Acide 5-phosphomévalonique

Acide 5-phosphomévalonique
Identification
Nom UICPA	acide 3-hydroxy-3-méthyl-5-phosphonooxypentanoïque
Synonymes	acide phosphomévalonique
No CAS	1189-94-2 (RS)
PubChem	476
ChEBI	17436
SMILES	CC(CCOP(=O)(O)O)(CC(=O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H13O7P/c1-6(9,4-5(7)8)2-3-13-14(10,11)12/h9H,2-4H2,1H3,(H,7,8)(H2,10,11,12) Std. InChIKey : OKZYCXHTTZZYSK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C6H13O7P  [Isomères]
Masse molaire	228,137 ± 0,007 8 g/mol C 31,59 %, H 5,74 %, O 49,09 %, P 13,58 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’acide 5-phosphomévalonique est un intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes.

(en) Voie du mévalonate.

Stéréochimie

L'acide phosphomévalonique possède un atome de carbone asymétrique (celui qui porte l'hydroxyle) et est donc chiral. Il se présente donc sous la forme de deux énantiomères, images dans le miroir l'un de l'autre comme les mains droites et gauches, et sont dénommés :

• acide R-phosphomévalonique, numéro CAS 73566-35-5
• acide S-phosphomévalonique, numéro CAS

La forme naturelle semble vraisemblablement être l'énantiomère R.^{[réf. nécessaire]}

Voir aussi

• Acide 5-pyrophosphomévalonique