« Acide 5-phosphomévalonique » : différence entre les versions
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L'acide phosphomévalonique possède un [[atome]] de [[carbone asymétrique]] (celui qui porte l'[[hydroxyle]]) et est donc [[chiralité (chimie)|chiral]]. Il se présente donc sous la forme de deux [[énantiomère]]s, images dans le miroir l'un de l'autre comme les [[main]]s droites et gauches, et sont dénommés : |
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== Notes et références == |
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Version du 19 juillet 2012 à 09:44
| Acide phosphomévalonique | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 3-hydroxy-3-méthyl-5-phosphonooxypentanoïque |
| Synonymes |
acide 5-phosphomévalonique |
| No CAS | (RS) |
| PubChem | 476 |
| ChEBI | 17436 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H13O7P [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 228,137 ± 0,007 8 g/mol C 31,59 %, H 5,74 %, O 49,09 %, P 13,58 %, |
| Cristallographie | |
| Classe cristalline ou groupe d’espace | Modèle:GroupeEspace |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’acide phosphomévalonique est un intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes.
Stéréochimie
L'acide phosphomévalonique possède un atome de carbone asymétrique (celui qui porte l'hydroxyle) et est donc chiral. Il se présente donc sous la forme de deux énantiomères, images dans le miroir l'un de l'autre comme les mains droites et gauches, et sont dénommés :
- acide R-phosphomévalonique, numéro CAS
- acide S-phosphomévalonique, numéro CAS
La forme naturelle semble vraisemblablement être l'énantiomère R.[réf. nécessaire]
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
