Diclorodifluorometano: differenze tra le versioni

Diclorodifluorometano
Nome IUPAC
	Diclorodifluorometano
Nomi alternativi
	Freon-12
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CCl2F2
Massa molecolare (u)	120,91 g/mol
Aspetto	gas incolore dal lieve odore etereo
Numero CAS	75-71-8
Numero EINECS	200-893-9
PubChem	6391
SMILES	C(F)(F)(Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.)	1,486 g/mL ( liq. a -29,8 °C)
Solubilità in acqua	0,286 g/L a 20 °C
Temperatura di fusione	−157,7 °C, 115 K, -252 °F
Temperatura di ebollizione	−29,8 °C, 243 K, -22 °F
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	280 - 420
Consigli P	---
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Il diclorodifluorometano, noto commercialmente con le sigle Freon-12, o R-12, è un membro dei tetraalogenometani, molecole in cui l'atomo di carbonio è unito 4 atomi di alogeno ed è quindi allo stato di ossidazione +4, come anche in CF₄ e CCl₄, che ad esso sono isoelettronici di valenza. Appartiene alla famiglia dei clorofluorocarburi (CFC).

Sintetizzato da Thomas Midgley nel 1931, questo gas è stato impiegato come propellente nelle bombolette spray e soprattutto come fluido refrigerante fino agli anni 1990, per poi essere gradualmente vietato a seguito del protocollo di Montréal, sia come carica di impianti di climatizzazione nuovi sia per la ricarica di impianti esistenti, a causa della sua pericolosità nei confronti dell'ozono stratosferico, connesso alla formazione del buco nell'ozono. È stato sostituito dall'1,1,1,2-tetrafluoroetano (R-134a), che possiede comprimibilità pressoché uguale e non è dannoso per l'ozonosfera.^[2]

Proprietà e Struttura molecolare

Il diclorodifluorometano è un composto molto stabile, ΔH_ƒ° = -491,62 kJ/mol. L'atomo di carbonio, ibridato sp³, è al centro di un tetraedro distorto i cui vertici sono occupati dai due atomi di cloro e dai due atomi di fluoro, per cui la simmetria della molecola si abbassa da T_d (tetraedro perfetto) a C_2v.^[3] In conseguenza di ciò la molecola presenta una modesta polarità (μ = 0,51 D).^[4]

A temperatura e pressione ambiente si presenta in forma gassosa, ma è tecnicamente un vapore (T_eb = -29,8 °C, T_cr = 112,0 °C), incolore e di odore etereo molto lieve, non infiammabile e non combustibile. Viene venduto liquefatto sotto pressione.^[5]^[6]

Da indagini spettroscopiche rotazionali (microonde) è stato possibile ricavare le lunghezze di legame e angoli di legame; dall'analisi dei dati si trovano i seguenti parametri:^[7]

r(C–F)) = 134,5 pm; r(C–Cl) = 177,4 pm;

∠(FCF) = 106,23°; ∠(FCCl) = 109,46°; ∠(ClCCl) = 112,55°.

Il legame C–F è appena più corto del normale (135 pm^[8]), ma un po' più lungo che in CF₄ (131,5 pm^[9]) mentre quello C–Cl è appena più corto del normale (177 pm^[8]), ma appena più lungo che in CCl₄ (176,7 pm^[9]). La distanza tra gli atomi di fluoro è di 215,16 pm, mentre la distanza attesa per l'interazione di non legame tra due atomi fluoro sarebbe 2 r_vdW, cioè l'intervallo 300-320 pm;^[10] qualitativamente questo fenomeno si riscontra anche negli altri clorofluorometani, CClF₃, CCl₃F, ed anche in CF₄. Similmente accade anche per la distanza tra gli atomi di cloro (290,10 pm),^[11] mentre quella attesa sarebbe 2 r_vdW, cioè l'intervallo 340-380 pm.^[10]

L'angolo tra i legami carbonio-fluoro (∠FCF) è un po' minore dell'angolo tetraedrico (109,5°), quello tra i legami del C con F e Cl è praticamente uguale all'angolo tetraedrico e quello ClCCl ne è un po' maggiore.

Questo comportamento, che è qualitativamente simile a quello che si trova in altri clorofluorometani e idrofluorometani, è un tipico esempio illustrato dalla regola di Bent,^[12]^[13] la quale prevede una diversa ripartizione del carattere s per gli orbitali ibridi in base alle diverse elettronegatività: un minor carattere s è previsto in orbitali con cui il carbonio si lega ad atomi più elettronegativi di altri, qui F rispetto a Cl, e un maggior carattere s in gli orbitali ibridi con cui il carbonio si lega ad atomi meno elettronegativi di altri, qui Cl rispetto a F. A minor carattere s corrisponde ovviamente un maggior carattere p, perché l'ibridazione complessiva dell'atomo di carbonio resta sp³.^[14] Un aumento del carattere s comporta un'apertura dell'angolo di legame rispetto all'angolo tetraedrico, e viceversa per la sua diminuzione,^[14] come qui si osserva dalla struttura molecolare.

Preparazione

Il diclorodifluorometano viene ottenuto facendo reagire il tetracloruro di carbonio con acido fluoridrico anidro in presenza di piccole quantità di SbFCl₄ come catalizzatore:

CCl₄ + 2 HF → CCl₂F₂ + 2 HCl

Da questo tipo reazione si possono anche ottenere il triclorofluorometano (CCl₃F), il clorotrifluorometano (CClF₃) e il tetrafluorometano (CF₄).^[15]

Note

^ Scheda del composto su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive. consultata il 14.02.2014
^ World Meteorological Organization, United States. National Oceanic and Atmospheric Administration e United States. National Aeronautics and Space Administration, Scientific assessment of ozone depletion : 2018., 2019, ISBN 978-1-7329317-1-8, OCLC 1126543869. URL consultato il 13 luglio 2022.
^ T. Shimanouchi, Tables of Molecular Vibrational Frequencies Consolidated Volume II, vol. 6, n. 3, 1972, pp. 993–1102. URL consultato il 13 luglio 2022.
^ dichlorodifluoromethane, su www.stenutz.eu. URL consultato il 13 luglio 2022.
^ GESTIS-Stoffdatenbank, su gestis.dguv.de. URL consultato il 20 febbraio 2023.
^ (EN) PubChem, Dichlorodifluoromethane, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 20 febbraio 2023.
^ (EN) Harutoshi Takeo e Chi Matsumura, The Microwave Spectrum of Dichlorodifluoromethane, in Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 50, n. 3, 1977-03, pp. 636–640, DOI:10.1246/bcsj.50.636. URL consultato il 20 febbraio 2023.
^ ^a ^b J. E. Huheey, E. A. Keiter e R. L. Keiter, Chimica Inorganica, Principi, Strutture, Reattività, Piccin, 1999, pp. A-25 - A-33, ISBN 88-299-1470-3.
^ ^a ^b CCCBDB Experimental Data page 1, su cccbdb.nist.gov. URL consultato il 20 febbraio 2023.
^ ^a ^b J. E. Huheey, E. A. Keiter e R. L. Keiter, Chemical Forces, in Chimica Inorganica, Principi, Strutture, Reattività, 2ª ed., Piccin, 1999, p. 300, ISBN 88-299-1470-3.
^ CCCBDB Experimental Data page 1, su cccbdb.nist.gov. URL consultato il 10 marzo 2023.
^ J. E. Huheey, E. A. Keiter e R. L. Keiter, Chimica Inorganica, Principi, Strutture, Reattività, 2ª ed., Piccin, 1999, pp. 231-236, ISBN 88-299-1470-3.
^ A. F. Holleman, E. Wiberg e N. Wiberg, Anorganische Chemie, 103ª ed., De Gruyter, 2016, pp. 398-399, ISBN 978-3-11-026932-1.
^ ^a ^b J.B. Hendrickson, D.J. Cram e G.S. Hammond, CHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, pp. 57-61.
^ (EN) N. N. Greenwood e A. Earnshaw, Chemistry of the Elements, 2ª ed., Butterworth-Heinemann, 1997, p. 304, ISBN 0-7506-3365-4.

Voci correlate

Altri progetti

Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su diclorodifluorometano

Collegamenti esterni

(EN) dichlorodifluoromethane, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

Controllo di autorità	GND (DE) 4149828-8

[1] Scheda del composto su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive. consultata il 14.02.2014

[2] World Meteorological Organization, United States. National Oceanic and Atmospheric Administration e United States. National Aeronautics and Space Administration, Scientific assessment of ozone depletion : 2018., 2019, ISBN 978-1-7329317-1-8, OCLC 1126543869. URL consultato il 13 luglio 2022.

[3] T. Shimanouchi, Tables of Molecular Vibrational Frequencies Consolidated Volume II, vol. 6, n. 3, 1972, pp. 993–1102. URL consultato il 13 luglio 2022.

[4] rodifluoromethane, su www.stenutz.eu. URL consultato il 13 luglio 2022.

[5] GESTIS-Stoffdatenbank, su gestis.dguv.de. URL consultato il 20 febbraio 2023.

[6] (EN) PubChem, Dichlorodifluoromethane, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 20 febbraio 2023.

[7] (EN) Harutoshi Takeo e Chi Matsumura, The Microwave Spectrum of Dichlorodifluoromethane, in Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 50, n. 3, 1977-03, pp. 636–640, DOI:10.1246/bcsj.50.636. URL consultato il 20 febbraio 2023.

[:02-8] J. E. Huheey, E. A. Keiter e R. L. Keiter, Chimica Inorganica, Principi, Strutture, Reattività, Piccin, 1999, pp. A-25 - A-33, ISBN 88-299-1470-3.

[cccbdb.nist.gov-9] CCCBDB Experimental Data page 1, su cccbdb.nist.gov. URL consultato il 20 febbraio 2023.

[:032-10] J. E. Huheey, E. A. Keiter e R. L. Keiter, Chemical Forces, in Chimica Inorganica, Principi, Strutture, Reattività, 2ª ed., Piccin, 1999, p. 300, ISBN 88-299-1470-3.

[11] CCCBDB Experimental Data page 1, su cccbdb.nist.gov. URL consultato il 10 marzo 2023.

[:022-12] J. E. Huheey, E. A. Keiter e R. L. Keiter, Chimica Inorganica, Principi, Strutture, Reattività, 2ª ed., Piccin, 1999, pp. 231-236, ISBN 88-299-1470-3.

[13] A. F. Holleman, E. Wiberg e N. Wiberg, Anorganische Chemie, 103ª ed., De Gruyter, 2016, pp. 398-399, ISBN 978-3-11-026932-1.

[:2-14] J.B. Hendrickson, D.J. Cram e G.S. Hammond, CHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, pp. 57-61.

[:322-15] (EN) N. N. Greenwood e A. Earnshaw, Chemistry of the Elements, 2ª ed., Butterworth-Heinemann, 1997, p. 304, ISBN 0-7506-3365-4.

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+Il '''diclorodifluorometano''', noto commercialmente con le sigle '''Freon-12''', o '''R-12''', è un membro dei tetraalogenometani, molecole in cui l'atomo di [[carbonio]] è unito 4 atomi di alogeno ed è quindi allo stato di ossidazione +4, come anche in [[Tetrafluorometano|CF<sub>4</sub>]] e [[Tetracloruro di carbonio|CCl<sub>4</sub>]], che ad esso sono [[Isoelettronico|isoelettronici]] di valenza. Appartiene alla famiglia dei [[Freon|clorofluorocarburi]] (CFC).
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+Sintetizzato da [[Thomas Midgley]] nel [[1931]], questo gas è stato impiegato come propellente nelle [[Bomboletta spray|bombolette spray]] e soprattutto come [[fluido refrigerante]] fino agli [[anni 1990]], per poi essere gradualmente vietato a seguito del [[protocollo di Montréal]], sia come carica di impianti di climatizzazione nuovi sia per la ricarica di impianti esistenti, a causa della sua pericolosità nei confronti dell'[[ozono]] [[Stratosfera|stratosferico]], connesso alla formazione del [[buco nell'ozono]]. È stato sostituito dall'[[1,1,1,2-tetrafluoroetano]] (R-134a), che possiede comprimibilità pressoché uguale e non è dannoso per l'[[ozonosfera]].<ref>{{Cita libro|cognome=World Meteorological Organization|cognome2=United States. National Oceanic and Atmospheric Administration|cognome3=United States. National Aeronautics and Space Administration|titolo=Scientific assessment of ozone depletion : 2018.|url=https://www.worldcat.org/oclc/1126543869|accesso=2022-07-13|data=2019|OCLC=1126543869|ISBN=978-1-7329317-1-8}}</ref>
-Rientra fra i gas ritenuti dannosi per lo strato di [[ozono]] secondo il [[protocollo di Montreal]].
+== Proprietà e Struttura molecolare ==
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+Il diclorodifluorometano è un composto molto stabile, [[Entalpia standard di formazione|Δ''H<sub>ƒ</sub>''°]] = -491,62&nbsp;k[[Joule|J]]/[[Mole|mol]]. L'atomo di [[carbonio]], ibridato ''sp''<sup>3</sup>, è al centro di un [[tetraedro]] distorto i cui vertici sono occupati dai due atomi di [[cloro]] e dai due atomi di [[fluoro]], per cui la [[Simmetria molecolare|simmetria]] della molecola si abbassa da ''T''<sub>d</sub> ([[tetraedro]] perfetto) a ''C''<sub>2v</sub>.<ref>{{Cita pubblicazione|nome=T.|cognome=Shimanouchi|data=1972|titolo=Tables of Molecular Vibrational Frequencies Consolidated Volume II|volume=6|numero=3|pp=993–1102|accesso=2022-07-13|url=https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C75718&Mask=800}}</ref> In conseguenza di ciò la molecola presenta una modesta [[polarità]] (''μ'' = 0,51&nbsp;[[Debye|D]]).<ref>{{Cita web|url=http://www.stenutz.eu/chem/solv6.php?name=dichlorodifluoromethane|titolo=dichlorodifluoromethane|sito=www.stenutz.eu|accesso=2022-07-13}}</ref>
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+A temperatura e pressione ambiente si presenta in forma gassosa, ma è tecnicamente un [[vapore]] (T<sub>eb</sub> = -29,8&nbsp;°C, [[Temperatura critica|T<sub>cr</sub>]] = 112,0&nbsp;°C), incolore e di odore [[Etere dietilico|etereo]] molto lieve, non [[Infiammabilità|infiammabile]] e non [[combustibile]]. Viene venduto liquefatto sotto pressione.<ref>{{Cita web|url=https://gestis.dguv.de/data?name=026210|titolo=GESTIS-Stoffdatenbank|sito=gestis.dguv.de|accesso=2023-02-20}}</ref><ref>{{Cita web|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6391|titolo=Dichlorodifluoromethane|autore=PubChem|sito=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov|lingua=en|accesso=2023-02-20}}</ref>
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+Da indagini [[Spettroscopia rotazionale|spettroscopiche rotazionali]] ([[microonde]]) è stato possibile ricavare le [[Lunghezza di legame|lunghezze di legame]] e [[Angolo di legame|angoli di legame]]; dall'analisi dei dati si trovano i seguenti parametri:<ref>{{Cita pubblicazione|nome=Harutoshi|cognome=Takeo|nome2=Chi|cognome2=Matsumura|data=1977-03|titolo=The Microwave Spectrum of Dichlorodifluoromethane|rivista=Bulletin of the Chemical Society of Japan|volume=50|numero=3|pp=636–640|lingua=en|accesso=2023-02-20|doi=10.1246/bcsj.50.636|url=http://www.journal.csj.jp/doi/10.1246/bcsj.50.636}}</ref>
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+Il legame C–F è appena più corto del normale (135&nbsp;pm<ref name=":02">{{Cita libro|autore=J. E. Huheey|autore2=E. A. Keiter|autore3=R. L. Keiter|titolo=Chimica Inorganica, Principi, Strutture, Reattività|edizione=|anno=1999|editore=Piccin|pp=A-25 - A-33|ISBN=88-299-1470-3}}</ref>), ma un po' più lungo che in CF<sub>4</sub> (131,5&nbsp;pm<ref name="cccbdb.nist.gov">{{Cita web|url=https://cccbdb.nist.gov/exp1x.asp|titolo=CCCBDB Experimental Data page 1|sito=cccbdb.nist.gov|accesso=2023-02-20}}</ref>) mentre quello C–Cl è appena più corto del normale (177&nbsp;pm<ref name=":02" />), ma appena più lungo che in CCl<sub>4</sub> (176,7&nbsp;pm<ref name="cccbdb.nist.gov" />). La distanza tra gli atomi di fluoro è di 215,16 pm, mentre la distanza attesa per l'interazione di non legame tra due atomi fluoro sarebbe 2 [[Raggio di van der Waals|r<sub>vdW</sub>]], cioè l'intervallo 300-320&nbsp;pm;<ref name=":032">{{Cita libro|autore=J. E. Huheey|autore2=E. A. Keiter|autore3=R. L. Keiter|titolo=Chimica Inorganica, Principi, Strutture, Reattività|edizione=|ed=2|anno=1999|editore=Piccin|p=300|capitolo=Chemical Forces|ISBN=88-299-1470-3}}</ref> qualitativamente questo fenomeno si riscontra anche negli altri clorofluorometani, CClF<sub>3</sub>, CCl<sub>3</sub>F, ed anche in CF<sub>4</sub>. Similmente accade anche per la distanza tra gli atomi di cloro (290,10 pm),<ref>{{Cita web|url=https://cccbdb.nist.gov/exp1x.asp|titolo=CCCBDB Experimental Data page 1|sito=cccbdb.nist.gov|accesso=2023-03-10}}</ref> mentre quella attesa sarebbe 2 r<sub>vdW</sub>, cioè l'intervallo 340-380&nbsp;pm.<ref name=":032" />
-[[pl:Dichlorodifluorometan]]
-[[ru:Дифтордихлорметан]]
+L'angolo tra i legami [[carbonio]]-[[fluoro]] (∠FCF) è un po' minore dell'angolo tetraedrico (109,5°), quello tra i legami del C con F e Cl è praticamente uguale all'angolo tetraedrico e quello ClCCl ne è un po' maggiore.
-[[tl:Dichlorodifluoromethane]]
+Questo comportamento, che è qualitativamente simile a quello che si trova in altri clorofluorometani e idrofluorometani, è un tipico esempio illustrato dalla [[regola di Bent]],<ref name=":022">{{Cita libro|autore=J. E. Huheey|autore2=E. A. Keiter|autore3=R. L. Keiter|titolo=Chimica Inorganica, Principi, Strutture, Reattività|edizione=2|anno=1999|editore=Piccin|pp=231-236|ISBN=88-299-1470-3}}</ref><ref>{{Cita libro|autore=A. F. Holleman|autore2=E. Wiberg|autore3=N. Wiberg|titolo=Anorganische Chemie|ed=103|anno=2016|editore=De Gruyter|pp=398-399|ISBN=978-3-11-026932-1}}</ref> la quale prevede una diversa ripartizione del carattere ''s'' per gli [[Orbitale atomico|orbitali]] ibridi in base alle diverse [[elettronegatività]]: un minor carattere ''s'' è previsto in orbitali con cui il carbonio si lega ad atomi più elettronegativi di altri, qui F rispetto a Cl, e un maggior carattere ''s'' in gli orbitali ibridi con cui il carbonio si lega ad atomi meno elettronegativi di altri, qui Cl rispetto a F. A minor carattere ''s'' corrisponde ovviamente un maggior carattere ''p'', perché l'ibridazione complessiva dell'atomo di carbonio resta ''sp''<sup>3</sup>.<ref name=":2">{{Cita libro|autore=J.B. Hendrickson|autore2=D.J. Cram|autore3=G.S. Hammond|traduttore=A. Fava|titolo=CHIMICA ORGANICA|ed=2|anno=1973|editore=Piccin|pp=57-61}}</ref> Un aumento del carattere ''s'' comporta un'apertura dell'angolo di legame rispetto all'angolo tetraedrico, e viceversa per la sua diminuzione,<ref name=":2" /> come qui si osserva dalla struttura molecolare.
+== Preparazione ==
+Il diclorodifluorometano viene ottenuto facendo reagire il [[tetracloruro di carbonio]] con [[acido fluoridrico]] anidro in presenza di piccole quantità di SbFCl<sub>4</sub> come [[catalizzatore]]:
+CCl<sub>4</sub>  +  2 HF  →  CCl<sub>2</sub>F<sub>2</sub>  +  2 HCl
+Da questo tipo reazione si possono anche ottenere il [[triclorofluorometano]] (CCl<sub>3</sub>F), il [[clorotrifluorometano]] (CClF<sub>3</sub>) e il [[tetrafluorometano]] (CF<sub>4</sub>).<ref name=":322">{{Cita libro|autore=N. N. Greenwood|autore2=A. Earnshaw|titolo=Chemistry of the Elements|ed=2|annooriginale=1997|editore=Butterworth-Heinemann|lingua=en|p=304|ISBN=0-7506-3365-4}}</ref>
+== Note ==
+<references />
+== Voci correlate ==
+* [[Tetrafluorometano]]
+* [[Tetracloruro di carbonio]]
+* [[Triclorofluorometano]]
+* [[Clorotrifluorometano]]
+* [[Tetrafluorometano]]
+* [[Freon]]
+* [[1,1,1,2-tetrafluoroetano]]
+== Altri progetti ==
+{{interprogetto}}
+== Collegamenti esterni ==
+* {{Collegamenti esterni}}
+{{Fluoruri}}
+{{alometani}}
+{{Controllo di autorità}}
+[[Categoria:Alometani]]
+[[Categoria:Fluidi refrigeranti]]
+[[Categoria:Organocloruri]]
+[[Categoria:Organofluoruri]]

V · D · M Alometani
Monosostituiti	CH₃F · CH₃Cl · CH₃Br · CH₃I
Disostituiti	CH₂F₂ · CH₂ClF · CH₂BrF · CH₂FI · CH₂Cl₂ · CH₂BrCl · CH₂ClI · CH₂Br₂ · CH₂BrI · CH₂I₂
Trisostituiti	CHF₃ · CHClF₂ · CHBrF₂ · CHF₂I · CHCl₂F · CHBrClF · CHClFI · CHBr₂F · CHBrFI · CHFI₂ · CHCl₃ · CHBrCl₂ · CHCl₂I · CHBr₂Cl · CHBrClI · CHClI₂ · CHBr₃ · CHBr₂I · CHBrI₂ · CHI₃
Tetrasostituiti	CF₄ · CClF₃ · CBrF₃ · CF₃I · CCl₂F₂ · CBrClF₂ · CClF₂I · CBr₂F₂ · CBrF₂I · CF₂I₂ · CCl₃F · CBrCl₂F · CCl₂FI · CBr₂ClF · C*BrClFI · CClFI₂ · CBr₃F · CBr₂FI · CBrFI₂ · CFI₃ · CCl₄ · CBrCl₃ · CCl₃I · CBr₂Cl₂ · CBrCl₂I · CCl₂I₂ · CBr₃Cl · CBr₂ClI · CBrClI₂ · CClI₃ · CBr₄ · CBr₃I · CBr₂I₂ · CBrI₃ · CI₄
* Composto chirale