"The Sun Ain't Gonna Shine (Anymore)" werd voor het eerst uitgebracht door Frankie Valli in 1965. Zijn versie bereikte de Amerikaanse Billboard Hot 100 niet en bleef steken op plaats 28 in de "Bubbling Under"-lijst, waarmee het in feite piekte op plaats 128. Valli nam het nummer op tijdens een sessie van The Four Seasons waarbij de andere groepsleden aanwezig waren, maar desondanks werd het zijn eerste officiële solosingle sinds 1959. In 2019 was het nummer te horen tijdens de credits van de film Midsommar.
In 1966 brachten The Walker Brothers het nummer uit onder de titel "The Sun Ain't Gonna Shine Anymore", afkomstig van hun album met dezelfde titel. Deze versie kende meer succes dan de uitvoering van Valli. In het Verenigd Koninkrijk werd het een nummer 1-hit, en in de Amerikaanse Billboard Hot 100 kwam het tot de dertiende plaats. Ook in Canada, Duitsland, Ierland, Nieuw-Zeeland en Noorwegen werd het een top 10-hit. In Nederland kwam de single tot de negende plaats in de Top 40 en de zevende plaats in de Parool Top 20. In Vlaanderen bereikte de single de vijftiende plaats in de voorloper van de Ultratop 50. Deze uitvoering van het nummer werd gebruikt in de films Seeking a Friend for the End of the World en Stoker en de televisieserie Castle Rock.
