Liliaali
| Liliaali | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-(4-tert-butyylifenyyli)-2-metyylipropanaali |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | COC1=CC=CC(=C1O)C=O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C14H20O |
| Moolimassa | 204,3 g/mol |
| Sulamispiste | < -20 °C[1] |
| Kiehumispiste | 279,5 °C[1] |
| Tiheys | 0,94 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 0,033 g/l (20 °C)[1] |
Liliaali eli butyylifenyylimetyylipropionaali (C14H20O) on aldehydeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteissa tuomaan niihin kukkaistuoksua.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa liliaali on väritöntä tai hieman kellertävää nestettä, jolla on kieloa tai syklaamia muistuttava tuoksu. Yhdiste liukenee hieman veteen.[1][2] Liliaali on optisesti aktiivista ja sen enantiomeereistä ainoastaan (R)-enantiomeeri on tuoksuva[3]. Liliaali voi aiheuttaa hajusteallergiaa[4].
Liliaalia valmistetaan lähtien tert-butyylitolueenista, joka hapetetaan sähkökemiallisesti 4-tert-butyylibentsaldehydiksi. Tämä reagoi aldolikondensaatiolla propanaalin kanssa ja tässä reaktiossa muodostunut tuote pelkistetään vedyttämällä metallikatalyytin läsnä ollessa liliaaliksi. Toinen menetelmä on tert-butyylibentseenin ja metakroleiinin reaktio.[2][5][6]
Liliaalia käytetään ainesosana muun muassa hajusteissa, shampoissa ja puhdistusaineissa. Siitä voidaan valmistaa myös fungisideja.[5][2]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d e Scientific Committee for Consumer Safety: OPINION ON the safety of Butylphenyl methylpropional (p-BMHCA) in cosmetic products EU-Komissio. Viitattu 22.4.2021.
- ↑ a b c Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber & Guido D. Frey: Aldehydes, Araliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013.
- ↑ Dietmar Bartschat, Susanne Börner, A. Mosandl & Jan W. Bats: Stereoisomeric flavour compounds LXXVI: direct enantioseparation, structure elucidation and structure-function relationship of 4-tert-butyl-α-methyldihydrocinnamaldehyde. Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, 1997, 205. vsk, s. 76–79. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 22.4.2021. (englanniksi)
- ↑ 26 yleisintä hajusteallergeenia Allergia-, Iho- ja Astmaliitto ry. Viitattu 22.4.2021.
- ↑ a b Charles Sell: The Chemistry of Fragrances, s. 109-110. RSCPublishing, 2006. ISBN 978-0854048243 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.4.2021). (englanniksi)
- ↑ Sabine Möhle, Michael Zirbes, Eduardo Rodrigo, Tile Gieshoff, Anton Wiebe & Siegfried R. Waldvogel: Modern Electrochemical Aspects for the Synthesis of Value‐Added Organic Products. Andgewandte Chemie, 2018, 57. vsk, nro 21, s. 6018-6041. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 22.4.2021. (englanniksi)