Palladiumasetaatti
| Palladiumasetaatti | |
|---|---|
-acetate-2D.png) |
|
_acetate.jpg) |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | (CH3COO)2Pd |
| Moolimassa | 224,508 |
| Ulkomuoto | Oranssinruskea kiteinen aine |
| Sulamispiste | 205 °C (hajoaa)[1] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Palladiumasetaatti ((CH3COO)2Pd) on palladium- ja asetaatti-ionien muodostama ioniyhdiste. Yhdistettä käytetään hyvin yleisesti katalyyttinä useissa reaktioissa orgaanisen kemian synteeseissä ja muiden palladiumyhdisteiden valmistamiseen.
Ominaisuudet valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]2-trimer-from-xtal-Mercury-3D-balls-A.png)
Huoneenlämpötilassa palladiumasetaatti on oranssinruskeaa kiteistä ainetta. Kiinteässä olomuodossa sen rakenne on trimeeri ja vastaa kaavaa (CH3COO)6Pd3. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta se liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi kloroformiin, asetonitriiliin, asetoniin ja dietyylieetteriin. Liuoksessa yhdiste esiintyy useissa eri muodoissa, todennäköisimmin polymeereinä. Palladiumasetaatti voidaan pelkistää kuumentamalla tai valokemiallisesti, jolloin muodostuu palladiumnanopartikkeleita.[1][2][3][4]
Palladiumasetaattia valmistetaan teollisuudessa tyypillisimmin Geoffrey Wilkinsonin ryhmineen kehittämällä menetelmällä. Siinä hienojakoinen palladiummetalli eli niin kutsuttu palladiumsieni liuotetaan typpihapon ja etikkahapon seokseen. Kuuma typpihappo hapettaa palladiummetallin ja etikkahappo muodostaa asetaatti-ioneja. Palladiumia käytetään yleensä ylimäärin. Tuote puhdistetaan kiteyttämällä, mutta joukossa voi silti olla hieman palladiumnitriittoasetaattia, jolla ei useimpiin reaktioihin olle kuitenkaan katalyyttistä tehoa heikentävää vaikutusta. Hyvin puhdasta palladiumasetaattia voidaan valmistaa palladiumpivalaatista ja etikkahaposta.[1][3][4]
- Pd + 2 HNO3 + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Pd) + 2 NO2 + 2 H2O
Palladiumasetaatti on yksi runsaimmin käytetyistä palladiumyhdisteistä. Sitä käytetään katalyyttinä esimerkiksi lääkeaineiden ja maatalouskemikaalien valmistuksessa useita tonneja vuosittain.[3][4] Palladiumasetaatti katalysoi useita orgaanisia reaktioita kuten alkeenien hapetuksia karbonyyliyhdisteiksi, kytkentäreaktioita kuten Heck-reaktioita, vinylointeja, aminointeja, toisiintumisia ja hiilen ja vedyn välisen sidoksen aktivointeja. Siitä valmistetaan myös muita palladiumkatalyyttejä.[1][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d André B. Charette: Handbook of reagents for organic synthesis: Reagents for Heteroarene Synthesis, s. 415-425. John Wiley and Sons, 2017. ISBN 978-1-119-95229-9 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.1.2020). (englanniksi)
- ↑ Perry, Dale L.: Handbook of Inorganic Compounds, s. 305. (2. painos) CRC Press, 2016. ISBN 9781439814628 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.1.2020). (englanniksi)
- ↑ a b c Vladimir I. Bakhmutov, John F. Berry, F. Albert Cotton, Sergey Ibragimov & Carlos A. Murillo: Non-trivial behavior of palladium(II) acetate. Dalton Transactions, 2005, nro 11, s. 1989–1992. (englanniksi)
- ↑ a b c d William A. Carole & Thomas J. Colacot: Understanding Palladium Acetate from a User Perspective. Chemistry: A European Journal, 2016, 22. vsk, nro 23, s. 7686-7695. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 17.1.2020. (englanniksi)