Parabaanzuur
| Parabaanzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van parabaanzuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C3H2N2O3 | |||
| IUPAC-naam | imidazolidine-2,4,5-trion | |||
| Andere namen | imidazolidinetrion, oxalylureum, trioxo-imidazolidine, imidazooltrion | |||
| Molmassa | 114,06 g/mol | |||
| SMILES | C1(=O)C(=O)NC(=O)N1
| |||
| InChI | 1S/C3H2N2O3/c6-1-2(7)5-3(8)4-1/h(H2,4,5,6,7,8)
| |||
| CAS-nummer | 120-89-8 | |||
| EG-nummer | 204-434-3 | |||
| Wikidata | Q17190867 | |||
| Beschrijving | Witte kristallijne vaste stof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Smeltpunt | 249 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Parabaanzuur is een organisch zuur met als brutoformule C3H2N2O3. Het is een heterocyclisch imide afgeleid van urinezuur.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Parabaanzuur wordt bereid door de oxidatie van urinezuur met geconcentreerd salpeterzuur.
Het kan ook gesynthetiseerd worden via het dinatriumzout, dat bekomen wordt door de reactie van ureum met di-ethyloxalaat in methanol, waaraan natrium is toegevoegd. Door toevoeging van geconcentreerd zoutzuur wordt het zout omgezet in het vrije zuur.[1]
Eigenschappen en reacties
[bewerken | brontekst bewerken]Parabaanzuur vormt in een zuur oplosmiddel ureum en oxaalzuur. In basisch midden neemt het water op en vormt het oxaluurzuur.[2]
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Parabaanzuur en derivaten ervan worden gebruikt als reagens voor de synthese van andere verbindingen. Ze kunnen onder meer aangewend worden in Mitsunobu-reacties en voor de synthese van pyridine-derivaten.
Polyparabaanzuren zijn polymeren met parabaanringen in de polymeerketen. Ze hebben een goede thermische weerstand, vergelijkbaar met die van polyimiden. Dergelijke polymeren kan men gebruiken in vochtsensoren omdat hun diëlektrische constante nagenoeg lineair varieert met de relatieve luchtvochtigheid.[3]
Parabaanzuur is een potentieel hulpmiddel om de activiteit van reactieve zuurstofradicalen in het menselijk brein te monitoren en het effect van behandeling met radicaalvangers te evalueren.[4]
- ↑ "Parabanic acid." Org. Synth. (1957), 37, 71. DOI:10.15227/orgsyn.037.0071
- ↑ Ruldoph Fittig, Frederik Wilhelm Krecke. Schets der organische chemie (vertaling van Grundriss der organischen Chemie), Utrecht, 1873, pp. 464-465.. Gearchiveerd op 28 mei 2014. Geraadpleegd op 26 mei 2014.
- ↑ U.S. Patent 4965698, "Capacitance humidity sensor" van 23 oktober 1990 aan Johnson Service Company
- ↑ L. Hillered, L. Persson. " Parabanic acid for monitoring of oxygen radical activity in the injured human brain." Neuroreport. (1995), vol. 6 nr. 13, pp. 1816-1820. PMID 8541489