Amid

Amid funksjonell gruppe

Amider utgjør et konjugert system spredt over O, C og N atomer, som består av molekylorbitaler besatt av delokaliserte elektroner. En av π molekylorbitalene i formamid er vist over.

Amid er ett av tre typer stoffer i kjemien:

1. En organisk funksjonell gruppe karakterisert ved en karbonyl-gruppe (C=O) lenket til et nitrogen-atom (N), eller en forbindelse som inneholder denne funksjonelle gruppen (vist på bildet til høyre). Et slikt amid kan også kalles syreamid.
2. Et spesielt nitrogenanion.
3. Enhver organisk forbindelse dannet ved erstatning av en hydroksylgruppe med en aminogruppe.

Amider er de mest stabile av alle karbonylgruppene.

I den første betydningen, som er referert til over, er et amid et amin hvor en av nitrogensubstituentene er en acyl gruppe. Dette blir generelt representert ved formelen: R₁(CO)NR₂R₃, hvor enten en eller både R₂ og R₃ kan være hydrogen. Spesifikt, en amid kan også være et derivativ av en karboksylsyre hvor hydroksylgruppene er erstattet av et amin eller ammoniakk. Forbindelser der et hydrogen atom på nitrogen fra ammoniakk eller en amin er erstattet med et metall kation kalles også amider eller azanider.

Den andre betydningen av ordet amid er amid anionet, som er en deprotonisert form for ammoniakk (NH₃) eller en amin. Det kan uttrykkes ved formelen: [R₁NR₂]^-, og er en svært sterk base, fordi ammoniakk er en svak base og er analog som Brønsted syre.

Resten av denne artikkelen gjelder karbonyl-nitrogen betydningen av amid. For eksempler på anion amidet, se artiklene natriumamid og Litiumdiisopropylamid.

Fremstilling

Amider fremstilles fra mer reaktive syrederivater ved reaksjon med ammoniakk eller en amin til et primært, sekundært eller tertiært amid (Schotten-Baumann reaksjonen):

• Syreklorid + 2 amin → amid + ammoniumsalt:
  • + Amin + → Amid + R²R³NH₂Cl
• RCOOCOR + 2*R¹₂NH → RCONR¹₂ + R¹₂NH₂OCOR
• RCOOR² + R¹₂NH → RCONR¹₂ + R²OH

Peptidbindinger

Proteiner og dermed alle enzymer består av aminosyrer, som er bundet sammen av amidgrupper. Amider som dannes ved kondensasjon av to aminosyrer, kalles peptider i biologien. Amidgruppen kalles for peptidbinding i biologien.

Litteratur

• Klein, David R. (2012). Organic Chemistry. Hoboken, N.J. John Wiley. ISBN 9780471756149. 
• Bruice, Paula Yurkanis (2010). Essential Organic Chemistry (2 utg.). Boston. Prentice Hall. ISBN 9780321644169. 
• McMurry, John; McMurry, Susan (2012). Organic Chemistry (8 utg.). Belmont, CA. Brooks/Cole. ISBN 0840054556. 
• Chang, Raymond (2008). General chemistry : the essential concepts (5 utg.). Boston. McGraw-Hill. ISBN 9780071102261. 
• Chang, Raymond; Goldsby, Kenneth A. (2014). General chemistry : the essential concepts (7 utg.). New York. McGraw-Hill. ISBN 9781259060427.