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Méthylcyclopentane

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Méthylcyclopentane
Image illustrative de l’article Méthylcyclopentane
Structure du méthylcyclopentane
Identification
No CAS 96-37-7
No ECHA 100.002.277
No CE 202-503-2
PubChem 7296
ChEBI 88429
SMILES
InChI
Apparence liquide volatil incolore très inflammable à l'odeur aromatique[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H12  [Isomères]
Masse molaire[2] 84,159 5 ± 0,005 6 g/mol
C 85,63 %, H 14,37 %,
Propriétés physiques
fusion −142 °C[1]
ébullition 72 °C[1]
Solubilité 43 mg/L[1] à 25 °C
Masse volumique 0,75 g/cm3[1] à 20 °C
d'auto-inflammation 315 °C[1]
Point d’éclair < −10 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air entre 1,33 % et 8,35 % volumiques
Pression de vapeur saturante 150 hPa[1] à 20 °C
Viscosité dynamique 0,505 mPa s[1] à 20 °C
Précautions
SGH[1]
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H225, H304, P210, P260, P262, P331, P301+P310 et P403+P235
Transport[1]
   2298   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le méthylcyclopentane est un composé chimique de formule C5H9CH3. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore très volatil et très inflammable avec une légère odeur aromatique et qui forme des mélanges explosifs avec l'air. Il est insoluble dans l'eau mais est miscible avec l'acétone, l'éthanol, l'éther diéthylique et le benzène. Il est présent dans la fraction des cycloalcanes du pétrole, dont il est généralement extrait mélangé avec le cyclohexane. Il est utilisé comme solvant ainsi qu'en synthèse organique. Il est essentiellement converti en benzène par reformage catalytique[3] lors de la production d'essence :

Le noyau en C6 n'est pas parfaitement plan afin de réduire la tension de cycle dans sa structure[4].

Notes et références

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  1. a b c d e f g h i j et k Entrée « Methylcyclopentane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26 septembre 2021 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) M. Larry Campbell, « Cyclohexane », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ (DOI 10.1002/14356007.a08_209.pub2, lire en ligne)
  4. (en) Francis Carey et Robert Giuliano, Organic Chemistry, vol. 3, 9e éd., McGraw-Hill, 2014, p. 97-131. (ISBN 978-0073402741)