1-clorobutano
| 1-clorobutano | |
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| Nome IUPAC | |
| 1-clorobutano | |
| Nomi alternativi | |
| clorobutano n-butilcloruro cloruro di n-butile 1-butilcloruro | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H9Cl |
| Massa molecolare (u) | 92,5681 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-696-6 |
| PubChem | 8005 |
| DrugBank | DBDB11534 |
| SMILES | CCCCCl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,881 a 25 °C |
| Indice di rifrazione | 1,40223 a 20 °C |
| Solubilità in acqua | 1,100 g/L a 25 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 2,39 |
| Temperatura di fusione | −123,1 °C |
| Temperatura di ebollizione | 78,5 °C |
| Punto critico | 269 °C |
| Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K | 10679 |
| Viscosità dinamica (mPa·s a 20 °C) | 0,45 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −188,2±1,2 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 159,53 a 25 °C |
| ΔcombH0 (kJ·mol−1) | −2695,8±1,1 |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 2670 mg/kg, ratto, o.s. |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | −12 °C (vaso chiuso) |
| Limiti di esplosione | 1,8%(V)-10,1%(V) |
| Temperatura di autoignizione | 460 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 304 - 412 |
| Consigli P | 210 - 273 - 301+310 - 331 - 403+235 [1] |
L'1-clorobutano è un alogenuro alchilico a catena satura di formula CH3CH2CH2CH2Cl, abbreviata CH3(CH2)3Cl, facente parte della categoria degli organocloruri. In condizioni standard appare come un liquido incolore dall'odore caratteristico (descritto come pungente), praticamente insolubile in acqua ma ben miscibile con etanolo e dietiletere. Trova impiego a livello industriale come solvente e nelle sintesi organiche[2].
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]L'1-clorobutano può essere ottenuto per irradiazione di una soluzione a base di etilene ed acido cloridrico con cobalto-60[2]:
- 2H2C=CH2 + HCl → CH3-CH2-CH2-CH2-Cl
Un altro metodo utilizzato per ottenere l'1-clorobutanolo consiste nel far reagire a caldo 1-butanolo ed acido cloridrico in presenza di cloruro di zinco anidro[2]:
- CH3-CH2-CH2-CH2-OH + HCl → CH3-CH2-CH2-CH2-Cl + H2O
Reattività
[modifica | modifica wikitesto]L'1-clorobutano è in grado di reagire con magnesio metallico in ambiente anidro costituito da un solvente idrocarburico (in genere eptano) per dare di-n-butilmagnesio[2]:
- 2CH3CH2CH2CH2Cl + Mg → Mg(CH2CH2CH2CH3)2 + Cl2
Sempre in ambiente anidro idrocarburico (tendenzialmente costituito da esano e/o cicloesano), l'1-clorobutano può reagire con litio metallico per dare la formazione di n-butillitio[2]
Utilizzo
[modifica | modifica wikitesto]L'1-clorobutano viene principalmente utilizzato come solvente e come agente alchilante nelle sintesi chimiche. Trova anche impiego in veterinaria per le sue proprietà antielmintiche[2].
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ 1-Clorobutano - scheda di dati di sicurezza (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato il 13 dicembre 2016.
- ^ a b c d e f (EN) n-butyl chloride, su Hazardous Substances Data Bank, National Institutes of Health. URL consultato il 13 dicembre 2016.
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