Cuevas begon zijn carrière bij O'Higgins, waar hij in mei 2011 doorbrak in het eerste elftal. Hij debuteerde op 8 mei 2011 tegen Colo-Colo. In november 2012 ging hij testen bij Chelsea. In februari 2013 tekende Cuevas een contract bij Chelsea, met ingang per juli 2013. Op 7 augustus werd bekendgemaakt dat hij tijdens het seizoen 2013/14 verhuurd werd aan Vitesse, maar daar kwam hij niet aan spelen toe in het eerste elftal. Cuevas maakte zijn enige speelminuten bij Jong Vitesse. Een doorverhuur aan FC Eindhoven vond in januari 2014 plaats. Vanaf de zomer van 2014 werd hij verhuurd aan Club Universidad de Chile. Chelsea verhuurde Cuevas gedurende het seizoen 2015/16 aan Sint-Truidense VV. Dat werd in het voorgaande seizoen kampioen in de Tweede klasse en promoveerde zodoende naar de Eerste klasse.[1]