Ciklohexanol
| ciklohexanol[1] | |||
 |
| ||
| IUPAC-név | ciklohexanol | ||
| Más nevek | ciklohexil-alkohol, hexahidrofenol, hidroxiciklohexán | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 108-93-0 | ||
| PubChem | 7966 | ||
| ChemSpider | 7678 | ||
| DrugBank | DB03703 | ||
| KEGG | C00854 | ||
| ChEBI | 18099 | ||
| RTECS szám | GV7875000 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N | ||
| ChEMBL | 32010 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H12O | ||
| Moláris tömeg | 100.158 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen, viszkózus folyadék higroszkópos | ||
| Szag | kámforszerű | ||
| Sűrűség | 0,9624 g/mL, folyadék | ||
| Olvadáspont | 25,93 °C | ||
| Forráspont | 161,84 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 3,60 g/100 mL (20 °C) 4,3 g/100 mL (30 °C) | ||
| Oldhatóság | oldódik etanolban, dietil-éterben, acetonban, kloroformban korlátlanul elegyedik etil-acetáttal, lenmagolajjal, benzollal | ||
| Savasság (pKa) | 16 | ||
| Mágneses szuszceptibilitás | −73,40·10−6 cm³/mol | ||
| Törésmutató (nD) | 1,4641 | ||
| Viszkozitás | 41,07 mPa·s (30 °C) | ||
| Gőznyomás | 1 Hgmm (20°C)[2] | ||
| kH | 4,40·10−6 atm-cu m/mol | ||
| Veszélyek | |||
| Főbb veszélyek | gyúlékony, a bőrt irritálja oxidálószerekkel hevesen reagál | ||
| NFPA 704 |  4
3
0
| ||
| R mondatok | R20 R22 R37 R38 | ||
| S mondatok | S24 S25 | ||
| Robbanási határ | 2,7–12% | ||
| PEL | TWA 50 ppm (200 mg/m³)[2] | ||
| LD50 | 2060 mg/kg (patkány, szájon át) 2200-2600 mg/kg (nyúl, szájon át)[3] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A ciklohexanol szerves vegyület, képlete HOCH(CH2)5. Molekulája a ciklohexánéval rokon, abban egy hidrogénatomot hidroxilcsoport helyettesít.[4] Elfolyósodó, színtelen, kámforhoz hasonló szagú szilárd anyag, nagyon tiszta állapotban kevéssel szobahőmérséklet felett olvad. Évente több millió tonnát gyártanak, nagy részét a nylongyártáshoz használják fel.[5]
Előállítása
Ciklohexán levegőn történő oxidálásával állítják elő, jellemzően kobaltkatalizátorok felhasználásával:[5]
- C6H12 + ½ O2 → C6H11OH
A folyamat során ciklohexanon is keletkezik, ez a keverék („KA olaj”, a keton-alkohol olaj név után) az adipinsav gyártásának fő alapanyaga. Az oxidáció gyökös reakció, köztiterméke a C6H11O2H hidroperoxid. Előállításának másik lehetősége a fenol hidrogénezése:
- C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH
Ez a folyamat úgy is vezethető, hogy fő termékként ciklohexanon keletkezzen.
Reakciói
A szekunder alkoholok fő reakcióit adja. Oxidálásával ciklohexanon keletkezik, melyet iparilag nagy mennyiségben oximmá, a kaprolaktám prekurzorává alakítanak. Laboratóriumban ezt az oxidációs reakciót krómsavval lehet elvégezni. Észteresítésével kereskedelmileg értékes származékok, diciklohexiladipát és diciklohexilftalát nyerhető, melyeket lágyítószerként alkalmaznak. Savkatalizátor jelenlétében melegítve ciklohexénné alakul.
Szerkezete
Legalább két szilárd fázisú formája létezik, ezek egyike plasztikus kristály.
Felhasználása
A műanyagipar fontos kiindulási anyaga, elsősorban a nylongyártás prekurzoraként, de különböző lágyítószerek gyártásához is felhasználják. Kis mennyiségben oldószerként is alkalmazzák.
Jegyzetek
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 2731.
- ↑ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0165. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ↑ Cyclohexanol. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ↑ szerk.: Lide, D. R.: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 86th, Boca Raton (FL): CRC Press (2005). ISBN 0-8493-0486-5
- ↑ a b Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
Fordítás
- Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyclohexanol című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
