Важи за еден од најдобрите кошаркари на својата генерација,[1][2] и еден од најдобрите во историјата на Селтикс.[3][4] Во средно училиште тој бил избран да учествува на All-American Game McDonald's, турнирот на кој учествуваат најголемите таленти за средношколска кошарка. Потоа се преселил на Универзитетот во Канзас и бил вклучен во најдобриот американски универзитетски тим. Тој беше избран од Бостон Селтикс како десетти пик во првата рунда на НБА драфтот 1998.
Од своето приклучување на Селтикс, тој бил член на почетната петорка во сите сезони. Тој има просек од близу 20,0 бода по натпревар во текот на своите 19 сезони поминати во НБА. Десет пати на НБА Ол-стар натпреварот, еднаш бил избран во втората најдобра екипа на НБА и трипати во третата најдобра екипа и ги водел Селтикси до НБА финалето во 2008 и во 2010 година, освојувајќи го шампионскиот прстен во 2008 година во која ја заработил и наградата МВП на финалето.
Пирс е еден од тројцата играчи, заедно со Лари Берд и Џон Хавличек, кои постигнале над 20.000 бода во дресот на Селтикс.[5] Тој е трет во историјата на Селтикси по одиграни натпревари, втор по постигнати бодови, седми по бројот на скокови, петти по бројот на асистенции и втор по бројот на украдени топки, а исто така го држи рекордот по бројот на постигнати тројки во историјата на франшизата.
НБА првенство : 1 (со Бостон Селтикс)
