Kaj de Rooij speelde in de jeugd van Wilhelmina Boys, FC Eindhoven en Willem II/RKC. Aan het einde van het seizoen 2017/18 zat hij al enkele wedstrijden op de bank bij het eerste elftal van FC Eindhoven. Het seizoen erna maakte hij zijn debuut, op 17 augustus 2018, in de met 2–1 verloren uitwedstrijd tegen Jong PSV. Hij kwam in de 85e minuut in het veld voor Alessio Carlone.
In 2020 kwam hij bij NAC Breda, waar men vooraf hoge verwachtingen van hem had, maar in 2023 werd zijn contract bij NAC niet verlengd. Na negen maanden revalideren van een knieblessure trainde hij vanaf eind november mee bij PEC Zwolle. Op 30 januari werd bekend dat hij een amateurcontract tot het eind van het seizoen heeft ondertekend[1].