سیگلیتازون

سیگلیتازون
داده‌های بالینی
کد ATC	None;
شناسه‌ها
	نام آیوپاک 5-{4-[(1-methylcyclohexyl)methoxy]benzyl}-1,3-thiazolidine-2,4-dione;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	74772-77-3 ;
پاب‌کم CID	2750;
IUPHAR/BPS	2711;
دراگ‌بنک	DB09201 ;
کم‌اسپایدر	2648 ;
UNII	U8QXS1WU8G;
KEGG	D03493 ;
ChEMBL	ChEMBL7002 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0040757 ;
ECHA InfoCard	100.220.474
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C18H23NO3S
جرم مولی	۳۳۳٫۴۵ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
	SMILES O=C1NC(=O)SC1Cc3ccc(OCC2(C)CCCCC2)cc3;
	InChI InChI=1S/C18H23NO3S/c1-18(9-3-2-4-10-18)12-22-14-7-5-13(6-8-14)11-15-16(20)19-17(21)23-15/h5-8,15H,2-4,9-12H2,1H3,(H,19,20,21) ; Key:YZFWTZACSRHJQD-UHFFFAOYSA-N ;
	(این چیست؟) (صحت‌سنجی)

سیگلیتازون (انگلیسی: Ciglitazone) (INN) یک دارو از دسته تیازولیدیندیون است. این دارو در اوایل دهه ۱۹۸۰ میلادی توسط شرکت دارویی تاکدا توسعه یافت و به عنوان ترکیب اولیه برای کلاس تیازولیدیندیون در نظر گرفته شد.^[۱]^[۲]^[۳]^[۴]

سیگلیتازون هرگز به عنوان یک دارو استفاده نشد، اما توجه‌ها را به اثرات تیازولیدیندیون‌ها را برانگیخت. بعدها چندین آنالوگ ساخته شد که برخی از آنها - مانند پیوگلیتازون و تروگلیتازون - به بازار راه یافتند.^[۲]

سیگلیتازون به طور قابل توجهی تولید VEGF توسط سلول‌های گرانولوزای انسانی را در یک مطالعه آزمایشگاهی کاهش می‌دهد و ممکن است به طور بالقوه در سندرم تحریک بیش از حد تخمدان استفاده شود.^[۵] سیگلیتازون یک لیگاند PPARγ انتخابی و قوی است. با EC50 3.0 میکرومولار به دامنه اتصال لیگاند PPARγ متصل می‌شود. سیگلیتازون در درون بدن به عنوان یک عامل ضد هیپرگلیسمی در مدل موش ob/ob فعال است.^[۶] تمایز HUVEC و رگ زایی را مهار می‌کند و همچنین باعث تحریک چربی‌زایی و کاهش استئوبلاستوژنز در سلول‌های بنیادی مزانشیمی انسان می‌شود.^[۷]

منابع

↑ Pershadsingh HA, Szollosi J, Benson S, Hyun WC, Feuerstein BG, Kurtz TW (June 1993). "Effects of ciglitazone on blood pressure and intracellular calcium metabolism". Hypertension. 21 (6 Pt 2): 1020–3. doi:10.1161/01.hyp.21.6.1020. PMID 8505086.
↑ ^۲٫۰ ^۲٫۱ Hulin B, McCarthy PA, Gibbs EM (1996). "The glitazone family of antidiabetic agents". Current Pharmaceutical Design. 2: 85–102.
↑ Imoto H, Imamiya E, Momose Y, Sugiyama Y, Kimura H, Sohda T (October 2002). "Studies on non-thiazolidinedione antidiabetic agents. 1. Discovery of novel oxyiminoacetic acid derivatives". Chem. Pharm. Bull. 50 (10): 1349–57. doi:10.1248/cpb.50.1349. PMID 12372861.
↑ Sohda T, Kawamatsu Y, Fujita T, Meguro K, Ikeda H (November 2002). "[Discovery and development of a new insulin sensitizing agent, pioglitazone]". Yakugaku Zasshi (به ژاپنی). 122 (11): 909–18. doi:10.1248/yakushi.122.909. PMID 12440149.
↑ Shah DK, Menon KM, Cabrera LM, Vahratian A, Kavoussi SK, Lebovic DI (April 2010). "Thiazolidinediones decrease vascular endothelial growth factor (VEGF) production by human luteinized granulosa cells in vitro". Fertil. Steril. 93 (6): 2042–7. doi:10.1016/j.fertnstert.2009.02.059. PMC 2847675. PMID 19342033.
↑ Willson, T.M.; Cobb, J.E.; Cowan, D.J.; et al. (1996). "The structure-activity relationship between peroxisome proliferator-activated receptor γ agonism and the antihyperglycemic activity of thiazolidinediones". J Med Chem. 39 (3): 665–668. doi:10.1021/jm950395a. PMID 8576907.
↑ Xin, X.; et al. (1999). "Peroxisome proliferator-activated receptor gamma ligands are potent inhibitors of angiogenesis in vitro and in vivo;". J. Biol. Chem. 274 (13): 9116–21. doi:10.1074/jbc.274.13.9116. PMID 10085162.

مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «Ciglitazone». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ۵ دسامبر ۲۰۲۱.

این یک مقالهٔ خرد داروشناسی است. می‌توانید با گسترش آن به ویکی‌پدیا کمک کنید.

[1] Pershadsingh HA, Szollosi J, Benson S, Hyun WC, Feuerstein BG, Kurtz TW (June 1993). "Effects of ciglitazone on blood pressure and intracellular calcium metabolism". Hypertension. 21 (6 Pt 2): 1020–3. doi:10.1161/01.hyp.21.6.1020. PMID 8505086.

[Hulin-2] ۲٫۰ ^۲٫۱ Hulin B, McCarthy PA, Gibbs EM (1996). "The glitazone family of antidiabetic agents". Current Pharmaceutical Design. 2: 85–102.

[3] Imoto H, Imamiya E, Momose Y, Sugiyama Y, Kimura H, Sohda T (October 2002). "Studies on non-thiazolidinedione antidiabetic agents. 1. Discovery of novel oxyiminoacetic acid derivatives". Chem. Pharm. Bull. 50 (10): 1349–57. doi:10.1248/cpb.50.1349. PMID 12372861.

[4] Sohda T, Kawamatsu Y, Fujita T, Meguro K, Ikeda H (November 2002). "[Discovery and development of a new insulin sensitizing agent, pioglitazone]". Yakugaku Zasshi (به ژاپنی). 122 (11): 909–18. doi:10.1248/yakushi.122.909. PMID 12440149.

[5] Shah DK, Menon KM, Cabrera LM, Vahratian A, Kavoussi SK, Lebovic DI (April 2010). "Thiazolidinediones decrease vascular endothelial growth factor (VEGF) production by human luteinized granulosa cells in vitro". Fertil. Steril. 93 (6): 2042–7. doi:10.1016/j.fertnstert.2009.02.059. PMC 2847675. PMID 19342033.

[6] Willson, T.M.; Cobb, J.E.; Cowan, D.J.; et al. (1996). "The structure-activity relationship between peroxisome proliferator-activated receptor γ agonism and the antihyperglycemic activity of thiazolidinediones". J Med Chem. 39 (3): 665–668. doi:10.1021/jm950395a. PMID 8576907.

[7] Xin, X.; et al. (1999). "Peroxisome proliferator-activated receptor gamma ligands are potent inhibitors of angiogenesis in vitro and in vivo;". J. Biol. Chem. 274 (13): 9116–21. doi:10.1074/jbc.274.13.9116. PMID 10085162.

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]