Ergocalciferol
Voor informatie over de rol van ergocalciferol in de voeding, zie Vitamine D.
Ergocalciferol of vitamine D2 is een synthetisch secosteroïde. Het wordt gesynthetiseerd uit viosterol, hetgeen zelf onder invloed van ultraviolet licht ontstaat uit ergosterol. De zuivere stof komt voor als een toxische witte vaste stof, die oplosbaar is in warm water en aceton.
| Ergocalciferol | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van ergocalciferol
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C28H44O | |||
| IUPAC-naam | (5Z,7E,22E)-(3S)-9,10-seco-5,7,10(19),22-ergostatetraen-3-ol | |||
| Andere namen | vitamine D2 | |||
| Molmassa | 396,65 g/mol | |||
| SMILES | CC(C)[C@@H](C)/C=C/[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2/C(CCC[C@]12C)=C/C=C3/C[C@@H](O)CCC3=C
| |||
| CAS-nummer | 50-14-6 | |||
| EG-nummer | 200-014-9 | |||
| PubChem | 5280793 | |||
| Wikidata | Q139200 | |||
| Vergelijkbaar met | cholecalciferol | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H301 - H311 - H330 - H372 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P260 - P280 - P284 - P301+P310 - P310 | |||
| Opslag | Zuiver product bewaren bij 2-8 °C onder inerte atmosfeer. | |||
| EG-Index-nummer | 603-179-00-9 | |||
| VN-nummer | 2811 | |||
| ADR-klasse | gevarenklasse 6.1 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 10 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Smeltpunt | 114 °C | |||
| Goed oplosbaar in | aceton | |||
| Onoplosbaar in | koud water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.
Biologische rol
bewerkenErgocalciferol wordt vaak voorgeschreven als behandeling tegen vitamine D-deficiëntie. Net als cholecalciferol (vitamine D3), de natuurlijke vorm van vitamine D (die in onze huid gevormd wordt onder invloed van zonlicht), wordt het in het menselijk lichaam omgezet in het hormoon calcitriol, dat onder meer het calciummetabolisme in het lichaam reguleert. De omzetting van ergocalciferol is echter minder efficiënt dan deze van cholecalciferol.[1][2][3]
- ↑ Armas L, Hollis B, Heaney R (2004). Vitamin D2 is much less effective than vitamin D3 in humans. J. Clin. Endocrinol Metab. 89 (11): 5387-91. PMID 15531486. DOI: 10.1210/jc.2004-0360. Gearchiveerd van origineel op 20 oktober 2022.
- ↑ Khazai NB, Judd SE, Jeng L, Wolfenden LL, Stecenko A, Ziegler TR, Tangpricha V. (2009). Treatment and Prevention of Vitamin D Insufficiency in Cystic Fibrosis Patients: Comparative Efficacy of Ergocalciferol, Cholecalciferol, and UV Light. J. Clin. Endocrinol. Metab. 94 (6): 2037-43. PMID 19336509. DOI: 10.1210/jc.2008-2012.
- ↑ Romagnoli E, Mascia ML, Cipriani C, Fassino V, Mazzei F, D'Erasmo E, Carnevale V, Scillitani A, Minisola S. (2008). Short and Long-Term Variations in Serum Calciotropic Hormones after a Single Very Large Dose of Ergocalciferol (Vitamin D2) or Cholecalciferol (Vitamin D3) in the Elderly. J. Clin. Endocrinol. Metab. 93 (8): 3015-20. PMID 18492750. DOI: 10.1210/jc.2008-0350. Gearchiveerd van origineel op 29 juni 2023.