Naar inhoud springen

Benzofuraan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Benzofuraan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzofuraan
Structuurformule van benzofuraan
Algemeen
Molecuulformule C8H6O
IUPAC-naam benzofuraan
Andere namen 2,3-benzofuraan, coumaron
Molmassa 118,13264 g/mol
SMILES
C1(OC=C2)=C2C=CC=C1
CAS-nummer 271-89-6
Wikidata Q410089
Beschrijving Kleurloze olie-achtige vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarSchadelijk voor de gezondheid
Waarschuwing
H-zinnen H226 - H351
EUH-zinnen geen
P-zinnen P281
Carcinogeen mogelijk (IARC-klasse 2B)
VN-nummer 1993
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,09 g/cm³
Smeltpunt < −18 °C
Kookpunt 174 °C
Vlampunt 56 °C
Dampdruk 60 Pa
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Benzofuraan is een heterocyclische verbinding met als brutoformule C8H6O. Het is een kleurloze olie-achtige vloeistof met een kenmerkende geur. De stof bestaat uit een benzeen- en furaanring die aan elkaar vastzitten. Door de aanwezigheid van de benzeenring is benzofuraan een aromatische verbinding.

Benzofuraan wordt gesynthetiseerd uit een reactie van coumarine en een hydroxide. Dit wordt de Perkin-omlegging genoemd.[1][2]

Perkin-omlegging

Toxicologie en veiligheid

[bewerken | brontekst bewerken]

Benzofuraan polymeriseert traag bij kamertemperatuur, maar sneller onder invloed van hitte en onder invloed van een zure katalysator. De stof is mogelijk carcinogeen voor de mens.

[bewerken | brontekst bewerken]