DE102006000649A1 - Universally-applicable composition, e.g. for pigment paste, coating material or ink, contains pigment or filler and a film-forming dispersant comprising ketone, ketone-aldehyde or urea-aldehyde resin and ionic liquid - Google Patents
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft universell einsetzbare Zusammensetzungen aus A) Farbmitteln und/oder Füllstoffen, B) Zusammensetzungen aus Ionischen Flüssigkeiten und Keton-, Keton/Aldehyd- und/oder Harnstoff/Aldehyd-Harzen und/oder deren hydrierte Folgeprodukten mit universeller Löslichkeit und C) ggf. weiteren Bindemitteln und/oder D) ggf. Hilfs- und Zusatzstoffen und deren Verwendung in wässrigen, lösemittelhaltigen und lösemittelfreien Beschichtungsstoffen wie beispielsweise Farben, Lacke, Klebstoffe, Tinten oder Druckfarben sowie zum Einfärben von Kunststoffen.The The present invention relates to universally applicable compositions from A) colorants and / or fillers, B) compositions of ionic liquids and ketone, ketone / aldehyde and / or Urea / aldehyde resins and / or their hydrogenated derivatives with universal solubility and C) optionally further binders and / or D) optionally auxiliaries and additives and their use in aqueous, solvent-containing and solvent-free Coating materials such as paints, varnishes, adhesives, Inks or printing inks and for coloring plastics.
Für die Dispergierung von Füllstoffen und Pigmenten in flüssigen Medien bedient man sich in der Regel Dispergiermitteln, um so die für eine effektive Dispergierung der Feststoffe benötigten mechanischen Scherkräfte zu reduzieren, gleichzeitig möglichst hohe Füllgrade zu realisieren und die Zeitdauer, die für diesen Vorgang erforderlich ist, möglichst gering zu halten. Die Dispergiermittel unterstützen das Aufbrechen von Agglomeraten, benetzen und/oder belegen als oberflächenaktive Verbindungen die Oberfläche der zu dispergierenden Partikel und stabilisieren diese gegen eine unerwünschte Reagglomeration.For dispersion of fillers and pigments in liquid Media are usually used dispersants, so the for one effective dispersion of the solids required to reduce mechanical shear forces as possible as possible high filling levels to realize and the time required for this process is, if possible to keep low. The dispersants help break up agglomerates, wet and / or occupy the surface active compounds as the surface the particles to be dispersed and stabilize them against a undesirable Reagglomeration.
Netz- und Dispergiermittel erleichtern bei der Herstellung von Farben und Lacken die Einarbeitung von Pigmenten und Füllstoffen, die als wichtige Formulierungsbestandteile das optische Erscheinungsbild und die physikalisch-chemischen Eigenschaften von Beschichtungen wesentlich bestimmen. Für eine optimale Ausnutzung müssen diese Feststoffe zum einen gleichmäßig in Lacken und Farben verteilt werden, zum anderen muss die einmal erreichte Verteilung stabilisiert werden.Network- and dispersants facilitate in the manufacture of colors and paints the incorporation of pigments and fillers, which are considered important Formulating ingredients the visual appearance and the physicochemical Significantly determine the properties of coatings. For an optimal Need to exploit these solids are evenly distributed in paints and varnishes second, once the distribution has been reached, it must stabilize become.
Die stabilisierende und dispergier-erleichternde Wirkung beruht in vielen Fällen auf der Verwendung spezieller Bindemittelkomponenten (Pigmentpastenharz). Derartige Bindemittel sind auch deshalb wertvolle Komponenten für Beschichtungsstoffe, weil sie zu einer schnelleren Trocknung und zur Erhöhung der Härte der resultierenden Filme beitragen.The stabilizing and dispersing-facilitating effect is due in many make on the use of special binder components (pigment paste resin). Such binders are therefore also valuable components for coating materials, because they cause faster drying and increase the Hardness of resulting films contribute.
Wichtig
für eine
universelle Anwendung der Bindemittel ist erstens eine universelle
Verträglichkeit
mit anderen Bindemitteln – wie
z. B. mit den bedeutenden Langölalkydharzen, Pflanzenölen, Kohlenwasserstoffharzen,
Acrylatharzen und Polyamiden – zweitens
und eine universelle Löslichkeit
in organischen Lösemitteln, wie
z. B. in den aus ökologischen
und toxikologischen Gründen
häufig
eingesetzten Reinaliphaten und Testbenzinen. Solche Bindemittel
mit universeller Verträglichkeit
und Löslichkeit
in organischen Lösemitteln
werden z. B. in
Außerdem ist
es für
eine universelle Anwendung der Bindemittel erforderlich, dass diese
Bindemittel auch mit Wasser mischbar oder in Wasser löslich sind.
Die in
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand darin, universell einsetzbare Zusammensetzungen wie Pigmentpasten, Beschichtungsstoffe und Druckfarben auf Basis von Zusammensetzungen aus Ionischen Flüssigkeiten und Keton-, Keton/Aldehyd- und/oder Harnstoff/Aldehyd-Harzen und/oder deren hydrierte Folgeprodukten als filmbildende Pigmentpastenharze zu entwickeln, die sich durch einen brillanten Farbton und eine hohe Farbtiefe auszeichnen. Die Zusammensetzungen sollen sowohl für lösemittelhaltige als auch lösemittelfreie Anwendungen geeignet sein und sich durch eine niedrige Viskosität bei hohem Pigmentgehalt auszeichnen.The Object of the present invention was universally applicable Compositions such as pigment pastes, coating materials and printing inks based on compositions of ionic liquids and ketone, ketone / aldehyde and / or urea / aldehyde resins and / or their hydrogenated derivatives to develop as film-forming pigment paste resins, which are characterized by a brilliant color and a high color depth distinguish. The Compositions are intended for both solventborne and solventless Applications should be suitable and characterized by a low viscosity at high Characterize pigment content.
Die der Erfindung zugrunde liegende Aufgabe wird überraschend gemäß den Patentansprüchen gelöst, indem Farbmittel und/oder Füllstoffe in Anwesenheit mindestens einer Zusammensetzung aus Ionischen Flüssigkeiten und Keton-, Keton/Aldehyd- und/oder Harnstoff/Aldehyd-Harzen und/oder deren hydrierte Folgeprodukten, die im Folgenden näher beschrieben wird, angerieben werden.The The object underlying the invention is surprisingly achieved according to the claims by Colorants and / or fillers in the presence of at least one ionic liquid composition and ketone, ketone / aldehyde and / or urea / aldehyde resins and / or their hydrogenated secondary products, which are described in more detail below will be rubbed.
Die erfindungsgemäßen, universell einsetzbaren Zusammensetzungen besitzen im Gegensatz zu niedermolekularer Dispergier- und Netzmittel sehr gute filmbildende Eigenschaften. Die Zusammensetzungen sind weitestgehend frei von Formaldehyd.The according to the invention, universal usable compositions have in contrast to low molecular weight Dispersants and wetting agents very good film-forming properties. The compositions are largely free of formaldehyde.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können verwendet werden, insbesondere für lösemittelhaltige und wässrige Beschichtungsstoffe und für lösemittelfreie Beschichtungsstoffe (z.B. strahlenhärtbare Beschichtungsstoffe und/oder Pulverlacke) wie Spachtelmassen, Füller, Basis- und/oder Decklacke sowie Druckfarben, Kugelschreiberpasten, Pigmentpasten, Tinten, Polituren, Lasuren, Laminierungen, Kosmetikartikeln und/oder Dicht- und Dämmstoffen sowie Klebstoffen.The Compositions of the invention can used, in particular for solventborne and watery Coating materials and for solvent-free Coating materials (e.g., radiation curable coating materials and / or powder coatings) such as putties, fillers, base and / or topcoats as well as printing inks, ballpoint pen pastes, pigment pastes, inks, Polishes, glazes, laminations, cosmetic articles and / or sealing and insulation materials as well as adhesives.
Die Verwendung beschränkt sich dabei nicht auf das Beschichten bestimmter Substrate wie z.B. Metalle, Kunststoffe, Papier, Karton, Textilien, Leder oder Holz. Die Zusammensetzungen können für alle denkbaren Anwendungen sowohl im Innen- als auch im Außenbereich verwendet werden.The Use limited This does not apply to the coating of certain substrates such as e.g. Metals, plastics, paper, cardboard, textiles, leather or wood. The compositions can for all conceivable applications both indoors and outdoors be used.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind universell einsetzbare Zusammensetzungen im Wesentlichen enthaltend
- A) 1 bis 70 Gew.-% mindestens eines Farbmittels und/oder Füllstoffes und
- B) 30 bis 99 Gew.-% mindestens einer Zusammensetzung aus a. 95 bis 5 Gew.-% mindestens eines Keton-, Keton/Aldehyd-, Harnstoff/Aldehyd-Harzes und/oder dessen hydrierten Folgeproduktes und b. 5 bis 95 Gew.-% mindestens einer Ionischen Flüssigkeit,
und
- C) 0 bis 69 Gew.-% mindestens eines weiteren Bindemittels und
- D) 0 bis 69 Gew.-% mindestens eines Hilfsstoffes,
- A) 1 to 70 wt .-% of at least one colorant and / or filler and
- B) 30 to 99 wt .-% of at least one composition of a. 95 to 5 wt .-% of at least one ketone, ketone / aldehyde, urea / aldehyde resin and / or its hydrogenated derivative and b. From 5 to 95% by weight of at least one ionic liquid,
and
- C) 0 to 69 wt .-% of at least one further binder and
- D) 0 to 69 wt .-% of at least one excipient,
Es wurde gefunden, dass die Kombination der im Folgenden beschriebenen Zusammensetzungen wie Pigmentpasten, Beschichtungsstoffe und Druckfarben aus den Komponenten A) bis D) alle geforderten Kriterien erfüllen.It It was found that the combination of the below described Compositions such as pigment pastes, coating materials and printing inks from components A) to D) meet all the required criteria.
Komponente A)Component A)
Die erfindungswesentliche Komponente A) wird in Mengen von 1 bis 70 Gew.-%, bevorzugt von 10 bis 40 Gew.-% eingesetzt. Grundsätzlich geeignet sind alle Farbmittel und/oder Füllstoffe, die in der Lack-, Farben- und Druckfarbenindustrie verwendet werden. Ausgewählt werden sie nach coloristischen Aspekten und Anforderungen wie z.B. Farbton, Helligkeit, Sättigung, Farbstärke, Verträglichkeit, Transparenz, Deckvermögen, Lichtechtheit, Ausblutechtheit usw..The Invention-essential component A) is used in amounts of 1 to 70 Wt .-%, preferably from 10 to 40 wt .-% used. Basically suitable are all colorants and / or fillers, which are used in the paint, paint and ink industry. Selected They are colored for coloristic aspects and requirements such. Hue, brightness, saturation, Color strength, Compatibility, Transparency, hiding power, light fastness, Bleed fastness etc.
Es werden anorganische Pigmente und Füllstoffe wie z.B. Miloriblau, Titandioxid, Eisenoxide, Metallpigmente (z.B. Spinell, Bismutvanadat, Nickeltitan, Chromoxid), Pigmentruße sowie Carbonate, wie z.B. Kreide, Kalksteinmehl, Calcit, Dolomit, Bariumcarbonat, Sulfate, wie z.B. Baryt, Blanc fixe, Calciumsulfate, Silicate, wie z.B. Talk, Pyrophyllit, Chlorit, Glimmer, Kaolin, Schiefermehl, Feldspalte, gefällte Ca-, Al-, Ca/Al-, Na/Al-Silicate, Kieselsäuren, wie z.B. Quarz, Quarzgut, Cristobalit, Kieselgur, gefällte und/oder pyrogene Kieselsäure, Glasmehl und Oxide, wie z.B. Magnesium- und Aluminiumoxide und -hydroxide sowie organische Pigmente wie z.B. Isoindolin-, Azo-, Chinacridon-, Perylen, Dioxazin, Phthalocyanin-Pigmente verwendet. Außerdem können Metalleffektpigmente wie z.B. Aluminium-, Kupfer-, Kupfer/Zink- und Zink-Pigmente, feuergefärbte Bronzen, Eisenoxid-Aluminium-Pigmente, Interferenz- bzw. Perlglanzeffektpigmente wie z.B. Metalloxid-Glimmer-Pigmente, Bismutoxidchlorid, basisches Bleicarbonat, Fischsilber oder mikronisiertes Titandioxid, blättchenförmiger Graphit, blättchenförmiges Eisenoxid, Mehrschicht-Effektpigmente aus PVD-Filmen bzw. nach dem CVD-Verfahren hergestellt (Chemical Vapor Deposition) sowie Flüssigkristall-(Polymer)-Pigmente verwendet werden. Darüber hinaus kommen Farbstoffe zum Einsatz. Eine Aufstellung verwendeter Pigmente, Füllstoffe und/oder Farbstoffe ist in „Römpp Lexikon, Lacke und Druckfarben, Herausgeber Dr. Ulrich Zorll, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1998" oder „Pigment- und Füllstofftabellen, Herausgeber Olaf Lückert, Vincentz Verlag, Hannover, 2002" gegeben.It For example, inorganic pigments and fillers such as e.g. milori, Titanium dioxide, iron oxides, metal pigments (e.g., spinel, bismuth vanadate, Nickel titanium, chromium oxide), carbon blacks and carbonates, e.g. Chalk, limestone, calcite, dolomite, barium carbonate, sulphates, such as. Baryte, blanc fixe, calcium sulfates, silicates, e.g. Talk, Pyrophyllite, chlorite, mica, kaolin, slate meal, field column, precipitated Ca, Al, Ca / Al, Na / Al silicates, silicas, e.g. Quartz, fused silica, Cristobalite, diatomaceous earth, precipitated and / or fumed silica, glass flour and oxides, e.g. Magnesium and aluminum oxides and hydroxides and organic pigments such as e.g. Isoindoline, azo, quinacridone, Perylene, dioxazine, phthalocyanine pigments used. In addition, metallic effect pigments such as. Aluminum, copper, copper / zinc and zinc pigments, fire-colored bronzes, Iron oxide-aluminum pigments, Interference or pearlescent effect pigments such as e.g. Metal oxide-mica pigments, Bismuth oxychloride, basic lead carbonate, fish silver or micronized Titanium dioxide, platelet-shaped graphite, platy iron oxide, Multilayer effect pigments made of PVD films or by the CVD method (Chemical Vapor deposition) as well as liquid crystal (polymer) pigments be used. About that In addition, dyes are used. A list used Pigments, fillers and / or dyes is in "Römpp Lexikon, Paints and printing inks, publisher Ulrich Zorll, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1998 "or" Pigment and filler tables, Editor Olaf Lückert, Vincentz Verlag, Hannover, 2002 ".
Komponente B)Component B)
Die erfindungswesentliche Komponente B) wird in Mengen von 30 bis 99 Gew.-%, bevorzugt von 30 bis 60 Gew.-% eingesetzt.The essential to the invention component B) is in amounts of from 30 to 99 Wt .-%, preferably from 30 to 60 wt .-% used.
Die Komponente B) enthält
- a. 95 bis 5 Gew.-% mindestens eines Keton-, Keton/Aldehyd-, Harnstoff/Aldehyd-Harzes und/oder dessen hydrierten Folgeproduktes und
- b. 5 bis 95 Gew.-% mindestens einer Ionischen Flüssigkeit,
- a. 95 to 5 wt .-% of at least one ketone, ketone / aldehyde, urea / aldehyde resin and / or its hydrogenated secondary product and
- b. From 5 to 95% by weight of at least one ionic liquid,
Als Ketone zur Herstellung der Keton- und Keton-Aldehydharze (Komponente B)a.) eignen sich alle Ketone, insbesondere Aceton, Acetophenon, Methylethylketon, tert.-Butylmethylketon, Heptanon-2, Pentanon-3, Methylisobutylketon, Cyclopentanon, Cyclododecanon, Mischungen aus 2,2,4- und 2,4,4-Trimethylcyclopentanon, Cycloheptanon und Cyclooctanon, Cyclohexanon und alle alkylsubstituierten Cyclohexanone mit einem oder mehreren Alkylresten, die insgesamt 1 bis 8 Kohlenwasserstoffatome aufweisen, einzeln oder in Mischung. Als Beispiele alkylsubstituierter Cyclohexanone können 4-tert.-Amylcyclohexanon, 2-sek.-Butylcyclohexanon, 2-tert.-Butylcyclohexanon, 4-tert.-Butylcyclohexanon, 2-Methylcyclohexanon und 3,3,5-Trimethylcyclohexanon genannt werden.When Ketones for the preparation of the ketone and ketone aldehyde resins (component B) a.) Are all ketones, in particular acetone, acetophenone, Methyl ethyl ketone, tert-butyl methyl ketone, heptanone-2, pentanone-3, Methyl isobutyl ketone, cyclopentanone, cyclododecanone, mixtures of 2,2,4- and 2,4,4-trimethylcyclopentanone, cycloheptanone and cyclooctanone, Cyclohexanone and all alkyl-substituted cyclohexanones with a or more alkyl radicals containing a total of 1 to 8 carbon atoms have, individually or in mixture. As examples alkyl-substituted Cyclohexanone can 4-tert-amylcyclohexanone, 2-sec-butylcyclohexanone, 2-tert-butylcyclohexanone, 4-tert-butylcyclohexanone, 2-methylcyclohexanone and 3,3,5-trimethylcyclohexanone.
Im Allgemeinen können aber alle in der Literatur für Keton- und Keton-Aldehydharzsynthesen als geeignet genannte Ketone, in der Regel alle C-H-aciden Ketone, eingesetzt werden. Bevorzugt werden Keton-Aldehydharze auf Basis der Ketone Acetophenon, Cyclohexanon, 4-tert.-Butylcyclohexanon, 3,3,5-Trimethylcyclohexanon und Heptanon allein oder in Mischung sowie Ketonharze auf Basis von Cyclohexanon.in the Generally can but all in the literature for Ketone and ketone-aldehyde resin syntheses as suitable called ketones, usually all C-H-acidic ketones are used. Prefers are ketone-aldehyde resins based on the ketones acetophenone, cyclohexanone, 4-tert-butylcyclohexanone, 3,3,5-trimethylcyclohexanone and heptanone alone or in admixture and ketone resins based on cyclohexanone.
Als Aldehyd-Komponente der Keton-Aldehydhaxze (Komponente B)a.) eignen sich prinzipiell unverzeigte oder verzweigte Aldehyde, wie z. B. Formaldehyd, Acetaldehyd, n-Butyraldehyd und/oder iso-Butyraldehyd, Valerianaldehyd sowie Dodecanal. Im Allgemeinen können alle in der Literatur für Ketonharzsynthesen als geeignet genannte Aldehyde eingesetzt werden. Bevorzugt wird jedoch Formaldehyd allein oder in Mischungen verwendet.When Aldehyde component of the ketone-Aldehydhaxze (component B) a.) Are suitable in principle unbranched or branched aldehydes, such as. B. Formaldehyde, acetaldehyde, n-butyraldehyde and / or isobutyraldehyde, Valeric aldehyde and dodecanal. In general, everyone can in the literature for Ketonharzsynthesen be used as suitable called aldehydes. Preferably, however, formaldehyde is used alone or in mixtures.
Das benötigte Formaldehyd wird üblicherweise als ca. 20 bis 40 Gew.-%ige wässrige oder alkoholische (z. B. Methanol oder Butanol) Lösung eingesetzt. Andere Einsatzformen des Formaldehyds wie z. B. auch die Verwendung von para-Formaldehyd oder Trioxan sind ebenfalls möglich. Aromatische Aldehyde, wie z. B. Benzaldehyd, können in Mischung mit Formaldehyd ebenfalls enthalten sein.The needed Formaldehyde is usually as about 20 to 40 wt .-% aqueous or alcoholic (eg, methanol or butanol) solution. Other uses of formaldehyde such. B. also the use of para-formaldehyde or trioxane are also possible. aromatic Aldehydes, such as. As benzaldehyde, may in mixture with formaldehyde Also included.
Besonders bevorzugt werden als Ausgangsverbindungen für die Komponente B)a. Acetophenon, Cyclohexanon, 4-tert.-Butylcyclohexanon, 3,3,5-Trimethylcyclohexanon sowie Heptanon allein oder in Mischung und Formaldehyd eingesetzt.Especially are preferred as starting compounds for the component B) a. acetophenone, Cyclohexanone, 4-tert-butylcyclohexanone, 3,3,5-trimethylcyclohexanone and heptanone alone or in mixture and formaldehyde.
Als Komponente B)a. ebenfalls verwendet werden hydrierte Folgeprodukteder Harze aus Keton und Aldehyd. Die oben beschriebenen Keton-Aldehydharze werden in Gegenwart eines Katalysators mit Wasserstoff bei Drücken von bis zu 300 bar hydriert. Dabei wird die Carbonylgruppe des Keton-Aldehydharzes in eine sekundäre Hydroxygruppe umgewandelt. Je nach Reaktionsbedingungen kann ein Teil der Hydroxygruppen abgespalten werden, so dass Methylengruppen resultieren. Zur Veranschaulichung dient folgendes Schema: As component B) a. hydrogenated derivatives of the ketone and aldehyde resins are also used. The ketone-aldehyde resins described above are hydrogenated in the presence of a catalyst with hydrogen at pressures of up to 300 bar. The carbonyl group of the ketone-aldehyde resin is converted into a secondary hydroxy group. Depending on the reaction conditions, a part of the hydroxy groups can be split off, so that methylene groups result. To illustrate, the following scheme is used:
Als
Komponente B)a. werden weiterhin Harnstoff-Aldehydharze unter Verwendung
eines Harnstoffes der allgemeinen Formel (i) in der X Sauerstoff oder
Schwefel, A einen Alkylenrest bedeuten und n für 0 bis 3 steht, mit 1,9 (n
+ 1) bis 2,2 (n + 1) mol eines Aldehyds der allgemeinen Formel (ii) in der R1 und
R2 für
Kohlenwasserstoffreste (z. B. Alkyl-, Aryl- und/oder Alkylarylreste)
mit jeweils bis zu 20 Kohlenstoffatomen stehen
und/oder Formaldehyd
verwendet.As component B) a. Furthermore, urea-aldehyde resins are prepared using a urea of the general formula (i) in which X is oxygen or sulfur, A is an alkylene radical and n is 0 to 3, with 1.9 (n + 1) to 2.2 (n + 1) mol of an aldehyde of the general formula (ii) in which R 1 and R 2 are hydrocarbon radicals (for example alkyl, aryl and / or alkylaryl radicals) each having up to 20 carbon atoms
and / or formaldehyde.
Geeignete Harnstoffe der allgemeinen Formel (i) mit n = 0 sind z. B. Harnstoff und Thioharnstoff, mit n = 1 Methylendiharnstoff, Ethylendiharnstoff, Tetramethylendiharnstoff und/oder Hexamethylendiharnstoff sowie deren Gemische. Bevorzugt ist Harnstoff.suitable Urea of the general formula (i) with n = 0 are z. B. urea and thiourea, with n = 1 methylene diurea, ethylene diurea, Tetramethylenediurea and / or hexamethylenediurea as well their mixtures. Preference is given to urea.
Geeignete Aldehyde der allgemeinen Formel (ii) sind beispielsweise Isobutyraldehyd, 2-Methylpentanal, 2-Ethylhexanal und 2-Phenylpropanal sowie deren Gemische. Bevorzugt ist Isobutyraldehyd.suitable Aldehydes of the general formula (ii) are, for example, isobutyraldehyde, 2-methylpentanal, 2-ethylhexanal and 2-phenylpropanal and theirs Mixtures. Isobutyraldehyde is preferred.
Formaldehyd kann in wässriger Form, die zum Teil oder ganz auch Alkohole wie z. B. Methanol oder Ethanol enthalten kann, als Paraformaldehyd und/oder Trioxan verwendet werden.formaldehyde can in aqueous Form, some or all of alcohols such. As methanol or ethanol may be used as paraformaldehyde and / or trioxane.
Im Allgemeinen sind alle Monomere, die in der Literatur zur Herstellung von Aldehyd-Harnstoffharzen beschrieben sind, geeignet.in the In general, all monomers used in the literature for the preparation of aldehyde-urea resins are suitable.
Typische
Herstellungweisen und Zusammensetzungen sind z. B. in
Unter
ionischen Flüssigkeiten
(Komponente B)b.) werden im Sinne der vorliegenden Erfindung Salze verstanden,
die einen Schmelzpunkt von maximal 100°C aufweisen. Einen Überblick über ILs
geben z. B. Welton (Chem. Rev. 99 (1999), 2071) und Wasserscheid
et al. (Angew. Chem. 112 (2000), 3926). Vorzugsweise werden als
IL solche Salze verwendet, die eine Schmelztemperatur unter 75°C, bevorzugt
unter 50°C,
besonders bevorzugt unter 20°C
besitzen. Vorzugsweise enthalten Ionischen Flüssigkeiten organische Kationen.
Bevorzugt werden ionische Flüssigkeiten,
die ein Kation oder mehrere Kationen gemäß den nachfolgenden Strukturen
aufweisen, wobei
R1, R2, R3, R4, R5 und R6, gleich oder unterschiedlich sind und
Wasserstoff,
Hydroxy-, Alkoxy-, Sulfanyl- (R-S-), NH2-,
NHR-, NRR'-Gruppe,
wobei R und R' gleiche
oder unterschiedliche, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppen
mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sein können, oder Halogen, insbesondere
F, Cl, Br oder I, wobei für
Kationen der Struktur 10 und 11 einer der Reste R1 bis R4, bevorzugt
alle Reste R1 bis R4 vorzugsweise ungleich Wasserstoff sind; und/oder
ein
gesättigter
oder ungesättigter,
linearer oder verzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit
1 bis 40, vorzugsweise 1 bis 30, bevorzugt 1 bis 20 Kohlenstoffatomen,
der substituiert, beispielsweise mit einer Hydroxy-, Alkyl mit 1
bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen-Gruppe,
oder unsubstituiert sein kann; und/oder
ein cycloaliphatischer
Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 30, vorzugsweise 5 bis 10, bevorzugt
5 bis 8 Kohlenstoffatomen, der substituiert, beispielsweise mit
einer Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder Halogen-Gruppe, oder unsubstituiert sein kann; und/oder
ein
aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 30, vorzugsweise 6
bis 12, bevorzugt 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, der substituiert,
beispielsweise mit einer Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise
1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen-Gruppe, oder unsubstituiert
sein kann; und/oder
ein Alkylarylrest mit 7 bis 40, vorzugsweise
7 bis 14, bevorzugt 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, der substituiert, beispielsweise
mit einer Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder Halogen-Gruppe, oder unsubstituiert sein kann; und/oder
ein
durch ein oder mehrere Heteroatome (Sauerstoff, NH, NCH3)
unterbrochener linearer oder verzweigter aliphatischer und/oder
cycloaliphatischer und/oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit
2 bis 100 Kohlenstoffatomen, bevorzugt mit 2 bis 80 Kohlenstoffatomen,
besonders bevorzugt mit 2 bis 40 Kohlenstoffatomen, der substituiert,
beispielsweise mit Amino-, Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise
1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen-Gruppen, oder unsubstituiert
sein kann; und/oder
ein durch ein oder mehrere Funktionalitäten, ausgewählt aus
der Gruppe -O-C(O)-, -(O)C-O-, -NH-C(O)-, -(O)C-NH, -(CH3)N-C(O)-, -(O)C-N(CH3)-,
-S(O)2-O-, -O-S(O)2-,
-S(O)2-NH-, -NH-S(O)2-,
-S(O)2-N(CH3)-, -N(CH3)-S(O)2-, unterbrochener
linearer oder verzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit
2 bis 20 Kohlenstoffatomen, der substituiert, beispielsweise mit
einer Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder Halogen-Gruppe, oder unsubstituiert sein kann; und/oder
ein
endständig
-OH, -NH2, -N(H)CH3 funktionalisierter
linearer oder verzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit
1 bis 20 Kohlenstoffatomen, der substituiert, beispielsweise mit
einer Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder Halogen-Gruppe,
oder unsubstituiert sein kann.In the context of the present invention, ionic liquids (component B) b.) Are understood as meaning salts which have a melting point of not more than 100 ° C. For an overview of ILs, see See Welton (Chem. Rev. 99 (1999), 2071) and Wasserscheid et al. (Angew Chem 112 (2000), 3926). Preferably used as IL are those salts which have a melting temperature below 75 ° C, preferably below 50 ° C, particularly preferably below 20 ° C. Preferably, ionic liquids contain organic cations. Preference is given to ionic liquids which have one or more cations according to the following structures, wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are the same or different and
Hydrogen, hydroxy, alkoxy, sulfanyl (RS), NH 2 , NHR, NRR 'group, wherein R and R' may be the same or different, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms, or halogen , in particular F, Cl, Br or I, wherein for cations of the structure 10 and 11 one of the radicals R 1 to R 4, preferably all radicals R 1 to R 4 are preferably not hydrogen; and or
a saturated or unsaturated, linear or branched aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 40, preferably 1 to 30, preferably 1 to 20 carbon atoms which is substituted, for example with a hydroxy, alkyl having 1 to 8, preferably 1 to 4 carbon atoms and / or halogen Group, or may be unsubstituted; and or
a cycloaliphatic hydrocarbon radical having 5 to 30, preferably 5 to 10, preferably 5 to 8 carbon atoms, which may be substituted, for example with a hydroxy, alkyl having 1 to 8, preferably 1 to 4 carbon atoms and / or halogen group, or unsubstituted ; and or
an aromatic hydrocarbon radical having 6 to 30, preferably 6 to 12, preferably 6 to 10 carbon atoms, which may be substituted, for example with a hydroxy, alkyl having 1 to 8, preferably 1 to 4 carbon atoms and / or halogen group, or unsubstituted ; and or
an alkylaryl group of 7 to 40, preferably 7 to 14, preferably 7 to 12, carbon atoms which may be substituted, for example, with one hydroxy, alkyl of 1 to 8, preferably 1 to 4 carbon atoms and / or halogen group, or unsubstituted; and or
a linear or branched aliphatic and / or cycloaliphatic and / or aromatic hydrocarbon radical having from 2 to 100 carbon atoms, preferably from 2 to 80 carbon atoms, particularly preferably from 2 to 40 carbon atoms, interrupted by one or more heteroatoms (oxygen, NH, NCH 3 ) substituted, for example, with amino, hydroxy, alkyl having 1 to 8, preferably 1 to 4 carbon atoms and / or halogen groups, or may be unsubstituted; and or
a by one or more functionalities selected from the group -OC (O) -, - (O) CO-, -NH-C (O) -, - (O) C-NH, - (CH 3 ) NC (O ) -, - (O) CN (CH 3) -, -S (O) 2 -O-, -OS (O) 2 -, -S (O) 2 -NH-, -NH-S (O) 2 -, -S (O) 2 -N (CH 3 ) -, -N (CH 3 ) -S (O) 2 -, interrupted linear or branched aliphatic hydrocarbon radical having 2 to 20 carbon atoms, which is substituted, for example with a hydroxy , Alkyl of 1 to 8, preferably 1 to 4 carbon atoms and / or halogen group, or may be unsubstituted; and or
a terminal -OH, -NH 2 , -N (H) CH 3 functionalized linear or branched aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 20 carbon atoms which is substituted, for example with a hydroxy, alkyl having 1 to 8, preferably 1 to 4 carbon atoms and / or halogen group, or may be unsubstituted.
Bevorzugt werden Ionische Flüssigkeiten, die ein Kation basierend auf Ammonium-, Pyridinium-, Pyrrolidinium-, Pyrrolinium-, Oxazolium-, Oxazolinium-, Imidazolium-, Thiazolium oder Phosphoniumionen aufweisen.Prefers become ionic liquids, which is a cation based on ammonium, pyridinium, pyrrolidinium, Pyrrolinium, oxazolium, oxazolinium, imidazolium, thiazolium or phosphonium ions.
Die Ionischen Flüssigkeiten weisen vorzugsweise ein oder mehrere Anionen, ausgewählt aus Phosphat, Halogenphosphaten, insbesondere Hexafluorphosphat, Halogeniden, besonders Chlorid, Alkylphosphaten, Arylphosphaten, Nitrat, Sulfat, Hydrogensulfat, Alkylsulfaten, Arylsulfaten, perfluorierten Alkyl- und Arylsulfaten, Sulfonat, Alkylsulfonaten, Arylsulfonaten, perfluorierten Alkyl- und Arylsulfonaten, insbesondere Trifluormethylsulfonat, Tosylat, Perchlorat, Tetrachloroaluminat, Heptachlorodialuminat, Tetrafluorborat, Alkylboraten, Arylboraten, Amide, insbesondere perfluorierte Amide, Dicyanamid, Saccharinat, Thiocyanat, Carboxylate, insbesondere Acetate, bevorzugt Acetat und/oder Trifluoracetat, und/oder Bis(perfluoralkylsulfonyl)amid-Anionen, auf.The ionic liquids preferably have one or more anions selected from phosphate, halogen phosphates, especially hexafluorophosphate, halides, especially chloride, alkyl phosphates, aryl phosphates, nitrate, sulfate, hydrogen sulfate, alkyl sulfates, aryl sulfates, perfluorinated alkyl and aryl sulfates, sulfonate, alkyl sulfonates, aryl sulfonates, perfluorinated alkyl and aryl sulfonates, in particular trifluoromethylsulfonate, tosylate, perchlorate, tetrachloroaluminate, heptachlorodialuminate, tetrafluoroborate, alkyl borates, arylborates, amides, in particular perfluorinated amides, dicyanamide, saccharinate, thiocyanate, carboxylates, in particular acetates, preferably acetate and / or trifluoroacetate, and / or bis (perfluoroalkylsulfonyl) amide anions.
In
einer besonders bevorzugten Ausführungsform
der IL wird zumindest ein Salz verwendet, das als Kation ein Imidazolium-,
ein Pyridinium-, ein Ammonium- oder Phosphonium-Ion der nachfolgenden
Strukturen enthält: wobei
R1, R2, R3 und R4 gleich oder unterschiedlich sein können und
ein
gesättigter
oder ungesättigter,
linearer oder verzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit
1 bis 40, vorzugsweise 1 bis 30, bevorzugt 1 bis 20 Kohlenstoffatomen,
der substituiert, beispielsweise mit einer Hydroxy-, Alkyl mit 1
bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen-Gruppe,
oder unsubstituiert sein kann; und/oder
ein durch ein oder
mehrere Heteroatome (Sauerstoff, NH, NCH3)
unterbrochener linearer oder verzweigter aliphatischer und/oder
cycloaliphatischer und/oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit
2 bis 100 Kohlenstoffatomen, bevorzugt mit 2 bis 80 Kohlenstoffatomen,
besonders bevorzugt mit 2 bis 40 Kohlenstoffatomen, der substituiert,
beispielsweise mit Amino-, Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise
1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen-Gruppen, oder unsubstituiert
sein kann; und/oder
ein durch ein oder mehrere Funktionalitäten, ausgewählt aus
der Gruppe -O-C(O)-, -(O)C-O-, -NH-C(O)-, -(O)C-NH, -(CH3)N-C(O)-, -(O)C-N(CH3)-,
-S(O)2-O-, -O-S(O)2-,
-S(O)2-NH-, -NH-S(O)2-,
-S(O)2-N(CH3)-, -N(CH3)-S(O)2-, unterbrochener
linearer oder verzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit
2 bis 20 Kohlenstoffatomen, der substituiert, beispielsweise mit
einer Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder Halogen-Gruppe, oder unsubstituiert sein kann; und/oder
ein
endständig
-OH, -NH2, -N(H)CH3 funktionalisierter
linearer oder verzweigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit
1 bis 20 Kohlenstoffatomen, der substituiert, beispielsweise mit
einer Hydroxy-, Alkyl mit 1 bis 8, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und/oder Halogen-Gruppe,
oder unsubstituiert sein kann, sowie ein Anion ausgewählt aus
Tetrafluorborat, Alkylborat, insbesondere Triethylhexylborat, Arylborat,
Halogenphosphat, insbesondere Hexafluorphosphat, Nitrat, Sulfonate,
insbesondere perfluorierte Alkyl- und Arylsulfonate, Hydrogensulfat,
Alkylsulfate, Halogenide, insbesondere Chloride, Acetate, Thiocyanate,
perfluorierte Amide, Dicyanamid und/oder Bis(perfluoralkylsulfonyl)amid-,
insbesondere Bis(trifluormethansulfonyl)amid ((CF3SO2)2N).In a particularly preferred embodiment of the IL, at least one salt is used which contains as cation an imidazolium, a pyridinium, an ammonium or phosphonium ion of the following structures: wherein R1, R2, R3 and R4 may be the same or different and
a saturated or unsaturated, linear or branched aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 40, preferably 1 to 30, preferably 1 to 20 carbon atoms which is substituted, for example with a hydroxy, alkyl having 1 to 8, preferably 1 to 4 carbon atoms and / or halogen Group, or may be unsubstituted; and or
a linear or branched aliphatic and / or cycloaliphatic and / or aromatic hydrocarbon radical having from 2 to 100 carbon atoms, preferably from 2 to 80 carbon atoms, particularly preferably from 2 to 40 carbon atoms, interrupted by one or more heteroatoms (oxygen, NH, NCH 3 ) substituted, for example, with amino, hydroxy, alkyl having 1 to 8, preferably 1 to 4 carbon atoms and / or halogen groups, or may be unsubstituted; and or
a by one or more functionalities selected from the group -OC (O) -, - (O) CO-, -NH-C (O) -, - (O) C-NH, - (CH 3 ) NC (O ) -, - (O) CN (CH 3) -, -S (O) 2 -O-, -OS (O) 2 -, -S (O) 2 -NH-, -NH-S (O) 2 -, -S (O) 2 -N (CH 3 ) -, -N (CH 3 ) -S (O) 2 -, interrupted linear or branched aliphatic hydrocarbon radical having 2 to 20 carbon atoms, which is substituted, for example with a hydroxy , Alkyl of 1 to 8, preferably 1 to 4 carbon atoms and / or halogen group, or may be unsubstituted; and or
a terminal -OH, -NH 2 , -N (H) CH 3 functionalized linear or branched aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 20 carbon atoms which is substituted, for example with a hydroxy, alkyl having 1 to 8, preferably 1 to 4 carbon atoms and / or halogen group, or may be unsubstituted, and an anion selected from tetrafluoroborate, alkyl borate, in particular triethylhexylborate, arylborate, halogenophosphate, in particular hexafluorophosphate, nitrate, sulfonates, in particular perfluorinated alkyl and aryl sulfonates, hydrogen sulfate, alkyl sulfates, halides, in particular chlorides, acetates , Thiocyanates, perfluorinated amides, dicyanamide and / or bis (perfluoroalkylsulfonyl) amide, especially bis (trifluoromethanesulfonyl) amide ((CF 3 SO 2 ) 2 N).
Erfindungsgemäß kann als Komponente B)b. auch eine Mischung von zumindest zwei verschiedenen Ionischen Flüssigkeiten verwendet werden. Hierbei kann die IL zumindest zwei verschiedene Anionen und/oder zwei verschiedene Kationen aufweisen.According to the invention can as Component B) b. also a mixture of at least two different ionic species liquids be used. Here, the IL can be at least two different Have anions and / or two different cations.
Die Komponente B) wird durch Mischen bzw. Lösen der Komponenten a) und b) bei Temperaturen zwischen 20 und 180°C, bevorzugt zwischen 40 und 150°C, besonders bevorzugt zwischen 60 und 120°C in einem Rührkessel hergestellt.The Component B) is prepared by mixing or dissolving components a) and b) at temperatures between 20 and 180 ° C, preferably between 40 and 150 ° C, especially preferably between 60 and 120 ° C in a stirred tank produced.
Die Komponente B) kann in Substanz oder ggf. in Gegenwart eines geeigneten Lösemittels hergestellt werden. Bevorzugte Feststoffgehalte sind bei Verwendung eines Lösemittels 40 bis 95 Masse-%, besonders bevorzugt 50 bis 80 Masse-%.The Component B) may be used in bulk or optionally in the presence of a suitable solvent getting produced. Preferred solids contents are in use of a solvent 40 to 95% by mass, particularly preferably 50 to 80% by mass.
Als Lösemittel geeignet sind solche, die in der Klebstoff- und Lackindustrie verwendet werden. Bevorzugt werden z.B. Alkohole, Acetate, Ketone, Ether, Glykolether, Aliphaten, Aromaten, allein oder in Mischung. Es können aber auch so genannte Reaktivverdünner verwendet werden, die in strahlenhärtenden Beschichtungsstoffen üblicherweise Anwendung finden wie z.B. Acrylat-funktionalisierte mono-, di- oder höhere Alkohole.When solvent suitable are those used in the adhesive and paint industry become. Preference is given, e.g. Alcohols, acetates, ketones, ethers, Glycol ethers, aliphatic, aromatic, alone or in mixture. But it can also called reactive diluents which are commonly used in radiation-curing coating materials Find application such. Acrylate-functionalized mono-, di- or higher Alcohols.
Komponente C)Component C)
Die Bindemittel C) können optional enthalten sein und werden in Mengen von 0 bis 69 Gew.-%, bevorzugt von 0 bis 60 Gew.-% eingesetzt. Bevorzugt werden Bindemittel, aus der Gruppe der Polyurethane, Polyacrylate, Polyether, Polyester, Alkydharze, Polyamide, Casein, Celluloseether, Derivate der Cellulose, Polyvinylalkohole und Derivate, Polyvinylacetate, Polyvinylchloride, Polyvinylpyrolidone, Kautschuke, Naturharze, Kohlenwasserstoffharze wie z.B. Cumaron-, Inden-, Cyclopentadienharze, Terpenharze, Maleinatharze, Phenolharze, Phenol-/Harnstoff-Aldehydharze, Aminoplaste (z.B. Melamin-, Benzoguanaminharze), Epoxyacrylate, Epoxidharze, Kieselsäureester und Alkalisilikate (z.B. Wasserglas) und/oder Silikonharze und/oder fluorhaltige Polymere eingesetzt. Die Bindemittel können fremd- und/oder selbstvernetzend sein, lufttrocknend (physikalisch trocknend) und/oder oxidativ härtend. Die Bindemittel können in organischen Lösemitteln löslich sein und/oder in Wasser löslich, misch- bzw. dispergierbar.The Binder C) can optionally contained and are in amounts of 0 to 69 wt .-%, preferably used from 0 to 60 wt .-%. Preference is given to binders, from the group of polyurethanes, polyacrylates, polyethers, polyesters, Alkyd resins, polyamides, casein, cellulose ethers, derivatives of cellulose, Polyvinyl alcohols and derivatives, polyvinyl acetates, polyvinyl chlorides, Polyvinylpyrolidones, rubbers, natural resins, hydrocarbon resins such as. Coumarone, indene, cyclopentadiene resins, terpene resins, maleate resins, Phenolic resins, phenol / urea-aldehyde resins, aminoplasts (e.g., melamine, Benzoguanamine resins), epoxy acrylates, epoxy resins, silicic acid esters and alkali silicates (e.g., water glass) and / or silicone resins and / or fluorine-containing polymers used. The binders may be foreign and / or self-crosslinking, air-drying (physically drying) and / or oxidatively curing. The binders can in organic solvents soluble be and / or soluble in water, mixed or dispersible.
Grundsätzlich geeignet sind alle Bindemittel, die in der Lack-, Farben- und Druckfarbenindustrie verwendet werden.Basically suitable are all binders used in the paint, paints and printing inks industry be used.
Komponente D)Component D)
Die Komponente D) kann optional enthalten sein und wird in Mengen von 0 bis 69 Gew.-%, bevorzugt von 0 bis 60 Gew.-% eingesetzt. Als Komponente D) geeignet sind Hilfs- und Zusatzstoffe wie zum Beispiel Inhibitoren, organische Lösemittel, Wasser, grenzflächenaktive Substanzen, Sauerstoff- und/oder Radikalfänger, Katalysatoren, Lichtschutzmittel, Farbaufheller, Photosensibilisatoren und -initiatoren, Additive zur Beeinflussung rheologischer Eigenschaften wie z.B. Thixotropiermittel und/oder Eindickungsmittel, Verlaufmittel, Hautverhinderungsmittel, Entschäumer, Antistatika, Gleitmittel, Netz- und Dispergiermittel, Vernetzer wie z.B. blockierte oder nicht blockierte (Poly)Isocyanate, Konservierungsmittel wie z.B. auch Fungizide und/oder Biozide, thermoplastische Additive, Weichmacher, Mattierungsmittel, Brandschutzmittel, interne Trennmittel und/oder Treibmittel.The Component D) may optionally be included and is used in amounts of 0 to 69 wt .-%, preferably from 0 to 60 wt .-% used. As a component D) are suitable auxiliaries and additives such as inhibitors, organic solvents, Water, surface-active Substances, oxygen and / or radical scavengers, catalysts, light stabilizers, Color lighteners, photosensitizers and initiators, additives for influencing rheological properties, e.g. thixotropic agents and / or thickening agents, leveling agents, anti-skinning agents, defoamers, Antistatic agents, lubricants, wetting and dispersing agents, crosslinkers such as. blocked or unblocked (poly) isocyanates, preservatives such as. also fungicides and / or biocides, thermoplastic additives, Plasticizers, matting agents, fire retardants, internal release agents and / or Propellant.
Herstellung der Zusammensetzungen aus den Komponenten A) bis D):Preparation of the compositions from the components A) to D):
Die Herstellung der Zusammensetzungen erfolgt durch intensives Mischen der Komponenten bei Temperaturen von 20 bis 80°C („Lehrbuch der Lacktechnologie", Th. Brock, M. Groteklaes, P. Mischke, Hrsg. V. Zorll, Vincentz Verlag, Hannover, 1998, Seite 229 ff.).The Preparation of the compositions is carried out by intensive mixing of the components at temperatures of 20 to 80 ° C ("textbook of paint technology", Th. Brock, M. Groteklaes, P. Mischke, ed. V. Zorll, Vincentz Verlag, Hannover, 1998, page 229 ff.).
Nicht flüssige Komponenten werden ggf. vor dem Mischen zuerst in geeigneten Lösemitteln oder Wasser in Lösung gebracht, anschließend werden die restlichen Komponenten unter Rühren zugefügt. Im Falle von z.B. Pigmenten und/oder Füllstoffen erfolgt eine Dispergierung.Not liquid Components may first be mixed in suitable solvents before mixing or water in solution brought, then the remaining components are added with stirring. In the case of e.g. pigments and / or fillers a dispersion takes place.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können verwendet werden, insbesondere für lösemittelhaltige und wässrige Beschichtungsstoffe und für lösemittelfreie Beschichtungsstoffe (z.B. strahlenhärtbare Beschichtungsstoffe und/oder Pulverlacke) wie Spachtelmassen, Füller, Basis- und/oder Decklacke sowie Druckfarben, Kugelschreiberpasten, Pigmentpasten, Tinten, Polituren, Lasuren, Laminierungen, Kosmetikartikel und/oder Dicht- und Dämmstoffe sowie Klebstoffe und/oder zum Einfärben von Kunststoffen.The Compositions of the invention can used, in particular for solventborne and watery Coating materials and for solvent-free Coating materials (e.g., radiation curable coating materials and / or powder coatings) such as putties, fillers, base and / or topcoats as well as printing inks, ballpoint pen pastes, pigment pastes, inks, polishes, Glazes, laminations, cosmetics and / or sealing and insulating materials as well as adhesives and / or for coloring plastics.
Dabei können Substrate aus z.B. Metallen, Kunststoffen, Papier, Karton, anorganischen Stoffen wie z.B. Keramik, Stein, Beton und/oder Glas, Textilien, Fasern, Gewebematerialien, Leder und/oder synthetischen Materialien, wie z.B., Kunstledern, Holz, Folien aus Kunststoffen und/oder Verbundstoffen wie z.B. aluminiumkaschierten Folien beschichtet werden. Die Zusammensetzungen können für alle denkbaren Anwendungen sowohl im Innen- als auch im Außenbereich verwendet werden, wie z.B. Bautenschutz, Automobile, Coil-Coating, Can-Coating, Textilveredelung, Holzlacke, Kunststoffe, dekorative Anwendungen, usw.. Auch für den Einsatz in Klebstoffen, wie z. B. für die Verklebung von Textilien, Leder, Papier und ähnlichen Werkstoffen, sind solche Zusammensetzungen geeignet.there can Substrates of e.g. Metals, plastics, paper, cardboard, inorganic Fabrics such as e.g. Ceramics, stone, concrete and / or glass, textiles, Fibers, fabric materials, leather and / or synthetic materials, such as artificial leather, wood, plastic and / or composite films such as. aluminum laminated films are coated. The compositions can for all conceivable applications both indoors and outdoors can be used, e.g. Building protection, automobiles, coil coating, Can-Coating, textile finishing, Wood coatings, plastics, decorative applications, etc. Also for use in adhesives, such as For example the bonding of textiles, leather, paper and similar materials are such Compositions suitable.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zeichnen sich durch einen brillanten Farbton und eine hohe Farbtiefe aus. Die Zusammensetzungen besitzen eine niedrige Viskosität bei hohem Pigmentgehalt und sind lagerstabil.The Compositions of the invention are characterized by a brilliant hue and a high color depth out. The compositions have a low viscosity at high Pigment content and are storage stable.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zeichnen sich aus durch eine besonders hohe An- und Durchtrocknungsgeschwindigkeit, eine gute Blockfestigkeit, einen hohen Glanz und eine gute Wasserfestigkeit. Der Verlauf ist einwandfrei und die Oberflächen sind frei von Störungen, wie zum Beispiel Kratern und Benetzungsstörungen.The compositions according to the invention are distinguished by a particularly high rate of drying and drying, good blocking resistance, high gloss and good water resistance. The course is perfect and the surfaces are free of disturbances, such as craters and Wetting problems.
Die getrockneten, gehärteten bzw. vernetzten Filme, die aus den Zusammensetzungen erhalten werden, besitzen gute Haftungseigenschaften auf darunter liegenden Beschichtungen; auch ist die Zwischenschichthaftung zu darüber liegenden Schichten positiv beeinflusst.The dried, hardened or crosslinked films obtained from the compositions have good adhesion properties on underlying coatings; Also, the intercoat adhesion to overlying layers is positive affected.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen haben einen Feststoffgehalt von 10% bis 99%, bevorzugt von 20% bis 80%. Der Gehalt an flüchtigen organischen Verbindungen (VOC) liegt zwischen 0 und 50 Gew.-%, bevorzugt zwischen 0 und 40 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 0 und 30 Gew.-%. Der Formaldehydgehalt der Zusammensetzungen liegt unter 100 ppm, bevorzugt unter 20 ppm und besonders bevorzugt unterhalb von 1 ppm.The Compositions of the invention have a solids content of 10% to 99%, preferably from 20% to 80%. The content of volatile Organic compounds (VOC) is between 0 and 50 wt .-%, preferably between 0 and 40% by weight, more preferably between 0 and 30 Wt .-%. The formaldehyde content of the compositions is below 100 ppm, preferably below 20 ppm and more preferably below of 1 ppm.
Die folgenden Beispiele sollen die gemachte Erfindung weiter erläutern aber nicht ihren Anwendungsbereich beschränken:The The following examples are intended to illustrate the invention made but further do not restrict their scope:
1.) Beispiele zur Herstellung der Komponente B)1.) Examples of preparation component B)
Die aufgeführten Edukte sind Produkte der Degussa AG.The listed Starting materials are products of Degussa AG.
Die jeweilige Ionische Flüssigkeit wurde in der oben angegebenen Menge unter Rühren auf 100°C erwärmt. So dann wurde das jeweilige Kunstharz in der oben angegebenen Menge unter Rühren langsam zugegeben und bis zur vollständigen Homogenisierung gerührt.The respective ionic liquid was heated to 100 ° C in the above amount with stirring. So then the respective resin was in the amount indicated above with stirring added slowly and stirred until complete homogenization.
Alle Produkte sind klar und klar löslich in Ethanol, Ethylacetat, Butylacetat, Methoxypropylacetat, Xylol, Testbenzin und n-Hexan sowie in Wasser löslich bzw. dispergierbar.All Products are clear and clearly soluble in ethanol, ethyl acetate, butyl acetate, methoxypropyl acetate, xylene, white spirit and n-hexane and soluble in water or dispersible.
Demgegenüber ist Kunstharz TC universell in organischen Lösemitteln löslich, jedoch nicht in Wasser. Kunstharz SK ist in Wasser, aliphatischen Kohlenwasserstoffen und Aromaten unlöslich.In contrast, is Synthetic resin TC universally soluble in organic solvents, but not in water. resin SK is in water, aliphatic hydrocarbons and aromatics insoluble.
2.1.) Herstellung von wässrigen Zusammensetzungen2.1.) Production of aqueous compositions
- Vordispergieren: 5 min Pendraulik LM 34-Labordissolver, 4000 U/min (Scheiben-∅, 40 mm)Predispersion: 5 min Pendraulik LM 34-Labordissolver, 4000 rpm (disc ∅, 40 mm)
- BA-Dispergieren: 60 min Skandex-Dispers BA-S 20, 540 g Chromanit Stahlperlen (∅ 3 mm), Kühlung Stufe 2,BA-dispersing: 60 min Skandex-Dispers BA-S 20, 540 g chromanite Steel beads (∅ 3 mm), cooling Level 2,
- Applikation: Die Applikation erfolgte mittels Lackhantel (Spalthöhe 200 μm) auf Glasplatten. Trocknungbedingungen: 30 min Ablüften bei Raumtemperatur und 30 min bei 80°C im Umlufttrockenschrank.Application: The application was carried out by means of a paint dumbbell (gap height 200 μm) on glass plates. Drying conditions: flash off for 30 minutes at room temperature and for 30 min at 80 ° C in a convection oven.
Die erhaltenen Beschichtungen Ia bis Va unterschieden sich visuell signifikant vom Vergleich durch eine hohe Brillanz.The Coatings Ia to Va differed visually significantly from the comparison by a high brilliance.
2.2.) Herstellung von lösemittelhaltigen und wässrigen Zusammensetzungen a) Reibgutformulierungen 2.2.) Preparation of solvent-containing and aqueous compositions a) Reibgutformulierungen
Diese schwarzen Pigmentpräparationen waren niedrigviskos.These black pigment preparations were low viscosity.
b) Herstellung lösemittelhaltiger und lösemittelarmer, schwarzer Beschichtungsstoffeb) Preparation of solvent-containing and low-solvent, black coating materials
Die unter Beispiel 2.2.)a) hergestellten Schwarzpigmentpräparation wurden sowohl lösemittelhaltig als auch wässrig aufgelackt.The Example 2.2.) a) prepared black pigment preparation were both solvent-based as well as watery let down.
Es lassen sich sowohl lösemittelhaltige, lösemittelarme als auch lösemittelfreie Pigmentpräparationen und Beschichtungsstoffe herstellen.It can be both solvent-containing, low-solvent as well as solvent-free Pigment preparations and Produce coating materials.
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---|---|---|---|---|
EP2004417A1 (en) * | 2006-04-13 | 2008-12-24 | M-real Oyj | Method for applying interference pigments to a substrate |
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DE102007053664A1 (en) * | 2007-11-08 | 2009-05-14 | Friedrich-Schiller-Universität Jena | Optical sensor for the detection of ions, gases and biomolecules, comprises a matrix with indicator dyes consisting of thin layer of ionic fluids, which is absorbed with the indicator dyes in inert or reactive thin carrier material |
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Families Citing this family (20)
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---|---|---|---|---|
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JP2012097219A (en) * | 2010-11-04 | 2012-05-24 | Sony Corp | Conductive ink, method of preparing the same, and method of preparing transparent conductive film |
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DE102019132984A1 (en) * | 2019-12-04 | 2021-06-10 | Windmöller & Hölscher Kg | Use of ionic liquids in primer composition |
CN115960494B (en) * | 2023-02-20 | 2023-12-15 | 杭州米娅嗨米文化有限公司 | Application of ionic liquid, pigment and preparation method thereof |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2831613C2 (en) * | 1978-07-19 | 1982-03-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Process for the production of polycondensation products |
US6048388A (en) * | 1998-06-29 | 2000-04-11 | Schwarz; William M. | Ink compositions containing ionic liquid solvents |
DK1566413T3 (en) * | 2004-02-20 | 2006-07-10 | Goldschmidt Gmbh | Process for the preparation of homogeneous, stock-stable pastes, color, lacquers and the use of ionic liquids as dispersants |
US7888412B2 (en) * | 2004-03-26 | 2011-02-15 | Board Of Trustees Of The University Of Alabama | Polymer dissolution and blend formation in ionic liquids |
FR2874927B1 (en) * | 2004-09-03 | 2012-03-23 | Kansai Paint Co Ltd | PAINT COMPOSITIONS, METHODS FOR APPLYING THESE PAINTS AND COATED PARTS THEREOF. |
-
2006
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2004417A1 (en) * | 2006-04-13 | 2008-12-24 | M-real Oyj | Method for applying interference pigments to a substrate |
WO2009047047A1 (en) * | 2007-10-05 | 2009-04-16 | Evonik Degussa Gmbh | Ballpoint pen paste compositions |
WO2009047097A1 (en) * | 2007-10-05 | 2009-04-16 | Evonik Degussa Gmbh | Printing ink compositions |
DE102007053664A1 (en) * | 2007-11-08 | 2009-05-14 | Friedrich-Schiller-Universität Jena | Optical sensor for the detection of ions, gases and biomolecules, comprises a matrix with indicator dyes consisting of thin layer of ionic fluids, which is absorbed with the indicator dyes in inert or reactive thin carrier material |
CN104479480A (en) * | 2014-12-17 | 2015-04-01 | 常熟市恒仕达电器有限公司 | Freezer chest |
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Publication number | Publication date |
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