Tellurolo

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Feniltellurolo: un esempio di composto tellurolico

I telluroli sono una classe di composti analoghi ad alcoli e fenoli in cui il tellurio sostituisce l'ossigeno.[1] Il gruppo funzionale corrispondente viene indicato con RTeH, formula in cui R- rappresenta un qualsiasi sostituente organico. Telluroli, selenoli e tioli hanno proprietà simili, ma i telluroli sono i composti meno stabili.[2] Sebbene siano rappresentanti fondamentali dei composti organotellurici, i telluroli sono poco studiati a causa della loro instabilità. I derivati del tellurolo includono i telluroesteri (RC(O)TeR') e i tellurocianati (RTeCN).

Gli alchiltelluroli sono liquidi incolori con odori caratteristici. I campioni dei composti appaiono generalmente giallastri a causa della presenza di impurità di dialchilditellururo. A temperatura ambiente, il metantellurolo si degrada con la perdita di tellurio elementare. È riportato in letteratura che il composto si accende all'aria.[3]

Gli ariltelluroli presentano legami più forti e sono quindi più stabili. Le sostanze a base di ariltelluroli sono state ottenute come cristalli incolori.

Alcuni dei telluroli più stabili sono i derivati ingombrati sililati del tris(trimetilsilil)metano e dei suoi analoghi. Un esempio di telluroli facilmente isolabili sono la serie di composti analoghi, (Me3Si)3CTeH, (Me3Si)3SiTeH, e (Me3Si)3GeTeH.[1]

Proprietà acido-base

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L'acidità dei telluroli può essere dedotta dall'acidità e dalla relativa costante di dissociazione acida del tellururo di idrogeno, H2Te, che ha una pKa di 2,64 (relativa alla prima dissociazione di H+) corrispondente ad una costante di dissociazione di 2,3 × 10 −3 . H2Te ha un pKa più bassa e quindi la relativa costante di dissociazione più alta rispetto agli idruri analoghi H2S e H2Se.[4]

L'assenza di legami idrogeno intermolecolari spiega la bassa temperatura di ebollizione dei telluroli.[4]

Il primo tellurolo ad essere sintetizzato, l'etanotellurolo, fu preparato nel 1926 tramite l'impiego di un reagente di Grignard.[1] Il metodo ad oggi più frequentemente utilizzato prevede la riduzione dei corrispondenti ditelluridi (R2Te2) per ottenere il tellurolo desiderato.

  1. ^ a b c I.D. Sadekov e A.V. Zakharov, "Stable tellurols and their metal derivatives", in Russ. Chem. Rev., vol. 68, n. 11, 1999, pp. 909-923, Bibcode:1999RuCRv..68..909S, DOI:10.1070/rc1999v068n11abeh000544.
  2. ^ B. Khater et al., "Functionalized Tellurols: Synthesis, Spectroscopic Characterization by Photoelectron Spectroscopy, and Quantum Chemical Study", in Inorg. Chem., vol. 47, n. 5, 2008, pp. 1502-1511, DOI:10.1021/ic701791h, PMID 18257551.
  3. ^ K. Hamada e H. Morishita, "The Synthesis and the Raman and Infrared Spectra of Methanetellurol", in Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, vol. 7, n. 4, 1977, pp. 355–366, DOI:10.1080/00945717708069709.
  4. ^ a b The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds, vol. 1, John Wiley & Sons Ltd., 1986, DOI:10.1002/9780470771761, ISBN 9780471904250.
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