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ケクレン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
ケクレン
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識別情報
CAS登録番号 15123-47-4 チェック
PubChem 5460755
特性
化学式 C48H24
モル質量 600.7 g mol−1
外観 緑黄色微細結晶
融点

>620

沸点

500℃/10-3torr(昇華)

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ケクレン(kekulene)は、多環芳香族炭化水素の一つ。化学式がC48H24であらわされるサーキュレンである。1978年に初めて合成され、ベンゼン分子の構造を解明したアウグスト・ケクレの功績を称え名付けられた[1]

構造の対称性が高く非常に安定なため融点が高く、ほとんどの有機溶媒に溶けない。NMR測定の際も、1,3,5-トリクロロベンゼン-d3の215℃溶液を5万回積算してようやく分析結果が出たという逸話がある[1]

ケクレンの共鳴構造については6つのベンゼン環が連結したClar型、18π系の内側の環と30π系の外側の環からなるKekule型の二つが考えられていたが、上記の測定によりClar型であることが判明した。

2012年には7角形の多環芳香族炭化水素が合成され、ラテン語の7(septimus)とケクレンから、セプチュレン(septulene)と命名された。NMR測定により、セプチュレンもケクレン同様にClar構造をとることが判明している。

出典

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  1. ^ a b Diederich, François; Staab, Heinz A. (1978). “Benzenoidversus Annulenoid Aromaticity: Synthesis and Properties of Kekulene”. Angewandte Chemie International Edition in English 17 (5): 372. doi:10.1002/anie.197803721. 
  • Peter, R.; Jenny, W. (1966). “250. Höhere, kondensierte Ringsysteme. 1. Mitteilung [1]: Untersuchungen in der [10]-Coronaphenreihe: Synthese von Di-[benzo(c)phenanthren-3, 10-dimethylen]”. Helvetica Chimica Acta 49 (7): 2123. doi:10.1002/hlca.660490717. 
  • Staab, Heinz A.; Diederich, François (1983). “Cycloarenes, a New Class of Aromatic Compounds, I. Synthesis of Kekulene”. Chemische Berichte 116 (10): 3487. doi:10.1002/cber.19831161021. 
  • Krieger, Claus; Diederich, Francois; Schweitzer, Dieter; Staab, Heinz A. (1979). “Molecular Structure and Spectroscopic Properties of Kekulene”. Angewandte Chemie International Edition in English 18 (9): 699. doi:10.1002/anie.197906991. 
  • Aihara, Junichi (1992). “Is superaromaticity a fact or an artifact? The kekulene problem”. Journal of the American Chemical Society 114 (3): 865. doi:10.1021/ja00029a009. 
  • Jiao, Haijun; Schleyer, Paul von Ragué (1996). “Is Kekulene Really Superaromatic?”. Angewandte Chemie International Edition in English 35 (20): 2383. doi:10.1002/anie.199623831. 
  • Schweitzer, D.; Hausser, K.H.; Vogler, H.; Diederich, F.; Staab, H.A. (1982). “Electronic properties of kekulene”. Molecular Physics 46 (5): 1141. doi:10.1080/00268978200101861. 
  • Cioslowski, Jerzy; O'Connor, Peter B.; Fleischmann, Eugene D. (1991). “Is superbenzene superaromatic?”. Journal of the American Chemical Society 113 (4): 1086. doi:10.1021/ja00004a005. 
  • Staab, Heinz A.; Diederich, FrançOis; Krieger, Claus; Schweitzer, Dieter (1983). “Cycloarenes, a New Class of Aromatic Compounds, II. Molecular Structure and Spectroscopic Properties of Kekulene”. Chemische Berichte 116 (10): 3504. doi:10.1002/cber.19831161022. 
  • Zhou, Zhongxiang (1995). “Are kekulene, coronene, and corannulene tetraanion superaromatic? Theoretical examination using hardness indices”. Journal of Physical Organic Chemistry 8 (2): 103. doi:10.1002/poc.610080209. 

外部リンク

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