Adenosylcobalamine
Adenosylcobalamine, ook wel co-enzym B12 of cobamamide (AdoCbl), is een van de biologisch actieve vormen van vitamine B12. Samen met de andere cobalamines is het een complexe organische verbinding die van groot belang is voor diverse stofwisselingsprocessen.[1] Adenosylcobalamine is in veel landen in tabletvorm verkrijgbaar.
| Adenosylcobalamine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Chemische structuur | ||||
| ||||
▵ Structuurformule van cobalamine. Bovenaan in deze structuur is de desoxyadenosylgroep te zien (aan het kobalt-ion) die afsplitsbaar is
| ||||
| Gebruik | ||||
| Toediening | Oraal | |||
| Databanken | ||||
| CAS-nummer | 13870-90-1 | |||
| ATC-code | B03BA04 | |||
| Chemische gegevens | ||||
| Molecuulformule | C72H100CoN18O17P | |||
| Molmassa | 1.579,61 g/mol | |||
| ||||
Adenosylcobalamine neemt als cofactor deel aan herschikkingen van het koolstofskelet van diverse verbindingen. Deze herschikkingen vereisen de vorming van een desoxyadenosylradicaal door homolytische splitsing van de koolstof-kobalt-binding. Deze binding is zeer zwak: het heeft een bindingsdissociatie-energie van 31 kcal/mol, en deze energiewaarde wordt nog lager wanneer het in de buurt komt van het enzymatisch actieve centrum.[2]
Een belangrijk enzym dat adenosylcobalamine als co-enzym gebruikt, is methylmalonyl-CoA-mutase (MCM), dat in de mitochondria verantwoordelijk is voor de oxidatie van aminozuren met een vertakte keten.[3]
Zie ook
bewerken- ↑ (en) Marsh EN, Meléndez GD (2012). Adenosylcobalamin enzymes: theory and experiment begin to converge. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Proteins and Proteomics 1824 (11): 1154–64. PMID: 22516318. DOI:10.1016/j.bbapap.2012.03.012.
- ↑ (en) Kräutler B, Arigoni D, Golding B. (1998). Vitamin B12 and B12-proteins : lectures presented at the 4th European Symposium on Vitamin B12 and B12-Proteins. Wiley-VCH, Weinheim. ISBN 9783527612192.
- ↑ (nl) Schuit, F.C. (2015). Leerboek metabolisme. Bohn Stafleu van Loghum. p. 393. ISBN 978-90-368-0619-0