil-C1-C12-alchilico, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti uno o pi? gruppi Rd; - Re, Rf, the same or different, represent a C1-C12 alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 haloalkenyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, an aryl group , an aryl-C1-C12-alkyl group, a penta- or hexa-atomic, aromatic or non-aromatic heterocyclic group, also benzocondensed or heterobicyclic, containing at least one heteroatom selected from oxygen, sulfur, optionally oxidized to sulfoxide or sulfone, nitrogen, optionally oxidized to N-oxide or a heterocyclyl-C1-C12-alkyl group, said groups being optionally substituted by one or more? Rd groups;

- Rg rappresenta un atomo di idrogeno, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C1-C12 alcossilico; - Rg represents a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a C1-C12 alkoxy group;

- oppure R<2 >e R<3 >insieme all?atomo di carbonio a cui sono legati formano un gruppo C3-C12 cicloalchilico oppure un gruppo C3-C12 cicloalchenilico, oppure un gruppo eterociclico, penta- oppure esa-atomico, contenente almeno un eteroatomo scelto tra ossigeno, zolfo, eventualmente ossidato a solfossido o a solfone, azoto, eventualmente ossidato a N-ossido, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd. - or R <2> and R <3> together with the carbon atom to which they are bound form a C3-C12 cycloalkyl group or a C3-C12 cycloalkenyl group, or a heterocyclic, penta- or hexa-atomic group, containing at least a heteroatom selected from oxygen, sulfur, optionally oxidized to sulfoxide or sulfone, nitrogen, optionally oxidized to N-oxide, said groups being optionally replaced with one or more? Rd groups.

Nella presente descrizione, quando si indica un intervallo numerico, si intendono essere compresi nello stesso anche gli estremi. In the present description, when a numerical interval is indicated, the extremes are also intended to be included therein.

Esempi di alchili C1-C12 che possono essere lineari o ramificati, sono metile, etile, n-propile, isopropile, n-butile, isobutile, sec-butile, tert-butile, n-pentile, 3-metilbutile, n-esile, 3,3-dimetilbutile. Examples of C1-C12 alkyls which may be linear or branched are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, 3-methylbutyl, n-hexyl, 3,3-dimethylbutyl.

Esempi di aloalchili C1-C12 sono fluorometile, difluorometile, trifluorometile, clorometile, diclorometile, 2,2,2-trifluoroetile, 1,1,2,2-tetrafluoroetile, pentafluoroetile, eptafluoropropile, 4,4,4-tricloro-butile, 4,4-difluoropentile, 5,5-difluoroesile. Examples of C1-C12 haloalkyls are fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, heptafluoropropyl, 4,4,4-trichloro-butyl, 4 , 4-difluoropentyl, 5,5-difluorohexyl.

Esempi di alchenili C2-C12, che possono essere lineari o ramificati, sono vinile, allile, 3-butenile, 4-pentile. Examples of C2-C12 alkenyls, which can be linear or branched, are vinyl, allyl, 3-butenyl, 4-pentyl.

Esempi di aloalchenili sono C2-C12 sono 1-(1,1,2-trifluoro)-butenile, 1-(2,2-difluoro)-butenile. Examples of haloalkenyls are C2-C12 are 1- (1,1,2-trifluoro) -butenyl, 1- (2,2-difluoro) -butenyl.

Esempi di cicloalchili C3-C12 sono ciclopropile, ciclobutile, ciclopentile, cicloesile. Examples of C3-C12 cycloalkyls are cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl.

Esempi di cicloalchenili C3-C12 sono ciclopropenile, ciclopentenile, cicloesenile. Esempi di alocicloalchili C3-C12 sono 2,2-dicloro-ciclopropile, 2,2-difluorociclopropile, 2,2,3,3-tetrafluorociclobutile, 3,3-difluorociclopentile, 2-fluorocicloesile. Examples of C3-C12 cycloalkenyls are cyclopropenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl. Examples of C3-C12 haloalkyls are 2,2-dichloro-cyclopropyl, 2,2-difluorocyclopropyl, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl, 3,3-difluorocyclopentyl, 2-fluorocyclohexyl.

Esempi di C3-C12cicloalchil-C1-C12-achilici sono ciclopropilmetile, 2-ciclopentiletile, 2- cicloesilpropile. Examples of C3-C12cycloalkyl-C1-C12-alkyl are cyclopropylmethyl, 2-cyclopentylethyl, 2-cyclohexylpropyl.

Esempi di alcossili C1-C12 sono metossile, etossile, iso-propossile, tert-butossile. Esempi di tioalcossili C1-C12 sono tiometossile, tioetossile, iso-tiopropossile. Esempi di cicloalcossilici C3-C12 sono ciclopropossile, ciclopentossile. Examples of C1-C12 alkoxy are methoxy, ethoxy, iso-propoxy, tert-butoxy. Examples of C1-C12 thioalkoxyls are thiomethoxy, thioethoxy, iso-thiopropoxy. Examples of C3-C12 cycloalkoxyls are cyclopropoxy, cyclopentoxyl.

Esempi di gruppi fenossilici sono 4-cloro-fenossile, 2,4-difluoro-fenossile, 3-metil-fenossile. Examples of phenoxy groups are 4-chloro-phenoxy, 2,4-difluoro-phenoxy, 3-methyl-phenoxy.

Esempi di arili, per i quali si intendono sistemi aromatici formati da soli atomi di carbonio, sono fenile, naftile. Examples of aryls, for which aromatic systems formed by carbon atoms only, are phenyl, naphthyl.

Esempi di anelli eterociclici, per i quali si intendono sistemi ciclici a 5 o 6 termini, aromatici o non aromatici, eventualmente benzocondensati contenenti da 1 a 3 eteroatomi scelti tra O, N, S, sono: tiazolo, 1,3,4 tiadiazolo, pirrolidina, piperidina, morfolina, pirazolo ecc. Examples of heterocyclic rings, for which we mean cyclic systems with 5 or 6 terms, aromatic or non-aromatic, possibly benzocondensed containing from 1 to 3 heteroatoms selected from O, N, S, are: thiazole, 1,3,4 thiadiazole, pyrrolidine, piperidine, morpholine, pyrazole etc.

Esempi di aril-C1-C12-alchilico sono benzile, feniletile, 2-fenil-propile, 3-(2-fluoro)-fenil-butile. Examples of aryl-C1-C12-alkyl are benzyl, phenylethyl, 2-phenyl-propyl, 3- (2-fluoro) -phenyl-butyl.

Esempi di eterociclil-C1-C12-alchilico sono 2-(1,3,4-tiadiazolil)-metile, 4-pirazolil-metile, 2-[3-(N-metil)-pirrolidinil]-propile. Examples of heterocyclyl-C1-C12-alkyl are 2- (1,3,4-thiadiazolyl) -methyl, 4-pyrazolyl-methyl, 2- [3- (N-methyl) -pyrrolidinyl] -propyl.

Si intendono rientrare nello spirito della presente invenzione anche: It is also intended to fall within the spirit of the present invention:

a) tutti gli eventuali isomeri geometrici dei composti di formula generale (I) e (I?) e tutti gli stereoisomeri determinati dai centri chirali presenti nelle molecole di formula generale (I) e (I?); a) all the possible geometric isomers of the compounds of general formula (I) and (I?) and all the stereoisomers determined by the chiral centers present in the molecules of general formula (I) and (I?);

b) i sali dei composti di formula (I) e (I?) ottenuti per addizione di acidi inorganici od organici; b) the salts of the compounds of formula (I) and (I?) obtained by addition of inorganic or organic acids;

c) eventuali forme idrate dei composti di formula (I) e (I?); c) any hydrated forms of the compounds of formula (I) and (I?);

d) eventuali forme ossidate sugli atomi di zolfo e azoto dei composti di formula generale (I) e (I?). d) any oxidized forms on the sulfur and nitrogen atoms of the compounds of general formula (I) and (I?).

Esempi di composti di formula generale (I) con X che assume il significato di idrogeno e Y che rappresenta un gruppo C(O)R<5 >(composti di formula generale (Ia)), sono i composti in cui m, n, Ra, Rb, R<1>, R<2>, R<3>, R<4 >ed R<5 >assumono i significati riportati in Tabella 1: Examples of compounds of general formula (I) with X assuming the meaning of hydrogen and Y representing a group C (O) R <5> (compounds of general formula (Ia)), are the compounds in which m, n, Ra, Rb, R <1>, R <2>, R <3>, R <4> and R <5> take on the meanings shown in Table 1:

Tabella 1 Table 1

Esempi di composti di formula generale (I) con X e Y che rappresentano un atomo di idrogeno (composti di formula generale (Ib)), sono i composti in cui, Ra, Rb, n, m, R<1>, R<2>, R<3 >ed R<4 >assumono i significati riportati in Tabella 2: Examples of compounds of general formula (I) with X and Y representing a hydrogen atom (compounds of general formula (Ib)), are the compounds in which, Ra, Rb, n, m, R <1>, R < 2>, R <3> and R <4> take on the meanings shown in Table 2:

Tabella 2 Table 2

Per i composti di formula generale (I) in cui Y assume il significato di Q come descritto sopra, detto gruppo pu? assumere i seguenti significati Q1-Q4, come riportato nelle tabelle 3-6. For compounds of general formula (I) in which Y takes on the meaning of Q as described above, said group can? assume the following meanings Q1-Q4, as reported in tables 3-6.

Q1: Z<1 >= CH, Z<2 >= CRcQ1: Z <1> = CH, Z <2> = CRc

Tabella 3 Table 3

Q2: Z<1 >= N, Z<2 >= CRc Q2: Z <1> = N, Z <2> = CRc

Tabella 4 Table 4

Q3: Z<1 >= CRc, Z<2 >= N Q3: Z <1> = CRc, Z <2> = N

Tabella 5 Table 5

Q4: Z<1 >= Z<2 >= N Q4: Z <1> = Z <2> = N

Tabella 6 Table 6

Esempi di composti di formula generale (I) in cui X rappresenta un atomo di idrogeno e Y assume il significato di Q scelto tra i gruppi da Q1 a Q4 (composti di formula generale (Ic)) sono riportati in Tabella 7. Examples of compounds of general formula (I) in which X represents a hydrogen atom and Y takes on the meaning of Q selected from the groups from Q1 to Q4 (compounds of general formula (Ic)) are reported in Table 7.

Tabella 7 Table 7

Particolarmente preferiti sono i composti di formula generale (Ic) in cui X rappresenta un atomo di idrogeno e Q, Ra, Rb, n, m, R<1>, R<2>, R<3 >ed R<4 >assumono i significati riportati in Tabella 8. Particularly preferred are the compounds of general formula (Ic) in which X represents a hydrogen atom and Q, Ra, Rb, n, m, R <1>, R <2>, R <3> and R <4> assume the meanings reported in Table 8.

Tabella 8 Table 8

Ancor pi? preferiti sono i composti di formula generale (Ic) in cui X rappresenta un atomo di idrogeno e Q, Ra, Rb, n, m, R<1>, R<2>, R<3 >ed R<4 >assumono i significati riportati in Tabella 9. Even more? preferred are the compounds of general formula (Ic) in which X represents a hydrogen atom and Q, Ra, Rb, n, m, R <1>, R <2>, R <3> and R <4> assume the meanings reported in Table 9.

Tabella 9 Table 9

Esempi di composti di formula generale (I?) con X che rappresenta un atomo idrogeno e Y che assume il significato di Q, scelto tra i gruppi da Q1 a Q4, sono i composti in cui Q m, n, Ra, Rb, R<1>, e G assumono i significati riportati in Tabella 10: Examples of compounds of general formula (I?) With X representing a hydrogen atom and Y assuming the meaning of Q, chosen from the groups Q1 to Q4, are the compounds in which Q m, n, Ra, Rb, R <1>, and G take on the meanings shown in Table 10:

Tabella 10 Table 10

723 Q1.48 H H 0 1 CH3 Li 723 Q1.48 H H 0 1 CH3 Li

724 Q1.48 H H 0 1 CH3 Na 724 Q1.48 H H 0 1 CH3 Na

725 Q1.48 H H 0 1 CH3 K 725 Q1.48 H H 0 1 CH3 K

726 Q1.48 H H 0 1 CH3 NH4726 Q1.48 H H 0 1 CH3 NH4

727 Q1.48 H H 0 1 CH3 N(Et)3727 Q1.48 H H 0 1 CH3 N (Et) 3

Un ulteriore oggetto della presente invenzione ? l?uso dei suddetti composti di formula (I?) come intermedi nella preparazione dei composti di formula generale (Ic). A further object of the present invention? the use of the above compounds of formula (I?) as intermediates in the preparation of compounds of general formula (Ic).

I composti di formula generale (I) dove X assume il valore di idrogeno e Y rappresenta un gruppo Q, (composti di formula generale (Ic)) possono essere ottenuti utilizzando varie metodologie sintetiche; ad esempio, a scopo esemplificativo ma non esaustivo, possono essere preparati dai composti di formula generale (II) per reazione con un?opportuna ammina di formula generale (Ib) secondo lo schema di reazione 1. Compounds of general formula (I) where X assumes the value of hydrogen and Y represents a group Q, (compounds of general formula (Ic)) can be obtained using various synthetic methods; for example, by way of example but not exhaustive, they can be prepared from the compounds of general formula (II) by reaction with a suitable amine of general formula (Ib) according to reaction scheme 1.

Schema 1 Scheme 1

(II) (Ib) (Ic) (II) (Ib) (Ic)

La reazione viene condotta attivando l?acido mediante formazione del corrispondente cloruro, ad esempio con cloruro di tionile in diclorometano o cloroformio a una temperatura compresa tra -10?C e la temperatura di riflusso del solvente usato, oppure utilizzando un agente condensante quale N,N?-dicicloesilcarbodimmide oppure N-(3-dimetilamminopropil)-N?-etilcarbodimmide in tetraidrofurano o acetato di etile, oppure utilizzando 1,1-carbonildimidazolo in tetraidrofurano o cloruro di metilene oppure PyBOP [(1-Benzotriazolilossi)tripirrolidinofosfonio esafluorofosfato], HATU (1-[Bis(dimetilammino)metilene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]piridinio-3-ossido The reaction is carried out by activating the acid by forming the corresponding chloride, for example with thionyl chloride in dichloromethane or chloroform at a temperature between -10 ° C and the reflux temperature of the solvent used, or by using a condensing agent such as N, N? -Dicyclohexylcarbodimide or N- (3-dimethylaminopropyl) -N? -Ethylcarbodimide in tetrahydrofuran or ethyl acetate, or using 1,1-carbonyldimidazole in tetrahydrofuran or methylene chloride or PyBOP [(1-Benzotriazolaphylloxy) triphoniophonate (1- [Bis (dimethylamino) methylene] -1H-1,2,3-triazole [4,5-b] pyridinium-3-oxide

esafluorofosfato) a temperatura compresa tra 0?C e la temperatura di riflusso del solvente usato, come ampiamente descritto in R. C. Larock ?Comprehensive Organic Transformations?. hexafluorophosphate) at a temperature between 0 ° C and the reflux temperature of the solvent used, as widely described in R. C. Larock? Comprehensive Organic Transformations ?.

La forma attivata dell?acido, in presenza dell?ammina di formula (Ib) reagisce in un opportuno solvente quale cloruro di metilene, oppure dicloroetano, oppure cloroformio a una temperatura compresa tra 0?C e la temperatura di riflusso del solvente in presenza o in assenza di una base quale ad esempio trietilammina o 4-dimetilamminopiridina o diisopropiletilammina a dare i composti di formula generale (I), secondo quanto noto in letteratura in R. C. Larock ?Comprehensive Organic Transformations?. The activated form of the acid, in the presence of the amine of formula (Ib), reacts in a suitable solvent such as methylene chloride, or dichloroethane, or chloroform at a temperature between 0 ° C and the reflux temperature of the solvent in the presence or in the absence of a base such as triethylamine or 4-dimethylaminopyridine or diisopropylethylamine to give the compounds of general formula (I), according to what is known in the literature in R. C. Larock? Comprehensive Organic Transformations ?.

Alternativamente i composti di formula generale (I) dove X assume il valore di idrogeno e Y il valore di Q (composti di formula generale (Ic)) possono essere ottenuti secondo lo schema di reazione 2. Alternatively the compounds of general formula (I) where X takes on the value of hydrogen and Y the value of Q (compounds of general formula (Ic)) can be obtained according to reaction scheme 2.

Schema 2 Scheme 2

La forma attivata dell?acido acido di formula generale (II) ottenuta secondo quanto detto precedentemente nello schema di reazione 1, reagisce in presenza dell?ammina di formula generale (Ib), a dare il composto di formula generale (Ic) dove R?, in entrambi i casi, assume il significato di C1-C4 alchile. Quest?ultimo viene sottoposto a idrolisi acida o basica a dare il composto (I?) che viene fatto condensare con un opportuno alcool di formula generale (III) in un solvente conveniente quale cloruro di metilene, oppure dicloroetano, oppure cloroformio, in presenza di un agente condensante quale N,N?-dicicloesilcarbodimmide oppure N-(3-dimetilamminopropil)-N?-etilcarbodimmide in tetraidrofurano o acetato di etile, oppure utilizzando 1,1-carbonildimidazolo in tetraidrofurano o cloruro di metilene ad una temperatura compresa tra 0?C e la temperatura di riflusso del solvente in presenza o in assenza di una base quale ad esempio trietilammina o 4-dimetilamminopiridina o diisopropiletilammina secondo quanto noto in letteratura in R. C. Larock ?Comprehensive Organic Transformations?. The activated form of the acidic acid of general formula (II) obtained according to what previously said in the reaction scheme 1, reacts in the presence of the amine of general formula (Ib), to give the compound of general formula (Ic) where R? , in both cases, it assumes the meaning of C1-C4 alkyl. The latter is subjected to acid or basic hydrolysis to give compound (I?) Which is condensed with a suitable alcohol of general formula (III) in a suitable solvent such as methylene chloride, or dichloroethane, or chloroform, in the presence of a condensing agent such as N, N? -dicyclohexylcarbodimide or N- (3-dimethylaminopropyl) -N? -ethylcarbodimide in tetrahydrofuran or ethyl acetate, or using 1,1-carbonyldimidazole in tetrahydrofuran or methylene chloride at a temperature between 0? C is the reflux temperature of the solvent in the presence or absence of a base such as triethylamine or 4-dimethylaminopyridine or diisopropylethylamine according to what is known in the literature in R. C. Larock? Comprehensive Organic Transformations ?.

Alternativamente i composti di formula generale (Ic) quando Z<1 >assume il significato di gruppo CH e Z<2 >di gruppo CRc, con Rc che rappresenta il gruppo NHCHO, possono essere ottenuti mediante condensazione dell?opportuno acido 3-nitrosalicilico di formula (IIa) con l?amminoestere di formula generale (Ib) a dare il composto di formula (Ic?). Per successiva reazione di riduzione del nitro gruppo si ottiene il composto di formula (Ic??) che pu? essere sottoposto a reazione di formilazione a dare il composto di formula generale (Ic), secondo lo schema di reazione 4: Alternatively, the compounds of general formula (Ic) when Z <1> assumes the meaning of group CH and Z <2> of group CRc, with Rc representing the NHCHO group, can be obtained by condensation of the appropriate 3-nitrosalicylic acid of formula (IIa) with the aminoester of general formula (Ib) to give the compound of formula (Ic?). By subsequent reaction of reduction of the nitro group, the compound of formula (Ic ??) is obtained which can? be subjected to a formylation reaction to give the compound of general formula (Ic), according to reaction scheme 4:

Schema 4 Scheme 4

La stessa sequenza di reazioni pu? essere applicata anche negli schemi di reazione 2 e 3 quando Z<1 >assume il significato di gruppo CH e Z<2 >rappresenta il gruppo CRc, con Rc che rappresenta il gruppo NHCHO. The same sequence of reactions can? be applied also in reaction schemes 2 and 3 when Z <1> assumes the meaning of CH group and Z <2> represents the CRc group, with Rc representing the NHCHO group.

Le modalit? per condurre la reazione di condensazione tra i composti di formula generale (IIa) e (Ib) sono le medesime descritte nei paragrafi precedenti. The modalities? to carry out the condensation reaction between the compounds of general formula (IIa) and (Ib) are the same as described in the previous paragraphs.

La reazione di riduzione del gruppo nitro presente nei composti di formula generale (Ic?) pu? essere condotta secondo le usuali metodiche ben note nell?arte e descritte ampiamente in R. C. Larock ?Comprehensive Organic Transformations?, quali per esempio l?idrogenazione catalitica in presenza di catalizzatori quali ad esempio Pd su carbone al 5% o Pd su carbone al 10% in un solvente quale metanolo, etanolo o tetraidrofurano, a pressione atmosferica o sotto pressione e ad una temperatura compresa tra i valori ambientali e 80?C, oppure utilizzando formiato d?ammonio in metanolo a pressione atmosferica e temperatura ambiente oppure ferro metallico e acido acetico in una miscela idroalcoolica a temperature comprese tra valori ambientali e quelle di riflusso della miscela di reazione, oppure cloruro di stagno in acetato di etile alla temperatura di riflusso del solvente. The reduction reaction of the nitro group present in the compounds of general formula (Ic?) Pu? be carried out according to the usual methods well known in the art and described extensively in R. C. Larock? Comprehensive Organic Transformations?, such as for example the catalytic hydrogenation in the presence of catalysts such as for example Pd on coal at 5% or Pd on coal at 10% in a solvent such as methanol, ethanol or tetrahydrofuran, at atmospheric pressure or under pressure and at a temperature between ambient values and 80 ° C, or using ammonium formate in methanol at atmospheric pressure and ambient temperature or metallic iron and acetic acid in a hydroalcoholic mixture at temperatures between ambient and reflux values of the reaction mixture, or tin chloride in ethyl acetate at the reflux temperature of the solvent.

La reazione di formilazione del gruppo ammino cos? ottenuto, pu? essere condotta secondo le usuali metodiche ben note nell?arte quali, per esempio, utilizzando un?anidride mista tra acido formico e anidride acetica in un solvente quale tetraidrofurano o diossano come descritto in Krishnamurthy S. ?Tetrahedron Letters?, 1982, vol. 23, pag. 3315-3318, oppure in formammide a 150?C come descritto in John Janetzko, Robert A. Batey, ?Journal of Organic Chemistry?, 2014, vol. 79, pag 7415-7424 oppure con zinco ossido e acido formico come descritto in Hosseini-Sarvari Mona, Sharghi Hashem, ?Journal of Organic Chemistry?, 2006, vol. 71 (17), pag. 6652-6654 o cerio ossido e acido formico in presenza di ultrasuoni come descritto in Sajadi S. Mohammad et al., ?Letters in Organic Chemistry?, 2014, vol.11, pag 49-54. The formylation reaction of the amino group cos? obtained, can? be carried out according to the usual methods well known in the art such as, for example, using a mixed anhydride between formic acid and acetic anhydride in a solvent such as tetrahydrofuran or dioxane as described in Krishnamurthy S.? Tetrahedron Letters ?, 1982, vol. 23, p. 3315-3318, or in formamide at 150? C as described in John Janetzko, Robert A. Batey,? Journal of Organic Chemistry ?, 2014, vol. 79, pages 7415-7424 or with zinc oxide and formic acid as described in Hosseini-Sarvari Mona, Sharghi Hashem,? Journal of Organic Chemistry ?, 2006, vol. 71 (17), p. 6652-6654 or cerium oxide and formic acid in the presence of ultrasound as described in Sajadi S. Mohammad et al.,? Letters in Organic Chemistry ?, 2014, vol. 11, pages 49-54.

Alternativamente i composti di formula generale (Ic) quando Z<1 >assume il significato di gruppo CH e Z<2 >di gruppo CRc, con Rc che rappresenta un gruppo NHCHO, possono essere ottenuti secondo la procedure descritta nello schema 2, ovvero mediante condensazione dell?opportuno composto di formula generale (IIb), dove PG rappresenta un gruppo protettivo, quale ad esempio un raggruppamento benzilico oppure un gruppo p-metossibenzilico o pclorobenzilico con un?ammina di formula generale (Ib) a dare il composto di formula (Ic<???>), dove R? assume, in entrambi i casi, il significato di C1-C4 alchile. Quest?ultimo viene sottoposto a idrolisi acida o basica a dare il composto (I?a) che viene fatto condensare con un opportuno alcool di formula generale (III) a dare il composto di formula generale (Ic<????>). Alternatively, the compounds of general formula (Ic) when Z <1> assumes the meaning of group CH and Z <2> of group CRc, with Rc representing an NHCHO group, can be obtained according to the procedure described in scheme 2, i.e. by condensation of the appropriate compound of general formula (IIb), where PG represents a protective group, such as for example a benzyl group or a p-methoxybenzyl or pchlorobenzyl group with an amine of general formula (Ib) to give the compound of formula ( Ic <???>), where R? in both cases it assumes the meaning of C1-C4 alkyl. The latter is subjected to acid or basic hydrolysis to give compound (I? A) which is condensed with a suitable alcohol of general formula (III) to give the compound of general formula (Ic <????>).

La successiva reazione di riduzione del nitro gruppo comporta anche la rimozione del gruppo protettivo PG a dare il composto di formula (Ic??) che pu? essere sottoposto a reazione di formilazione a dare il composto di formula generale (Ic) utilizzando le procedure descritte precedentemente e secondo lo schema di reazione 5: The subsequent reaction of reduction of the nitro group also involves the removal of the protective group PG to give the compound of formula (Ic ??) which can? be subjected to a formylation reaction to give the compound of general formula (Ic) using the procedures described above and according to reaction scheme 5:

Schema 5 Scheme 5

I composti di formula generale (Ic) per W<1 >che assume il significato di atomo di zolfo, possono essere facilmente ottenuti dai corrispondenti composti con W<1 >che rappresenta un atomo di ossigeno, per solfonazione delle ammidi mediante reazione con P4S10 o con il reattivo di Lawesson, secondo quanto noto in letteratura e descritto, ad esempio, in R. Larock ?Comprehensive Organic Transformations? e secondo lo schema di reazione 6: The compounds of general formula (Ic) for W <1> which assumes the meaning of sulfur atom, can be easily obtained from the corresponding compounds with W <1> which represents an oxygen atom, by sulfonation of amides by reaction with P4S10 or with Lawesson's reagent, according to what is known in the literature and described, for example, in R. Larock? Comprehensive Organic Transformations? and according to reaction scheme 6:

Schema 6 Scheme 6

I composti di formula generale (Ic) in cui R<6 >assume il significato di gruppo benzilico o di gruppo COR<7>, oppure di gruppo CH2OCOR<7>, oppure di gruppo CH2OR<7>, oppure di gruppo CH2SR<7 >possono essere ottenuti mediante reazione di benzilazione o acilazione o alchilazione dei corrispondenti composti di formula generale (Ic), in cui M rappresenta un gruppo W<2>H, utilizzando un composto di formula generale L-R<6>, con R<6 >diverso da atomo di idrogeno e con L che rappresenta un gruppo uscente quale un atomo di alogeno, scelto tra cloro, bromo o iodio, oppure un gruppo mesilato oppure un gruppo triflato, in un opportuno solvente quale acetato di etile o N,N-dimetilformammide o acetone ad una temperatura compresa tra i -15?C e i 70?C, in presenza di una base organica o inorganica quale carbonato di potassio, o carbonato di sodio, o trietilammina o piridina o sodio idruro e in presenza o assenza di un catalizzatore quale ioduro di sodio, ioduro di potassio e di un etere corona quale 15-crown-5 oppure 18-crown-6, secondo metodi ben noti in letteratura e descritti, ad esempio, in WO2016/109257 e rappresentati nello schema di reazione 7. Compounds with general formula (Ic) in which R <6> takes on the meaning of benzyl group or COR group <7>, or of CH2OCOR group <7>, or of CH2OR group <7>, or of CH2SR group <7 > can be obtained by benzylation or acylation or alkylation reaction of the corresponding compounds of general formula (Ic), in which M represents a group W <2> H, using a compound of general formula L-R <6>, with R <6> other than a hydrogen atom and with L representing a leaving group such as a halogen atom, selected from chlorine, bromine or iodine, or a mesylate group or a triflate group, in a suitable solvent such as ethyl acetate or N, N-dimethylformamide o acetone at a temperature between -15 ° C and 70 ° C, in the presence of an organic or inorganic base such as potassium carbonate, or sodium carbonate, or triethylamine or pyridine or sodium hydride and in the presence or absence of a catalyst such as sodium iodide, potassium iodide and a corona ether such as 1 5-crown-5 or 18-crown-6, according to methods well known in literature and described, for example, in WO2016 / 109257 and represented in reaction scheme 7.

Schema 7 Scheme 7

I composti di formula (Ib), quando non sono commerciali e per X e Y che assumono il significato idrogeno, possono essere preparati come descritto, ad esempio, in EP652229. The compounds of formula (Ib), when they are not commercial and for X and Y which take the meaning of hydrogen, can be prepared as described, for example, in EP652229.

Gli alcoli di formula generale (III), quando non sono commerciali, possono essere facilmente ottenuti mediante reazione di riduzione dei corrispondenti chetoni mediante idruri quali sodio boroidruro, litio alluminio idruro in opportuni solventi quali tetraidrofurano o diossano a una temperatura compresa tra 0?C e la temperatura di ebollizione del solvente secondo metodi noti in letteratura come descritto in E. Tadashi, U. Norichika, Y. Masataka, et al. ? Tetrahedron?, 2009, vol. 65, pag. 9583 ? 9591, oppure in WO2016/109257. The alcohols of general formula (III), when they are not commercial, can be easily obtained by reducing the corresponding ketones by means of hydrides such as sodium borohydride, lithium aluminum hydride in suitable solvents such as tetrahydrofuran or dioxane at a temperature between 0 ° C and the boiling temperature of the solvent according to methods known in literature as described in E. Tadashi, U. Norichika, Y. Masataka, et al. ? Tetrahedron ?, 2009, vol. 65, p. 9583? 9591, or in WO2016 / 109257.

I gruppi Q1-Q4, quando non sono commerciali, possono essere ottenuti utilizzando le procedure riportate in R. E. Buntrock ?Review of Heterocyclic Chemistry?, 5?Edizione, 2012 Copyright ? 2012 The American Chemical Society and Division of Chemical Education, Inc. Q1-Q4 groups, when non-commercial, can be obtained using the procedures outlined in R. E. Buntrock? Review of Heterocyclic Chemistry ?, 5? Edition, 2012 Copyright? 2012 The American Chemical Society and Division of Chemical Education, Inc.

I composti di formula generale (Ic), per n che assume il valore di 1 o 2, possono essere ottenuti mediante reazioni di ossidazione dei composti di formula (Id), in cui PG? rappresenta un gruppo protettivo COR5, quale per esempio un gruppo tbutossicarbonile (BOC) oppure fluorenilmetossicarbonile (FMOC), a dare il composto di formula (Ie), secondo metodi noti in letteratura come descritto per esempio in Loginova, Rubtsova, Kuchin ?Chemistry of Natural Compounds, 2008, vol 44, pag. 752-754 oppure in WO2014/9759, WO2015/8019 oppure in M. Matteucci, G. Bhalay, M. Bradley ?Org. Lett. 2003, 5, 3, pag. 235-237?. I composti di formula generale (Ie), cos? ottenuti, possono essere sottoposti a reazione di estereficazione con un opportuno alcool di formula (III) e poi a successiva reazione di rimozione del gruppo protettivo PG? ottenendo i composti di formula (Ib). L?ammino estere cos? ottenuto viene fatto reagire con gli acidi di formula (II) a dare il composto di formula generale (Ic), secondo lo schema di reazione 8. The compounds of general formula (Ic), for n which takes the value of 1 or 2, can be obtained by oxidation reactions of the compounds of formula (Id), in which PG? represents a COR5 protective group, such as for example a tbutoxycarbonyl (BOC) or fluorenylmethoxycarbonyl (FMOC) group, to give the compound of formula (Ie), according to methods known in the literature as described for example in Loginova, Rubtsova, Kuchin? Chemistry of Natural Compounds, 2008, vol 44, p. 752-754 or in WO2014 / 9759, WO2015 / 8019 or in M. Matteucci, G. Bhalay, M. Bradley? Org. Lett. 2003, 5, 3, p. 235-237 ?. The compounds of general formula (Ie), cos? obtained, can they be subjected to an esterfication reaction with a suitable alcohol of formula (III) and then to a subsequent reaction to remove the protective group PG? obtaining the compounds of formula (Ib). The amino ester cos? obtained is reacted with the acids of formula (II) to give the compound of general formula (Ic), according to the reaction scheme 8.

Schema 8 Scheme 8

Alternativamente i composti di formula generale (Ic), per n che assume il valore di 1 o 2, possono essere ottenuti mediante reazione di ossidazione dei corrispondenti tioeteri di formula generale (Ic), in cui n assume il valore 0, secondo metodi noti in letteratura e descritti appena sopra, secondo lo schema di reazione 9: Alternatively the compounds of general formula (Ic), for n which takes the value of 1 or 2, can be obtained by oxidation reaction of the corresponding thioethers of general formula (Ic), in which n takes the value 0, according to methods known in literature and described above, according to reaction scheme 9:

Schema 9 Scheme 9

E? ulteriore oggetto della presente invenzione l?uso di composti di formula generale (I): AND? a further object of the present invention is the use of compounds of general formula (I):

in cui: in which:

- X rappresenta un atomo di idrogeno oppure un gruppo C(O)R<5>; - X represents a hydrogen atom or a C (O) R <5> group;

- Y rappresenta un atomo di idrogeno oppure un gruppo C(O)R<5 >oppure un gruppo Q: - Y represents a hydrogen atom or a C (O) R <5> group or a Q group:

- Z<1 >e Z<2 >, uguali o diversi tra loro, possono rappresentare un atomo di azoto, un gruppo N?O, oppure un gruppo CRc; - Z <1> and Z <2>, equal or different from each other, can represent a nitrogen atom, a N? O group, or a CRc group;

- Rc rappresenta un atomo di idrogeno, un atomo di alogeno scelto tra fluoro, cloro, bromo o iodio, un gruppo C1-C12 alcossile, un gruppo C1-C12 tioalcossile, un gruppo nitro, un gruppo amminico, un gruppo formilamminico; - M rappresenta un atomo di alogeno scelto tra fluoro, cloro, bromo o iodio o un gruppo W<2>-R<6>; - Rc represents a hydrogen atom, a halogen atom selected from fluorine, chlorine, bromine or iodine, a C1-C12 alkoxy group, a C1-C12 thioalkoxyl group, a nitro group, an amino group, a formylamine group; - M represents a halogen atom selected from fluorine, chlorine, bromine or iodine or a W <2> -R <6> group;

- W<1 >e W<2>, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di ossigeno oppure un atomo di zolfo; - W <1> and W <2>, equal or different from each other, represent an oxygen atom or a sulfur atom;

- R<6 >rappresenta un atomo di idrogeno, un gruppo benzilico anche opzionalmente sostituito sull?anello fenilico, un gruppo COR<7>, un gruppo CH2OCOR<7>, un gruppo CH(CH3)OCOR<7>, un gruppo (CH2)pOR<7>, un gruppo (CH2)pSR<7>, un gruppo CH2COOR<7>; un gruppo CH(CH3)COOR<7>; - R <6> represents a hydrogen atom, a benzyl group also optionally substituted on the phenyl ring, a COR <7> group, a CH2OCOR <7> group, a CH (CH3) OCOR <7> group, a ( CH2) pOR <7>, a group (CH2) pSR <7>, a group CH2COOR <7>; a CH (CH3) COOR <7> group;

- R<7 >rappresenta un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C1-C12 alcossilico, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd uguali o diversi tra loro; - R <7> represents a C1-C12 alkyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C1-C12 alkoxy group, said groups being optionally substituted with one or more? Rd groups equal or different from each other;

- Rd rappresenta un gruppo nitro, un gruppo ciano, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C3-C12cicloalchil-C1-C12-alchilico, gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchenilico, un gruppo C1-C12 alcossilico, un gruppo C1-C12 tioalcossilico, un gruppo C3-C12 cicloalcossilico, un gruppo arilico, un gruppo fenossilico, un gruppo benzilossi, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, oppure un gruppo eterociclil-C1-C12-alchilico in cui il gruppo eterociclico ? come sopra definito; un gruppo C(=W<1>)R<8>, un gruppo C(=O)OR<8>, un gruppo C(=O)NR<8>R<9>, un gruppo S(=O)nR<8>, un gruppo S(=O)2NR<8>R<9>; - Rd represents a nitro group, a cyano group, a C1-C12 alkyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a C3-C12cycloalkyl-C1-C12-alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 haloalkenyl group, a C3-C12 cycloalkenyl group, a C1-C12 alkoxy group, a C1-C12 thioalkoxy group, a C3-C12 cycloalkoxyl group, an aryl group, a phenoxy group, a benzyloxy group, an aryl group -C1-C12-alkyl, or a heterocyclyl-C1-C12-alkyl group wherein the heterocyclic group? as defined above; a group C (= W <1>) R <8>, a group C (= O) OR <8>, a group C (= O) NR <8> R <9>, a group S (= O) nR <8>, a group S (= O) 2NR <8> R <9>;

- n rappresenta un numero compreso tra 0 e 2; - n represents a number between 0 and 2;

- m rappresenta un numero compreso tra 1 e 2; - m represents a number between 1 and 2;

- p rappresenta un numero compreso tra 1 e 4; - p represents a number between 1 and 4;

- R<5 >rappresenta un gruppo C1-C12 alcossilico, un gruppo benzilossi oppure un gruppo fluorenilmetossi; - R <5> represents a C1-C12 alkoxy group, a benzyloxy group or a fluorenylmethoxy group;

- R<8 >e R<9>, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C3-C12 alocicloalchilico, un gruppo arilico, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd uguali o diversi tra loro; - R <8> and R <9>, the same or different from each other, represent a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 haloalkenyl group , a C3-C12 cycloalkyl group, a C3-C12 haloalkyl group, an aryl group, an aryl-C1-C12-alkyl group, said groups being optionally substituted with one or more? Rd groups equal or different from each other;

- Ra e Rb uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno, un gruppo C1-C12 alchilico; - Ra and Rb equal or different from each other, represent a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group;

- oppure Ra e Rb insieme all?atomo di carbonio a cui sono legati formano un anello C3-C12 cicloalchilico; - or Ra and Rb together with the carbon atom to which they are bonded form a C3-C12 cycloalkyl ring;

- R<1>, R<2 >ed R<3>, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C1-C6 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchenilico, un gruppo C3-C12cicloalchil-C1-C12-alchilico, un gruppo arilico, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, un gruppo eterociclico, pentaoppure esa-atomico, aromatico o non aromatico, anche benzocondensato od eterobiciclico, contenente almeno un eteroatomo scelto tra ossigeno, zolfo, eventualmente ossidato a solfossido o a solfone, azoto, eventualmente ossidato a N-ossido oppure un gruppo eterociclil-C1-C12-alchilico in cui il gruppo eterociclico ? come sopra definito; detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd; - R <1>, R <2> and R <3>, the same or different from each other, represent a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 haloalkenyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a C3-C12 cycloalkenyl group, a C3-C12 cycloalkyl-C1-C12-alkyl group, an aryl group, an aryl-C1-C12-alkyl group, a heterocyclic group, penta or hexa-atomic, aromatic or non-aromatic, also benzocondensed or heterobicyclic, containing at least one heteroatom selected from oxygen, sulfur, optionally oxidized to sulfoxide or sulphone, nitrogen, optionally oxidized to N-oxide or a heterocyclyl-C1-C12-alkyl group in which the heterocyclic group? as defined above; said groups being optionally replaced with one or more? Rd groups;

- oppure R<2 >e R<3 >insieme all?atomo di carbonio a cui sono legati formano un gruppo C3-C12 cicloalchilico oppure un gruppo C3-C12 cicloalchenilico, oppure un gruppo eterociclico, penta- oppure esa-atomico, contenente almeno un eteroatomo scelto tra ossigeno, zolfo, eventualmente ossidato a solfossido o a solfone, azoto, eventualmente ossidato a N-ossido, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd; - or R <2> and R <3> together with the carbon atom to which they are bound form a C3-C12 cycloalkyl group or a C3-C12 cycloalkenyl group, or a heterocyclic, penta- or hexa-atomic group, containing at least a heteroatom selected from oxygen, sulfur, optionally oxidized to sulfoxide or sulfone, nitrogen, optionally oxidized to N-oxide, said groups being optionally replaced with one or more? Rd groups;

- R<4 >rappresenta un atomo di idrogeno, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchil-C1-C12-alchilico, un gruppo arilico, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, un gruppo eterociclico penta- oppure esa-atomico, aromatico o non aromatico, anche benzocondensato od eterobiciclico, contenente almeno un eteroatomo scelto tra ossigeno, zolfo, eventualmente ossidato a solfossido o a solfone, azoto, eventualmente ossidato a N-ossido oppure un gruppo eterociclil-C1-C12-alchilico in cui il gruppo eterociclico ? come sopra definito, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd, oppure R<4 >rappresenta un gruppo T: - R <4> represents a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 haloalkenyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a C3- C12 cycloalkenyl, a C3-C12 cycloalkyl-C1-C12-alkyl group, an aryl group, an aryl-C1-C12-alkyl group, a penta- or hexa-atomic, aromatic or non-aromatic heterocyclic group, whether or not benzocondensed or heterobicyclic, containing at least one heteroatom selected from oxygen, sulfur, optionally oxidized to sulfoxide or sulfone, nitrogen, optionally oxidized to N-oxide or a heterocyclyl-C1-C12-alkyl group in which the heterocyclic group? as defined above, said groups being optionally replaced with one or more? Rd groups, or R <4> represents a T group:

T = T =

in cui: in which:

- Re , Rf, uguali o diversi tra loro, rappresentano un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo arilico, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, un gruppo eterociclico penta- oppure esa-atomico, aromatico o non aromatico, anche benzocondensato od eterobiciclico, contenente almeno un eteroatomo scelto tra ossigeno, zolfo, eventualmente ossidato a solfossido o a solfone, azoto, eventualmente ossidato a N-ossido oppure un gruppo eterociclil-C1-C12-alchilico, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti uno o pi? gruppi Rd; - Re, Rf, the same or different, represent a C1-C12 alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 haloalkenyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, an aryl group , an aryl-C1-C12-alkyl group, a penta- or hexa-atomic, aromatic or non-aromatic heterocyclic group, also benzocondensed or heterobicyclic, containing at least one heteroatom selected from oxygen, sulfur, optionally oxidized to sulfoxide or sulfone, nitrogen, optionally oxidized to N-oxide or a heterocyclyl-C1-C12-alkyl group, said groups being optionally substituted by one or more? Rd groups;

- Rg rappresenta un atomo di idrogeno, un ossidrile, un atomo di alogeno scelto tra fluoro, cloro, bromo o iodio, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C1C12 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C1-C12 alcossilico; - Rg represents a hydrogen atom, a hydroxyl, a halogen atom chosen from fluorine, chlorine, bromine or iodine, a C1-C12 alkyl group, a C1C12 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 haloalkenyl group , a C3-C12 cycloalkyl group, a C1-C12 alkoxy group;

a condizione che: provided that:

- quando Z<1 >assume il valore di CH, Z<2 >rappresenta un gruppo CRc dove Rc assume il significato di un gruppo formilammino oppure di un gruppo nitro, W<1 >e W<2 >sono entrambi ossigeno, R<6 >? un atomo di idrogeno, n assume il valore 0, m assume il valore 1 oppure 2 e Ra e Rb rappresentano entrambi un atomo di idrogeno e, se R<1 >assume il significato di metile, 4-metossibenzile oppure di 4-metossifenilcarbonile e R<4 >assume il significato di idrogeno, R<2 >e R<3>, diversi tra loro, non possono assumere i significati di idrogeno, etile, eptile ed isobutile; - when Z <1> assumes the value of CH, Z <2> represents a CRc group where Rc takes on the meaning of a formylamino group or a nitro group, W <1> and W <2> are both oxygen, R < 6>? a hydrogen atom, n takes the value 0, m takes the value 1 or 2 and Ra and Rb both represent a hydrogen atom and, if R <1> takes the meaning of methyl, 4-methoxybenzyl or 4-methoxyphenyl carbonyl and R <4> takes on the meaning of hydrogen, R <2> and R <3>, different from each other, cannot take on the meanings of hydrogen, ethyl, heptyl and isobutyl;

per il controllo di funghi fitopatogeni di colture agricole. for the control of phytopathogenic fungi of agricultural crops.

I composti di formula generale (I) sono dotati infatti di un?attivit? fungicida molto elevata che si esplica nei confronti di numerosi funghi fitopatogeni che attaccano importanti colture agricole. The compounds of general formula (I) are in fact endowed with an activity? very high fungicide that is expressed against numerous phytopathogenic fungi that attack important agricultural crops.

Esempi di funghi fitopatogeni che possono essere efficacemente trattati e combattuti con i composti di formula generale (I) sono quelli appartenenti alle classi dei Basidiomiceti, Ascomiceti, Deuteromiceti o funghi imperfetti, Oomiceti: Puccinia spp., Ustilago spp., Tilletia spp., Uromyces spp., Phakopsora spp., Rhizoctonia spp., Eryiphe spp., Sphaerotheca spp., Podosphaera spp., Uncinula spp., Helminthosporium spp., Rhynchosporium spp., Pyrenophora spp., Monilinia spp., Sclerotinia spp., Septoria spp. (Mycosphaerella spp.), Venturia spp., Botrytis spp., Alternaria spp., Fusarium spp., Cercospora spp., Cercosporella herpotrichoides, Colletotrichum spp., Pyricularia oryzae, Sclerotium spp., Phytophtora spp., Pythium spp., Plasmopara viticola, Peronospora spp., Pseudoperonospora cubensis, Bremia lactucae. Examples of phytopathogenic fungi that can be effectively treated and combated with the compounds of general formula (I) are those belonging to the classes of Basidiomycetes, Ascomycetes, Deuteromycetes or imperfect fungi, Oomycetes: Puccinia spp., Ustilago spp., Tilletia spp., Uromyces spp., Phakopsora spp., Rhizoctonia spp., Eryiphe spp., Sphaerotheca spp., Podosphaera spp., Uncinula spp., Helminthosporium spp., Rhynchosporium spp., Pyrenophora spp., Monilinia spp., Sclerotoria spp., (Mycosphaerella spp.), Venturia spp., Botrytis spp., Alternaria spp., Fusarium spp., Cercospora spp., Cercosporella herpotrichoides, Colletotrichum spp., Pyricularia oryzae, Sclerotium spp., Phytophtora spp., Plythopasmium sppicola. , Peronospora spp., Pseudoperonospora cubensis, Bremia lactucae.

Le principali colture che possono essere protette con i composti secondo la presente invenzione comprendono cereali (grano, orzo, segale, avena, riso, mais, sorgo, ecc.), fruttiferi (melo, pero, susino, pesco, mandorlo, ciliegio, banano, vite, fragola, lampone, mora, ecc.), agrumi (arancio, limone, mandarino, pompelmo, ecc.), leguminose (fagiolo, pisello, lenticchia, soia, ecc.), orticole (spinacio, lattuga, asparago, cavolo, carota, cipolla, pomodoro, patata, melanzana, peperone, ecc.), cucurbitacee (zucca, zucchina, cetriolo, melone, anguria, ecc.), piante oleoginose (girasole, colza, arachide, ricino, cocco, ecc.), tabacco, caff?, t?, cacao, barbabietola da zucchero, canna da zucchero, cotone. The main crops that can be protected with the compounds according to the present invention include cereals (wheat, barley, rye, oats, rice, corn, sorghum, etc.), fruit trees (apple, pear, plum, peach, almond, cherry, banana , grapevine, strawberry, raspberry, blackberry, etc.), citrus fruits (orange, lemon, mandarin, grapefruit, etc.), legumes (bean, pea, lentil, soy, etc.), vegetables (spinach, lettuce, asparagus, cabbage , carrot, onion, tomato, potato, eggplant, pepper, etc.), cucurbits (pumpkin, courgette, cucumber, melon, watermelon, etc.), oil plants (sunflower, rapeseed, peanut, castor, coconut, etc.), tobacco, coffee, tea, cocoa, sugar beet, sugar cane, cotton.

In particolare, i composti di formula (I) si sono dimostrati notevolmente efficaci nel controllo di Plasmopara viticola su vite, Phytophtora infestans e Botrytis cinerea su pomodoro, Puccinia recondita, Erisiphae graminis, Helminthosporium teres, Septoria nodorum, Septoria tritici e Fusarium spp. su cereali, nel controllo di Phakopsora pachyrhizi su soia, nel controllo di Uromyces appendiculatus su fagiolo, nel controllo di Venturia inaequalis su melo, nel controllo di Sphaerotheca fuliginea su cetriolo. In particular, the compounds of formula (I) have proved remarkably effective in the control of Plasmopara viticola on grapevine, Phytophtora infestans and Botrytis cinerea on tomato, Puccinia recondita, Erisiphae graminis, Helminthosporium teres, Septoria nodorum, Septoria tritici and Fusarium spp. on cereals, in the control of Phakopsora pachyrhizi on soybeans, in the control of Uromyces appendiculatus on beans, in the control of Venturia inaequalis on apple trees, in the control of Sphaerotheca fuliginea on cucumber.

Inoltre, i composti di formula generale (I) sono efficaci anche nel controllo di batteri e virus fitopatogeni, quali ad esempio Xanthomonas spp., Pseudomonas spp., Erwinia amylovora, il virus del mosaico del tabacco. Furthermore, the compounds of general formula (I) are also effective in the control of phytopathogenic bacteria and viruses, such as for example Xanthomonas spp., Pseudomonas spp., Erwinia amylovora, the tobacco mosaic virus.

I composti di formula (I) sono in grado di esplicare un?azione fungicida a carattere sia curativo sia preventivo ed esibiscono una fitotossicit? molto bassa o nulla sulle colture trattate. The compounds of formula (I) are capable of carrying out a fungicidal action of both curative and preventive character and exhibit phytotoxicity. very little or no on treated crops.

Per gli impieghi pratici in agricoltura ? spesso preferibile utilizzare composizioni fungicide contenenti i composti secondo la presente invenzione opportunamente formulati. For practical uses in agriculture? it is often preferable to use fungicidal compositions containing suitably formulated compounds according to the present invention.

Sono un ulteriore oggetto della presente invenzione composizioni fungicide comprendenti uno o pi? composti di formula (I), un solvente e/o diluente solido o liquido, eventualmente un tensioattivo. A further object of the present invention are fungicidal compositions comprising one or more? compounds of formula (I), a solid or liquid solvent and / or diluent, optionally a surfactant.

Le suddette composizioni fungicide possono presentarsi sotto forma di polveri secche, polveri bagnabili, concentrati emulsionabili, emulsioni, microemulsioni, paste, granuli, granuli disperdibili in acqua, soluzioni, sospensioni, ecc.: la scelta del tipo di composizione dipender? dall?impiego specifico. The aforementioned fungicidal compositions can be in the form of dry powders, wettable powders, emulsifiable concentrates, emulsions, microemulsions, pastes, granules, water-dispersible granules, solutions, suspensions, etc .: the choice of the type of composition will depend on the product. from specific use.

Le composizioni fungicide vengono preparate in maniera nota, per esempio diluendo o sciogliendo la sostanza attiva con un mezzo solvente e/o un diluente solido o liquido, eventualmente in presenza di tensioattivi. The fungicidal compositions are prepared in a known manner, for example by diluting or dissolving the active substance with a solvent medium and / or a solid or liquid diluent, optionally in the presence of surfactants.

Come diluenti solidi, o supporti, possono essere ad esempio utilizzati: silice, caolino, bentonite, talco, farina fossile, dolomite, carbonato di calcio, magnesia, gesso, argille, silicati sintetici, attapulgite, seppiolite. As solid diluents or supports, for example, silica, kaolin, bentonite, talc, diatomaceous earth, dolomite, calcium carbonate, magnesia, gypsum, clays, synthetic silicates, attapulgite, seppiolite can be used.

Come solventi o diluenti liquidi possono essere ad esempio utilizzati, oltre all?acqua, solventi organici aromatici (xiloli o miscele di alchilbenzoli, clorobenzene, ecc.), paraffine (frazioni di petrolio), alcooli (metanolo, propanolo, butanolo, ottanolo, glicerina, ecc.), esteri (acetato di etile, di isobutile, alchil carbonati, esteri alchilici dell?acido adipico, esteri alchilici dell?acido glutarico, esteri alchilici dell?acido succinico, esteri alchilici dell?acido lattico, ecc.), olii vegetali (olio di colza, olio di girasole, olio di soia, olio di ricino, olio di mais, olio di arachidi, e loro esteri alchilici), chetoni (cicloesanone, acetone, acetofenone, isoforone, etilamilchetone, ecc.), ammidi (N,N-dimetilformammide, N-metilpirrolidone, ecc.), solfossidi e solfoni (dimetilsolfossido, dimetilsolfone, ecc.), e loro miscele. As liquid solvents or diluents, in addition to water, for example, aromatic organic solvents (xylols or mixtures of alkylbenzols, chlorobenzene, etc.), paraffins (petroleum fractions), alcohols (methanol, propanol, butanol, octanol, glycerin) can be used. , etc.), esters (ethyl acetate, isobutyl acetate, alkyl carbonates, alkyl esters of adipic acid, alkyl esters of glutaric acid, alkyl esters of succinic acid, alkyl esters of lactic acid, etc.), oils vegetables (rapeseed oil, sunflower oil, soybean oil, castor oil, corn oil, peanut oil, and their alkyl esters), ketones (cyclohexanone, acetone, acetophenone, isophorone, ethylamylketone, etc.), amides ( N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, etc.), sulfoxides and sulfones (dimethylsulfoxide, dimethylsulfone, etc.), and their mixtures.

Quali diluenti liquefatti o sostanze liquefatte che gassificano a temperatura e pressione ambiente possono essere impiegati gas propellenti quali butano, propano, idrocarburi alogenati, azoto o biossido di carbonio. Propellant gases such as butane, propane, halogenated hydrocarbons, nitrogen or carbon dioxide can be used as liquefied diluents or liquefied substances that gasify at ambient temperature and pressure.

Come tensioattivi possono essere utilizzati sali di sodio, di calcio, di potassio, di trietilammina o trietanolammina di alchilnaftalensolfonati, poli-naftalensolfonati, alchilsolfonati, arilsolfonati, alchilarilsolfonati, policarbossilati, solfosuccinati, alchilsolfosuccinati, ligninsolfonati, alchilsolfati; ed ancora possono essere utilizzati alcoli grassi polietossilati, alchilfenoli polietossilati, arilfenoli polietossilati o polipropossi-polietossilati o esteri del sorbitolo polietossilati, polipropossi- polietossilati (block polymers). As surfactants, sodium, calcium, potassium, triethylamine or triethanolamine salts of alkylnaphthalenesulphonates, poly-naphthalenesulphonates, alkylsulfonates, arylsulfonates, alkylaryl sulphonates, polycarboxylates, sulphosuccinates, alkylsulfosulfonates, lymphosulfonates can be used; and polyethoxylated fatty alcohols, polyethoxylated alkylphenols, polyethoxylated arylphenols or polypropoxy-polyethoxylates or polyethoxylated, polypropoxy-polyethoxylated sorbitol esters (block polymers) can also be used.

Le composizioni fungicide possono anche contenere additivi speciali per particolari scopi, ad esempio anticongelanti quali glicole propilenico, oppure agenti adesivanti quali gomma arabica, alcool polivinilico, polivinilpirrolidone, disperdenti, ad esempio lignina e suoi sali, derivati di cellulosa o alginati, o stabilizzanti, ad esempio antiossidanti o assorbenti raggi ultravioletti. The fungicidal compositions can also contain special additives for particular purposes, for example antifreeze such as propylene glycol, or adhesive agents such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, dispersants, for example lignin and its salts, cellulose or alginate derivatives, or stabilizers, for example for example antioxidants or ultraviolet absorbers.

La concentrazione di composto attivo di formula (I) nelle suddette composizioni pu? variare entro un ampio intervallo e dipende da diversi fattori. Essa varia in funzione del composto attivo di formula (I), delle applicazioni cui sono destinate dette composizioni, delle condizioni ambientali e del tipo di formulazione adottato. In generale, la concentrazione di composto attivo di formula (I) varia dallo 0,1 al 90% in peso rispetto al peso totale della composizione, preferibilmente dallo 0,5 al 90% in peso. The concentration of active compound of formula (I) in the above compositions can? vary over a wide range and depends on several factors. It varies according to the active compound of formula (I), the applications to which said compositions are intended, the environmental conditions and the type of formulation adopted. In general, the concentration of active compound of formula (I) ranges from 0.1 to 90% by weight with respect to the total weight of the composition, preferably from 0.5 to 90% by weight.

Qualora lo si desideri, ? possibile aggiungere alle composizioni fungicide contenenti i composti di formula generale (I), altri principi attivi con essi compatibili, quali ad esempio fungicidi diversi da quelli di formula generale (I), fitoregolatori, antibiotici, erbicidi, insetticidi, fertilizzanti, biostimolanti e/o loro miscele. If desired,? It is possible to add to the fungicidal compositions containing the compounds of general formula (I), other active ingredients compatible with them, such as for example fungicides other than those of general formula (I), plant growth regulators, antibiotics, herbicides, insecticides, fertilizers, biostimulants and / or their blends.

Esempi di fungicidi diversi da quelli di formula generale (I) che possono essere inclusi nelle composizioni fungicide oggetto della presente invenzione sono: acibenzolar, aldimorph, ametoctradin, aminopyrifen, amisulbrom, ampropylfos, anilazine, azaconazole, azithiram, azoxystrobin, benalaxyl, benalaxyl-M, benodanil, benomyl, benodanil, benquinox, benthiavalicarb, benzamacril, benzamorf, benzovindiflupyr, binapacryl, bitertanol, bixafen, blasticidin-S, boscalid, bromuconazole, bupirimate, buthiobate, captafol, captan, carbamorph, carbendazim, carboxin, carpropamid, chinomethionat, chlobenthiazone, chlorfenazole, chloroneb, chlorothalonil, chlorquinox, chlozolinate, cufraneb, coumoxystrobin, cyazofamid, cycloheximide, cyflufenamid, cymoxanil, cypendazole, cyproconazole, cyprodinil, dazomet, debacarb, decafentin, dichlobentiazox, dichlofluanid, dichlone, dichlorophen, dichlozoline, diclobutrazol, diclomezine, diclocymet, diethofencarb, difenoconazole, diflumetorim, dimethirimol, dimethomorph, dimoxystrobin, diniconazole, dinobuton, dinocap, dipymetitrone, dinocton, dinopenton, dinosulfon, dinoterbon, dipyrithione, ditalimfos, dithianon, dodemorph, dodine, edifenphos, enoxastrobin, epoxiconazole, etaconazole, ethaboxam, ethirimol, ethoxyquin, etridiazole, famoxadone, fenamidone, fenaminstrobin, fenaminosulf, fenapanil, fenarimol, fenbuconazole, fenfuram, fenhexamid, fenoxanil, fenpiclonil, fenpicoxamid, fenpropidin, fenpropimorph, fenpyrazamine, fentin, ferbam, ferimzone, florylpicoxamid, fluazinam, flubeneteram, fludioxonil, fluindapyr, flufenoxystrobin, flumetover, flumorph, fluopicolide, fluopyram, fluopimomide, fluotrimazole, fluoxapiprolin, fluoxastrobin, fluquinconazole, flusilazole, flusulfamide, flutianil, flutolanil, flutriafol, fluxapyroxad, folpet, fosetylaluminium, fuberidazole, furalaxyl, furametpyr, furcarbanil, furconazole, furconazole-cis, furophanate, guazatine, griseofulvin, halacrinate, hexaconazole, hexylthiofos, hymexazol, idrossichinolina solfato, imazalil, imibenconazole, iminoctadine, inpyrfluxam, ipconazole, ipfentrifluconazole, ipflufenoquin, iprobenfos, iprodione, isoprothiolane, iprovalicarb, isofetamid, isoflucypram, isopyrazam, isotianil, isovaledione, kasugamycin, kresoxim-methyl, mancopper, mancozeb, mandestrobin, mandipropamid, maneb, mebenil, mecarbinzid, mefentrifluconazole, mepanipyrim, mepronil, meptyldinocap, metalaxyl, metalaxyl-M, metam metconazole, methasulfocarb, methfuroxam, metiram, metominostrobin, metrafenone, metsulfovax, metyltetraprole, myclobutanil, myclozonil, nabam, natamycin, nicobifen, nitrothal-isopropyl, nuarimol, octhilinone, ofurace, orysastrobin, oxadixyl, oxathiapiprolin, oxpoconazole, oxycarboxin, pefurazoate, penconazole, pencycuron, penflufen, penthiopyrad, picarbutrazox, picoxystrobin, piperalin, polyoxorim, prochloraz, procymidone, propamocarb, propiconazole, propineb, proquinazid, prothiocarb, prothioconazole, pyracarbolid, pyraclostrobin, pyrametostrobin, pyraoxystrobin, pyrapropoyne, pyraziflumid, pyrazophos, pyribencarb, pyridachlometyl, pydiflumetofen, pyrifenox, pyrimethanil, pyriofenone, pyrisoxazole, pyroquilon, pyroxyfur, quinacetol, quinazamid, quinconazole, quinofumelin, quinoxyfen, quintozene, rabenzazole, sedaxane, silthiofam, simeconazole, spiroxamine, streptomycin, tebuconazole, tebufloquin, tetraconazole, thiabendazole, thiadifluor, thicyofen, thifluzamide, thiochlorfenphim, thiophanate, thiophanate-methyl, thioquinox, thiram, tiadinil, tioxymid, tolclofos-methyl, tolprocarb, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, triamiphos, triarimol, triazbutil, triazoxide, triclopyricarb, tricyclazole, tridemorf, trifloxystrobin, triflumizole, triforine, triticonazole, uniconazole, uniconazole-P, valifenalate, vinclozolin, zineb, ziram, zoxamide. Examples of fungicides other than those of general formula (I) that can be included in the fungicidal compositions object of the present invention are: acibenzolar, aldimorph, ametoctradin, aminopyrifen, amisulbrom, ampropylfos, anilazine, azaconazole, azithiram, azoxystrobin, benalaxyl, benalax , benodanil, benomyl, benodanil, benquinox, benthiavalicarb, benzamacril, benzamorf, benzovindiflupyr, binapacryl, bitertanol, bixafen, blasticidin-S, boscalid, bromuconazole, bupirimate, buthiobate, captafol, captanimamidia, carenthamorazole, carenthamorazole, captan-phorph , chlorfenazole, chloroneb, chlorothalonil, chlorquinox, chlozolinate, cufraneb, coumoxystrobin, cyazofamid, cycloheximide, cyflufenamid, cymoxanil, cypendazole, cyproconazole, cyprodinil, dazometoline, debloracarbent, dicafluxone, dichutlocol , diethofencarb, difenoconazole, diflumetorim, dimethirimol, dimethom orph, dimoxystrobin, diniconazole, dinobuton, dinocap, dipymethitrone, dinocton, dinopenton, dinosulfon, dinoterbon, dipyrithione, ditalimfos, dithianon, dodemorph, dodine, edifenphos, enoxastrobin, epoxiconazole, etaconazole, ethoxquinamamidy, ethboximidone, ethboxirone, fam fenaminstrobin, fenaminosulf, fenapanil, fenarimol, fenbuconazole, fenfuram, fenhexamid, fenoxanil, fenpiclonil, fenpicoxamid, fenpropidin, fenpropimorph, fenpyrazamine, fentin, ferbam, ferimzone, florylpicoufxamid, flicolapenam, flicolap fluopyram, fluopimomide, fluotrimazole, fluoxapiprolin, fluoxastrobin, fluquinconazole, flusilazole, flusulfamide, flutianil, flutolanil, flutriafol, fluxapyroxad, folpet, fosetylaluminium, fuberidazole, furalpacratine, furvinhanate, fuberidazole, furalpacratine, furvinconate, fuberidazole, furisacratine, fur hexaconazole, hexylthiofos, hymexazol, hydroxyquinoline sulfate, Imazalil, imibenconazole, iminoctadine, inpyrfluxam, ipconazole, ipfentrifluconazole, ipflufenoquin, iprobenfos, iprodione, isoprothiolane, iprovalicarb, isofetamid, isoflucypram, isopyrazam, isotianil, khugas-methyl, manbyl-methyl, manbyl-methyl, manbylamamid, kamilco-zestrus, mandilco-zestro mecarbinzid, mefentrifluconazole, mepanipyrim, mepronil, meptyldinocap, metalaxyl, metalaxyl-M, metam metconazole, methasulfocarb, methfuroxam, metiram, metominostrobin, metrafenone, metsulfovax, metyltetrautprole, myzylclobin, myzylclobin, myzylcloban, myzylcloban, myzyl-metil, nitrile, myzylcloban, myzil , ofurace, orysastrobin, oxadixyl, oxathiapiprolin, oxpoconazole, oxycarboxin, pefurazoate, penconazole, pencycuron, penflufen, penthiopyrad, picarbutrazox, picoxystrobin, piperalin, polyoxorim, prochloraz, propamarbole, prochloraz, propamarbidone, , pyrametostrobin, pyraoxystrobin, pyrapropoyne , pyraziflumid, pyrazophos, pyribencarb, pyridachlometyl, pydiflumetofen, pyrifenox, pyrimethanil, pyriofenone, pyrisoxazole, pyroquilon, pyroxyfur, quinacetol, quinazamid, quinconazole, quinoflumetofen, pyrifenox, pyrimethanil, pyriofenone, pyrisoxazole, pyroquilon, pyroxyfur, quinacetol, quinazamid, quinconazole, quinoflumetofen, quinofenamamine, silicofumelin, quinthoin , tetraconazole, thiabendazole, thiadifluor, thicyofen, thifluzamide, thiochlorfenphim, thiophanate, thiophanate-methyl, thioquinox, thiram, tiadinil, tioxymid, tolclofos-methyl, tolprocarb, tolzoxide-methyl , tridemorf, trifloxystrobin, triflumizole, triforine, triticonazole, uniconazole, uniconazole-P, valifenalate, vinclozolin, zineb, ziram, zoxamide.

Costituiscono pertanto un ulteriore oggetto della presente invenzione composizioni fungicide comprendenti almeno un composto di formula generale (I) e almeno un altro fungicida diverso dai composti di formula (I). Therefore, a further object of the present invention are fungicidal compositions comprising at least one compound of general formula (I) and at least one other fungicide different from the compounds of formula (I).

Composizioni fungicide contenenti almeno un composto di formula (I) e uno o pi? fungicidi noti, particolarmente preferite per lo spettro d?azione particolarmente ampio e uno spiccato effetto sinergico, sono quelle in cui uno o pi? composti di formula generale (I) sono combinati con uno o pi? fungicidi noti appartenenti alle seguenti classi: Fungicidal compositions containing at least one compound of formula (I) and one or more? known fungicides, particularly preferred for their particularly broad spectrum of action and a marked synergistic effect, are those in which one or more? compounds of general formula (I) are combined with one or more? known fungicides belonging to the following classes:

a) azoli scelti tra azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, epoxyconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imazalil, imibenconazole, ipconazole, ipfentrifluconazole, mefentrifluconazole, metconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, prochloraz, prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, tricyclazole, triflumizole, triticonazole; a) azoli scelti tra azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, epoxyconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imazalil, imibenconazole, ipconazole, ipfentrifluconazole, mefentrifluconazole, metconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, prochloraz, prothioconazole, simeconazole , tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, tricyclazole, triflumizole, triticonazole;

b) ammine inibitrici della biosintesi dell?ergosterolo scelte tra aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, fenpropidin, spiroxamine, tridemorph; b) amines inhibiting ergosterol biosynthesis selected from aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, fenpropidin, spiroxamine, tridemorph;

c) inibitori della succinatodeidrogenasi (SDHI) scelti tra benzovindiflupyr, bixafen, boscalid, carboxin, fluindapyr, fluopyram, flutolanil, fluxapyroxad, furametpyr, inpyrfluxam, isopyrazam, oxycarboxin, penflufen, penthiopyrad, sedaxane, thifluzamide. c) succinatodehydrogenase inhibitors (SDHI) chosen from benzovindiflupyr, bixafen, boscalid, carboxin, fluindapyr, fluopyram, flutolanil, fluxapyroxad, furametpyr, inpyrfluxam, isopyrazam, oxycarboxin, penflufen, sedifluzamide, thaxiopyr.

d) strobilurine scelte tra azoxystrobin, coumoxystrobin, dimoxystrobin, enoxastrobin, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, metominostrobin, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, pyrametostrobin, pyraoxostrobin, trifloxystrobin; e) antioidici specifici scelti tra cyflufenamid, flutianil, metrafenone, proquinazid, pyriofenone, quinoxyfen; d) strobilurins selected from azoxystrobin, coumoxystrobin, dimoxystrobin, enoxastrobin, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, metominostrobin, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, pyrametostrobin, pyraoxostrobin, trifloxystrobin; e) specific antioids selected from cyflufenamid, flutianil, metrafenone, proquinazid, pyriofenone, quinoxyfen;

f) anilinopirimidine scelte tra pyrimethanil, mepanipyrim, cyprodinil; g) benzimidazoli ed analoghi scelti tra carbendazim, benomyl, thiabendazole, thiophanate-methyl; f) anilinopyrimidines selected from pyrimethanil, mepanipyrim, cyprodinil; g) benzimidazoles and analogues selected from carbendazim, benomyl, thiabendazole, thiophanate-methyl;

h) dicarbossimmidi scelte tra iprodione, procymidone; h) dicarboximides selected from iprodione, procymidone;

i) ftalimmidi scelte tra captafol, captan, folpet; i) phthalimides selected from captafol, captan, folpet;

l) induttori di SAR (resistenza sistemica acquisita) scelti tra acibenzolar, probenazole, isotianil, tiadinil; l) inducers of SAR (acquired systemic resistance) selected from acibenzolar, probenazole, isothianil, thiadinil;

m) fenilpirroli scelti tra fenpiclonil, fludioxonil; m) phenylpyrroles selected from phenpiclonyl, fludioxonil;

n) acilalanine scelte tra benalaxyl, benalaxyl-M, furalaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M; n) acylalanines selected from benalaxyl, benalaxyl-M, furalaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M;

o) altri antiperonosporici specifici scelti tra ametoctradin, amisulbrom, benthiavalicarb, cyazofamid, cymoxanil, dimethomorph, ethaboxam, famoxadone, fenamidone, flumetover, flumorph, fluopicolide, iprovalicarb, mandipropamid, oxathiapiproline, valifenalate, zoxamide. o) other specific antiperonosporics chosen from among ametoctradin, amisulbrom, benthiavalicarb, cyazofamid, cymoxanil, dimethomorph, ethaboxam, famoxadone, fenamidone, flumetover, flumorph, fluopicolide, iprovalicarb, mandipropamid, oxathiaxalamide, valamide.

p) ditiocarbammati scelti tra maneb, mancozeb, propineb, zineb, metiram; q) acido fosforoso e suoi sali inorganici od organici, fosetyl-aluminium; r) composti rameici scelti tra poltiglia bordolese, carpropamid, copper hydroxide, copper oxychloride, copper sulphate, copper salicylate; p) dithiocarbamates selected from maneb, mancozeb, propineb, zineb, metiram; q) phosphorous acid and its inorganic or organic salts, fosetyl-aluminum; r) cupric compounds selected from Bordeaux mixture, carpropamid, copper hydroxide, copper oxychloride, copper sulphate, copper salicylate;

s) altri fungicidi scelti tra chlorothalonil, fenhexamid, fenpyrazamine, fluazinam, silthiofam, tebufloquin, zoxamide, dodine, guazatine, iminoctadine, tolclofos-metile. s) other fungicides selected from chlorothalonil, fenhexamid, fenpyrazamine, fluazinam, silthiofam, tebufloquin, zoxamide, dodine, guazatine, iminoctadine, tolclofos-methyl.

I composti fungicidi sono indicati nella presente descrizione con il loro nome internazionale ISO; le strutture chimiche e i loro nomi CAS e IUPAC sono riportati in Alan Wood?s Website (www.alanwood.net), Compendium of Pesticide Common Names; i dati chimico-fisici e le caratteristiche biologiche della maggior parte di questi composti sono riportati nel ?Pesticide Manual?, C.D.S. Tomlin, 15a Edizione, 2009, British Crop Production Council. Fungicidal compounds are indicated in this description with their international ISO name; the chemical structures and their CAS and IUPAC names are listed in Alan Wood? s Website (www.alanwood.net), Compendium of Pesticide Common Names; the chemical-physical data and the biological characteristics of most of these compounds are reported in the? Pesticide Manual ?, C.D.S. Tomlin, 15th Edition, 2009, British Crop Production Council.

Composizioni preferite contenenti almeno un composto di formula (I) (componente A) e almeno un altro fungicida noto sono quelle costituite da: Preferred compositions containing at least one compound of formula (I) (component A) and at least one other known fungicide are those consisting of:

C1: composto 433 tetraconazole; C1: compound 433 tetraconazole;

C2: composto 433 tebuconazole; C2: compound 433 tebuconazole;

C3: composto 433 epoxyconazole; C3: compound 433 epoxyconazole;

C4: composto 433 prothioconazole; C4: compound 433 prothioconazole;

C5: composto 433 difenoconazole; C5: compound 433 diphenoconazole;

C6: composto 433 penconazole; C6: compound 433 penconazole;

C7: composto 433 prochloraz; C7: compound 433 prochloraz;

C8: composto 433 fenpropimorph; C8: compound 433 fenpropimorph;

C9: composto 433 spiroxamine; C9: compound 433 spiroxamine;

C10: composto 433 bixafen; C10: compound 433 bixafen;

C11: composto 433 boscalid; C11: compound 433 boscalid;

C12: composto 433 carboxin; C12: composed 433 carboxin;

C13: composto 433 fluopyram; C13: compound 433 fluopyram;

C14: composto 433 fluxapyroxad; C14: compound 433 fluxapyroxad;

C15: composto 433 isopyrazam; C15: compound 433 isopyrazam;

C16: composto 433 penthiopyrad; C16: compound 433 penthiopyrad;

C17: composto 433 sedaxane; C17: compound 433 sedaxane;

C18: composto 433 azoxystrobin; C18: compound 433 azoxystrobin;

C19: composto 433 dimoxystrobin; C19: compound 433 dimoxystrobin;

C20: composto 433 fluoxastrobin; C20: compound 433 fluoxastrobin;

C21: composto 433 kresoxim-methyl; C22 composto 433 picoxystrobin; C21: compound 433 kresoxim-methyl; C22 compound 433 picoxystrobin;

C23: composto 433 pyraclostrobin; C23: compound 433 pyraclostrobin;

C24: composto 433 trifloxystrobin; C24: compound 433 trifloxystrobin;

C25: composto 433 metrafenone; C25: compound 433 metrafenone;

C26: composto 433 proquinazid; C26: compound 433 proquinazid;

C27: composto 433 mepanipyrim; C27: compound 433 mepanipyrim;

C28: composto 433 cyprodinil; C28: compound 433 cyprodinil;

C29: composto 433 iprodione; C29: compound 433 iprodione;

C30: composto 433 procymidone; C30: compound 433 procymidone;

C31: composto 433 carbendazim; C31: compound 433 carbendazim;

C32: composto 433 thiophanate-methyl; C33: composto 433 fluindapyr; C32: compound 433 thiophanate-methyl; C33: compound 433 fluindapyr;

C34: composto 433 benalaxyl-M; C34: compound 433 benalaxyl-M;

C35: composto 433 fenpyrazamine; C35: compound 433 fenpyrazamine;

C36: composto 433 fluazinam; C36: compound 433 fluazinam;

C37: composto 433 tolclofos-metile; C38: composto 433 mandipropamid; C39: composto 433 copper oxychloride; C40: composto 433 copper salicylate; C41: composto 433 chlorothalonil; C37: compound 433 tolclofos-methyl; C38: compound 433 mandipropamid; C39: compound 433 copper oxychloride; C40: compound 433 copper salicylate; C41: compound 433 chlorothalonyl;

C42: composto 433 cimoxanil; C42: compound 433 cimoxanil;

C43: composto 433 dimetomorph; C43: compound 433 dimetomorph;

C44: composto 433 oxathiopiproline; C45: composto 426 fluopicolide; C44: compound 433 oxathiopiproline; C45: compound 426 fluopicolide;

C46: composto 426 tetraconazole; C46: compound 426 tetraconazole;

C47: composto 426 tebuconazole; C47: compound 426 tebuconazole;

C48: composto 426 epoxyconazole; C48: compound 426 epoxyconazole;

C49: composto 426 prothioconazole; C49: compound 426 prothioconazole;

C50: composto 426 difenoconazole; C50: compound 426 diphenoconazole;

C51: composto 426 penconazole; C51: compound 426 penconazole;

C52: composto 426 prochloraz; C52: compound 426 prochloraz;

C53: composto 426 fenpropimorph; C53: compound 426 fenpropimorph;

C54: composto 426 spiroxamine; C54: compound 426 spiroxamine;

C55: composto 426 bixafen; C55: compound 426 bixafen;

C56: composto 426 boscalid; C56: compound 426 boscalid;

C57: composto 426 carboxin; C57: composed 426 carboxin;

C58: composto 426 fluopyram; C58: compound 426 fluopyram;

C59: composto 426 fluxapyroxad; C59: compound 426 fluxapyroxad;

C60: composto 426 isopyrazam; C60: compound 426 isopyrazam;

C61: composto 426 penthiopyrad; C61: compound 426 penthiopyrad;

C62: composto 426 sedaxane; C62: compound 426 sedaxane;

C63: composto 426 azoxystrobin; C63: compound 426 azoxystrobin;

C64: composto 426 dimoxystrobin; C64: compound 426 dimoxystrobin;

C65: composto 426 fluoxastrobin; C65: compound 426 fluoxastrobin;

C66: composto 426 kresoxim-methyl; C67: composto 426 picoxystrobin; C66: compound 426 kresoxim-methyl; C67: compound 426 picoxystrobin;

C68: composto 426 pyraclostrobin; C68: compound 426 pyraclostrobin;

C69: composto 426 trifloxystrobin; C70: composto 426 metrafenone; C69: compound 426 trifloxystrobin; C70: compound 426 metrafenone;

C71: composto 426 proquinazid; C71: compound 426 proquinazid;

C72: composto 426 mepanipyrim; C72: compound 426 mepanipyrim;

C73: composto 426 cyprodinil; C73: compound 426 cyprodinil;

C74: composto 426 iprodione; C74: compound 426 iprodione;

C75: composto 426 procymidone; C75: compound 426 procymidone;

C76: composto 426 carbendazim; C76: compound 426 carbendazim;

C77: composto 426 thiophanate-methyl; C78: composto 426 fluindapyr; C77: compound 426 thiophanate-methyl; C78: compound 426 fluindapyr;

C79: composto 426 benalaxyl-M; C79: compound 426 benalaxyl-M;

C80: composto 426 fenpyrazamine; C80: compound 426 fenpyrazamine;

C81: composto 426 fluazinam; C81: compound 426 fluazinam;

C82: composto 426 tolclofos-metile; C82: compound 426 tolclofos-methyl;

C83: composto 426 mandipropamid; C83: compound 426 mandipropamid;

C84: composto 426 copper oxychloride; C85: composto 426 copper salicylate; C86: composto 426 chlorothalonil; C84: compound 426 copper oxychloride; C85: compound 426 copper salicylate; C86: compound 426 chlorothalonyl;

C87: composto 426 cimoxanil; C87: compound 426 cimoxanil;

C88: composto 426 dimetomorph; C88: compound 426 dimetomorph;

C89: composto 426+ oxathiopiproline; C89: compound 426+ oxathiopiproline;

C90: composto 426 fluopicolide; C90: compound 426 fluopicolide;

C91: composto 330 tetraconazole; C91: compound 330 tetraconazole;

C92: composto 330 tebuconazole; C92: compound 330 tebuconazole;

C93: composto 330 epoxyconazole; C93: compound 330 epoxyconazole;

C94: composto 330 prothioconazole; C94: compound 330 prothioconazole;

C95: composto 330 difenoconazole; C95: compound 330 diphenoconazole;

C96: composto 330 penconazole; C96: compound 330 penconazole;

C97: composto 330 prochloraz; C97: compound 330 prochloraz;

C98: composto 330 fenpropimorph; C98: compound 330 fenpropimorph;

C99: composto 330 spiroxamine; C99: compound 330 spiroxamine;

C100: composto 330 bixafen; C101: composto 330 boscalid; C100: compound 330 bixafen; C101: compound 330 boscalid;

C102: composto 330 carboxin; C102: composed of 330 carboxins;

C103: composto 330 fluopyram; C103: compound 330 fluopyram;

C104: composto 330 fluxapyroxad; C104: compound 330 fluxapyroxad;

C105: composto 330 isopyrazam; C105: compound 330 isopyrazam;

C106: composto 330 penthiopyrad; C106: compound 330 penthiopyrad;

C107: composto 330+ sedaxane; C107: compound 330+ sedaxane;

C108: composto 330 azoxystrobin; C108: compound 330 azoxystrobin;

C109: composto 330 dimoxystrobin; C109: compound 330 dimoxystrobin;

C110: composto 330 fluoxastrobin; C110: compound 330 fluoxastrobin;

C111: composto 330 kresoxim-methyl; C112: composto 330 picoxystrobin; C111: compound 330 kresoxim-methyl; C112: compound 330 picoxystrobin;

C113: composto 330 pyraclostrobin; C113: compound 330 pyraclostrobin;

C114: composto 330 trifloxystrobin; C114: compound 330 trifloxystrobin;

C115: composto 330 metrafenone; C115: compound 330 metrafenone;

C116: composto 330 proquinazid; C116: compound 330 proquinazid;

C117: composto 330 mepanipyrim; C117: compound 330 mepanipyrim;

C118: composto 330 cyprodinil; C118: compound 330 cyprodinil;

C119: composto 330 iprodione; C119: compound 330 iprodione;

C120: composto 330 procymidone; C120: compound 330 procymidone;

C121: composto 330 carbendazim; C121: compound 330 carbendazim;

C122: composto 330 thiophanate-methyl; C123: composto 330 fluindapyr; C122: compound 330 thiophanate-methyl; C123: compound 330 fluindapyr;

C124: composto 330 benalaxyl-M; C124: compound 330 benalaxyl-M;

C125: composto 330 fenpyrazamine; C125: compound 330 fenpyrazamine;

C125: composto 330 fluazinam; C125: compound 330 fluazinam;

C126: composto 330 tolclofos-metile; C126: compound 330 tolclofos-methyl;

C127: composto 330 mandipropamid; C127: compound 330 mandipropamid;

C128: composto 330 copper oxychloride; C129: composto 330 copper salicilate; C128: compound 330 copper oxychloride; C129: compound 330 copper salicylate;

C130: composto 330 chlorothalonil; C131: composto 330 cymoxanil; C130: compound 330 chlorothalonyl; C131: compound 330 cymoxanil;

C132: composto 330 dimetomorph; C132: compound 330 dimetomorph;

C133: composto 330 oxathiapiproline; C133: compound 330 oxathiapiproline;

C134: composto 330 fluopicolide; C134: compound 330 fluopicolide;

C135: composto 330 pyrachlostrobin; C135: compound 330 pyrachlostrobin;

C136: composto 330 zoxamide; C136: compound 330 zoxamide;

C137: composto 330 ametoctradin; C137: compound 330 ametoctradin;

C138: composto 330 metiram; C138: compound 330 metiram;

C139: composto 330 fosfito di potassio; C139: compound 330 potassium phosphite;

C140: composto 433+ tetraconazole azoxystrobin, C140: compound 433+ tetraconazole azoxystrobin,

C141: composto 433 pyraclostrobin tetraconazole; C141: compound 433 pyraclostrobin tetraconazole;

C142: composto 433 epoxyconazole azoxystrobin; C142: compound 433 epoxyconazole azoxystrobin;

C143: composto 433 pyraclostrobin epoxyconazole; C143: compound 433 pyraclostrobin epoxyconazole;

C144: composto 433 azoxystrobin fluindapyr; C144: compound 433 azoxystrobin fluindapyr;

C145: composto 433 pyraclostrobin fluindapyr; C145: compound 433 pyraclostrobin fluindapyr;

C146: composto 433 fosetyl-aluminium copper oxychloride; C146: compound 433 fosetyl-aluminum copper oxychloride;

C147: composto 433 fosetyl-aluminium copper salicylate; C147: compound 433 fosetyl-aluminum copper salicylate;

C148: composto 433 fluindapyr+ tetraconazole; C148: compound 433 fluindapyr + tetraconazole;

C149: composto 330 tetraconazole azoxystrobin; C149: compound 330 tetraconazole azoxystrobin;

C150: composto 330 pyraclostrobin tetraconazole; C150: compound 330 pyraclostrobin tetraconazole;

C151: composto 330 azoxystrobin fluindapyr; C151: compound 330 azoxystrobin fluindapyr;

C152: composto 330 fluindapyr tetraconazole C152: compound 330 fluindapyr tetraconazole

La componente A, cio? i composti di formula generale (I), delle precedenti composizioni C1-C152 sono descritti ed esemplificati nella Tabella 1 e precisamente si tratta dei seguenti composti di formula generale (I) in cui i sostituenti assumono i significati sotto riportati: The component A, that is? the compounds of general formula (I), of the previous compositions C1-C152 are described and exemplified in Table 1 and precisely they are the following compounds of general formula (I) in which the substituents have the meanings reported below:

L?effetto sinergico delle composizioni contenenti un composto di formula generale (I) (componente A) e un fungicida noto (componente B), pu? essere valutato applicando la formula di Colby (?Weeds, 1967, 15, pag. 20-22): The synergistic effect of compositions containing a compound of general formula (I) (component A) and a known fungicide (component B), can be evaluated by applying Colby's formula (? Weeds, 1967, 15, pp. 20-22):

Et = EA + EB ? (EA x EB):100 Et = EA + EB? (EA x EB): 100

in cui Et ? la percentuale di efficacia attesa per la composizione contenente i composti A e B alle dosi dA + dB, EA ? la percentuale d?efficacia osservata per il componente A alla dose dA, EB ? la percentuale d?efficacia osservata per il componente B alla dose dB. in which Age? the expected efficacy percentage for the composition containing compounds A and B at doses dA + dB, EA? the observed efficacy rate for component A at dose dA, EB? the observed efficacy percentage for component B at dose dB.

Quando l?efficacia osservata per la composizione A B (EA+B) ? superiore all?efficacia attesa secondo la formula di Colby (EA+B/Et > 1), si ? in presenza di un effetto sinergico. When is the observed efficacy for composition A B (EA + B)? higher than the expected efficacy according to the Colby formula (EA + B / Et> 1), yes? in the presence of a synergistic effect.

Nel caso di combinazioni ternarie, la formula di Colby assume la forma: In the case of ternary combinations, the Colby formula takes the form:

Et = EA + EB1 + EB2 ? (EAxEB1 + EAxEB2 + EB1xEB2)/100 Et = EA + EB1 + EB2? (EAxEB1 + EAxEB2 + EB1xEB2) / 100

in cui Et ? la percentuale di efficacia attesa per la composizione contenente i composti A, B1 e B2 alle dosi dA + dB1 + dB2, EA ? la percentuale d?efficacia osservata per il componente A alla dose dA, EB1 ? la percentuale d?efficacia osservata per il componente B1 alla dose dB1, EB2 ? la percentuale d?efficacia osservata per il componente B2 alla dose dB2. in which Age? the expected efficacy percentage for the composition containing compounds A, B1 and B2 at doses dA + dB1 + dB2, EA? the observed efficacy rate for component A at dose dA, EB1? the observed efficacy percentage for component B1 at dose dB1, EB2? the percentage of efficacy observed for component B2 at the dB2 dose.

Quando l?efficacia osservata per la composizione A B1 B2 (EA+B1+B2) ? superiore all?efficacia attesa secondo la formula di Colby (EA+B1+B2/Et > 1), si ? in presenza di un effetto sinergico. When is the observed efficacy for composition A B1 B2 (EA + B1 + B2)? higher than the expected efficacy according to the Colby formula (EA + B1 + B2 / Et> 1), yes? in the presence of a synergistic effect.

E? quindi ulteriore oggetto della presente invenzione l?uso delle composizioni comprendenti almeno un composto di formula generale (I) per il controllo di funghi fitopatogeni in colture agricole. AND? therefore a further object of the present invention is the use of compositions comprising at least one compound of general formula (I) for the control of phytopathogenic fungi in agricultural crops.

Le principali colture che possono essere protette con le composizioni comprendenti almeno un composto di formula (I), da solo o in combinazione con almeno un altro principio attivo noto, comprendono cereali (grano, orzo, segale, avena, riso, mais, sorgo, ecc.), fruttiferi (melo, pero, susino, pesco, mandorlo, ciliegio banano, vite, fragola, lampone, mora, ecc.), agrumi (arancio, limone, mandarino, pompelmo, ecc.), leguminose (fagiolo, pisello, lenticchia, soia, ecc.), orticole (spinacio, lattuga, asparago, cavolo, carota, cipolla, pomodoro, patata, melanzana, peperone, ecc.), cucurbitacee (zucca, zucchina, cetriolo, melone, anguria, ecc.), piante oleoginose (girasole, colza, arachide, ricino, cocco, ecc.), tabacco, caff?, t?, cacao, barbabietola da zucchero, canna da zucchero, cotone, frutta in guscio. The main crops that can be protected with compositions comprising at least one compound of formula (I), alone or in combination with at least another known active ingredient, include cereals (wheat, barley, rye, oats, rice, corn, sorghum, etc.), fruit trees (apple, pear, plum, peach, almond, cherry, banana, vine, strawberry, raspberry, blackberry, etc.), citrus fruits (orange, lemon, mandarin, grapefruit, etc.), legumes (bean, pea , lentil, soy, etc.), vegetables (spinach, lettuce, asparagus, cabbage, carrot, onion, tomato, potato, eggplant, pepper, etc.), cucurbits (pumpkin, courgette, cucumber, melon, watermelon, etc.) , oil plants (sunflower, rapeseed, peanut, castor, coconut, etc.), tobacco, coffee, tea, cocoa, sugar beet, sugar cane, cotton, nuts.

In particolare, le composizioni della presente invenzione si sono dimostrate notevolmente efficaci nel controllo di Plasmopara viticola su vite, Phytophtora infestans e Botrytis cinerea su pomodoro, Phytophtora infestans su patata, Puccinia recondita, Erysiphe graminis, Helminthosporium teres, Septoria spp e Fusarium spp. su cereali, nel controllo di Phakopsora pachyrhizi su soia, nel controllo di Uromyces appendiculatus su fagiolo, nel controllo di Venturia inaequalis su melo, nel controllo di Sphaerotheca fuliginea su cetriolo. In particular, the compositions of the present invention have proved remarkably effective in the control of Plasmopara viticola on grapevine, Phytophtora infestans and Botrytis cinerea on tomato, Phytophtora infestans on potato, Puccinia recondita, Erysiphe graminis, Helminthosporium teres, Septoria spp and Fusarium spp. on cereals, in the control of Phakopsora pachyrhizi on soybeans, in the control of Uromyces appendiculatus on beans, in the control of Venturia inaequalis on apple trees, in the control of Sphaerotheca fuliginea on cucumber.

Inoltre le composizioni della presente invenzione sono efficaci anche nel controllo dei funghi del terreno, quali ad esempio Rhizoctonia solani, Sclerotinia spp, Pythium ultimum su orticole. Furthermore, the compositions of the present invention are also effective in the control of soil fungi, such as for example Rhizoctonia solani, Sclerotinia spp, Pythium ultimum on horticultural crops.

Ancora, le composizioni della presente invenzione sono efficaci nel controllo di batteri e virus fitopatogeni, quali ad esempio Xanthomonas spp., Pseudomonas spp., Erwinia amylovora, il virus del mosaico del tabacco. Furthermore, the compositions of the present invention are effective in the control of phytopathogenic bacteria and viruses, such as for example Xanthomonas spp., Pseudomonas spp., Erwinia amylovora, the tobacco mosaic virus.

Le composizioni oggetto della presente invenzione sono in grado di esplicare un?azione fungicida che pu? essere a carattere curativo, preventivo o eradicante, e, in generale, esibiscono una fitotossicit? molto bassa o nulla sulle colture trattate. Nel caso in cui le composizioni comprendano un composto di formula generale (Ic) e almeno un principio attivo noto, i rapporti in peso nelle suddette composizioni variano a seconda dei composti prescelti e possono essere di norma compresi tra 1:100 a 100:1, preferibilmente tra 1:10 a 10:1. The compositions object of the present invention are capable of carrying out a fungicidal action which can? be curative, preventive or eradicating, and, in general, exhibit a phytotoxicity? very little or no on treated crops. In the case in which the compositions comprise a compound of general formula (Ic) and at least one known active principle, the weight ratios in the aforementioned compositions vary according to the selected compounds and can normally be between 1: 100 and 100: 1, preferably between 1:10 to 10: 1.

La concentrazione totale dei componenti attivi nelle suddette composizioni pu? variare entro un ampio intervallo; in generale essa varia dall'1% al 99% in peso rispetto al peso totale della composizione, preferibilmente dal 5 al 90% in peso rispetto al peso totale della composizione. The total concentration of the active components in the above compositions can? vary over a wide range; in general it ranges from 1% to 99% by weight with respect to the total weight of the composition, preferably from 5 to 90% by weight with respect to the total weight of the composition.

L?applicazione di queste composizioni pu? avvenire su ogni parte della pianta, per esempio su foglie, steli, rami e radici, oppure sui semi stessi prima della semina, oppure sul terreno in cui cresce la pianta. The application of these compositions can? take place on every part of the plant, for example on leaves, stems, branches and roots, or on the seeds themselves before sowing, or on the ground where the plant grows.

Ulteriore oggetto della presente invenzione ? quindi un metodo per il controllo di funghi fitopatogeni in colture agricole, che consiste nell?applicare su una parte qualsiasi delle piante da proteggere o sul terreno dosi efficaci e non fitotossiche di composizioni comprendenti almeno un composto di formula generale (I) e, opzionalmente, uno o pi? principi attivi noti con esso compatibili. Further object of the present invention? therefore a method for the control of phytopathogenic fungi in agricultural crops, which consists in applying on any part of the plants to be protected or on the soil effective and non-phytotoxic doses of compositions comprising at least one compound of general formula (I) and, optionally, one or more? active ingredients known to be compatible with it.

La concentrazione dei composti ammidici di formula generale (I) nelle suddette composizioni pu? variare entro un ampio intervallo; in generale essa ? compresa tra 1% e 90% in peso rispetto al peso totale della composizione, preferibilmente tra 5 e 50% in peso rispetto al peso totale della composizione. The concentration of the amide compounds of general formula (I) in the above compositions can? vary over a wide range; in general it? between 1% and 90% by weight with respect to the total weight of the composition, preferably between 5 and 50% by weight with respect to the total weight of the composition.

L?applicazione di queste composizioni pu? avvenire su ogni parte della pianta, per esempio su foglie, steli, rami e radici, oppure sui semi stessi prima della semina, oppure sul terreno in cui cresce la pianta. The application of these compositions can? take place on every part of the plant, for example on leaves, stems, branches and roots, or on the seeds themselves before sowing, or on the ground where the plant grows.

Ulteriore oggetto della presente invenzione ? quindi un metodo per il controllo di funghi fitopatogeni in colture agricole, che consiste nell?applicazione di dosi efficaci dei composti di formula (I), utilizzati come tali o formulati in composizioni fungicide come sopra descritte. Further object of the present invention? therefore a method for the control of phytopathogenic fungi in agricultural crops, which consists in the application of effective doses of the compounds of formula (I), used as such or formulated in fungicidal compositions as described above.

La quantit? di composto da applicare per ottenere l?effetto desiderato pu? variare in funzione di diversi fattori quali, ad esempio, il composto utilizzato, la coltura da preservare, il tipo di patogeno, il grado di infezione, le condizioni climatiche, il metodo di applicazione, la formulazione adottata. The quantity of compound to be applied to obtain the desired effect can? vary according to various factors such as, for example, the compound used, the crop to be preserved, the type of pathogen, the degree of infection, the climatic conditions, the method of application, the formulation adopted.

Dosi di composto comprese tra 10 g e 5 kg per ettaro di coltura agricola forniscono, in genere, un controllo sufficiente. Compost doses ranging from 10g to 5kg per hectare of agricultural crop generally provide sufficient control.

Allo scopo di meglio illustrare l?invenzione vengono ora forniti i seguenti esempi che sono da ritenersi illustrativi e non limitativi della stessa. In order to better illustrate the invention, the following examples are now provided which are to be considered illustrative and not limitative thereof.

ESEMPIO 1 EXAMPLE 1

Preparazione di (2R)-2-(3-idrossi-4-metossipicolinammido)-3-metiltiopropionato di (1S)-2,2-bis(4-fluorofenil)-1-metiletanolo (composto n? 426) a) Preparazione di (2R)-2-(3-idrossi-4-metossipicolinammido)-3-metiltiopropionato di metile (composto n?477) Preparation of (2R) -2- (3-hydroxy-4-methoxycolinamido) -3-methylthiopropionate of (1S) -2,2-bis (4-fluorophenyl) -1-methylethanol (compound No. 426) a) Preparation of (2R) -2- (3-hydroxy-4-methoxycolinamido) -3-methylthiopropionate (compound No. 477)

A una soluzione di 5,3 g dell?estere metilico della S-metil-L-cisteina cloridrata (29 mmol), 11,2 g (87 mmol) di diisopropiletilammina e 15,08 g (29 mmol) di PyBOP [(1-Benzotriazolilossi) tripirrolidinofosfonio esafluorofosfato] in 90 ml di CH2Cl2 sono stati aggiunti a 0?C 5,0 g (29 mmol) di acido 3-idrossi-4-metossipiridin-2-carbossilico. La miscela di reazione ? stata mantenuta in agitazione a questa temperatura per 2 ore, poi lasciata risalire a valori ambientali e in agitazione per altre 8 ore. Dopo controllo con LC-MS la miscela di reazione ? stata lavata con acqua e le fasi sono state separate. La fase acquosa ? stata estratta con CH2Cl2 (3 x 15 ml) e le fasi organiche riunite sono state lavate con acqua (1 x 30ml) e con una soluzione satura di NaCl (1 x 30 ml). Queste sono state poi anidrificate su Na2SO4, filtrate e concentrate. Sono stati ottenuti 18 g di un grezzo che ? stato lavato con etere etilico e filtrato per eliminare i sottoprodotti dell?agente condensante. La fase eterea ? stata quindi concentrata al rotavapor e purificata per cromatografia su gel di silice mediante separatore automatico Biotage. Sono stati ottenuti 6,2 g del prodotto desiderato. Resa 72% To a solution of 5.3 g of the methyl ester of S-methyl-L-cysteine hydrochloride (29 mmol), 11.2 g (87 mmol) of diisopropylethylamine and 15.08 g (29 mmol) of PyBOP [(1 -Benzotriazolyloxy) tripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate] in 90 ml of CH2Cl2 was added to 0? C 5.0 g (29 mmol) of 3-hydroxy-4-methoxypyridine-2-carboxylic acid. The reaction mixture? it was kept under stirring at this temperature for 2 hours, then allowed to rise to ambient values and under stirring for a further 8 hours. After checking the reaction mixture with LC-MS? was washed with water and the phases were separated. The aqueous phase? was extracted with CH2Cl2 (3 x 15 ml) and the combined organic phases were washed with water (1 x 30 ml) and with a saturated solution of NaCl (1 x 30 ml). These were then dried on Na2SO4, filtered and concentrated. 18 g of a crude were obtained which? been washed with ethyl ether and filtered to eliminate the by-products of the condensing agent. The ethereal phase? it was then concentrated in the rotavapor and purified by chromatography on silica gel using an automatic Biotage separator. 6.2 g of the desired product were obtained. Yield 72%

LC-MS: M<+ >= 300 LC-MS: M <+> = 300

b) Preparazione dell?acido (2R)-2-(3-idrossi-4-metossipicolinammido)-3-metiltiopropanoico (composto n?518) b) Preparation of (2R) -2- (3-hydroxy-4-methoxycolinamido) -3-methylthiopropanoic acid (compound No. 518)

A una soluzione di 6,2 g (20,7 mmol) di (2R)-2-(3-idrossi-4-metossipicolinammido)-3-metiltiopropionato di metile in 60 ml di CH2Cl2 sono stati addizionati 60 ml di acido trifluoroacetico e si ? lasciato in agitazione per tutta la notte. Dopo controllo in LC-MS la miscela di reazione ? stata concentrata al rotavapor fino a secchezza. Resa quantitativa 60 ml of trifluoroacetic acid was added to a solution of 6.2 g (20.7 mmol) of methyl (2R) -2- (3-hydroxy-4-methoxycolinamido) -3-methylthiopropionate in 60 ml of CH2Cl2 and yes ? left to shake overnight. After checking the reaction mixture in LC-MS? was concentrated in the rotavapor until dryness. Quantitative yield

LC-MS: M<- >= 286 LC-MS: M <-> = 286

c) Preparazione di (2R)-2-(3-idrossi-4-metossipicolinammido)-3-metiltiopropionato di (1S)-2,2-bis(4-fluorofenil)-1-metiletile c) Preparation of (2R) -2- (3-hydroxy-4-methoxycolinamido) -3-methylthiopropionate of (1S) -2,2-bis (4-fluorophenyl) -1-methylethyl

A una soluzione di 5,9 g (20,7 mmol) dell?acido (2R)-2-(3-idrossi-4-metossipicolinammido)-3-metiltiopropanoico in 230 ml di CH2Cl2 sono stati aggiunti sotto agitazione su bagno di ghiaccio 6,16 g (24,8 mmol) di 2,2-bis(4-fluorofenil)-1-metiletanolo e di seguito 7,9 g (41,4 mmol) di EDCI [N-(3-dimetilamminopropil)-N?-etilcarbodiimmide cloridrata] e 3,03 g (24,8 mmol) di DMAP (dimetilamminopiridina). La soluzione cos? ottenuta ? stata agitata 1 ora a circa 0?C e a temperatura ambiente per 3 ore. Dopo controllo con TLC (eluente esano/etil acetato 6/4) la miscela di reazione ? stata lavata con acqua e le fasi sono state separate. La fase acquosa ? stata estratta con CH2Cl2 (3 x 15 ml) e le fasi organiche riunite sono state lavate con acqua (1 x 30ml), poi con una soluzione 1M di HCl ed infine con una soluzione satura di NaCl (1 x 30 ml). Queste sono state poi anidrificate su Na2SO4, filtrate e concentrate. Dopo purificazione per cromatografia su gel di silice mediante separatore automatico Biotage sono stati ottenuti 10,0 g di prodotto desiderato. Resa 94% To a 5.9 g (20.7 mmol) solution of (2R) -2- (3-hydroxy-4-methoxycolinamido) -3-methylthiopropanoic acid in 230 ml of CH2Cl2 were added under stirring on an ice bath 6.16 g (24.8 mmol) of 2,2-bis (4-fluorophenyl) -1-methylethanol and then 7.9 g (41.4 mmol) of EDCI [N- (3-dimethylaminopropyl) -N ? -ethylcarbodiimide hydrochloride] and 3.03 g (24.8 mmol) of DMAP (dimethylaminopyridine). The solution cos? obtained? was stirred for 1 hour at about 0 ° C and at room temperature for 3 hours. After checking with TLC (eluent hexane / ethyl acetate 6/4) the reaction mixture? was washed with water and the phases were separated. The aqueous phase? was extracted with CH2Cl2 (3 x 15 ml) and the combined organic phases were washed with water (1 x 30 ml), then with a 1M solution of HCl and finally with a saturated solution of NaCl (1 x 30 ml). These were then dried on Na2SO4, filtered and concentrated. After purification by chromatography on silica gel by means of an automatic Biotage separator, 10.0 g of the desired product were obtained. Yield 94%

LC-MS: M<+ >= 516 LC-MS: M <+> = 516

ESEMPIO 2 EXAMPLE 2

Preparazione di (2R)-2-(3-isoprossicarbossicarbetossimetossi-4-metossipicolinammido)-3-metiltiopropionato di (1S)-2,2-bis(4-fluorofenil)-1-metiletile (composto n?433) Preparation of (2R) -2- (3-isoproxycarboxycarbetoxymethoxy-4-methoxycolinamido) -3-methylthiopropionate of (1S) -2,2-bis (4-fluorophenyl) -1-methylethyl (compound n? 433)

A una soluzione di 5,0 g (9,7 mmol) di (2R)-2-(3-idrossi-4-metossipicolinammido)-3-metiltiopropionato di (1S)-2,2-bis(4-fluorofenil)-1-metiletile in 100 ml di acetone sono stati aggiunti sotto agitazione 2,7 g (19,4 mmol) di carbonato di potassio e 3,55 g (14,5 mmol) di iodometil-isopropilcarbonato e la miscela di reazione ? stata scaldata a 55?C per 2 ore. Dopo controllo in LC-MS si ? concentrata la miscela di reazione al rotavapor e si ? purificata per cromatografia su gel di silice mediante separatore automatico Biotage. Sono stati ottenuti 4,35 g di prodotto desiderato. Resa 71% To a 5.0 g (9.7 mmol) solution of (2R) -2- (3-hydroxy-4-methoxycolinamido) -3-methylthiopropionate of (1S) -2.2-bis (4-fluorophenyl) - 1-methylethyl in 100 ml of acetone 2.7 g (19.4 mmol) of potassium carbonate and 3.55 g (14.5 mmol) of iodomethyl-isopropyl carbonate were added under stirring and the reaction mixture? been heated at 55 ° C for 2 hours. After checking in LC-MS yes? concentrated the reaction mixture to the rotavapor and yes? purified by chromatography on silica gel using Biotage automatic separator. 4.35 g of desired product were obtained. Yield 71%

LC-MS: M<+ >= 632 LC-MS: M <+> = 632

ESEMPIO 3 EXAMPLE 3

Preparazione di (2R)-2-(4-formilamminosalicilammido)-3-metiltiopropionato di (1S)-2,2-bis(4-fluorofenil)-1-metiletile (composto n?425) Preparation of (2R) -2- (4-formylaminosalicylamido) -3-methylthiopropionate of (1S) -2,2-bis (4-fluorophenyl) -1-methylethyl (compound n? 425)

a) Preparazione di (2R)-2-(3-benzilossi-4-nitrobenzammido)-3-metiltiopropionato di metile (composto n?481) a) Preparation of methyl (2R) -2- (3-benzyloxy-4-nitrobenzamido) -3-methylthiopropionate (compound no? 481)

A una soluzione di 5,0 g (18,3 mmol) di acido O-benzil-nitrosalicilico in 50 ml di CH2Cl2 sono stati aggiunti 3,4 g (18,3 mmol) dell?estere metilico della S-metil-L-cisteina cloridrata, si ? raffreddata la miscela di reazione a 0?C e sono stati aggiunti 3,64 g di HOBT (N-idrossibenzotriazolo) (23,8 mmol). Mediante gocciolamento ? stata addizionata la soluzione ottenuta sciogliendo 4,56 g (23,8 mmol) di EDCI [N-(3-dimetilamminopropil)-N?-etilcarbodiimmide cloridrata] e 4,82 g (47,6 mmol) di trietilammina in 100 ml di CH2Cl2, la temperatura ? stata lascata risalire a valori ambientali e si ? mantenuta in agitazione per 24 ore. Dopo controllo con LC-MS la miscela di reazione ? stata lavata con acqua e le fasi vengono separate. La fase acquosa viene estratta con CH2Cl2 (3 x 15 ml) e le fasi organiche riunite sono state lavate con acqua (1 x 30ml) e con una soluzione satura di NaCl (1 x 30 ml). Queste sono poi state anidrificate su Na2SO4, filtrate e concentrate. Sono stati ottenuti 7 g di grezzo che ? stato purificato per cromatografia su gel di silice mediante separatore automatico Biotage. Sono stati ottenuti 5,54 g del prodotto desiderato. Resa 75% 3.4 g (18.3 mmol) of the S-methyl-L-methyl ester was added to a solution of 5.0 g (18.3 mmol) of O-benzyl-nitrosalicylic acid in 50 ml of CH2Cl2. cysteine hydrochloride, yes? the reaction mixture was cooled to 0 ° C and 3.64 g of HOBT (N-hydroxybenzotriazole) (23.8 mmol) was added. By dripping? the solution obtained by dissolving 4.56 g (23.8 mmol) of EDCI [N- (3-dimethylaminopropyl) -N? -ethylcarbodiimide hydrochloride] and 4.82 g (47.6 mmol) of triethylamine in 100 ml of CH2Cl2, the temperature? been left to go back to environmental values and yes? kept under agitation for 24 hours. After checking the reaction mixture with LC-MS? been washed with water and the phases are separated. The aqueous phase is extracted with CH2Cl2 (3 x 15 ml) and the combined organic phases were washed with water (1 x 30 ml) and with a saturated solution of NaCl (1 x 30 ml). These were then dried on Na2SO4, filtered and concentrated. 7 g of crude were obtained which? was purified by chromatography on silica gel using an automatic Biotage separator. 5.54 g of the desired product were obtained. Yield 75%

LC-MS: M<+ >= 404 LC-MS: M <+> = 404

b) Preparazione dell?acido (2R)-2-(3-benzilossi-4-nitrobenzammido)-3-metiltiopropionico (composto n?530) b) Preparation of (2R) -2- (3-benzyloxy-4-nitrobenzamido) -3-methylthiopropionic acid (compound n? 530)

A una soluzione di 5,54 g (13,7 mmol) di (2R)-2-(3-benzilossi-4-nitrobenzammido)-3-metiltiopropionato di metile in 60 ml di CH2Cl2 sono stati addizionati 55 ml di acido trifluoroacetico e si ? lasciato in agitazione per tutta la notte. Dopo controllo in LC-MS la miscela di reazione ? stata concentrata al rotavapor fino a secchezza. Resa quantativa 55 ml of trifluoroacetic acid were added to a solution of 5.54 g (13.7 mmol) of methyl (2R) -2- (3-benzyloxy-4-nitrobenzamido) -3-methylthiopropionate in 60 ml of CH2Cl2. yes ? left to shake overnight. After checking the reaction mixture in LC-MS? was concentrated in the rotavapor until dryness. Quantative yield

LC-MS: M<- >= 390 LC-MS: M <-> = 390

c) Preparazione di (2R)-2-(3-benzilossi-4-nitrobenzammido)-3-metiltiopropionato di (1S)-2,2-bis(4-fluorofenil)-1-metiletile c) Preparation of (2R) -2- (3-benzyloxy-4-nitrobenzamido) -3-methylthiopropionate of (1S) -2,2-bis (4-fluorophenyl) -1-methylethyl

A una soluzione di 5,34 g (13,7 mmol) dell?acido (2R)-2-(3-benzilossi-4-nitrobenzammido)-3-metiltiopropionico in 200 ml di CH2Cl2 sono stati aggiunti sotto agitazione su bagno di ghiaccio 3,4 g (13,7 mmol) di 2,2-bis(4-fluorofenil)-1-metiletanolo e di seguito 5,25 g (27,4 mmol) di EDCI [N-(3-dimetilamminopropil)-N?-etilcarbodiimmide cloridrata] e 2,0 g (16,44 mmol) di DMAP (dimetilamminopiridina). La soluzione cos? ottenuta ? stata agitata 1 ora a circa 0?C e a temperatura ambiente per 3 ore. Dopo controllo con TLC (eluente esano/etil acetato 6/4) la miscela di reazione ? stata lavata con acqua e le fasi sono state separate, la fase acquosa ? stata estratta con CH2Cl2 (3 x 15 ml) e le fasi organiche riunite sono state lavate con acqua (1 x 30ml), poi con una soluzione 1M di HCl ed infine con una soluzione satura di NaCl (1 x 30 ml). Queste sono state poi anidrificate su Na2SO4, filtrate e concentrate. Dopo purificazione per cromatografia su gel di silice mediante separatore automatico Biotage sono stati ottenuti 7,6 g di prodotto desiderato. Resa 89% To a solution of 5.34 g (13.7 mmol) of (2R) -2- (3-benzyloxy-4-nitrobenzamido) -3-methylthiopropionic acid in 200 ml of CH2Cl2 were added under stirring on an ice bath 3.4 g (13.7 mmol) of 2,2-bis (4-fluorophenyl) -1-methylethanol and then 5.25 g (27.4 mmol) of EDCI [N- (3-dimethylaminopropyl) -N ? -ethylcarbodiimide hydrochloride] and 2.0 g (16.44 mmol) of DMAP (dimethylaminopyridine). The solution cos? obtained? was stirred for 1 hour at about 0 ° C and at room temperature for 3 hours. After checking with TLC (eluent hexane / ethyl acetate 6/4) the reaction mixture? washed with water and the phases separated, the aqueous phase? was extracted with CH2Cl2 (3 x 15 ml) and the combined organic phases were washed with water (1 x 30 ml), then with a 1M solution of HCl and finally with a saturated solution of NaCl (1 x 30 ml). These were then dried on Na2SO4, filtered and concentrated. After purification by chromatography on silica gel by means of an automatic Biotage separator, 7.6 g of the desired product were obtained. Yield 89%

LC-MS: M<+ >= 620 LC-MS: M <+> = 620

d) Preparazione di (2R)-2-(4-amminosalicilammido)-3-metiltiopropionato di (1S)-2,2-bis(4-fluorofenil)-1-metiletile d) Preparation of (2R) -2- (4-aminosalicylamido) -3-methylthiopropionate of (1S) -2,2-bis (4-fluorophenyl) -1-methylethyl

Una soluzione 0,05 M in metanolo di 7,6 g del prodotto ottenuto nel passaggio precedente ? stata flussata nell?apparecchiatura per riduzioni catalitiche H-Cube Thalesnano<? >attraverso una cartuccia di Pd/C 10% con 15 bar di H2 a 60?C. La soluzione di raccolta ? stata quindi concentrata a dare il prodotto desiderato. Resa quantitativa A 0.05 M solution in methanol of 7.6 g of the product obtained in the previous step? flowed into the H-Cube Thalesnano <? > through a 10% Pd / C cartridge with 15 bar of H2 at 60 ° C. The collection solution? was then concentrated to give the desired product. Quantitative yield

LC-MS: M<- >= 500 LC-MS: M <-> = 500

e) Preparazione (2R)-2-(4-formilamminosalicilammido)-3-metiltio propanoato di (1S)-2,2-bis(4-fluorofenil)-1-metiletile e) Preparation (2R) -2- (4-formylaminosalicylamido) -3-methylthio propanoate of (1S) -2,2-bis (4-fluorophenyl) -1-methylethyl

Una sospensione di 6,1 g (12,2 mmol) (2R)-2-(4-amminosalicilammido)-3-metiltiopropionato di (1S)-2,2-bis(4-fluorofenil)-1-metiletile in 25 ml di THF ? stata addizionata di 3,54 ml (94 mmol) di acido formico e 0,49 g (6,1 mmol) di ossido di zinco e mantenuta in agitazione alla temperatura di 70 ?C per 1 ora. Dopo controllo in LC-MS la miscela di reazione ? stata filtrata per eliminare il metallo ed evaporata fino a secchezza, azeotropando l?acido formico in eccesso con esano. Il grezzo co? ottenuto ? stato purificato per cromatografia su gel di silice mediante separatore automatico Biotage e sono stati ottenuti 4,5 g del prodotto desiderato. Resa 70% A suspension of 6.1 g (12.2 mmol) (2R) -2- (4-aminosalicylamido) -3-methylthiopropionate of (1S) -2.2-bis (4-fluorophenyl) -1-methylethyl in 25 ml of THF? 3.54 ml (94 mmol) of formic acid and 0.49 g (6.1 mmol) of zinc oxide was added and kept under stirring at a temperature of 70 ° C for 1 hour. After checking the reaction mixture in LC-MS? filtered to remove the metal and evaporated to dryness, azeotroping the excess formic acid with hexane. The raw co? obtained ? was purified by chromatography on silica gel by means of an automatic Biotage separator and 4.5 g of the desired product were obtained. Yield 70%

LC-MS: M<- >= 528 LC-MS: M <-> = 528

ESEMPIO 4 EXAMPLE 4

Preparazione di (2R)-2-(3-idrossi-4-metossipicolinammido)-3-metiltiopropionato di (1S)-2,2-bis(4-fluoro-2-metilfenil)-1-metiletile (composto n?438) Preparation of (2R) -2- (3-hydroxy-4-methoxycolinamido) -3-methylthiopropionate of (1S) -2,2-bis (4-fluoro-2-methylphenyl) -1-methylethyl (compound No. 438)

a) (2R)-2-ter-butossicarbonilammino-3-metiltiopropionato di (1S)-2,2-bis(4-fluoro-2-metilfenil)-1-metiletile (composto n?164) a) (2R) -2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylthiopropionate of (1S) -2,2-bis (4-fluoro-2-methylphenyl) -1-methylethyl (compound No. 164)

A una soluzione di 5,0 g (21,3 mmol) di t-butossicarbonilammino-S-metil-L-cisteina in 50 ml di CH2Cl2 sono stati aggiunti sotto agitazione su bagno di ghiaccio 5,88 g di (1S)-2,2-bis(4-fluoro-2-metilfenil)-1-metiletanolo e di seguito 8,16 g (21,3 mmol) di EDCI [N-(3-dimetilamminopropil)-N?-etilcarbodiimmide cloridrata] (42,6 mmol) e 2,6 g (21,3 mmol) di DMAP (dimetilamminopiridina). La soluzione cos? ottenuta ? stata agitata 1 ora a circa 0?C e a temperatura ambiente per 8 ore. Dopo controllo con TLC (eluente esano/etil acetato 7/3) la miscela di reazione ? stata lavata con acqua e le fasi sono state separate, la fase acquosa ? stata estratta con CH2Cl2 (3 x 15 ml) e le fasi organiche riunite sono state lavate con acqua (1 x 30ml), ed infine con una soluzione satura di NaCl (1 x 30 ml). Queste sono state poi anidrificate su Na2SO4, filtrate e concentrate. Dopo purificazione per cromatografia su gel di silice mediante separatore automatico Biotage sono stati ottenuti 8,6 g di prodotto desiderato. Resa 82% 5.88 g of (1S) -2 were added under stirring on an ice bath to a solution of 5.0 g (21.3 mmol) of t-butoxycarbonylamino-S-methyl-L-cysteine in 50 ml of CH2Cl2. , 2-bis (4-fluoro-2-methylphenyl) -1-methylethanol and then 8.16 g (21.3 mmol) of EDCI [N- (3-dimethylaminopropyl) -N? -Ethylcarbodiimide hydrochloride] (42, 6 mmol) and 2.6 g (21.3 mmol) of DMAP (dimethylaminopyridine). The solution cos? obtained? was stirred for 1 hour at about 0 ° C and at room temperature for 8 hours. After checking with TLC (eluent hexane / ethyl acetate 7/3) the reaction mixture? washed with water and the phases separated, the aqueous phase? was extracted with CH2Cl2 (3 x 15 ml) and the combined organic phases were washed with water (1 x 30ml), and finally with a saturated solution of NaCl (1 x 30 ml). These were then dried on Na2SO4, filtered and concentrated. After purification by chromatography on silica gel by means of Biotage automatic separator, 8.6 g of desired product were obtained. Yield 82%

GC-MS: M<+ >= 493 GC-MS: M <+> = 493

b) Preparazione del cloridrato di (2R)-2-ammino-3-metiltiopropionato di (1S)-2,2-bis(4-fluoro-2-metilfenil)-1-metiletile (composto n?300) b) Preparation of (2R) -2-amino-3-methylthiopropionate of (1S) -2,2-bis (4-fluoro-2-methylphenyl) -1-methylethyl hydrochloride (compound n? 300)

A una soluzione di 8,6 g (17,4 mmol) di (2R)-2-ter-butossicarbonilammino-3-metiltiopropionato di 2,2-bis(4-fluoro-2-metilfenil)-1-metiletanolo in 100 ml di CH2Cl2 sono stati aggiunti sotto agitazione a temperatura ambiente 21,7 ml (87 mmol) di una soluzione 4 N di HCl in diossano. Dopo 4 ore si controlla in LC-MS, il solvente ? stato svaporato e l?acidit? residua ? stata allontanata strippando 3 volte con etere etilico. Sono stati ottenuti 6,5 g del prodotto desiderato. To a solution of 8.6 g (17.4 mmol) of (2R) -2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylthiopropionate of 2,2-bis (4-fluoro-2-methylphenyl) -1-methylethanol in 100 ml of CH2Cl2 were added under stirring at room temperature 21.7 ml (87 mmol) of a 4 N solution of HCl in dioxane. After 4 hours, the solvent? been evaporated and the acidity? residual? removed by stripping 3 times with ethyl ether. 6.5 g of the desired product were obtained.

Resa 95% Yield 95%

GC-MS: M<+ >= 393 GC-MS: M <+> = 393

c) Preparazione di (2R)-2-(3-idrossi-4-metossipicolinammido)-3-metiltiopropionato di (1S)-2,2-bis(4-fluoro-2-metilfenil)-1-metiletile (composto n?436) c) Preparation of (2R) -2- (3-hydroxy-4-methoxycolinamido) -3-methylthiopropionate of (1S) -2,2-bis (4-fluoro-2-methylphenyl) -1-methylethyl (compound n? 436)

A una soluzione di 6,5 g (16,5 mmol) del cloridrato di (2R)-2-ammino-3-metiltiopropionato di (1S)-2,2-bis(4-fluoro-2-metilfenil)-1-metiletile sono stati aggiunti a 0?C e in sequenza 6,39 g (49,6 mmol) di diisopropiletilammina e 8,58 g (16,5 mmol) di PyBOP [(1-Benzotriazolilossi)-tripirrolidinofosfonio esafluorofosfato] in 150 ml di CH2Cl2 e infine 2,79 g (16,5 mmol) di acido 3-idrossi-4-metossipiridin-2-carbossilico. La miscela di reazione ? stata mantenuta in agitazione a questa temperatura per 2 ore, poi lasciata risalire a valori ambientali e in agitazione per altre 24 ore. Dopo controllo con LC-MS la miscela di reazione ? stata lavata con acqua e le fasi sono state separate. La fase acquosa ? stata estratta con CH2Cl2 (3 x 15 ml) e le fasi organiche riunite sono state lavate con acqua (1 x 30ml) e con una soluzione satura di NaCl (1 x 30 ml). Queste sono state poi anidrificate su Na2SO4, filtrate e concentrate. Sono stati ottenuti 18 g di un grezzo che ? stato lavato con etere etilico e filtrato per eliminare i sottoprodotti dell?agente condensante. La fase eterea ? stata quindi concentrata al rotavapor e purificata per cromatografia su gel di silice mediante separatore automatico Biotage. Si sono ottenuti 6,1 g del prodotto desiderato. To a solution of 6.5 g (16.5 mmol) of (2R) -2-amino-3-methylthiopropionate hydrochloride of (1S) -2.2-bis (4-fluoro-2-methylphenyl) -1- methylethyl were added at 0 ° C and in sequence 6.39 g (49.6 mmol) of diisopropylethylamine and 8.58 g (16.5 mmol) of PyBOP [(1-Benzotriazolyloxy) -tripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate] in 150 ml of CH2Cl2 and finally 2.79 g (16.5 mmol) of 3-hydroxy-4-methoxypyridine-2-carboxylic acid. The reaction mixture? it was kept under stirring at this temperature for 2 hours, then allowed to rise to ambient values and under stirring for another 24 hours. After checking the reaction mixture with LC-MS? was washed with water and the phases were separated. The aqueous phase? was extracted with CH2Cl2 (3 x 15 ml) and the combined organic phases were washed with water (1 x 30 ml) and with a saturated solution of NaCl (1 x 30 ml). These were then dried on Na2SO4, filtered and concentrated. 18 g of a crude were obtained which? been washed with ethyl ether and filtered to eliminate the by-products of the condensing agent. The ethereal phase? it was then concentrated in the rotavapor and purified by chromatography on silica gel using an automatic Biotage separator. 6.1 g of the desired product were obtained.

Resa 68% Yield 68%

LC-MS: M<+ >= 544 LC-MS: M <+> = 544

ESEMPIO 5 EXAMPLE 5

Preparazione di (2R)-2-(3-isobutirrilossimetossi-4-metossipicolinammido)-3-metiltiopropionato di (1S)-2,2-bis(4-fluoro-2-metilfenil)-1-metiletile (composto n?439) Preparation of (2R) -2- (3-isobutyryloxymethoxy-4-methoxycolinamido) -3-methylthiopropionate of (1S) -2,2-bis (4-fluoro-2-methylphenyl) -1-methylethyl (compound n? 439)

A una soluzione di 3,0 g (5,5 mmol) di (2R)-2-(3-idrossi-4-metossipicolinammido)-3-metiltiopropionato di (1S)-2,2-bis(4-fluoro-2-metilfenil)-1-metiletile in 60 ml di acetone sono stati aggiunti sotto agitazione 1,52 g (11,0 mmol) di carbonato di potassio e 1,88 g (8,25 mmol) di iodometilisobutirrato e la miscela di reazione ? stata scaldata a 55?C per 2 ore. Dopo controllo in LC-MS si ? concentrata la miscela di reazione al rotavapor e si ? purificata per cromatografia su gel di silice mediante separatore automatico Biotage. Sono stati ottenuti 2,48 g di prodotto desiderato. To a solution of 3.0 g (5.5 mmol) of (2R) -2- (3-hydroxy-4-methoxycolinamido) -3-methylthiopropionate of (1S) -2.2-bis (4-fluoro-2 -methylphenyl) -1-methylethyl in 60 ml of acetone were added under stirring 1.52 g (11.0 mmol) of potassium carbonate and 1.88 g (8.25 mmol) of iodomethyl isobutyrate and the reaction mixture? been heated at 55 ° C for 2 hours. After checking in LC-MS yes? concentrated the reaction mixture to the rotavapor and yes? purified by chromatography on silica gel using Biotage automatic separator. 2.48 g of desired product were obtained.

Resa 70% Yield 70%

LC-MS: M<+ >= 644 LC-MS: M <+> = 644

ESEMPIO 6 EXAMPLE 6

Preparazione di (2R)-2-(4-formilamminosalicilammido)-3-metiltiopropanoato di 6-metil-2-eptile (composto n?330) Preparation of (2R) -2- (4-formylaminosalicylamido) -3-methylthiopropanoate of 6-methyl-2-heptyl (compound No. 330)

a) Preparazione di (2R)-2-[(9H-fluoren-9-il)metossi]carbonilammino-3-metiltiopropionato di 6-metil-2-eptile (composto n?25) a) Preparation of (2R) -2 - [(9H-fluoren-9-yl) methoxy] carbonylamino-3-methylthiopropionate of 6-methyl-2-heptyl (compound No. 25)

A una soluzione di 5,0 g (14,0 mmol) di acido (R)-2-[(9H- fluoren-9-il)metossi]carbonilammino-3-metiltiopropionico in 50 ml di CH2Cl2 sono stati aggiunti sotto agitazione su bagno di ghiaccio 1,8 g (14,0 mmol) di alcool 6-metil-2-eptanolo e di seguito 5,4 g (28 mmol) di EDCI [N-(3-dimetilamminopropil)-N?-etilcarbodiimmide cloridrata] e 0,17 g (1,4 mmol) di DMAP (dimetilamminopiridina). La soluzione cos? ottenuta ? stata agitata 1 ora a circa 0?C e a temperatura ambiente per 3 ore. Dopo controllo con TLC (eluente esano/etil acetato 7/3) la miscela di reazione ? stata lavata con acqua e le fasi sono state separate, la fase acquosa ? stata estratta con CH2Cl2 (3 x 15 ml) e le fasi organiche riunite sono state lavate con acqua (1 x 30ml), poi con una soluzione 1M di HCl ed infine con una soluzione satura di NaCl (1 x 30 ml). Queste sono state poi anidrificate su Na2SO4, filtrate e concentrate. Dopo purificazione per cromatografia su gel di silice mediante separatore automatico Biotage, sono stati ottenuti 5,9 g di prodotto desiderato. Resa 90% To a solution of 5.0 g (14.0 mmol) of (R) -2 - [(9H- fluoren-9-yl) methoxy] carbonylamino-3-methylthiopropionic acid in 50 ml of CH2Cl2 were added under stirring on ice bath 1.8 g (14.0 mmol) of 6-methyl-2-heptanol alcohol and then 5.4 g (28 mmol) of EDCI [N- (3-dimethylaminopropyl) -N? -ethylcarbodiimide hydrochloride] and 0.17 g (1.4 mmol) of DMAP (dimethylaminopyridine). The solution cos? obtained? was stirred for 1 hour at about 0 ° C and at room temperature for 3 hours. After checking with TLC (eluent hexane / ethyl acetate 7/3) the reaction mixture? washed with water and the phases separated, the aqueous phase? was extracted with CH2Cl2 (3 x 15 ml) and the combined organic phases were washed with water (1 x 30 ml), then with a 1M solution of HCl and finally with a saturated solution of NaCl (1 x 30 ml). These were then dried on Na2SO4, filtered and concentrated. After purification by chromatography on silica gel by means of Biotage automatic separator, 5.9 g of desired product were obtained. Yield 90%

GC-MS: M<+ >= 469 GC-MS: M <+> = 469

b) Preparazione di (2R)-2-ammino-3-metiltiopropionato di 6-metil-2-eptile (composto n?187) b) Preparation of (2R) -2-amino-3-methylthiopropionate of 6-methyl-2-heptyl (compound No. 187)

A una soluzione di 5,9 g (12,5 mmol) di (2R)-2-[(9H-fluoren-9-il)metossi]carbonilammino-3-metiltiopropionato di 6-metil-2-eptile in 126 ml di DMF sono stati aggiunti 9,2 g di trietilammina (10 equiv) e il tutto ? stato lasciato in agitazione 2 ore. Dopo controllo in GC-MS si ? concentrata la miscela di reazione sotto vuoto spinto per allontanare il pi? possibile il solvente e si ? purificata velocemente su un piede di silice per eliminare il sottoprodotto dibenzofulvene. Il prodotto ottenuto ? stato utilizzato tal quale per la reazione successiva. To a solution of 5.9 g (12.5 mmol) of (2R) -2 - [(9H-fluoren-9-yl) methoxy] carbonylamino-3-methylthiopropionate of 6-methyl-2-heptyl in 126 ml of DMF 9.2 g of triethylamine (10 equiv) was added and the whole? was left under stirring for 2 hours. After checking in GC-MS yes? concentrated the reaction mixture under high vacuum to remove the pi? can the solvent and yes? quickly purified on a silica foot to eliminate the dibenzofulvene by-product. The product obtained? was used as it is for the subsequent reaction.

GC-MS: M<+>= 261 GC-MS: M <+> = 261

c) Preparazione di (2R)-2-(3-benzilossi-4-nitrobenzammido)-3-metiltiopropionato di 6-metil-2-eptile c) Preparation of (2R) -2- (3-benzyloxy-4-nitrobenzamido) -3-methylthiopropionate of 6-methyl-2-heptyl

A una soluzione di 3,8 g (14 mmol) di acido O-benzil-nitrosalicilico in 50 ml di CH2Cl2 ? stato aggiunto l?amminoestere ottenuto nel passaggio precedente, si ? raffreddata la miscela di reazione a 0?C e sono stati aggiunti 3,2 g (21 mmol) di HOBT (N-idrossibenzotriazolo). Mediante gocciolamento ? stata poi addizionata la soluzione ottenuta sciogliendo 4,03 g (21 mmol) di EDCI [N-(3-dimetilamminopropil)-N?-etilcarbodiimmide cloridrata] e 2,13 g (21 mmol) di trietilammina in 100 ml di CH2Cl2, si ? lasciata risalire la temperatura a valori ambientali e si ? mantenuta in agitazione per 24 ore. Dopo controllo con LC-MS la miscela di reazione ? stata lavata con acqua e le fasi sono state separate. La fase acquosa ? stata estratta con CH2Cl2 (3 x 15 ml) e le fasi organiche riunite sono state lavate con acqua (1 x 30ml) e con una soluzione satura di NaCl (1 x 30 ml). Queste sono state poi anidrificate su Na2SO4, filtrate e concentrate. Sono stati ottenuti 8 g di grezzo che ? stato purificato per cromatografia su gel di silice mediante separatore automatico Biotage. Sono stati ottenuti 4,57 g del prodotto desiderato. To a solution of 3.8 g (14 mmol) of O-benzyl-nitrosalicylic acid in 50 ml of CH2Cl2? the aminoester obtained in the previous step was added, yes? the reaction mixture was cooled to 0 ° C and 3.2 g (21 mmol) of HOBT (N-hydroxybenzotriazole) was added. By dripping? The solution obtained by dissolving 4.03 g (21 mmol) of EDCI [N- (3-dimethylaminopropyl) -N? -ethylcarbodiimide hydrochloride] and 2.13 g (21 mmol) of triethylamine in 100 ml of CH2Cl2 was then added. ? let the temperature rise to environmental values and yes? kept under agitation for 24 hours. After checking the reaction mixture with LC-MS? was washed with water and the phases were separated. The aqueous phase? was extracted with CH2Cl2 (3 x 15 ml) and the combined organic phases were washed with water (1 x 30 ml) and with a saturated solution of NaCl (1 x 30 ml). These were then dried on Na2SO4, filtered and concentrated. 8 g of crude was obtained which? was purified by chromatography on silica gel using an automatic Biotage separator. 4.57 g of the desired product were obtained.

Resa 65% Yield 65%

LC-MS: M<+ >= 502 LC-MS: M <+> = 502

d) Preparazione di (2R)-2-(4-amminosalicilammido)-3-metiltiopropionato di 6-metil-2-eptile d) Preparation of (2R) -2- (4-aminosalicylamido) -3-methylthiopropionate of 6-methyl-2-heptyl

Una soluzione 0,05 M in metanolo di 4,57 g (19,1 mmol) (2R)-2-(3-benzilossi-4-nitrobenzammido)-3-metiltiopropanoato di 6-metil-2-eptile ? stata flussata nell?apparecchiatura per riduzioni catalitiche H-Cube Thalesnano<? >attraverso una cartuccia di Pd/C 10% con 15 bar di H2 a 60?C. La soluzione di raccolta ? stata quindi concentrata a dare il prodotto desiderato. A 0.05 M solution in methanol of 4.57 g (19.1 mmol) (2R) -2- (3-benzyloxy-4-nitrobenzamido) -3-methylthiopropanoate of 6-methyl-2-heptyl? flowed into the H-Cube Thalesnano <? > through a 10% Pd / C cartridge with 15 bar of H2 at 60 ° C. The collection solution? was then concentrated to give the desired product.

Resa quantitativa Quantitative yield

LC-MS: M<- >= 382 LC-MS: M <-> = 382

e) Preparazione di (2R)-2-(4-formilamminosalicilammido)-3-metiltiopropionato di 6-metil-2-eptile e) Preparation of (2R) -2- (4-formylaminosalicylamido) -3-methylthiopropionate of 6-methyl-2-heptyl

Una sospensione di 3,48 g (9,1 mmol) (2R)-2-(4-amminosalicilammido)-3-metiltiopropanoato di 6-metil-2-eptile in 15 ml di THF ? stata addizionata di 2,64 ml (70 mmol) di acido formico e 0,37 g (4,55 mmol) di ossido di zinco e mantenuta in agitazione alla temperatura di 70 ?C per 1 ora. Dopo controllo in LC-MS la miscela di reazione ? stata filtrata per eliminare il metallo ed evaporata fino a secchezza, azeotropando l?acido formico in eccesso con esano. Dopo purificazione per cromatografia su gel di silice mediante separatore automatico Biotage sono stati ottenuti 2,72 g del prodotto desiderato. A suspension of 3.48 g (9.1 mmol) (2R) -2- (4-aminosalicylamido) -3-methylthiopropanoate of 6-methyl-2-heptyl in 15 ml of THF? 2.64 ml (70 mmol) of formic acid and 0.37 g (4.55 mmol) of zinc oxide were added and kept under stirring at a temperature of 70 ° C for 1 hour. After checking the reaction mixture in LC-MS? filtered to remove the metal and evaporated to dryness, azeotroping the excess formic acid with hexane. After purification by chromatography on silica gel by means of Biotage automatic separator 2.72 g of the desired product were obtained.

Resa 73% Yield 73%

LC-MS: M<- >= 410 LC-MS: M <-> = 410

ESEMPIO 7 EXAMPLE 7

Preparazione del cloridrato di (2R)-2-ammino-3-benziltio-propionato di 6-metil-2-eptile (composto n?206) Preparation of 6-methyl-2-heptyl (2R) -2-amino-3-benzylthio-propionate hydrochloride (compound No. 206)

a) Preparazione di (2R)-2-t-butossicarbonilammino-3-benziltio propionato di 6-metil-2-eptile (composto n?61) a) Preparation of (2R) -2-t-butoxycarbonylamino-3-benzylthio propionate of 6-methyl-2-heptyl (compound No. 61)

A una soluzione di 5,9 g (19,0 mmol) di t-butossicarbonil-S-benzil-L-cisteina in 50 ml di CH2Cl2 sono stati aggiunti sotto agitazione su bagno di ghiaccio 2,46 g (19,0 mmol) di 6-metil-2-eptanolo e di seguito 7,2 g (38 mmol) di EDCI [N-(3-dimetilamminopropil)-N?-etilcarbodiimmide cloridrata] e 0,23 g (1,9 mmol) di DMAP (dimetilamminopiridina). La soluzione cos? ottenuta ? stata agitata 1 ora a circa 0?C e a temperatura ambiente per 3 ore. Dopo controllo con TLC (eluente esano/etil acetato 7/3) la miscela di reazione ? stata lavata con acqua e le fasi sono state separate, la fase acquosa ? stata estratta con CH2Cl2 (3 x 15 ml) e le fasi organiche riunite sono state lavate con acqua (1 x 30ml), poi con una soluzione 1M di HCl ed infine con una soluzione satura di NaCl (1 x 30 ml). Queste sono state poi anidrificate su Na2SO4, filtrate e concentrate. Dopo purificazione per cromatografia su gel di silice mediante separatore automatico Biotage, sono stati ottenuti 8,1 g di prodotto desiderato. To a solution of 5.9 g (19.0 mmol) of t-butoxycarbonyl-S-benzyl-L-cysteine in 50 ml of CH2Cl2 was added under stirring on an ice bath 2.46 g (19.0 mmol) of 6-methyl-2-heptanol and subsequently 7.2 g (38 mmol) of EDCI [N- (3-dimethylaminopropyl) -N? -ethylcarbodiimide hydrochloride] and 0.23 g (1.9 mmol) of DMAP ( dimethylaminopyridine). The solution cos? obtained? was stirred for 1 hour at about 0 ° C and at room temperature for 3 hours. After checking with TLC (eluent hexane / ethyl acetate 7/3) the reaction mixture? washed with water and the phases separated, the aqueous phase? was extracted with CH2Cl2 (3 x 15 ml) and the combined organic phases were washed with water (1 x 30 ml), then with a 1M solution of HCl and finally with a saturated solution of NaCl (1 x 30 ml). These were then dried on Na2SO4, filtered and concentrated. After purification by chromatography on silica gel by means of Biotage automatic separator, 8.1 g of desired product were obtained.

Resa quantitativa Quantitative yield

GC-MS: M<+ >= 423 GC-MS: M <+> = 423

b) Preparazione del (2R)-2-ammino-3-benziltio-propionato di 6-metil-2-eptile b) Preparation of 6-methyl-2-heptyl (2R) -2-amino-3-benzylthio-propionate

A una soluzione di 8,5 g (19,0 mmol)di (2R)-2-t-butossicarbonilammino-3-benziltiopropionato di 6-metil-2-eptile in 100 ml di CH2Cl2 sono stati aggiunti sotto agitazione a temperatura ambiente 23 ml (95 mmol) di una soluzione 4 N di HCl in diossano. Dopo 4 ore si ? controllata la reazione in LC-MS, il solvente ? stato svaporato e l?acidit? residua ? stata allontanata strippando 3 volte con etere etilico. Sono stati ottenuti 6,5 g del prodotto desiderato. A solution of 8.5 g (19.0 mmol) of (2R) -2-t-butoxycarbonylamino-3-benzylthiopropionate of 6-methyl-2-heptyl in 100 ml of CH2Cl2 was added under stirring at room temperature 23 ml (95 mmol) of a 4 N solution of HCl in dioxane. After 4 hours, yes? controlled the reaction in LC-MS, the solvent? been evaporated and the acidity? residual? removed by stripping 3 times with ethyl ether. 6.5 g of the desired product were obtained.

Resa 95% Yield 95%

GC-MS: M<+ >= 459 GC-MS: M <+> = 459

ESEMPIO 8 EXAMPLE 8

Preparazione di (R)-2-[(9H-fluoren-9-il)metossi]carbonilammino-3-metiltiopropionato di (S)-2-nonile (composto n?24) Preparation of (R) -2 - [(9H-fluoren-9-yl) methoxy] carbonylamino-3-methylthiopropionate of (S) -2-nonyl (compound No. 24)

A una soluzione di 5,0 g (14,0 mmol) di acido (R)-2-[(9H- fluoren-9-il)metossi]carbonilammino-3-metiltiopropionico in 50 ml di CH2Cl2 sono stati aggiunti sotto agitazione su bagno di ghiaccio 2,02 g (14,0 mmol) di alcool (S)-2nonanolo e di seguito 5,4 g (28 mmol) di EDCI [N-(3-dimetilamminopropil)-N?-etilcarbodiimmide cloridrata] e 0,17 g (1,4 mmol) di DMAP (dimetilamminopiridina). La soluzione cos? ottenuta ? stata agitata 1 ora a circa 0?C e a temperatura ambiente per 16 ore. Dopo controllo con TLC (eluente esano/etil acetato 7/3) la miscela di reazione ? stata lavata con acqua e le fasi sono state separate. La fase acquosa ? stata estratta con CH2Cl2 (3 x 15 ml) e le fasi organiche riunite sono state lavate con acqua (1 x 30ml), poi con una soluzione 1M di HCl ed infine con una soluzione satura di NaCl (1 x 30 ml). Queste sono state poi anidrificate su Na2SO4, filtrate e concentrate. Dopo purificazione per cromatografia su gel di silice mediante separatore automatico Biotage sono stati ottenuti 6,5 g di prodotto desiderato . Resa 96% To a solution of 5.0 g (14.0 mmol) of (R) -2 - [(9H- fluoren-9-yl) methoxy] carbonylamino-3-methylthiopropionic acid in 50 ml of CH2Cl2 were added under stirring on ice bath 2.02 g (14.0 mmol) of alcohol (S) -2nonanol and then 5.4 g (28 mmol) of EDCI [N- (3-dimethylaminopropyl) -N? -ethylcarbodiimide hydrochloride] and 0 , 17 g (1.4 mmol) of DMAP (dimethylaminopyridine). The solution cos? obtained? was stirred for 1 hour at about 0 ° C and at room temperature for 16 hours. After checking with TLC (eluent hexane / ethyl acetate 7/3) the reaction mixture? was washed with water and the phases were separated. The aqueous phase? was extracted with CH2Cl2 (3 x 15 ml) and the combined organic phases were washed with water (1 x 30 ml), then with a 1M solution of HCl and finally with a saturated solution of NaCl (1 x 30 ml). These were then dried on Na2SO4, filtered and concentrated. After purification by chromatography on silica gel by means of an automatic Biotage separator, 6.5 g of the desired product were obtained. Yield 96%

GC-MS: M<+ >= 483 GC-MS: M <+> = 483

ESEMPIO 9 EXAMPLE 9

a) Preparazione di (2R)-2-t-butossicarbonilammino-3-t-butiltio propionato di 2,2-bis(3-fluoro-4-metilfenil)-1-metiletile (composto n?169) a) Preparation of (2R) -2-t-butoxycarbonylamino-3-t-butylthio propionate of 2,2-bis (3-fluoro-4-methylphenyl) -1-methylethyl (compound No. 169)

A una soluzione di 5,0 g (18 mmol) di N-(t-butossicarbonilammino)-S-t-butil-L-cisteina in 50 ml di CH2Cl2 sono stati aggiunti sotto agitazione su bagno di ghiaccio 4,98 g di 2,2-bis(3-fluoro-4-metilfenil)-1-metiletanolo (18 mmol) e di seguito 6,9 g (36 mmol) di EDCI [N-(3-dimetilamminopropil)-N?-etilcarbodiimmide cloridrata] e 2,2 g (18 mmol) di DMAP (dimetilamminopiridina). La soluzione cos? ottenuta ? stata agitata 1 ora a circa 0?C e a temperatura ambiente per 8 ore. Dopo controllo con TLC (eluente esano/etil acetato 7/3) la miscela di reazione ? stata lavata con acqua e le fasi sono state separate, la fase acquosa ? stata estratta con CH2Cl2 (3 x 15 ml) e le fasi organiche riunite sono state lavate con acqua (1 x 30ml), ed infine con una soluzione satura di NaCl (1 x 30 ml). Queste sono state poi anidrificate su Na2SO4, filtrate e concentrate. Dopo purificazione per cromatografia su gel di silice mediante separatore automatico Biotage, sono stati ottenuti 8,2 g di prodotto desiderato. Resa 85% 4.98 g of 2.2 were added under stirring on an ice bath to a solution of 5.0 g (18 mmol) of N- (t-butoxycarbonylamino) -S-t-butyl-L-cysteine in 50 ml of CH2Cl2. -bis (3-fluoro-4-methylphenyl) -1-methylethanol (18 mmol) and then 6.9 g (36 mmol) of EDCI [N- (3-dimethylaminopropyl) -N? -ethylcarbodiimide hydrochloride] and 2, 2 g (18 mmol) of DMAP (dimethylaminopyridine). The solution cos? obtained? was stirred for 1 hour at about 0 ° C and at room temperature for 8 hours. After checking with TLC (eluent hexane / ethyl acetate 7/3) the reaction mixture? washed with water and the phases separated, the aqueous phase? was extracted with CH2Cl2 (3 x 15 ml) and the combined organic phases were washed with water (1 x 30ml), and finally with a saturated solution of NaCl (1 x 30 ml). These were then dried on Na2SO4, filtered and concentrated. After purification by chromatography on silica gel by means of Biotage automatic separator, 8.2 g of desired product were obtained. Yield 85%

GC-MS: M<+ >= 535 GC-MS: M <+> = 535

ESEMPIO 10 EXAMPLE 10

Preparazione di (2R)-2-t-butossicarbonilammino-4-metiltiobutirrato di 2,2-bis(4-fluorofenil)-1-metiletile (composto n?160) Preparation of (2R) -2-t-butoxycarbonylamino-4-methylthiobutyrate of 2,2-bis (4-fluorophenyl) -1-methylethyl (compound n? 160)

A una soluzione di 5,0 g (20 mmol) di N-(t-butossicarbonilammino)-L-metionina in 50 ml di CH2Cl2 sono stati aggiunti sotto agitazione su bagno di ghiaccio 4,98 g (20 mmol) di 2,2-bis(4-fluorofenil)-1-metiletanolo e di seguito 6,7 g (40 mmol) di EDCI [N-(3-dimetilamminopropil)-N?-etilcarbodiimmide cloridrata] e 2,44 g (20 mmol). di DMAP (dimetilamminopiridina). La soluzione cos? ottenuta ? stata agitata 1 ora a circa 0?C e a temperatura ambiente per 8 ore. Dopo controllo con TLC (eluente esano/etil acetato 7/3) la miscela di reazione ? stata lavata con acqua e le fasi sono state separate. La fase acquosa ? stata estratta con CH2Cl2 (3 x 15 ml) e le fasi organiche riunite sono state lavate con acqua (1 x 30ml), ed infine con una soluzione satura di NaCl (1 x 30 ml). Queste sono state poi anidrificate su Na2SO4, filtrate e concentrate. Dopo purificazione per cromatografia su gel di silice mediante separatore automatico Biotage, sono stati ottenuti 7,7 g di prodotto desiderato. 4.98 g (20 mmol) of 2.2 were added under stirring on an ice bath to a solution of 5.0 g (20 mmol) of N- (t-butoxycarbonylamino) -L-methionine in 50 ml of CH2Cl2. -bis (4-fluorophenyl) -1-methylethanol and subsequently 6.7 g (40 mmol) of EDCI [N- (3-dimethylaminopropyl) -N? -ethylcarbodiimide hydrochloride] and 2.44 g (20 mmol). of DMAP (dimethylaminopyridine). The solution cos? obtained? was stirred for 1 hour at about 0 ° C and at room temperature for 8 hours. After checking with TLC (eluent hexane / ethyl acetate 7/3) the reaction mixture? was washed with water and the phases were separated. The aqueous phase? was extracted with CH2Cl2 (3 x 15 ml) and the combined organic phases were washed with water (1 x 30ml), and finally with a saturated solution of NaCl (1 x 30 ml). These were then dried on Na2SO4, filtered and concentrated. After purification by chromatography on silica gel by means of Biotage automatic separator, 7.7 g of desired product were obtained.

Resa 81% Yield 81%

GC-MS: M<+ >= 479 GC-MS: M <+> = 479

Operando analogamente a quanto riportato nei precedenti esempi, sono stati ottenuti i composti 317, 330, 331, 339, 340, 345, 348, 350, 353, 355, 357, 359, 361, 412, 413, 414, 415, 427, 428, 429, 430, 431, 432, 434, 435, 436, 437, 440, 441, 442, 443, 446, 447, 448, 449, 450, 451, 452, 453, 454, 455, 456, 457, 458, 459, 460 di formula generale (Ic) riportati in Tabella 11. Operating similarly to what reported in the previous examples, the compounds 317, 330, 331, 339, 340, 345, 348, 350, 353, 355, 357, 359, 361, 412, 413, 414, 415, 427, were obtained. 428, 429, 430, 431, 432, 434, 435, 436, 437, 440, 441, 442, 443, 446, 447, 448, 449, 450, 451, 452, 453, 454, 455, 456, 457, 458, 459, 460 of general formula (Ic) shown in Table 11.

Tabella 11 Table 11

In Tabella 12 sono stati riportati i risultati delle analisi GC-MS condotte sui composti 317, 330, 331, 339, 340, 345, 348, 350, 353, 355, 357, 359, 361, 412, 413, 414, 415, 427, 428, 429, 430, 431, 432, 434, 435, 436, 437, 440, 441, 442, 443, 446, 447, 448, 449, 450, 451, 452, 453, 454, 455, 456, 457, 458, 459, 460 di formula generale (Ic). Table 12 shows the results of the GC-MS analyzes conducted on compounds 317, 330, 331, 339, 340, 345, 348, 350, 353, 355, 357, 359, 361, 412, 413, 414, 415, 427, 428, 429, 430, 431, 432, 434, 435, 436, 437, 440, 441, 442, 443, 446, 447, 448, 449, 450, 451, 452, 453, 454, 455, 456, 457, 458, 459, 460 of general formula (Ic).

Tabella 12 Table 12

ESEMPIO 11 EXAMPLE 11

Determinazione dell?attivit? fungicida dei composti di Formula (I) nei confronti di Zymoseptoria tritici su foglia staccata di frumento Determination of the activity? fungicide of the compounds of Formula (I) against Zymoseptoria tritici on detached wheat leaf

La parte centrale della prima foglia vera delle piante di frumento della variet? Bologna alla fase fenologica BBCH12 ? stata staccata e disposta in piastre Petri con un foglio di carta bibula imbevuto con 2ml di chinetina al 5%. Le molecole da saggiare sono state distribuite omogeneamente sulla superficie fogliare attraverso torre di Potter (Burkard Manufacturing Co Ltd). La superficie fogliare ? stata infettata utilizzando un inoculo preparato con due ceppi di Z. tritici cresciuti in liquido ad una concentrazione di conidi pari a 3*10<6 >UFC/ml. L?inoculo ? stato distribuito omogeneamente utilizzando la torre di Potter. Le piastre Petri sono state poste ad incubare con cicli di temperatura luce: 20?C/ 16 ore di luce e 14?C/8 ore di buio. La stima dei sintomi di septoriosi del grano ? stata eseguita dopo 21 giorni dall?inizio del test utilizzando una scala d?infezione basata sulla superfice fogliare ricoperta da picnidi riportata in letteratura (Eyal et al., 1987; ISBN 968-612 7-06-2). E? stata infine calcolata l?efficacia semplice secondo la formula di Abbott. The central part of the first true leaf of the wheat plants of the variety? Bologna at the phenological phase BBCH12? was peeled off and placed in Petri dishes with a sheet of bibulous paper soaked in 2ml of 5% kinetin. The molecules to be tested were homogeneously distributed on the leaf surface through a Potter tower (Burkard Manufacturing Co Ltd). The leaf surface? was infected using an inoculum prepared with two strains of Z. tritici grown in liquid at a conidia concentration equal to 3 * 10 <6> CFU / ml. The inoculum? was evenly distributed using the Potter tower. The Petri dishes were placed to incubate with light temperature cycles: 20 ° C / 16 hours of light and 14 ° C / 8 hours of dark. Estimating wheat septoria symptoms? was performed 21 days after the start of the test using an infection scale based on the leaf surface covered by pycnidia reported in the literature (Eyal et al., 1987; ISBN 968-612 7-06-2). AND? Finally, the simple efficacy was calculated according to the Abbott formula.

Tutti i composti N? 426, 429, 433, 430 hanno evidenziato attivit? maggiore dell'80% alla dose di 125mg/l. All compounds N? 426, 429, 433, 430 have highlighted activities? greater than 80% at the dose of 125mg / l.

In Tabella 13 sono stati riportati i risultati ottenuti con i composti N? 426, 429, 433 e 430. Table 13 shows the results obtained with compounds N? 426, 429, 433 and 430.

Tabella 13 Table 13

ESEMPIO 12 EXAMPLE 12

Determinazione dell?attivit? fungicida dei composti di Formula (I) nei confronti di Phakopsora pachyrhizi su foglia staccata di soia Determination of the activity? fungicide of the compounds of Formula (I) against Phakopsora pachyrhizi on detached soybean leaf

I saggi ex vivo nei confronti della ruggine asiatica della soia (ASR) sono stati effettuatiti prelevando dalle piante di soia della variet? Zora alla fase fenologica BBCH12 la prima trifoliata e ponendola in piastre Petri contenenti cotone imbevuto da chinetina al 5%. I prodotti sperimentali (IR) sono stati applicati sulla foglia mediante torre di Potter. La superficie fogliare ? stata infettata 24 ore dopo il trattamento utilizzando un inoculo costituito da uredospore di P. pachyrhiz sospese in acqua alla concentrazione di 3 x 10<5 >spore/ml usando nebulizzatore DeVilbiss jet. Le piastre Petri sono state poste ad incubare con cicli di temperatura luce: 26?C/ 16 ore di luce e 23?C/8 ore di buio. La stima dei sintomi di ASR della soia ? stata eseguita dopo 12 giorni dall?inizio del test utilizzando una scala d?infezione basata sulla superfice fogliare ricoperta da lesioni riportata in letteratura (Godoy et al., 2006; Fitopatologia Brasileira, 31(1), 63-68). ? stata infine a calcolata l?efficacia semplice secondo la formula di Abbott. The ex vivo tests against Asian soybean rust (ASR) were carried out by taking from soybean plants of the variety? Zora to the phenological phase BBCH12 the first trifoliate and placing it in Petri dishes containing cotton soaked in 5% kinetin. Experimental products (IR) were applied to the leaf using a Potter tower. The leaf surface? was infected 24 hours after treatment using an inoculum consisting of P. pachyrhiz uredospores suspended in water at a concentration of 3 x 10 <5> spores / ml using DeVilbiss jet nebulizer. The Petri dishes were placed to incubate with light temperature cycles: 26 ° C / 16 hours of light and 23 ° C / 8 hours of dark. Estimating Soy ASR Symptoms? was performed 12 days after the start of the test using an infection scale based on the leaf surface covered by lesions reported in the literature (Godoy et al., 2006; Fitopatologia Brasileira, 31 (1), 63-68). ? Finally, the simple efficacy was calculated according to the Abbott formula.

Tutti i composti N? 428, 425, 427, 426, 431, 430, 317 hanno evidenziato attivit? maggiore dell? 80% alla dose di 30mg/l All compounds N? 428, 425, 427, 426, 431, 430, 317 have highlighted activities? greater than? 80% at a dose of 30mg / l

In Tabella 14 sono stati riportati i risultati ottenuti effettuando il test descritto con i composti N? 428, 425, 427, 426, 431, 430 e 317. Table 14 shows the results obtained by carrying out the test described with compounds N? 428, 425, 427, 426, 431, 430 and 317.

Tabella 14 Table 14

ESEMPIO 13 EXAMPLE 13

Determinazione dell?attivit? fungicida preventiva (3 giorni) dei composti di Formula (I) contro Phytophthora infestans su pomodoro. Determination of the activity? preventive fungicide (3 days) of the compounds of Formula (I) against Phytophthora infestans on tomato.

Foglie di piante di pomodoro di variet? Marmande, allevate in vaso in ambiente condizionato a 20? C e al 70% di U.R. (Umidit? Relativa), sono state trattate per irrorazione di ambedue le pagine con il composto sotto esame disperso in soluzione idroacetonica al 20% in volume di acetone. Variety tomato plant leaves Marmande, grown in pots in a conditioned environment at 20? C and 70% of R.H. (Relative humidity), were treated by spraying both pages with the compound under examination dispersed in a hydroacetonic solution at 20% by volume of acetone.

Dopo 1 giorno di permanenza in ambiente condizionato, le piante sono state irrorate su entrambe le pagine fogliari con una sospensione acquosa di conidi di Phytophthora infestans (50.000 spore per 1 ml di sospensione per infezione). After 1 day in a conditioned environment, the plants were sprayed on both leaves with an aqueous suspension of Phytophthora infestans conidia (50,000 spores per 1 ml of suspension for infection).

Dopo l?irrorazione, le piante sono state mantenute in ambiente saturo di umidit? e a 15?C per il periodo di incubazione del fungo (7 giorni). After spraying, the plants were kept in an environment saturated with humidity. and at 15? C for the mushroom incubation period (7 days).

Trascorso questo periodo di tempo, sono comparsi i sintomi esteriori del patogeno ed ? stato quindi possibile procedere alla valutazione visiva dell?intensit? dell?infezione. After this period of time, the external symptoms of the pathogen appeared and? was therefore possible to proceed with the visual assessment of the intensity? of the infection.

L?attivit? fungicida ? stata espressa come percentuale di riduzione, rispetto a piantine non trattate (testimone), dell?area fogliare colpita dalla malattia (100 = completa efficacia; 0 = efficacia nulla). The activity fungicide? was expressed as a percentage of reduction, compared to untreated seedlings (witness), of the leaf area affected by the disease (100 = complete efficacy; 0 = null efficacy).

Tutti i composti N?425, 330, 317di formula generale (I) hanno evidenziato attivit? maggiore dell? 80% alla dose di 125 ppm. All compounds N? 425, 330, 317 of general formula (I) have shown activity? greater than? 80% at the dose of 125 ppm.

In Tabella 15 sono stati riportati i risultati ottenuti effettuando il test descritto con i composti N?425, 330, 317 in confronto con il composto CR1 descritto in WO2016109257 (N? 145) Table 15 shows the results obtained by carrying out the test described with compounds N? 425, 330, 317 in comparison with the compound CR1 described in WO2016109257 (N? 145)

CR1: Florypicoxamid CR1: Florypicoxamid

Tabella 15 Table 15

ESEMPIO 14 EXAMPLE 14

Determinazione dell?attivit? antifungina in vitro dei composti di Formula (I) Le molecole di formula generale (I) sono state saggiate per valutare la loro attivit? antifungina in vitro nei confronti dei seguenti funghi e straminipila: Alternaria alternata, Botrytis cinerea, Cercospora beticola, Colletotrichum lindemuthianum, Drechslera graminea, Fusarium graminearum, Magnaporthe oryzae, Monilia fructigena, Parastagonospora nodorum, Phytophthora infestans, Pythium ultimum, Rhizoctonia solani, Sclerotinia sclerotiorum, Ustilago maydis, Venturia inaequalis e Zymoseptoria tritici. Determination of the activity? in vitro antifungal of the compounds of Formula (I) The molecules of general formula (I) have been tested to evaluate their activity? in vitro antifungal against the following fungi and straminipila: Alternaria alternata, Botrytis cinerea, Cercospora beticola, Colletotrichum lindemuthianum, Drechslera graminea, Fusarium graminearum, Magnaporthe oryzae, Monilia fructigena, Parastagonospora nodorum, Solimumytophiorum, Scythimum sc Ustilago maydis, Venturia inaequalis and Zymoseptoria tritici.

Gli isolati in coltura pura sono stati mantenuti e conservati a 4?C in frigorifero su substrati nutritivi agarizzati adatti per ciascuno di loro. Per l?esecuzione dei saggi di attivit? si ? preparato l?inoculo che a seconda della specie del patogeno poteva essere una sospensione di conidi oppure un omogenato miceliare. Per i ceppi non facilmente sporulanti in vitro, sei-otto tasselli di micelio sono stati trasferiti in un ovetto di macinazione contenente 6 ml di Potato Dextrose Broth (PDB) 2x e alcune sfere di metallo. La sospensione ? stata omogeneizzata con un mini-mulino Pulverisette 23 (Fritsch GmbH). The pure culture isolates were maintained and stored at 4 ° C in a refrigerator on agar nutrient substrates suitable for each of them. For the execution of the activity tests? yes ? prepared the inoculum which, depending on the species of the pathogen, could be a suspension of conidia or a mycelial homogenate. For strains not readily sporulating in vitro, six to eight patches of mycelium were transferred to a grinding egg containing 6 ml of 2x Potato Dextrose Broth (PDB) and some metal balls. The suspension ? was homogenized with a Pulverisette 23 mini-mill (Fritsch GmbH).

Per tutti i ceppi sporulanti in vitro la sospensione conidica ? stata preparata a partire da una coltura cresciuta su apposito terreno agarizzato e in adatte condizioni per stimolarne la sporulazione. I conidi sono stati raccolti in 1 ml di PDB2x e contati al microscopio con una camera di conta al fine di ottenere un inoculo finale di 2 x 10<4 >conidi/ml. For all in vitro sporulating strains the conidic suspension? was prepared starting from a culture grown on a suitable agar medium and in suitable conditions to stimulate sporulation. The conidia were collected in 1 ml of PDB2x and counted under the microscope with a counting chamber in order to obtain a final inoculum of 2 x 10 <4> conidia / ml.

Le concentrazioni saggiate per ogni molecola attiva sono state 0.001, 0.01, 0.1, 1, 5 e 10 mg/l. Per ogni molecola da saggiare, ? stata preparata una soluzione madre in dimetilsolfossido (DMSO) a 80000 mg/l che ? stata poi serialmente diluita in acqua demineralizzata sterile per ottenere le soluzioni da saggiare a concentrazioni doppia rispetto alle dosi finali. I saggi di inibizione sono stati effettuati in piastre da 96 pozzetti: 50 ?l di inoculo viene miscelato con 50 ?l di soluzione della molecola attiva in ciascun pozzetto utilizzando il dispensatore seriale Eppendorf Multipette? System E3. Quattro pozzetti sono stati utilizzati come repliche per ciascuna concentrazione di principio attivo. Tutti i ceppi dei patogeni sono stati fatti crescere in pozzetti di controllo non trattato contenenti 50 ?l di sospensione fungina e 50 ?l di acqua demineralizzata sterile. Le piastre multipozzetto inoculate vengono incubate a 20?C per 72 ore (96 o 120 ove necessario). The concentrations tested for each active molecule were 0.001, 0.01, 0.1, 1, 5 and 10 mg / l. For each molecule to be tested,? was prepared a stock solution in dimethyl sulfoxide (DMSO) at 80000 mg / l which? It was then serially diluted in sterile demineralized water to obtain the solutions to be tested at twice the concentrations of the final doses. Inhibition assays were performed in 96-well plates: 50µl of inoculum is mixed with 50µl of active molecule solution in each well using the Eppendorf Multipette serial dispenser. System E3. Four wells were used as replicates for each concentration of active ingredient. All strains of the pathogens were grown in untreated control wells containing 50 µl of fungal suspension and 50 µl of sterile demineralized water. The inoculated multiwell plates are incubated at 20 ° C for 72 hours (96 or 120 if necessary).

La sensibilit? alle molecole ? stata valutata come inibizione di crescita del fungo e misurata in termini di assorbanza subito prima e dopo il periodo d?incubazione. L?assorbanza ? stata misurata per ciascun pozzetto mediante lo spettrofotometro Infinite? F50 Absorbance Reader (Tecan Group Ltd) a 405 nm (per gli inoculi miceliari) e a 492 nm (per gli inoculi conidici). The sensitivity? to the molecules? was evaluated as growth inhibition of the fungus and measured in terms of absorbance just before and after the incubation period. The absorbance? been measured for each well by the Infinite spectrophotometer? F50 Absorbance Reader (Tecan Group Ltd) at 405 nm (for mycelial inocula) and at 492 nm (for conidial inocula).

Per ogni ceppo la percentuale d?inibizione di crescita (GIP) causata da ciascuna delle concentrazioni di principio attivo ? stata calcolata mediante la seguente formula: For each strain, the percentage of growth inhibition (GIP) caused by each of the concentrations of the active ingredient? was calculated using the following formula:

dove At72-120 e At0 sono rispettivamente le assorbanze del pozzetto trattato e controllo non trattato misurate alla fine e all?inizio del periodo di incubazione. I dati di GIP sono stati utilizzati per calcolare EC50 le quali sono, rispettivamente, le concentrazioni effettive (mg/l) di molecola attiva che riducono la crescita miceliare al 50% rispetto al controllo non trattato. where At72-120 and At0 are respectively the absorbances of the treated well and the untreated control measured at the end and at the beginning of the incubation period. GIP data were used to calculate EC50 which are, respectively, the actual concentrations (mg / l) of the active molecule that reduce mycelial growth by 50% compared to the untreated control.

In particolare tutti i composti testati hanno mostrato una EC50 minore di 2mg/l su Zymoseptoria tritici e Parastagonospora nodorum. In particular, all the compounds tested showed an EC50 lower than 2mg / l on Zymoseptoria tritici and Parastagonospora nodorum.

In Tabella 16 sono stati riportati i risultati ottenuti effettuando il test descritto con i composti N? 428, 425, 427, 426, 331, 330, 340, 431, 339, 429, 430, 433 e 317. Tabella 16 Table 16 shows the results obtained by carrying out the test described with compounds N? 428, 425, 427, 426, 331, 330, 340, 431, 339, 429, 430, 433 and 317. Table 16

Tutti i prodotti saggiati hanno registrato un?elevata attivit? antifungina nei confronti della maggioranza dei ceppi fungini fitopatogeni. Come si evince dalla Tabella 16, da un punto di vista di efficacia, ossia inferiore dose efficace al 50 % (EC50), molte molecole saggiate hanno riportato dosi efficaci contenute inferiori a 1 mg/l. All the products tested showed a high level of activity. antifungal against the majority of phytopathogenic fungal strains. As can be seen from Table 16, from an efficacy point of view, i.e. lower effective dose than 50% (EC50), many molecules tested reported effective doses lower than 1 mg / l.

I composti pi? attivi, su almeno un fungo fitopatogeno, sono stati: N?428, 425, 426, 427, 331, 330, 340, 431, 339 e 433. The compounds pi? active, on at least one phytopathogenic fungus, were: N? 428, 425, 426, 427, 331, 330, 340, 431, 339 and 433.

In particolare, i ceppi fungini relativamente pi? sensibili ai composti saggiati sono stati M. oryzae, P. nodorum, Z. tritici. In particular, relatively more fungal strains? sensitive to the compounds tested were M. oryzae, P. nodorum, Z. tritici.

In aggiunta B. cinerea, B. sorokiniana, C. beticola, C. lindemuthianum e S. sclerotiorum sono risultati patogeni fungini con valori di EC50 contenuti per i composti N?425, 426, 431, 429. In addition B. cinerea, B. sorokiniana, C. beticola, C. lindemuthianum and S. sclerotiorum were found to be fungal pathogens with low EC50 values for compounds N? 425, 426, 431, 429.

Prendendo in considerazione lo spettro d?azione, i composti N? 428, 425, 330, 317 hanno riportato un ampio spettro comprendente non solo gli agenti fitopatogeni fungini ma anche agenti afferenti al regno degli Straminipila come P. infestans e P. ultimum. Taking into consideration the spectrum of action, the compounds N? 428, 425, 330, 317 reported a broad spectrum including not only fungal phytopathogens but also agents afferent to the Straminipila kingdom such as P. infestans and P. ultimum.

Claims (14)

Rivendicazioni 1. Composti di formula generale (I): in cui: Claims 1. Compounds of general formula (I): in which: - X rappresenta un atomo di idrogeno oppure un gruppo C(O)R<5>; - Y rappresenta un atomo di idrogeno oppure un gruppo C(O)R<5 >oppure un gruppo Q: - X represents a hydrogen atom or a C (O) R <5> group; - Y represents a hydrogen atom or a C (O) R <5> group or a Q group: - Z<1 >e Z<2 >, uguali o diversi tra loro, possono rappresentare un atomo di azoto, un gruppo N?O, oppure un gruppo CRc; - Rc rappresenta un atomo di idrogeno, un atomo di alogeno scelto tra fluoro, cloro, bromo o iodio, un gruppo C1-C12 alcossile, un gruppo C1-C12 tioalcossile, un gruppo nitro, un gruppo amminico, un gruppo formilamminico; - M rappresenta un atomo di alogeno scelto tra fluoro, cloro, bromo o iodio o un gruppo W<2>-R<6>; - W<1 >e W<2>, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di ossigeno oppure un atomo di zolfo; - R<6 >rappresenta un atomo di idrogeno, un gruppo benzilico anche opzionalmente sostituito sull?anello fenilico, un gruppo COR<7>, un gruppo CH2OCOR<7>, un gruppo CH(CH3)OCOR<7>, un gruppo (CH2)pOR<7>, un gruppo (CH2)pSR<7>, un gruppo CH2COOR<7>; un gruppo CH(CH3)COOR<7>; - R<7 >rappresenta un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C1-C12 alcossilico, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd uguali o diversi tra loro; - Rd rappresenta un gruppo nitro, un gruppo ciano, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C3-C12cicloalchil-C1-C12-alchilico, gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchenilico, un gruppo C1-C12 alcossilico, un gruppo C1-C12 tioalcossilico, un gruppo C3-C12 cicloalcossilico, un gruppo arilico, un gruppo fenossilico, un gruppo benzilossi, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, oppure un gruppo eterociclil-C1-C12-alchilico in cui il gruppo eterociclico ? come sopra definito; un gruppo C(=W<1>)R<8>, un gruppo C(=O)OR<8>, un gruppo C(=O)NR<8>R<9>, un gruppo S(=O)nR<8>, un gruppo S(=O)2NR<8>R<9>; - n rappresenta un numero compreso tra 0 e 2; - m rappresenta un numero compreso tra 1 e 2; - p rappresenta un numero compreso tra 1 e 4; - R<5 >rappresenta un gruppo C1-C12 alcossilico, un gruppo benzilossi oppure un gruppo fluorenilmetossi; - R<8 >e R<9>, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C3-C12 alocicloalchilico, un gruppo arilico, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd uguali o diversi tra loro; - Ra e Rb uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno, un gruppo C1-C12 alchilico; - oppure Ra e Rb insieme all?atomo di carbonio a cui sono legati formano un anello C3-C12 cicloalchilico; - R<1>, R<2 >ed R<3>, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C1-C6 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchenilico, un gruppo C3-C12cicloalchil-C1-C12-alchilico, un gruppo arilico, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, un gruppo eterociclico, pentaoppure esa-atomico, aromatico o non aromatico, anche benzocondensato od eterobiciclico, contenente almeno un eteroatomo scelto tra ossigeno, zolfo, eventualmente ossidato a solfossido o a solfone, azoto, eventualmente ossidato a N-ossido oppure un gruppo eterociclil-C1-C12-alchilico in cui il gruppo eterociclico ? come sopra definito; detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd; - oppure R<2 >e R<3 >insieme all?atomo di carbonio a cui sono legati formano un gruppo C3-C12 cicloalchilico oppure un gruppo C3-C12 cicloalchenilico, oppure un gruppo eterociclico, penta- oppure esa-atomico, contenente almeno un eteroatomo scelto tra ossigeno, zolfo, eventualmente ossidato a solfossido o a solfone, azoto, eventualmente ossidato a N-ossido, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd; - R<4 >rappresenta un atomo di idrogeno, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchil-C1-C12-alchilico, un gruppo arilico, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, un gruppo eterociclico penta- oppure esa-atomico, aromatico o non aromatico, anche benzocondensato od eterobiciclico, contenente almeno un eteroatomo scelto tra ossigeno, zolfo, eventualmente ossidato a solfossido o a solfone, azoto, eventualmente ossidato a N-ossido oppure un gruppo eterociclil-C1-C12-alchilico in cui il gruppo eterociclico ? come sopra definito, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd, oppure R<4 >rappresenta un gruppo T: T = - Z <1> and Z <2>, equal or different from each other, can represent a nitrogen atom, a N? O group, or a CRc group; - Rc represents a hydrogen atom, a halogen atom selected from fluorine, chlorine, bromine or iodine, a C1-C12 alkoxy group, a C1-C12 thioalkoxyl group, a nitro group, an amino group, a formylamine group; - M represents a halogen atom selected from fluorine, chlorine, bromine or iodine or a W <2> -R <6> group; - W <1> and W <2>, equal or different from each other, represent an oxygen atom or a sulfur atom; - R <6> represents a hydrogen atom, a benzyl group also optionally substituted on the phenyl ring, a COR <7> group, a CH2OCOR <7> group, a CH (CH3) OCOR <7> group, a ( CH2) pOR <7>, a group (CH2) pSR <7>, a group CH2COOR <7>; a CH (CH3) COOR <7> group; - R <7> represents a C1-C12 alkyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C1-C12 alkoxy group, said groups being optionally substituted with one or more? Rd groups equal or different from each other; - Rd represents a nitro group, a cyano group, a C1-C12 alkyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a C3-C12cycloalkyl-C1-C12-alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 haloalkenyl group, a C3-C12 cycloalkenyl group, a C1-C12 alkoxy group, a C1-C12 thioalkoxy group, a C3-C12 cycloalkoxyl group, an aryl group, a phenoxy group, a benzyloxy group, an aryl group -C1-C12-alkyl, or a heterocyclyl-C1-C12-alkyl group wherein the heterocyclic group? as defined above; a group C (= W <1>) R <8>, a group C (= O) OR <8>, a group C (= O) NR <8> R <9>, a group S (= O) nR <8>, a group S (= O) 2NR <8> R <9>; - n represents a number between 0 and 2; - m represents a number between 1 and 2; - p represents a number between 1 and 4; - R <5> represents a C1-C12 alkoxy group, a benzyloxy group or a fluorenylmethoxy group; - R <8> and R <9>, the same or different from each other, represent a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 haloalkenyl group , a C3-C12 cycloalkyl group, a C3-C12 haloalkyl group, an aryl group, an aryl-C1-C12-alkyl group, said groups being optionally substituted with one or more? Rd groups equal or different from each other; - Ra and Rb equal or different from each other, represent a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group; - or Ra and Rb together with the carbon atom to which they are bonded form a C3-C12 cycloalkyl ring; - R <1>, R <2> and R <3>, the same or different from each other, represent a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 haloalkenyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a C3-C12 cycloalkenyl group, a C3-C12 cycloalkyl-C1-C12-alkyl group, an aryl group, an aryl-C1-C12-alkyl group, a heterocyclic group, penta or hexa-atomic, aromatic or non-aromatic, also benzocondensed or heterobicyclic, containing at least one heteroatom selected from oxygen, sulfur, optionally oxidized to sulfoxide or sulphone, nitrogen, optionally oxidized to N-oxide or a heterocyclyl-C1-C12-alkyl group in which the heterocyclic group? as defined above; said groups being optionally replaced with one or more? Rd groups; - or R <2> and R <3> together with the carbon atom to which they are bound form a C3-C12 cycloalkyl group or a C3-C12 cycloalkenyl group, or a heterocyclic, penta- or hexa-atomic group, containing at least a heteroatom selected from oxygen, sulfur, optionally oxidized to sulfoxide or sulfone, nitrogen, optionally oxidized to N-oxide, said groups being optionally replaced with one or more? Rd groups; - R <4> represents a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 haloalkenyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a C3- C12 cycloalkenyl, a C3-C12 cycloalkyl-C1-C12-alkyl group, an aryl group, an aryl-C1-C12-alkyl group, a penta- or hexa-atomic, aromatic or non-aromatic heterocyclic group, whether or not benzocondensed or heterobicyclic, containing at least one heteroatom selected from oxygen, sulfur, optionally oxidized to sulfoxide or sulfone, nitrogen, optionally oxidized to N-oxide or a heterocyclyl-C1-C12-alkyl group in which the heterocyclic group? as defined above, said groups being optionally replaced with one or more? Rd groups, or R <4> represents a T group: T = in cui: - Re , Rf, uguali o diversi tra loro, rappresentano un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo arilico, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, un gruppo eterociclico penta- oppure esa-atomico, aromatico o non aromatico, anche benzocondensato od eterobiciclico, contenente almeno un eteroatomo scelto tra ossigeno, zolfo, eventualmente ossidato a solfossido o a solfone, azoto, eventualmente ossidato a N-ossido oppure un gruppo eterociclil-C1-C12-alchilico, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti uno o pi? gruppi Rd; - Rg rappresenta un atomo di idrogeno, un ossidrile, un atomo di alogeno scelto tra fluoro, cloro, bromo o iodio, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C1-C12 alcossilico; a condizione che: - quando Z<1 >assume il valore di CH, Z<2 >rappresenta un gruppo CRc dove Rc assume il significato di un gruppo formilammino oppure di un gruppo nitro, W<1 >e W<2 >sono entrambi ossigeno, R<6 >? un atomo di idrogeno, n assume il valore 0, m assume il valore 1 oppure 2 e Ra e Rb rappresentano entrambi un atomo di idrogeno e, se R<1 >assume il significato di metile, 4-metossibenzile oppure di 4-metossifenilcarbonile e R<4 >assume il significato di idrogeno, R<2 >e R<3>, diversi tra loro, non possono assumere i significati di idrogeno, etile, eptile ed isobutile; - quando Z<1 >assume il valore di N, Z<2 >rappresenta un gruppo CRc dove Rc assume il significato di idrogeno, W<1 >e W<2 >sono entrambi ossigeno, R<6 >? un atomo di idrogeno, n assume il valore 0, m assume il valore 1 e Ra e Rb rappresentano entrambi un atomo di idrogeno e, se R<1 >assume il significato di metile, 2-naftilmetile, 4-piridilmetile oppure 2-piridilmetile, R<2>, R<3>, R<4 >non possono assumere il significato di idrogeno; e se R<1 >assume il significato di 2-piridilmetile, R<2 >e R<3 >assumono il significato di idrogeno, R<4 >non pu? assumere il significato di ottile. in which: - Re, Rf, the same or different, represent a C1-C12 alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 haloalkenyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, an aryl group , an aryl-C1-C12-alkyl group, a penta- or hexa-atomic, aromatic or non-aromatic heterocyclic group, also benzocondensed or heterobicyclic, containing at least one heteroatom selected from oxygen, sulfur, optionally oxidized to sulfoxide or sulfone, nitrogen, optionally oxidized to N-oxide or a heterocyclyl-C1-C12-alkyl group, said groups being optionally substituted by one or more? Rd groups; - Rg represents a hydrogen atom, a hydroxyl, a halogen atom chosen from fluorine, chlorine, bromine or iodine, a C1-C12 alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2- group C12 haloalkenyl, a C3-C12 cycloalkyl group, a C1-C12 alkoxy group; provided that: - when Z <1> assumes the value of CH, Z <2> represents a CRc group where Rc takes on the meaning of a formylamino group or a nitro group, W <1> and W <2> are both oxygen, R < 6>? a hydrogen atom, n takes the value 0, m takes the value 1 or 2 and Ra and Rb both represent a hydrogen atom and, if R <1> takes the meaning of methyl, 4-methoxybenzyl or 4-methoxyphenyl carbonyl and R <4> takes on the meaning of hydrogen, R <2> and R <3>, different from each other, cannot take on the meanings of hydrogen, ethyl, heptyl and isobutyl; - when Z <1> takes the value of N, Z <2> represents a CRc group where Rc takes on the meaning of hydrogen, W <1> and W <2> are both oxygen, R <6>? a hydrogen atom, n takes the value 0, m takes the value 1 and Ra and Rb both represent a hydrogen atom and, if R <1> takes the meaning of methyl, 2-naphthylmethyl, 4-pyridylmethyl or 2-pyridylmethyl , R <2>, R <3>, R <4> cannot take on the meaning of hydrogen; and if R <1> takes on the meaning of 2-pyridylmethyl, R <2> and R <3> take on the meaning of hydrogen, R <4> cannot? take on the meaning of octyl. 2. Composti secondo la rivendicazione 1, dove: - X rappresenta un atomo di idrogeno e Y rappresenta un gruppo Q; - Z<1 >e Z<2 >, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di azoto oppure un gruppo CRc; - Rc rappresenta un atomo di idrogeno, un atomo di alogeno, un gruppo C1-C12 alcossile, un gruppo C1-C12 tioalcossile, un gruppo formilamminico; - M rappresenta un gruppo W<2>-R<6>; - W<1 >e W<2>, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di ossigeno; - Rd rappresenta un atomo di idrogeno, un atomo di alogeno scelto tra fluoro, cloro, bromo o iodio, un gruppo nitro, un gruppo ciano, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C3-C12cicloalchil-C1-C12-alchilico, gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchenilico, un gruppo C1-C12 alcossilico, un gruppo C1-C12 tioalcossilico, un gruppo C3-C12 cicloalcossilico, un gruppo arilico, un gruppo fenossilico, un gruppo benzilossi, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, un gruppo eterociclico penta- oppure esa-atomico, aromatico o non aromatico, anche benzocondensato od eterobiciclico, contenente almeno un eteroatomo scelto tra ossigeno, zolfo, eventualmente ossidato a solfossido o a solfone, azoto, eventualmente ossidato a N-ossido oppure un gruppo eterociclil-C1-C12-alchilico in cui il gruppo eterociclico ? come sopra definito; un gruppo C(=W<1>)R<8>, un gruppo C(=O)OR<8>, un gruppo C(=O)NR<8>R<9>, un gruppo S(=O)nR<8>, un gruppo S(=O)2NR<8>R<9>; - n rappresenta un numero compreso tra 0 e 2; - m rappresenta un numero compreso tra 1 e 2; - p rappresenta un numero compreso tra 1 e 2; - R<6 >rappresenta un atomo di idrogeno, un gruppo benzilico anche opzionalmente sostituito sull?anello fenilico, un gruppo COR<7>, un gruppo CH2OCOR<7>, un gruppo CH(CH3)OCOR<7>, un gruppo (CH2)pOR<7>, un gruppo (CH2)pSR<7>, un gruppo CH2COOR<7>, un gruppo CH(CH3)COOR<7>; - R<7 >rappresenta un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C1-C12 alcossilico, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd uguali o diversi tra loro; - R<8 >e R<9>, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C3-C12 alocicloalchilico, un gruppo arilico, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd uguali o diversi tra loro; - Ra e Rb uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno, un gruppo C1-C12 alchilico; - oppure Ra e Rb insieme all?atomo di carbonio a cui sono legati formano un anello C3-C12 cicloalchilico; - R<1>, R<2 >ed R<3>, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C1-C6 aloalchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchil-C1-C12-alchilico, un gruppo arilico, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, un gruppo eterociclico, penta- oppure esa-atomico, aromatico o non aromatico, anche benzocondensato od eterobiciclico, contenente almeno un eteroatomo scelto tra ossigeno, zolfo, eventualmente ossidato a solfossido o a solfone, azoto, eventualmente ossidato a N-ossido oppure un gruppo eterociclil-C1-C12-alchilico in cui il gruppo eterociclico ? come sopra definito; detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd; - R<4 >rappresenta un atomo di idrogeno, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchil-C1-C12-alchilico, un gruppo arilico, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd, oppure R<4 >rappresenta un gruppo T: 2. Compounds according to claim 1, where: - X represents a hydrogen atom and Y represents a Q group; - Z <1> and Z <2>, equal or different from each other, represent a nitrogen atom or a CRc group; - Rc represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C12 alkoxy group, a C1-C12 thioalkoxyl group, a formylamine group; - M represents a group W <2> -R <6>; - W <1> and W <2>, equal or different from each other, represent an oxygen atom; - Rd represents a hydrogen atom, a halogen atom chosen from fluorine, chlorine, bromine or iodine, a nitro group, a cyano group, a C1-C12 alkyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a C3-C12 cycloalkyl group C1-C12-alkyl, C1-C12 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 haloalkenyl group, a C3-C12 cycloalkenyl group, a C1-C12 alkoxy group, a C1-C12 thioalkoxyl group, a C3 group -C12 cycloalkoxy, an aryl group, a phenoxy group, a benzyloxy group, an aryl-C1-C12-alkyl group, a penta- or hexaatomic, aromatic or non-aromatic heterocyclic group, also benzocondensed or heterobicyclic, containing at least one heteroatom selected from oxygen, sulfur, optionally oxidized to sulfoxide or sulfone, nitrogen, optionally oxidized to N-oxide or a heterocyclyl-C1-C12-alkyl group in which the heterocyclic group? as defined above; a group C (= W <1>) R <8>, a group C (= O) OR <8>, a group C (= O) NR <8> R <9>, a group S (= O) nR <8>, a group S (= O) 2NR <8> R <9>; - n represents a number between 0 and 2; - m represents a number between 1 and 2; - p represents a number between 1 and 2; - R <6> represents a hydrogen atom, a benzyl group also optionally substituted on the phenyl ring, a COR <7> group, a CH2OCOR <7> group, a CH (CH3) OCOR <7> group, a ( CH2) pOR <7>, a group (CH2) pSR <7>, a group CH2COOR <7>, a group CH (CH3) COOR <7>; - R <7> represents a C1-C12 alkyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C1-C12 alkoxy group, said groups being optionally substituted with one or more? Rd groups equal or different from each other; - R <8> and R <9>, the same or different from each other, represent a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a C3-C12 haloalkyl group , an aryl group, an aryl-C1-C12-alkyl group, said groups being optionally substituted with one or more? Rd groups equal or different from each other; - Ra and Rb equal or different from each other, represent a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group; - or Ra and Rb together with the carbon atom to which they are bonded form a C3-C12 cycloalkyl ring; - R <1>, R <2> and R <3>, the same or different from each other, represent a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a C3-C12 cycloalkyl-C1-C12-alkyl group, an aryl group, an aryl-C1-C12-alkyl group, a heterocyclic, penta- or hexa-atomic, aromatic or non-aromatic group, also benzocondensed or heterobicyclic, containing at least one heteroatom selected from oxygen, sulfur, optionally oxidized to sulfoxide or sulfone, nitrogen, optionally oxidized to N-oxide or a heterocyclyl-C1-C12-alkyl group in which the heterocyclic group? as defined above; said groups being optionally replaced with one or more? Rd groups; - R <4> represents a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 haloalkenyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a C3- C12 cycloalkenyl, a C3-C12 cycloalkyl-C1-C12-alkyl group, an aryl group, an aryl-C1-C12-alkyl group, said groups being optionally substituted with one or more? Rd groups, or R <4> represents a T group: in cui: - Re, Rf, uguali o diversi tra loro, rappresentano un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo arilico, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, un gruppo eterociclico penta- oppure esa-atomico, aromatico o non aromatico, anche benzocondensato od eterobiciclico, contenente almeno un eteroatomo scelto tra ossigeno, zolfo, eventualmente ossidato a solfossido o a solfone, azoto, eventualmente ossidato a N-ossido oppure un gruppo eterociclil-C1-C12-alchilico, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti uno o pi? gruppi Rd; - Rg rappresenta un atomo di idrogeno, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C1-C12 alcossilico; - oppure R<2 >e R<3 >insieme all?atomo di carbonio a cui sono legati formano un gruppo C3-C12 cicloalchilico oppure un gruppo C3-C12 cicloalchenilico, oppure un gruppo eterociclico, penta- oppure esa-atomico, contenente almeno un eteroatomo scelto tra ossigeno, zolfo, eventualmente ossidato a solfossido o a solfone, azoto, eventualmente ossidato a N-ossido, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd. in which: - Re, Rf, the same or different, represent a C1-C12 alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 haloalkenyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, an aryl group , an aryl-C1-C12-alkyl group, a penta- or hexa-atomic, aromatic or non-aromatic heterocyclic group, also benzocondensed or heterobicyclic, containing at least one heteroatom selected from oxygen, sulfur, optionally oxidized to sulfoxide or sulfone, nitrogen, optionally oxidized to N-oxide or a heterocyclyl-C1-C12-alkyl group, said groups being optionally substituted by one or more? Rd groups; - Rg represents a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a C1-C12 alkoxy group; - or R <2> and R <3> together with the carbon atom to which they are bound form a C3-C12 cycloalkyl group or a C3-C12 cycloalkenyl group, or a heterocyclic, penta- or hexa-atomic group, containing at least a heteroatom selected from oxygen, sulfur, optionally oxidized to sulfoxide or sulfone, nitrogen, optionally oxidized to N-oxide, said groups being optionally replaced with one or more? Rd groups. 3. Composti secondo una qualsiasi delle precedenti rivendicazioni, dove X rappresenta un atomo di idrogeno e Y assume il significato di Q, aventi formula generale (Ic) 3. Compounds according to any one of the preceding claims, where X represents a hydrogen atom and Y takes the meaning of Q, having general formula (Ic) (Ic) dove Q, Ra, Rb, n, m, R<1>, R<2>, R<3 >ed R<4 >assumono i significati sotto riportati (Ic) where Q, Ra, Rb, n, m, R <1>, R <2>, R <3> and R <4> take on the meanings reported below 4. Composti secondo la rivendicazione 3, scelti tra i composti di formula generale (Ic) in cui X rappresenta un atomo di idrogeno e Q, Ra, Rb, n, m, R<1>, R<2>, R<3 >ed R<4 >assumono i significati sotto riportati 4. Compounds according to claim 3, selected from the compounds of general formula (Ic) in which X represents a hydrogen atom and Q, Ra, Rb, n, m, R <1>, R <2>, R <3 > and R <4> take on the meanings reported below 5. Composti di formula generale (I?) in cui 5. Compounds of general formula (I?) in which - G rappresenta un atomo di idrogeno oppure un atomo di un metallo alcalino quale per esempio litio, sodio, potassio oppure un gruppo NR<8>R<9>, - R<8>, R<9>, Q, n, m, R<1>, Ra e Rb assumono i significati secondo la rivendicazione 1; a condizione che: - quando Z<1 >assume il valore di N, Z<2 >rappresenta un gruppo CRc, Rc assume il significato di idrogeno, W<1 >e W<2 >sono entrambi ossigeno, R<6 >assume il significato di idrogeno, n assume il valore 0, m assume il valore di 1 oppure 2, Ra e Rb assumono il significato di idrogeno - quando R<1 >assume il significato di idrogeno, metile, 4-piridilimetile, 2-piridilmetile, G non assume il significato di idrogeno. - G represents a hydrogen atom or an atom of an alkali metal such as for example lithium, sodium, potassium or a group NR <8> R <9>, - R <8>, R <9>, Q, n, m , R <1>, Ra and Rb take on the meanings according to claim 1; provided that: - when Z <1> takes the value of N, Z <2> represents a CRc group, Rc takes on the meaning of hydrogen, W <1> and W <2> are both oxygen, R <6> takes the meaning of hydrogen , n takes on the value 0, m takes on the value of 1 or 2, Ra and Rb take on the meaning of hydrogen - when R <1> takes on the meaning of hydrogen, methyl, 4-pyridylimethyl, 2-pyridylmethyl, G does not take on the meaning of hydrogen. 6. Uso dei composti di formula (I?) secondo la rivendicazione 5, come intermedi nella preparazione dei composti di formula generale (Ic). 6. Use of the compounds of formula (I?) According to claim 5, as intermediates in the preparation of the compounds of general formula (Ic). 7. Uso di composti di formula generale (I): 7. Use of compounds of general formula (I): in cui: - X rappresenta un atomo di idrogeno oppure un gruppo C(O)R<5>; - Y rappresenta un atomo di idrogeno oppure un gruppo C(O)R<5 >oppure un gruppo Q: - in which: - X represents a hydrogen atom or a C (O) R <5> group; - Y represents a hydrogen atom or a C (O) R <5> group or a Q group: - - Z<1 >e Z<2 >, uguali o diversi tra loro, possono rappresentare un atomo di azoto, un gruppo N?O, oppure un gruppo CRc; - Rc rappresenta un atomo di idrogeno, un atomo di alogeno scelto tra fluoro, cloro, bromo o iodio, un gruppo C1-C12 alcossile, un gruppo C1-C12 tioalcossile, un gruppo nitro, un gruppo amminico, un gruppo formilamminico; - M rappresenta un atomo di alogeno scelto tra fluoro, cloro, bromo o iodio o un gruppo W<2>-R<6>; - W<1 >e W<2>, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di ossigeno oppure un atomo di zolfo; - R<6 >rappresenta un atomo di idrogeno, un gruppo benzilico anche opzionalmente sostituito sull?anello fenilico, un gruppo COR<7>, un gruppo CH2OCOR<7>, un gruppo CH(CH3)OCOR<7>, un gruppo (CH2)pOR<7>, un gruppo (CH2)pSR<7>, un gruppo CH2COOR<7>; un gruppo CH(CH3)COOR<7>; - R<7 >rappresenta un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C1-C12 alcossilico, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd uguali o diversi tra loro; - Rd rappresenta un gruppo nitro, un gruppo ciano, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C3-C12cicloalchil-C1-C12-alchilico, gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchenilico, un gruppo C1-C12 alcossilico, un gruppo C1-C12 tioalcossilico, un gruppo C3-C12 cicloalcossilico, un gruppo arilico, un gruppo fenossilico, un gruppo benzilossi, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, oppure un gruppo eterociclil-C1-C12-alchilico in cui il gruppo eterociclico ? come sopra definito; un gruppo C(=W<1>)R<8>, un gruppo C(=O)OR<8>, un gruppo C(=O)NR<8>R<9>, un gruppo S(=O)nR<8>, un gruppo S(=O)2NR<8>R<9>; - n rappresenta un numero compreso tra 0 e 2; - m rappresenta un numero compreso tra 1 e 2; - p rappresenta un numero compreso tra 1 e 4; - R<5 >rappresenta un gruppo C1-C12 alcossilico, un gruppo benzilossi oppure un gruppo fluorenilmetossi; - R<8 >e R<9>, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C3-C12 alocicloalchilico, un gruppo arilico, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd uguali o diversi tra loro; - Ra e Rb uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno, un gruppo C1-C12 alchilico; - oppure Ra e Rb insieme all?atomo di carbonio a cui sono legati formano un anello C3-C12 cicloalchilico; - R<1>, R<2 >ed R<3>, uguali o diversi tra loro, rappresentano un atomo di idrogeno, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C1-C6 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchenilico, un gruppo C3-C12cicloalchil-C1-C12-alchilico, un gruppo arilico, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, un gruppo eterociclico, pentaoppure esa-atomico, aromatico o non aromatico, anche benzocondensato od eterobiciclico, contenente almeno un eteroatomo scelto tra ossigeno, zolfo, eventualmente ossidato a solfossido o a solfone, azoto, eventualmente ossidato a N-ossido oppure un gruppo eterociclil-C1-C12-alchilico in cui il gruppo eterociclico ? come sopra definito; detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd; - oppure R<2 >e R<3 >insieme all?atomo di carbonio a cui sono legati formano un gruppo C3-C12 cicloalchilico oppure un gruppo C3-C12 cicloalchenilico, oppure un gruppo eterociclico, penta- oppure esa-atomico, contenente almeno un eteroatomo scelto tra ossigeno, zolfo, eventualmente ossidato a solfossido o a solfone, azoto, eventualmente ossidato a N-ossido, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd; - R<4 >rappresenta un atomo di idrogeno, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C3-C12 cicloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchil-C1-C12-alchilico, un gruppo arilico, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, un gruppo eterociclico penta- oppure esa-atomico, aromatico o non aromatico, anche benzocondensato od eterobiciclico, contenente almeno un eteroatomo scelto tra ossigeno, zolfo, eventualmente ossidato a solfossido o a solfone, azoto, eventualmente ossidato a N-ossido oppure un gruppo eterociclil-C1-C12-alchilico in cui il gruppo eterociclico ? come sopra definito, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti con uno o pi? gruppi Rd, oppure R<4 >rappresenta un gruppo T: - Z <1> and Z <2>, equal or different from each other, can represent a nitrogen atom, a N? O group, or a CRc group; - Rc represents a hydrogen atom, a halogen atom selected from fluorine, chlorine, bromine or iodine, a C1-C12 alkoxy group, a C1-C12 thioalkoxyl group, a nitro group, an amino group, a formylamine group; - M represents a halogen atom selected from fluorine, chlorine, bromine or iodine or a W <2> -R <6> group; - W <1> and W <2>, equal or different from each other, represent an oxygen atom or a sulfur atom; - R <6> represents a hydrogen atom, a benzyl group also optionally substituted on the phenyl ring, a COR <7> group, a CH2OCOR <7> group, a CH (CH3) OCOR <7> group, a ( CH2) pOR <7>, a group (CH2) pSR <7>, a group CH2COOR <7>; a CH (CH3) COOR <7> group; - R <7> represents a C1-C12 alkyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C1-C12 alkoxy group, said groups being optionally substituted with one or more? Rd groups equal or different from each other; - Rd represents a nitro group, a cyano group, a C1-C12 alkyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a C3-C12cycloalkyl-C1-C12-alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 haloalkenyl group, a C3-C12 cycloalkenyl group, a C1-C12 alkoxy group, a C1-C12 thioalkoxy group, a C3-C12 cycloalkoxyl group, an aryl group, a phenoxy group, a benzyloxy group, an aryl group -C1-C12-alkyl, or a heterocyclyl-C1-C12-alkyl group wherein the heterocyclic group? as defined above; a group C (= W <1>) R <8>, a group C (= O) OR <8>, a group C (= O) NR <8> R <9>, a group S (= O) nR <8>, a group S (= O) 2NR <8> R <9>; - n represents a number between 0 and 2; - m represents a number between 1 and 2; - p represents a number between 1 and 4; - R <5> represents a C1-C12 alkoxy group, a benzyloxy group or a fluorenylmethoxy group; - R <8> and R <9>, the same or different from each other, represent a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 haloalkenyl group , a C3-C12 cycloalkyl group, a C3-C12 haloalkyl group, an aryl group, an aryl-C1-C12-alkyl group, said groups being optionally substituted with one or more? Rd groups equal or different from each other; - Ra and Rb equal or different from each other, represent a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group; - or Ra and Rb together with the carbon atom to which they are bonded form a C3-C12 cycloalkyl ring; - R <1>, R <2> and R <3>, the same or different from each other, represent a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 haloalkenyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a C3-C12 cycloalkenyl group, a C3-C12 cycloalkyl-C1-C12-alkyl group, an aryl group, an aryl-C1-C12-alkyl group, a heterocyclic group, penta or hexa-atomic, aromatic or non-aromatic, also benzocondensed or heterobicyclic, containing at least one heteroatom selected from oxygen, sulfur, optionally oxidized to sulfoxide or sulphone, nitrogen, optionally oxidized to N-oxide or a heterocyclyl-C1-C12-alkyl group in which the heterocyclic group? as defined above; said groups being optionally replaced with one or more? Rd groups; - or R <2> and R <3> together with the carbon atom to which they are bound form a C3-C12 cycloalkyl group or a C3-C12 cycloalkenyl group, or a heterocyclic, penta- or hexa-atomic group, containing at least a heteroatom selected from oxygen, sulfur, optionally oxidized to sulfoxide or sulfone, nitrogen, optionally oxidized to N-oxide, said groups being optionally replaced with one or more? Rd groups; - R <4> represents a hydrogen atom, a C1-C12 alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 haloalkenyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, a C3- C12 cycloalkenyl, a C3-C12 cycloalkyl-C1-C12-alkyl group, an aryl group, an aryl-C1-C12-alkyl group, a penta- or hexa-atomic, aromatic or non-aromatic heterocyclic group, whether or not benzocondensed or heterobicyclic, containing at least one heteroatom selected from oxygen, sulfur, optionally oxidized to sulfoxide or sulfone, nitrogen, optionally oxidized to N-oxide or a heterocyclyl-C1-C12-alkyl group in which the heterocyclic group? as defined above, said groups being optionally replaced with one or more? Rd groups, or R <4> represents a T group: in cui: - Re , Rf, uguali o diversi tra loro, rappresentano un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo arilico, un gruppo aril-C1-C12-alchilico, un gruppo eterociclico penta- oppure esa-atomico, aromatico o non aromatico, anche benzocondensato od eterobiciclico, contenente almeno un eteroatomo scelto tra ossigeno, zolfo, eventualmente ossidato a solfossido o a solfone, azoto, eventualmente ossidato a N-ossido oppure un gruppo eterociclil-C1-C12-alchilico, detti gruppi essendo opzionalmente sostituiti uno o pi? gruppi Rd; - Rg rappresenta un atomo di idrogeno, un ossidrile, un atomo di alogeno scelto tra fluoro, cloro, bromo o iodio, un gruppo C1-C12 alchilico, un gruppo C1-C12 aloalchilico, un gruppo C2-C12 alchenilico, un gruppo C2-C12 aloalchenilico, un gruppo C3-C12 cicloalchilico, un gruppo C1-C12 alcossilico; a condizione che: - quando Z<1 >assume il valore di CH, Z<2 >rappresenta un gruppo CRc dove Rc assume il significato di un gruppo formilammino oppure di un gruppo nitro, W<1 >e W<2 >sono entrambi ossigeno, R<6 >? un atomo di idrogeno, n assume il valore 0, m assume il valore 1 oppure 2 e Ra e Rb rappresentano entrambi un atomo di idrogeno e, se R<1 >assume il significato di metile, 4-metossibenzile oppure di 4-metossifenilcarbonile e R<4 >assume il significato di idrogeno, R<2 >e R<3>, diversi tra loro, non possono assumere i significati di idrogeno, etile, eptile ed isobutile; per il controllo di funghi, batteri e virus fitopatogeni di colture agricole, preferibilmente per il controllo di funghi, pi? preferibilmente per il controllo di Plasmopara viticola su vite, Phytophtora infestans e Botrytis cinerea su pomodoro, Puccinia recondita, Erisiphae graminis, Helminthosporium teres, Septoria nodorum, Septoria tritici e Fusarium spp. su cereali, di Phakopsora pachyrhizi su soia, di Uromyces appendiculatus su fagiolo, di Venturia inaequalis su melo, di Sphaerotheca fuliginea su cetriolo, di Xanthomonas spp., Pseudomonas spp., Erwinia amylovora, su tabacco. in which: - Re, Rf, the same or different, represent a C1-C12 alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2-C12 haloalkenyl group, a C3-C12 cycloalkyl group, an aryl group , an aryl-C1-C12-alkyl group, a penta- or hexa-atomic, aromatic or non-aromatic heterocyclic group, also benzocondensed or heterobicyclic, containing at least one heteroatom selected from oxygen, sulfur, optionally oxidized to sulfoxide or sulfone, nitrogen, optionally oxidized to N-oxide or a heterocyclyl-C1-C12-alkyl group, said groups being optionally substituted by one or more? Rd groups; - Rg represents a hydrogen atom, a hydroxyl, a halogen atom chosen from fluorine, chlorine, bromine or iodine, a C1-C12 alkyl group, a C1-C12 haloalkyl group, a C2-C12 alkenyl group, a C2- group C12 haloalkenyl, a C3-C12 cycloalkyl group, a C1-C12 alkoxy group; provided that: - when Z <1> assumes the value of CH, Z <2> represents a CRc group where Rc takes on the meaning of a formylamino group or a nitro group, W <1> and W <2> are both oxygen, R < 6>? a hydrogen atom, n takes the value 0, m takes the value 1 or 2 and Ra and Rb both represent a hydrogen atom and, if R <1> takes the meaning of methyl, 4-methoxybenzyl or 4-methoxyphenyl carbonyl and R <4> takes on the meaning of hydrogen, R <2> and R <3>, different from each other, cannot take on the meanings of hydrogen, ethyl, heptyl and isobutyl; for the control of fungi, bacteria and phytopathogenic viruses of agricultural crops, preferably for the control of fungi, more? preferably for the control of Plasmopara viticola on grapevine, Phytophtora infestans and Botrytis cinerea on tomato, Puccinia recondita, Erisiphae graminis, Helminthosporium teres, Septoria nodorum, Septoria tritici and Fusarium spp. on cereals, of Phakopsora pachyrhizi on soybeans, of Uromyces appendiculatus on bean, of Venturia inaequalis on apple tree, of Sphaerotheca fuliginea on cucumber, of Xanthomonas spp., Pseudomonas spp., Erwinia amylovora, on tobacco. 8. Composizioni fungicide comprendenti uno o pi? composti di formula (I) secondo una qualsiasi delle rivendicazioni da 1 a 4, un solvente e/o diluente solido o liquido, eventualmente un tensioattivo. 8. Fungicidal compositions comprising one or more? compounds of formula (I) according to any one of claims 1 to 4, a solid or liquid solvent and / or diluent, optionally a surfactant. 9. Composizioni fungicide secondo la rivendicazione 8, comprendenti almeno un composto di formula generale (I) e almeno un altro fungicida diverso da quelli di formula generale (I), fitoregolatori, antibiotici, erbicidi, insetticidi, fertilizzanti, biostimolanti e/o loro miscele. 9. Fungicidal compositions according to claim 8, comprising at least one compound of general formula (I) and at least one other fungicide other than those of general formula (I), plant growth regulators, antibiotics, herbicides, insecticides, fertilizers, biostimulants and / or their mixtures . 10. Composizioni fungicide secondo la rivendicazione 9, comprendenti almeno un composto di formula generale (I) e almeno un altro fungicida diverso dai composti di formula (I). 10. Fungicidal compositions according to claim 9, comprising at least one compound of general formula (I) and at least one other fungicide other than compounds of formula (I). 11. Composizioni fungicide secondo la rivendicazione 10, dove uno o pi? composti di formula (I) sono combinati con uno o pi? fungicidi noti appartenenti alle seguenti classi: a) azoli scelti tra azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, epoxyconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imazalil, imibenconazole, ipconazole, ipfentrifluconazole, mefentrifluconazole, metconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, prochloraz, prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, tricyclazole, triflumizole, triticonazole; b) ammine inibitrici della biosintesi dell?ergosterolo scelte tra aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, fenpropidin, spiroxamine, tridemorph; c) inibitori della succinatodeidrogenasi (SDHI) scelti tra benzovindiflupyr, bixafen, boscalid, carboxin, fluindapyr, fluopyram, flutolanil, fluxapyroxad, furametpyr, inpyrfluxam, isopyrazam, oxycarboxin, penflufen, penthiopyrad, sedaxane, thifluzamide. d) strobilurine scelte tra azoxystrobin, coumoxystrobin, dimoxystrobin, enoxastrobin, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, metominostrobin, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, pyrametostrobin, pyraoxostrobin, trifloxystrobin; e) antioidici specifici scelti tra cyflufenamid, flutianil, metrafenone, proquinazid, pyriofenone, quinoxyfen; f) anilinopirimidine scelte tra pyrimethanil, mepanipyrim, cyprodinil; g) benzimidazoli ed analoghi scelti tra carbendazim, benomyl, thiabendazole, thiophanate-methyl; h) dicarbossimmidi scelte tra iprodione, procymidone; i) ftalimmidi scelte tra captafol, captan, folpet; l) induttori di SAR (resistenza sistemica acquisita) scelti tra acibenzolar, probenazole, isotianil, tiadinil; m) fenilpirroli scelti tra fenpiclonil, fludioxonil; n) acilalanine scelte tra benalaxyl, benalaxyl-M, furalaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M; o) altri antiperonosporici specifici scelti tra ametoctradin, amisulbrom, benthiavalicarb, cyazofamid, cymoxanil, dimethomorph, ethaboxam, famoxadone, fenamidone, flumetover, flumorph, fluopicolide, iprovalicarb, mandipropamid, oxathiapiproline, valifenalate, zoxamide. p) ditiocarbammati scelti tra maneb, mancozeb, propineb, zineb, metiram; q) acido fosforoso e suoi sali inorganici od organici, fosetyl-aluminium; r) composti rameici scelti tra poltiglia bordolese, carpropamid, copper hydroxide, copper oxychloride, copper sulphate, copper salicylate; s) altri fungicidi scelti tra chlorothalonil, fenhexamid, fenpyrazamine, fluazinam, silthiofam, tebufloquin, zoxamide, dodine, guazatine, iminoctadine, tolclofos-metile. 11. Fungicidal compositions according to claim 10, where one or more? compounds of formula (I) are combined with one or more? known fungicides belonging to the following classes: a) azoli scelti tra azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, epoxyconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imazalil, imibenconazole, ipconazole, ipfentrifluconazole, mefentrifluconazole, metconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, prochloraz, prothioconazole, simeconazole , tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, tricyclazole, triflumizole, triticonazole; b) amines inhibiting ergosterol biosynthesis selected from aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, fenpropidin, spiroxamine, tridemorph; c) succinatodehydrogenase inhibitors (SDHI) chosen from benzovindiflupyr, bixafen, boscalid, carboxin, fluindapyr, fluopyram, flutolanil, fluxapyroxad, furametpyr, inpyrfluxam, isopyrazam, oxycarboxin, penflufen, sedifluzamide, thaxiopyr. d) strobilurins selected from azoxystrobin, coumoxystrobin, dimoxystrobin, enoxastrobin, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, metominostrobin, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, pyrametostrobin, pyraoxostrobin, trifloxystrobin; e) specific antioids selected from cyflufenamid, flutianil, metrafenone, proquinazid, pyriofenone, quinoxyfen; f) anilinopyrimidines selected from pyrimethanil, mepanipyrim, cyprodinil; g) benzimidazoles and analogues selected from carbendazim, benomyl, thiabendazole, thiophanate-methyl; h) dicarboximides selected from iprodione, procymidone; i) phthalimides selected from captafol, captan, folpet; l) inducers of SAR (acquired systemic resistance) selected from acibenzolar, probenazole, isothianil, thiadinil; m) phenylpyrroles selected from phenpiclonyl, fludioxonil; n) acylalanines selected from benalaxyl, benalaxyl-M, furalaxyl, metalaxyl, metalaxyl-M; o) other specific antiperonosporics chosen from among ametoctradin, amisulbrom, benthiavalicarb, cyazofamid, cymoxanil, dimethomorph, ethaboxam, famoxadone, fenamidone, flumetover, flumorph, fluopicolide, iprovalicarb, mandipropamid, oxathiaxalamide, valamide. p) dithiocarbamates selected from maneb, mancozeb, propineb, zineb, metiram; q) phosphorous acid and its inorganic or organic salts, fosetyl-aluminum; r) cupric compounds selected from Bordeaux mixture, carpropamid, copper hydroxide, copper oxychloride, copper sulphate, copper salicylate; s) other fungicides selected from chlorothalonil, fenhexamid, fenpyrazamine, fluazinam, silthiofam, tebufloquin, zoxamide, dodine, guazatine, iminoctadine, tolclofos-methyl. 12. Composizioni fungicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 8-11, dove il composto di formula (I) ? il composto 330, 426 o 433, dette composizioni essendo scelte tra: C1: composto 433 tetraconazole; C2: composto 433 tebuconazole; C3: composto 433 epoxyconazole; C4: composto 433 prothioconazole; C5: composto 433 difenoconazole; C6: composto 433 penconazole; C7: composto 433 prochloraz; C8: composto 433 fenpropimorph; C9: composto 433 spiroxamine; C10: composto 433 bixafen; C11: composto 433 boscalid; C12: composto 433 carboxin; C13: composto 433 fluopyram; C14: composto 433 fluxapyroxad; C15: composto 433 isopyrazam; C16: composto 433 penthiopyrad; C17: composto 433 sedaxane; C18: composto 433 azoxystrobin; C19: composto 433 dimoxystrobin; C20: composto 433 fluoxastrobin; C21: composto 433 kresoxim-methyl; C22 composto 433 picoxystrobin; C23: composto 433 pyraclostrobin; C24: composto 433 trifloxystrobin; C25: composto 433 metrafenone; C26: composto 433 proquinazid; C27: composto 433 mepanipyrim; C28: composto 433 cyprodinil; C29: composto 433 iprodione; C30: composto 433 procymidone; C31: composto 433 carbendazim; C32: composto 433 thiophanate-methyl; C33: composto 433 fluindapyr; C34: composto 433 benalaxyl-M; C35: composto 433 fenpyrazamine; C36: composto 433 fluazinam; C37: composto 433 tolclofos-metile; C38: composto 433 mandipropamid; C39: composto 433 copper oxychloride; C40: composto 433 copper salicylate; C41: composto 433 chlorothalonil; C42: composto 433 cimoxanil; C43: composto 433 dimetomorph; C44: composto 433 oxathiopiproline; C45: composto 426 fluopicolide; C46: composto 426 tetraconazole; C47: composto 426 tebuconazole; C48: composto 426 epoxyconazole; C49: composto 426 prothioconazole; C50: composto 426 difenoconazole; C51: composto 426 penconazole; C52: composto 426 prochloraz; C53: composto 426 fenpropimorph; C54: composto 426 spiroxamine; C55: composto 426 bixafen; C56: composto 426 boscalid; C57: composto 426 carboxin; C58: composto 426 fluopyram; C59: composto 426 fluxapyroxad; C60: composto 426 isopyrazam; C61: composto 426 penthiopyrad; C62: composto 426 sedaxane; C63: composto 426 azoxystrobin; C64: composto 426 dimoxystrobin; C65: composto 426 fluoxastrobin; C66: composto 426 kresoxim-methyl; C67: composto 426 picoxystrobin; C68: composto 426 pyraclostrobin; C69: composto 426 trifloxystrobin; C70: composto 426 metrafenone; C71: composto 426 proquinazid; C72: composto 426 mepanipyrim; C73: composto 426 cyprodinil; C74: composto 426 iprodione; C75: composto 426 procymidone; C76: composto 426 carbendazim; C77: composto 426 thiophanate-methyl; C78: composto 426 fluindapyr; C79: composto 426 benalaxyl-M; C80: composto 426 fenpyrazamine; C81: composto 426 fluazinam; C82: composto 426 tolclofos-metile; C83: composto 426 mandipropamid; C84: composto 426 copper oxychloride; C85: composto 426 copper salicylate; C86: composto 426 chlorothalonil; C87: composto 426 cimoxanil; C88: composto 426 dimetomorph; C89: composto 426+ oxathiopiproline; C90: composto 426 fluopicolide; C91: composto 330 tetraconazole; C92: composto 330 tebuconazole; C93: composto 330 epoxyconazole; C94: composto 330 prothioconazole; C95: composto 330 difenoconazole; C96: composto 330 penconazole; C97: composto 330 prochloraz; C98: composto 330 fenpropimorph; C99: composto 330 spiroxamine; C100: composto 330 bixafen; C101: composto 330 boscalid; C102: composto 330 carboxin; C103: composto 330 fluopyram; C104: composto 330 fluxapyroxad; C105: composto 330 isopyrazam; C106: composto 330 penthiopyrad; C107: composto 330+ sedaxane; C108: composto 330 azoxystrobin; C109: composto 330 dimoxystrobin; C110: composto 330 fluoxastrobin; C111: composto 330 kresoxim-methyl; C112: composto 330 picoxystrobin; C113: composto 330 pyraclostrobin; C114: composto 330 trifloxystrobin; C115: composto 330 metrafenone; C116: composto 330 proquinazid; C117: composto 330 mepanipyrim; C118: composto 330 cyprodinil; C119: composto 330 iprodione; C120: composto 330 procymidone; C121: composto 330 carbendazim; C122: composto 330 thiophanate-methyl; C123: composto 330 fluindapyr; C124: composto 330 benalaxyl-M; C125: composto 330 fenpyrazamine; C125: composto 330 fluazinam; C126: composto 330 tolclofos-metile; C127: composto 330 mandipropamid; C128: composto 330 copper oxychloride; C129: composto 330 copper salicilate; C130: composto 330 chlorothalonil; C131: composto 330 cymoxanil; C132: composto 330 dimetomorph; C133: composto 330 oxathiapiproline; C134: composto 330 fluopicolide; C135: composto 330 pyrachlostrobin; C136: composto 330 zoxamide; C137: composto 330 ametoctradin; C138: composto 330 metiram; C139: composto 330 fosfito di potassio; C140: composto 433+ tetraconazole azoxystrobin, C141: composto 433 pyraclostrobin tetraconazole; C142: composto 433 epoxyconazole azoxystrobin; C143: composto 433 pyraclostrobin epoxyconazole; C144: composto 433 azoxystrobin fluindapyr; C145: composto 433 pyraclostrobin fluindapyr; C146: composto 433 fosetyl-aluminium copper oxychloride; C147: composto 433 fosetyl-aluminium copper salicylate; C148: composto 433 fluindapyr+ tetraconazole; C149: composto 330 tetraconazole azoxystrobin; C150: composto 330 pyraclostrobin tetraconazole; C151: composto 330 azoxystrobin fluindapyr; C152: composto 330 fluindapyr tetraconazole 12. Fungicidal compositions according to any one of claims 8-11, where the compound of formula (I)? compound 330, 426 or 433, said compositions being chosen from: C1: compound 433 tetraconazole; C2: compound 433 tebuconazole; C3: compound 433 epoxyconazole; C4: compound 433 prothioconazole; C5: compound 433 diphenoconazole; C6: compound 433 penconazole; C7: compound 433 prochloraz; C8: compound 433 fenpropimorph; C9: compound 433 spiroxamine; C10: compound 433 bixafen; C11: compound 433 boscalid; C12: composed 433 carboxin; C13: compound 433 fluopyram; C14: compound 433 fluxapyroxad; C15: compound 433 isopyrazam; C16: compound 433 penthiopyrad; C17: compound 433 sedaxane; C18: compound 433 azoxystrobin; C19: compound 433 dimoxystrobin; C20: compound 433 fluoxastrobin; C21: compound 433 kresoxim-methyl; C22 compound 433 picoxystrobin; C23: compound 433 pyraclostrobin; C24: compound 433 trifloxystrobin; C25: compound 433 metrafenone; C26: compound 433 proquinazid; C27: compound 433 mepanipyrim; C28: compound 433 cyprodinil; C29: compound 433 iprodione; C30: compound 433 procymidone; C31: compound 433 carbendazim; C32: compound 433 thiophanate-methyl; C33: compound 433 fluindapyr; C34: compound 433 benalaxyl-M; C35: compound 433 fenpyrazamine; C36: compound 433 fluazinam; C37: compound 433 tolclofos-methyl; C38: compound 433 mandipropamid; C39: compound 433 copper oxychloride; C40: compound 433 copper salicylate; C41: compound 433 chlorothalonyl; C42: compound 433 cimoxanil; C43: compound 433 dimetomorph; C44: compound 433 oxathiopiproline; C45: compound 426 fluopicolide; C46: compound 426 tetraconazole; C47: compound 426 tebuconazole; C48: compound 426 epoxyconazole; C49: compound 426 prothioconazole; C50: compound 426 diphenoconazole; C51: compound 426 penconazole; C52: compound 426 prochloraz; C53: compound 426 fenpropimorph; C54: compound 426 spiroxamine; C55: compound 426 bixafen; C56: compound 426 boscalid; C57: composed 426 carboxin; C58: compound 426 fluopyram; C59: compound 426 fluxapyroxad; C60: compound 426 isopyrazam; C61: compound 426 penthiopyrad; C62: compound 426 sedaxane; C63: compound 426 azoxystrobin; C64: compound 426 dimoxystrobin; C65: compound 426 fluoxastrobin; C66: compound 426 kresoxim-methyl; C67: compound 426 picoxystrobin; C68: compound 426 pyraclostrobin; C69: compound 426 trifloxystrobin; C70: compound 426 metrafenone; C71: compound 426 proquinazid; C72: compound 426 mepanipyrim; C73: compound 426 cyprodinil; C74: compound 426 iprodione; C75: compound 426 procymidone; C76: compound 426 carbendazim; C77: compound 426 thiophanate-methyl; C78: compound 426 fluindapyr; C79: compound 426 benalaxyl-M; C80: compound 426 fenpyrazamine; C81: compound 426 fluazinam; C82: compound 426 tolclofos-methyl; C83: compound 426 mandipropamid; C84: compound 426 copper oxychloride; C85: compound 426 copper salicylate; C86: compound 426 chlorothalonyl; C87: compound 426 cimoxanil; C88: compound 426 dimetomorph; C89: compound 426+ oxathiopiproline; C90: compound 426 fluopicolide; C91: compound 330 tetraconazole; C92: compound 330 tebuconazole; C93: compound 330 epoxyconazole; C94: compound 330 prothioconazole; C95: compound 330 diphenoconazole; C96: compound 330 penconazole; C97: compound 330 prochloraz; C98: compound 330 fenpropimorph; C99: compound 330 spiroxamine; C100: compound 330 bixafen; C101: compound 330 boscalid; C102: composed of 330 carboxins; C103: compound 330 fluopyram; C104: compound 330 fluxapyroxad; C105: compound 330 isopyrazam; C106: compound 330 penthiopyrad; C107: compound 330+ sedaxane; C108: compound 330 azoxystrobin; C109: compound 330 dimoxystrobin; C110: compound 330 fluoxastrobin; C111: compound 330 kresoxim-methyl; C112: compound 330 picoxystrobin; C113: compound 330 pyraclostrobin; C114: compound 330 trifloxystrobin; C115: compound 330 metrafenone; C116: compound 330 proquinazid; C117: compound 330 mepanipyrim; C118: compound 330 cyprodinil; C119: compound 330 iprodione; C120: compound 330 procymidone; C121: compound 330 carbendazim; C122: compound 330 thiophanate-methyl; C123: compound 330 fluindapyr; C124: compound 330 benalaxyl-M; C125: compound 330 fenpyrazamine; C125: compound 330 fluazinam; C126: compound 330 tolclofos-methyl; C127: compound 330 mandipropamid; C128: compound 330 copper oxychloride; C129: compound 330 copper salicylate; C130: compound 330 chlorothalonyl; C131: compound 330 cymoxanil; C132: compound 330 dimetomorph; C133: compound 330 oxathiapiproline; C134: compound 330 fluopicolide; C135: compound 330 pyrachlostrobin; C136: compound 330 zoxamide; C137: compound 330 ametoctradin; C138: compound 330 metiram; C139: compound 330 potassium phosphite; C140: compound 433+ tetraconazole azoxystrobin, C141: compound 433 pyraclostrobin tetraconazole; C142: compound 433 epoxyconazole azoxystrobin; C143: compound 433 pyraclostrobin epoxyconazole; C144: compound 433 azoxystrobin fluindapyr; C145: compound 433 pyraclostrobin fluindapyr; C146: compound 433 fosetyl-aluminum copper oxychloride; C147: compound 433 fosetyl-aluminum copper salicylate; C148: compound 433 fluindapyr + tetraconazole; C149: compound 330 tetraconazole azoxystrobin; C150: compound 330 pyraclostrobin tetraconazole; C151: compound 330 azoxystrobin fluindapyr; C152: compound 330 fluindapyr tetraconazole 13. Uso delle composizioni fungicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni da 8 a 12, per il controllo di funghi fitopatogeni di colture agricole. 13. Use of the fungicidal compositions according to any one of claims 8 to 12, for the control of phytopathogenic fungi of agricultural crops. 14. Metodo per il controllo di funghi fitopatogeni in colture agricole, che consiste nell?applicare su una parte qualsiasi delle piante da proteggere o sul terreno dosi efficaci e non fitotossiche di composti di formula (I) secondo una qualsiasi delle rivendicazioni da 1 a 6, o di composizioni fungicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni da 8 a 12. 14. Method for the control of phytopathogenic fungi in agricultural crops, which consists in applying on any part of the plants to be protected or on the soil effective and non-phytotoxic doses of compounds of formula (I) according to any one of claims 1 to 6 , or of fungicidal compositions according to any one of claims 8 to 12.
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