Oxiracétam
| Oxiracétam | |
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| Énantiomère R de l'oxiracétam (à gauche) et S-oxiracétam (à droite) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (RS)-2-(4-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)acétamide |
| Synonymes |
hydroxypiracétam, 4-hydroxy-2-oxopyrrolidine-N-acétamide |
| No CAS | (RS) |
| No ECHA | 100.164.173 |
| No CE | 636-370-0 |
| No RTECS | UX9656638 |
| Code ATC | N06 |
| PubChem | 4626 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H10N2O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 158,155 2 ± 0,006 8 g/mol C 45,57 %, H 6,37 %, N 17,71 %, O 30,35 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 165-168 °C (RS)[2] 135-136 °C (R)[2] 135-136 °C (S)[2] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | > 10 g·kg−1(souris, i.p.)[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'oxiracétam est un médicament de la famille des racétams ayant des propriétés stimulantes et nootropes[4].
Il pénètre la barrière hémato-encéphalique avec des concentrations cérébrales atteignant 5,3 % de celles du sang (mesurées une heure après une seule dose intraveineuse de 2000 mg)[5].
Maladie d'Alzheimer et autres démences
[modifier | modifier le code]L'oxiracétam est visiblement aussi efficace que d'autres médicaments tels que les anticholinestérasiques pour réduire les symptômes de la maladie d'Alzheimer légère à modérée, mais sans créer de problèmes cardiaques ou intestinaux par exemple[6],[7],[8],[9]. D'autres études suggèrent qu'il est inefficace [10].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14e ed. (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006. (ISBN 978-0-911910-00-1).
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Oxiracetam, consultée le 16 avril 2011. + (pdf) fiche MSDS.
- (en) Malykh Ag et Sadaie Mr, « Piracetam and Piracetam-Like Drugs: From Basic Science to Novel Clinical Applications to CNS Disorders », sur Drugs, (PMID 20166767, consulté le )
- (en) Gouliaev Ah et Senning A, « Piracetam and Other Structurally Related Nootropics », sur Brain research. Brain research reviews, (PMID 8061686, consulté le )
- C. Villardita, S. Grioli, C. Lomeo et C. Cattaneo, « Clinical studies with oxiracetam in patients with dementia of Alzheimer type and multi-infarct dementia of mild to moderate degree », Neuropsychobiology, vol. 25, no 1, , p. 24–28 (ISSN 0302-282X, PMID 1603291, DOI 10.1159/000118805, lire en ligne, consulté le )
- G. Bottini, G. Vallar, S. Cappa et G. C. Monza, « Oxiracetam in dementia: a double-blind, placebo-controlled study », Acta Neurologica Scandinavica, vol. 86, no 3, , p. 237–241 (ISSN 0001-6314, PMID 1414239, DOI 10.1111/j.1600-0404.1992.tb05077.x, lire en ligne, consulté le )
- C. Villardita, J. Parini, S. Grioli et M. Quattropani, « Clinical and neuropsychological study with oxiracetam versus placebo in patients with mild to moderate dementia », Journal of Neural Transmission. Supplementum, vol. 24, , p. 293–298 (ISSN 0303-6995, PMID 3479527, lire en ligne, consulté le )
- L. Parnetti, P. Mecocci, A. Petrini et A. Longo, « Neuropsychological results of long-term therapy with oxiracetam in patients with dementia of Alzheimer type and multi-infarct dementia in comparison with a control group », Neuropsychobiology, vol. 22, no 2, , p. 97–100 (ISSN 0302-282X, PMID 2518332, DOI 10.1159/000118599, lire en ligne, consulté le )
- R. C. Green, F. C. Goldstein, A. P. Auchus et R. Presley, « Treatment trial of oxiracetam in Alzheimer's disease », Archives of Neurology, vol. 49, no 11, , p. 1135–1136 (ISSN 0003-9942, PMID 1444879, DOI 10.1001/archneur.1992.00530350049018, lire en ligne, consulté le )
