کونین
Coniine | |
---|---|
(2S)-2-propylpiperidine | |
شناساگرها | |
شماره ثبت سیایاس | 3238-60-6 (R/S) , 5985-99-9 (R), 458-88-8 (S) |
پابکم | 441072 |
کماسپایدر | 389878 |
UNII | C479P32L2D |
KEGG | C06523 |
ChEBI | CHEBI:28322 |
جیمول-تصاویر سه بعدی | Image 1 |
| |
| |
خصوصیات | |
فرمول مولکولی | C8H17N |
جرم مولی | ۱۲۷٫۲۳ g mol−1 |
دمای ذوب | −۲ درجه سلسیوس (۲۸ درجه فارنهایت؛ ۲۷۱ کلوین) |
به استثنای جایی که اشاره شدهاست در غیر این صورت، دادهها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شدهاند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa) | |
(بررسی) (چیست: / ؟) | |
Infobox references | |
|
کونین (به انگلیسی: Coniine) یک ترکیب شیمیایی با شناسه پابکم ۴۴۱۰۷۲ است. Coniine یک ترکیب شیمیایی سمی است، یک آلکالوئید موجود در شوکران سمی (Conium maculatum) و قابل جداسازی از آن است، کونین منبعی در عرصه هایی چون اقتصادی، پزشکی و تاریخی-فرهنگی قابل توجه بوده است. مخروط نیز توسط گیاه پارچ زرد (Sarracenia flava) و جعفری آتوسا (Aethusa cynapium) تولید میشود. بلعیدن و قرار گرفتن در معرض طولانی مدت آن برای انسان و همه طبقات دام سمی است. مکانیسم مسمومیت آن شامل اختلال در سیستم عصبی مرکزی و مرگ ناشی از فلج تنفسی است. بیوسنتز کونین به عنوان مرحله ماقبل آخر خود شامل چرخه غیر آنزیمی 5-oxooctylamine به γ-coniceine است، یک پایه شیف که تنها با پیوند دوگانه کربن-نیتروژن در حلقه با کونین متفاوت است. این مسیر منجر به مخروط طبیعی می شود که یک مخلوط - یک راسمات - متشکل از دو انانتیومر استریو ایزومرها (S)-(+)-coniine و (R)-(-)-coniine است، بسته به جهتی که توسط زنجیره گرفته می شود. شاخه های حلقه هر دو انانتیومر سمی هستند و انانتیومر (R) از نظر بیولوژیکی فعال تر و سمی تر از این دو است. کونین در تاریخ شیمی آلی به عنوان اولین مورد از دسته مهم آلکالوئیدها که توسط آلبرت لادنبرگ در سال 1886 سنتز شد، جایگاه دارد و تا دوران مدرن به روشهای منحصربهفرد در آزمایشگاه سنتز شده است.
جستارهای وابسته
[ویرایش]منابع
[ویرایش]- «IUPAC GOLD BOOK». دریافتشده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.