3-broomthiofeen

3-broomthiofeen
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van 3-broomthiofeen
Algemeen
Molecuulformule	C4H3BrS
IUPAC-naam	3-broomthiofeen
Andere namen	β-broomthiofeen, 3-thienylbromide
Molmassa	163,03562 g/mol
SMILES	C1=CSC=C1Br
InChI	1S/C4H3BrS/c5-4-1-2-6-3-4/h1-3H
CAS-nummer	872-31-1
EG-nummer	212-821-3
PubChem	13383
Wikidata	Q927001
Vergelijkbaar met	2-broomthiofeen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H226 - H301 - H310 - H317 - H319 - H330 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P280 - P284 - P301+P310 - P302+P350 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)	(oraal) 66-160 mg/kg
LD50 (konijnen)	(dermaal) 173-694 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	lichtbruin
Dichtheid	1,74 g/cm³
Smeltpunt	< −10 °C
Kookpunt	150 °C
Vlampunt	52 °C
Goed oplosbaar in	di-ethylether, aceton, ethanol, dichloormethaan
Onoplosbaar in	water
log(Pow)	2,62
Brekingsindex	1,591
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

3-broomthiofeen is een gebromeerde heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C₄H₃BrS. In zuivere toestand is het een lichtbruine heldere vloeistof met een onaangename geur, die onoplosbaar is in water. 3-broomthiofeen wordt voornamelijk gebruikt in de organische synthese als uitgangsstof voor gesubstitueerde thiofenen.

Synthese

3-broomthiofeen kan bereid worden uit 2,3,5-tribroomthiofeen, dat door directe bromering van thiofeen toegankelijk is, door middel van een debromering met zinkpoeder in azijnzuur:^[1]

3-broomthiofeen kan ook gevormd worden door isomerisatie van 2-broomthiofeen met behulp van natriumamide in vloeibare ammoniak:^[2]

Toxicologie en veiligheid

3-broomthiofeen is een ontvlambare vloeistof. Ze kan worden opgenomen via de huid en is zeer giftig. De stof werkt irriterend op de huid en de ogen. Inhalatie van de dampen kan irritatie van de luchtwegen, kortademigheid en longoedeem veroorzaken. Langdurige of herhaalde blootstelling aan de vloeistof of de dampen van 3-broomthiofeen kan de dood tot gevolg hebben.

3-broomthiofeen reageert hevig met oxidatoren, reductoren en sterke basen. Daarbij kan brand ontstaan. Bij de verbranding of ontleding ontstaan toxische gassen, waaronder koolstofmonoxide, waterstofbromide, waterstofsulfide en zwaveldioxide.

Externe link

(en) MSDS van 3-broomthiofeen

Bronnen, noten en/of referenties

↑ (en) S. Gronowitz (1959) – New Syntheses of 3-Bromothiophene and 3,4-Dibromothiophene, Acta Chemica Scandinavica, 13, pp. 1045-1046
↑ (en) L. Brandsma & R.L.P. de Jong (1990) – A Large-Scale Procedure for the Preparation of 3-Bromothiophene from 2-Bromothiophene and Sodamide in Liquid Ammonia, Synthetic Communications, 20 (11), pp. 1697-1700

[1] (en) S. Gronowitz (1959) – New Syntheses of 3-Bromothiophene and 3,4-Dibromothiophene, Acta Chemica Scandinavica, 13, pp. 1045-1046

[2] (en) L. Brandsma & R.L.P. de Jong (1990) – A Large-Scale Procedure for the Preparation of 3-Bromothiophene from 2-Bromothiophene and Sodamide in Liquid Ammonia, Synthetic Communications, 20 (11), pp. 1697-1700

[1]

[2]