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Phosphatidylcholine

Groupe de phospholipides
(Redirigé depuis Lécithine)

La phosphatidylcholine, qui est parfois confondue avec "la" « lécithine »[1], est un lipide de la classe des phosphoglycérides[2]. La définition exacte de la lécithine peut dépendre du contexte. Au sens le plus strict, les lécithines désignent uniquement les phosphatidylcholines[3],[4], c'est-à-dire des lipides dont la molécule est composée d'un résidu de choline, d'un groupe phosphate, d'un résidu de glycérol et de deux résidus d'acides gras (figure). Il faut donc parler des lécithines, car il ne s'agit pas d'un seul composé, mais d'un groupe de composés dont la composition en résidus d'acides gras est variable[5].

Exemple de phosphatidylcholine, la palmitoyl-oleyl-sn-phosphatidylcholine. En général, une lécithine comporte un acide gras saturé et un autre insaturé.

Le terme de « lécithine » est aussi utilisé par extension pour désigner l'ensemble des phospholipides extraits du vivant (par exemple le soja), dans la mesure où ils sont majoritairement constitués de phosphatidylcholine. Ils sont utilisés en grande quantité par l'industrie agroalimentaire comme émulsifiants.

La dénomination lécithine a été forgée au milieu du XIXe siècle par Théodore Gobley, pharmacien et chimiste français, en référence au mot grec lekithos, qui désigne le jaune d'œuf, duquel il avait extrait initialement une substance phosphorée (1847), dont il montra par la suite la présence également dans les substances graisseuses (telles la laitance des poissons, la bile et le sang veineux) et les tissus cérébraux de divers animaux et enfin de l'Homme. Gobley aboutit, à l'issue de près de trente années de travaux, à une compréhension de sa structure chimique (1874)[6], qui devint le prototype d'une vaste classe nouvelle de composés.

Structure

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La phosphatidylcholine possède (figure jointe au -dessus) :

Le groupe phosphate est chargé négativement, tandis que la choline est chargée positivement. La phosphatidylcholine est donc zwitterionique.

Étant à la fois hydrophile et lipophile, c'est un tensioactif (émulsifiant), son équilibre hydrophile-lipophile (HLB) peut varier entre 2 et 8 selon les résidus d'acides gras de la queue hydrophobe[7].

Biologie

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La phosphatidylcholine et phosphatidyléthanolamine (PE) sont les plus abondants phospholipides dans les membranes cellulaires de mammifères[8].

La phosphatidylcholine est naturellement produite par le foie. C'est un important constituant de la bile, dans laquelle elle émulsionne les graisses présentes dans le duodénum. En effet, elle permet la dissolution des graisses dans l'eau contenant les enzymes nécessaires à leur digestion. Elle est aussi nécessaire, en plus des sels biliaires, pour empêcher que les gouttelettes lipidiques ne se ré-associent et fusionnent par coalescence.

En tant que phospholipide, elle participe à la membrane des cellules (25-30%). C'est un composant essentiel du système nerveux qui constitue près de 30 % du poids sec du cerveau et 15 % des nerfs bien que la phosphatidylsérine et les plasmalogènes soient plus abondants dans le système nerveux central.

Cette molécule qui est à la fois un phospholipide et un glycérolipide est aussi retrouvée sur le surfactant pulmonaire et c'est une molécule électriquement neutre à pH physiologique (7)

La phosphatidylcholine est un des principaux lipides trouvés dans le jaune d'œuf[9].

Utilisation industrielle

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Diverses lécithines ont fait l'objet de recherches médicales. Les lécithines sont utilisées comme émulsifiants dans l'industrie agroalimentaire. Leur numéro E est le 322, qui comprend deux sous-groupes : E322i pour les lécithines directement extraites de produits animaux ou végétaux et E322ii pour les lécithines partiellement hydrolysées. Leur HLB varie généralement de 2 à 8[10].

Elles sont depuis au moins les années 1990 majoritairement extraites du soja. Les lécithines de soja sont des émulsifiants très largement utilisés par exemple dans certaines recettes de chocolat ou de pâtes à tartiner pour améliorer l'homogénéité des ingrédients, et dans une multitude d'autres produits alimentaires.[réf. nécessaire]

Recherche médicale

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Le métabolisme des phosphatidylcholines fait l'objet de recherche médicale. Elles sont également utilisées en recherche fondamentale pour étudier les membranes cellulaires et les protéines membranaires. Sur le plan clinique, une publication de 2006 fait état de l'intérêt d'une variété de lécithine d'origine marine dans le psoriasis[11].

Santé

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Démence

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Une revue systématique des essais cliniques chez l'homme réalisée en 2009 a révélé qu'il n'y avait pas suffisamment de preuves pour confirmer l'efficacité de la lécithine ou phosphatidylcholine dans le traitement de la démence. L'étude a conclu qu'un bénéfice modéré ne pouvait cependant pas être exclu jusqu'à ce que d'autres études à plus grande échelle soient réalisées[12].

Lipolyse

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Bien que la phosphatidylcholine ait été étudiée comme une alternative à la liposuccion, aucune étude évaluée par des pairs n'a démontré une efficacité comparable[13],[14]. L'injection de phosphatidylcholine dans les lipomes a été étudiée, mais les résultats sont mitigés[15],[16].

Inflammation intestinale

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Des études suggèrent que la prise orale de phosphatidylcholine entraînerait une diminution de l'activité de la rectocolite hémorragique[17].

À l'inverse, un communiqué de presse de L'Inserm en 2020 [18] relayé par divers articles vulgarisateurs de la presse non scientifique (Journal des Femmes - Santé prêtait les mêmes méfaits à la gomme d'acacia)[19] mentionnait que la lécithine, "parmi d'autres émulsifiants alimentaires industriels", pouvait favoriser le développement de certaines pathologies comme la maladie de Crohn ou la rectocolite hémorragique, or l'étude de référence en question publiée dans la revue Cell Reports en 2020[20] mentionnait de manière vague les émulsifiants alimentaires (Dietary Emulsifiers Directly Impact Adherent-Invasive E. coli Gene Expression to Drive Chronic Intestinal Inflammation), mais ne portait exclusivement que sur les effets étudiés du carboxyméthylcellulose(CMC) et du polysorbate-80(P80), la phosphatidylcholine (lécithine) ni aucun de ses analogues n'étant mentionnés dans le texte.

Autres risques possibles pour la santé

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Un rapport de 2011 a établi un lien entre les catabolites microbiens de la phosphatidylcholine et l'augmentation de l'athérosclérose chez les souris par la production de choline, d'oxyde de triméthylamine et de bétaïne[21].

Notes et références

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  1. ↑ Hervé This, « Pas la lécithine, mais les lécithines », Encyclopédie de l'Académie d'agriculture de France,‎ (lire en ligne)
  2. ↑ Hervé This, « 08.01.Q16 : Les lécithines | Académie d'Agriculture de France », sur www.academie-agriculture.fr (consulté le )
  3. ↑ (en) IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN) (1978) Nomenclature of lipids (1976), Biochem. J., 171:21-35
  4. ↑ (en) International Union of Biochemistry and Molecular Biology (1992) Biochemical Nomenclature and Related Documents, 2e éd., Portland Press, éditée par C. Liébecq
  5. ↑ « 08.01.Q16 : Les lécithines | Académie d'Agriculture de France », sur www.academie-agriculture.fr (consulté le )
  6. ↑ (en) Theodore Gobley, « Sur la lécithine et la cérébrine », Journal de Pharmacie et de Chimie, vol. t20,‎ , p. 98-103, 161-166
  7. ↑ (en) [PDF] Fiche de la lécithine par ADM. Consulté le 7 décembre 2012.
  8. ↑ Jelske N. van der Veen, John P. Kennelly, Sereana Wan et Jean E. Vance, « The critical role of phosphatidylcholine and phosphatidylethanolamine metabolism in health and disease », Biochimica Et Biophysica Acta. Biomembranes, vol. 1859, no 9 Pt B,‎ , p. 1558–1572 (ISSN 0005-2736, PMID 28411170, DOI 10.1016/j.bbamem.2017.04.006, lire en ligne, consulté le )
  9. ↑ Charles Alais, Guy Linden, Laurent Miclo, Biochimie alimentaire 5e édition de l’abrégé, Dunod, Paris, 2003, (ISBN 2-10-003827-3).
  10. ↑ Données du fabricant American Lecithin.
  11. ↑ P. Dupont, « Traitement du psoriasis par la lécithine marine » sur ingentaconnect.com. Consulté le 7 décembre 2012.
  12. ↑ Higgins JP, Flicker L, « Lecithin for dementia and cognitive impairment », The Cochrane Database of Systematic Reviews, vol. 4, no 3,‎ , p. CD001015 (PMID 12917896, DOI 10.1002/14651858.CD001015)
  13. ↑ Rotunda AM, Kolodney MS, « Mesotherapy and phosphatidylcholine injections: historical clarification and review », Dermatologic Surgery, vol. 32, no 4,‎ , p. 465–80 (PMID 16681654, DOI 10.1111/j.1524-4725.2006.32100.x, S2CID 9994696, CiteSeerx 10.1.1.506.2372) :

    « Recent laboratory investigations17 demonstrate that sodium deoxycholate, a bile salt also used as a laboratory detergent,102,103 was just as potent at causing adipocyte lysis and cell death as the complete phosphatidylcholine formula, which contains both phosphatidylcholine and deoxycholate (Figure 3). This bile salt is used to solubilize phosphatidylcholine by forming mixed micelles composed of phosphatidylcholine and deoxycholate.102,104 It is common practice to combine intravenous medications with bile salts to improve their water solubility.105,106 These findings suggest that sodium deoxycholate is the primary active ingredient in the phosphatidylchloline preparations. »
  14. ↑ Park SH, Kim DW, Lee MA, Yoo SC, Rhee SC, Koo SH, Seol GH, Cho EY, « Effectiveness of mesotherapy on body contouring », Plastic and Reconstructive Surgery, vol. 121, no 4,‎ , p. 179e–85e (PMID 18349597, DOI 10.1097/01.prs.0000304611.71480.0a, S2CID 22619355) :

    « The author, when discussing phosphatidylcholine as a part of mesotherapy concludes: 'Although there is a preliminary report contradictory to this result, there was no body contouring observed in this study. There were no statistically significant changes in thigh girth, cross-sectional area, or laboratory values for the lipid profile except for a decrease in the triglyceride level in the blood, which might be an indirect effect of the method of aminophylline absorption into the systemic circulation.' »
  15. ↑ Amber KT, Ovadia S, Camacho I, « Injection therapy for the management of superficial subcutaneous lipomas », The Journal of Clinical and Aesthetic Dermatology, vol. 7, no 6,‎ , p. 46–8 (PMID 25013540, PMCID 4086534)
  16. ↑ Nanda S, « Treatment of lipoma by injection lipolysis », Journal of Cutaneous and Aesthetic Surgery, vol. 4, no 2,‎ , p. 135–7 (PMID 21976907, PMCID 3183720, DOI 10.4103/0974-2077.85040)
  17. ↑ Kokkinidis DG, Bosdelekidou EE, Iliopoulou SM, Tassos AG, Texakalidis PT, Economopoulos KP, Kousoulis AA, « Emerging treatments for ulcerative colitis: a systematic review », Scandinavian Journal of Gastroenterology, vol. 52, no 9,‎ , p. 923–931 (PMID 28503977, DOI 10.1080/00365521.2017.1326163, S2CID 4074211)
  18. ↑ « Les émulsifiants alimentaires augmentent le pouvoir pathogène de certaines bactéries et le risque d’inflammation intestinale », sur inserm.fr, Salle de presse Inserm (consulté le ).
  19. ↑ « Emulsifiant alimentaire : un risque plus élevé de maladie de Crohn ? Extrait : Dans quels aliments les trouver ? Les émulsifiants alimentaires peuvent entrer dans la composition de nombreux produits industriels : crèmes glacées, sauces vinaigrettes, produits de chocolaterie, confiseries, pain industriel, plats transformés... Exemples d'émulsifiants alimentaires -La lécithine de soja : E322 -La lécithine de tournesol : E471 -Les polyphosphates : E452 -Les polysorbates : E432, E433, E434, E435, E436 -La gomme ester : E445 -La gomme d'acacia : E414 », sur sante.journaldesfemmes.fr (consulté le )
  20. ↑ Dietary Emulsifiers Directly Impact Adherent-Invasive E. coli Gene Expression to Drive Chronic Intestinal Inflammation par Emilie Viennois, Alexis Bretin, Philip E Dubé, Alexander C Maue, Charlène J G Dauriat, Nicolas Barnich, Andrew T Gewirtz, Benoit Chassaing; DOI:10.1016/j.celrep.2020.108229 Abstract : Dietary emulsifiers carboxymethylcellulose (CMC) and polysorbate-80 (P80) disturb gut microbiota, promoting chronic inflammation. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33027647/ https://www.cell.com/cell-reports/fulltext/S2211-1247(20)31218-3
  21. ↑ Wang Z, Klipfell E, Bennett BJ, Koeth R, Levison BS, Dugar B, Feldstein AE, Britt EB, Fu X, Chung YM, Wu Y, Schauer P, Smith JD, Allayee H, Tang WH, DiDonato JA, Lusis AJ, Hazen SL, « Gut flora metabolism of phosphatidylcholine promotes cardiovascular disease », Nature, vol. 472, no 7341,‎ , p. 57–63 (PMID 21475195, PMCID 3086762, DOI 10.1038/nature09922, Bibcode 2011Natur.472...57W)
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