Acetil

Acetil
	Skeletal formula of acetyl with all implicit hydrogens shown
	Nome IUPAC Acetil (preferido a etanoíl)
	Nome sistemático Metiloxidocarbono(•) (aditivo)
Identificadores
Abreviaturas	Ac
Número CAS	3170-69-2
PubChem	137849
ChemSpider	121499
ChEBI	CHEBI:46887
Referencia Beilstein	1697938
Referencia Gmelin	786
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES C[C]=O ;
	InChI InChI=1S/C2H3O/c1-2-3/h1H3; Key: TUCNEACPLKLKNU-UHFFFAOYSA-N;
Propiedades
Fórmula molecular	C2H3O
Masa molar	43,04 g mol−1
Termoquímica
Entalpía estándar; de formación ΔfHo298	−15 a −9 kJ mol−1
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

En química orgánica, o acetil^[4]^[5] ou acetilo^[6]^[7]^[8]^[9] (tamén etanoíl) é un grupo funcional coa fórmula COCH₃. Como prefixo utilízase acetil^[10], ás veces representado co símbolo Ac^[11] (que non hai que confundir co elemento actinio). O grupo acetilo consta dun metilo unido por enlace simple a un carbonilo. O centro carbonilo do radical acetilo ten un electrón non enlazado que forma o enlace químico co resto da molécula R. O grupo acetilo é compoñente de moitos compostos orgánicos, como o neurotransmisor acetilcolina, acetil-CoA, acetilcisteína, e os analxésicos acetaminofén e ácido acetilsalicílico (aspirina).

Acetilación

Na natureza

A introdución dun grupo acetilo nunha molécula denomínase acetilación. Nos seres vivos os grupos acetilo transfírense xeramente unidos ao coencima A, formando acetil-CoA. O acetil-CoA é un intermediario tanto na síntese biolóxica coma na degradación de moitas moléculas orgánicas. O acetil-CoA tamén se orixina durante a segunda parte da respiración celular, o ciclo de Krebs. Fórmase a partir de piruvato e o grupo acetilo é cedido ao oxalacetato do ciclo de Krebs.

As histonas e outras proteínas modifícanse con frecuenica por acetilación. Por exemplo, a acetilación das histonas unidas ao ADN polas acetiltransferases (HATs) causa unha expansión da arquitectura da cromatina, que permite que poida realizarse a transcrición xenética. Porén, a eliminación do grupo acetilo polas histona desacetilases (HDACs) condensa a estrutura do ADN, o que impide a transcrición.^[12] Ademais a metilación do ADN bloquea a acetilación e impide a transcrición.

Síntese orgánica e química farmacéutica

A acetilación pode conseguirse utilizando varios métodos, dos cales o máis común é o uso de anhídrido acético ou cloruro acético, xeralmente en presenza dunha base amina terciaria aromática. Unha acetilación típica é a conversión da glicina en acetilglicina:^[13]

H₂NCH₂CO₂H + (CH₃CO)₂O → CH₃C(O)NHCH₂CO₂H + CH₃CO₂H

Farmacoloxía

As moléculas orgánicas acetiladas incrementan a súa capacidade de cruzar a barreira hematoencefálica. A acetilación axuda a que os fármacos cheguen ao cerebro máis rapidamente, facendo que actúen máis intensamente e incrementen a súa efectividade. O grupo acetilo do ácido acetilsalicílico (aspirina) potencia a súa efectividade comparada coa do antiinflamatorio natural ácido salicílico. De xeito similar, a acetilación converte o analxésico natural morfina no composto máis potente heroína (diacetilmorfina).

O suplemento dietario acetil-L-carnitina véndese como máis efectivo ca outros preparados de carnitina. O resveratrol ten propiedades protectoras contra a radiación, que poderían potenciarse coa súa acetilación.^[14]^[15]

Notas

↑ "List of Radical Names Beginning from "A"". Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, Pergamon Press, Oxford, 1979. Copyright 1979 IUPAC.
↑ "R-5.7.1 Carboxylic acids, where acetyl appears as an example". IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC.
↑ "Acetyl". Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute.
↑ "Acetil". Real Academia Galega. Consultado o 10 de setembro de 2016.
↑ PubChem compound Acetyl radical
↑ Diccionario galego de termos médicos. Real Academia de Medicina e Cirurxía de Galicia - Consellería de Educación e Ordenación Universitaria da Xunta. Páxina 4. acetilo
↑ Definición de acetilo no Dicionario de Galego de Ir Indo e a Xunta de Galicia.
↑ BUSCatermos acetilo
↑ Vocabulario de química galego-español-inglés. Servizo de Normalización Lingüística USC. 2002. Termo 27. Acetilo
↑ CHEBI
↑ Hanson, James A. (2001). Functional group chemistry. Cambridge, Eng: Royal Society of Chemistry. pp. 11. ISBN 0-85404-627-5.
↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
↑ R. M. Herbst, D. Shemin. Acetylglycine. Org. Sinth. 2, 11. 1943. CV2P0011.Acetylglycine Arquivado 02 de outubro de 2012 en Wayback Machine.
↑ Carsten RE, Bachand AM, Bailey SM, Ullrich RL. Resveratrol reduces radiation-induced chromosome aberration frequencies in mouse bone marrow cells. Radiat Res. 2008 Jun;169(6):633-8. PMID 18494544. [1]
↑ "Exemplo de produción de resveratrol acetilado". Arquivado dende o orixinal o 23 de xuño de 2012. Consultado o 01 de agosto de 2012.

Véxase tamén

Outros artigos

[1] "List of Radical Names Beginning from "A"". Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, Pergamon Press, Oxford, 1979. Copyright 1979 IUPAC.

[2] "R-5.7.1 Carboxylic acids, where acetyl appears as an example". IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC.

[3] "Acetyl". Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute.

[4] "Acetil". Real Academia Galega. Consultado o 10 de setembro de 2016.

[5] PubChem compound Acetyl radical

[6] Diccionario galego de termos médicos. Real Academia de Medicina e Cirurxía de Galicia - Consellería de Educación e Ordenación Universitaria da Xunta. Páxina 4. acetilo

[7] Definición de acetilo no Dicionario de Galego de Ir Indo e a Xunta de Galicia.

[8] BUSCatermos acetilo

[9] Vocabulario de química galego-español-inglés. Servizo de Normalización Lingüística USC. 2002. Termo 27. Acetilo

[10] CHEBI

[isbn0-85404-627-5-11] Hanson, James A. (2001). Functional group chemistry. Cambridge, Eng: Royal Society of Chemistry. pp. 11. ISBN 0-85404-627-5.

[12] Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.

[13] R. M. Herbst, D. Shemin. Acetylglycine. Org. Sinth. 2, 11. 1943. CV2P0011.Acetylglycine Arquivado 02 de outubro de 2012 en Wayback Machine.

[14] Carsten RE, Bachand AM, Bailey SM, Ullrich RL. Resveratrol reduces radiation-induced chromosome aberration frequencies in mouse bone marrow cells. Radiat Res. 2008 Jun;169(6):633-8. PMID 18494544. [1]

[15] "Exemplo de produción de resveratrol acetilado". Arquivado dende o orixinal o 23 de xuño de 2012. Consultado o 01 de agosto de 2012.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]