سولینداک

سولینداک
داده‌های بالینی
نام‌های تجاری	Clinoril
AHFS/Drugs.com	monograph
مدلاین پلاس	a681037
رده‌بندی داروهای; بارداری	AU: C ; ;
روش مصرف دارو	خوراکی
کد ATC	M01AB02 ;
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	AU: فقط با نسخه (اس۴) ; UK: فقط ℞ (POM) ; US: فقط ℞ ;
داده‌های فارماکوکینتیک
زیست فراهمی	حدود ۹۰٪ (خوراکی)
متابولیسم	?
نیمه‌عمر حذف	۷٫۸ ساعت، متابولیت ها تا ۱۶٫۴ ساعت
دفع	کلیوی (۵۰٪) و مدفوع (۲۵٪)
شناسه‌ها
	نام آیوپاک {(1Z)-5-fluoro-2-methyl-1-[4-(methylsulfinyl)benzylidene]-1H-indene-3-yl}acetic acid;
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۳۸۱۹۴-۵۰-۲ ;
پاب‌کم CID	۱۵۴۸۸۸۷;
IUPHAR/BPS	۵۴۲۵;
دراگ‌بنک	DB00605 ;
کم‌اسپایدر	۱۲۶۵۹۱۵ ;
UNII	184SNS8VUH;
KEGG	D00120 ;
ChEBI	CHEBI:۹۳۵۲ ;
ChEMBL	ChEMBL۱۵۷۷۰ ;
لیگاند بانک داده پروتئین	SUZ (PDBe, RCSB PDB);
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4023624 ;
ECHA InfoCard	100.048.909
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C20H17FO3S۱
جرم مولی	۳۵۶٫۴۱ g·mol−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image;
نقطه ذوب	۱۸۲ تا[ابزار تبدیل: یکای ناشناخته] (decomp.)
	SMILES O=S(c1ccc(cc1)\C=C3/c2ccc(F)cc2\C(=C3C)CC(=O)O)C;
	InChI InChI=1S/C20H17FO3S/c1-12-17(9-13-3-6-15(7-4-13)25(2)24)16-8-5-14(21)10-19(16)18(12)11-20(22)23/h3-10H,11H2,1-2H3,(H,22,23)/b17-۹- ; Key:MLKXDPUZXIRXEP-MFOYZWKCSA-N ;
	(این چیست؟) (صحت‌سنجی)

سولینداک (انگلیسی: Sulindac) یک داروی ضدالتهاب غیراستروئیدی (NSAID) از کلاس اسید آریلالکانوئیک است که با نام Clinoril به بازار عرضه می‌شود. ایمبارال (که نباید با مبارال اشتباه گرفته شود) نام دیگر این دارو است. این دارو در سال ۱۹۶۹ میلادی ثبت اختراع شد و در سال ۱۹۷۶ برای استفاده پزشکی تأیید شد.^[۱]

کاربرد پزشکی

مانند سایر NSAID‌ها، در درمان شرایط التهابی حاد یا مزمن مفید است. سولینداک یک پیش‌دارو است که از سولفینی‌لیندن مشتق شده و در بدن به NSAID فعال تبدیل می‌شود. به‌طور خاص، این عامل توسط آنزیم‌های کبدی به سولفید تبدیل می‌شود که در صفرا دفع می‌شود و سپس از روده بازجذب می‌شود. پنداشته می‌شود که این دارو به حفظ سطح ثابت خون با کاهش عوارض جانبی دستگاه گوارش کمک می‌کند. برخی از پژوهش‌ها نشان داده‌اند که سولینداک نسبت به سایر NSAIDها به جز داروهای کلاس مهارکننده‌های COX-2، نسبتاً کمتر برای معده تحریک‌کننده است. مکانیسم دقیق خواص NSAID آن ناشناخته است، اما تصور می‌شود که روی آنزیم‌های COX-1 و COX-2 اثر می‌گذارد و سنتز پروستاگلاندین را مهار می‌کند.

دوز معمول آن ۱۵۰ تا ۲۰۰ میلی‌گرم دو بار در روز همراه با غذا است. افرادی که سابقه واکنش‌های آلرژیک عمده (کهیر یا آنافیلاکسی) به آسپرین یا سایر NSAIDها دارند، نباید استفاده شود و در افرادی که از قبل بیماری زخم معده دارند باید با احتیاط استفاده شود. احتمال اینکه سولینداک نسبت به سایر NSAID‌ها باعث آسیب به کبد یا پانکراس شود، بسیار بیشتر است، اگرچه نسبت به سایر NSAID‌ها احتمال آسیب کلیه کمتر است.

به نظر می‌رسد سولینداک دارای خاصیتی مستقل از مهار COX در کاهش رشد پولیپ‌ها و ضایعات پیش سرطانی در روده بزرگ است، به ویژه در ارتباط با پولیپوز آدنوماتوز خانوادگی، و ممکن است خواص ضد سرطانی دیگری نیز داشته باشد.^[۲]^[۳]

عوارض نامطلوب

در اکتبر ۲۰۲۰، سازمان غذا و داروی ایالات متحده (FDA) برچسب دارو را برای همه داروهای ضدالتهاب غیراستروئیدی به‌روزرسانی کرد تا خطر مشکلات کلیوی در نوزادان متولد نشده را که منجر به کاهش مایع آمنیوتیک می‌شود، توصیف کند. آنها توصیه می‌کنند از مصرف NSAID در زنان باردار در هفته ۲۰ یا بعد از بارداری خودداری کنند.^[۴]^[۵]

سنتز

منابع

↑ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (به انگلیسی). John Wiley & Sons. p. 517. ISBN 9783527607495.
↑ Scheper MA, Nikitakis NG, Chaisuparat R, Montaner S, Sauk JJ (March 2007). "Sulindac induces apoptosis and inhibits tumor growth in vivo in head and neck squamous cell carcinoma". Neoplasia. 9 (3): 192–9. doi:10.1593/neo.06781. PMC 1838577. PMID 17401459. Archived from the original on 2012-09-05.
↑ Shiff SJ, Qiao L, Tsai LL, Rigas B (July 1995). "Sulindac sulfide, an aspirin-like compound, inhibits proliferation, causes cell cycle quiescence, and induces apoptosis in HT-29 colon adenocarcinoma cells". J. Clin. Invest. 96 (1): 491–503. doi:10.1172/JCI118060. PMC 185223. PMID 7615821.
↑ "FDA Warns that Using a Type of Pain and Fever Medication in Second Half of Pregnancy Could Lead to Complications". U.S. سازمان غذا و دارو (آمریکا) (FDA) (Press release). 15 October 2020. Retrieved 15 October 2020. This article incorporates text from this source, which is in the public domain.
↑ "NSAIDs may cause rare kidney problems in unborn babies". U.S. Food and Drug Administration. 21 July 2017. Retrieved 15 October 2020. This article incorporates text from this source, which is in the public domain.
↑ Shuman, R. F.; Pines, S. H.; Shearin, W. E.; Czaja, R. F.; Abramson, N. L.; Tull, R. (1977). "A sterically efficient synthesis of (Z)-5-fluoro-2-methyl-1-(p-methylthiobenzylidene)-3-indenylacetic acid and its S-oxide, sulindac". The Journal of Organic Chemistry. 42 (11): 1914. doi:10.1021/jo00431a019.
↑ R.B. Greenwald, E.B. Witzel, DE 2039426 (1971).
↑ J.B. Conn, D.F. Hinkley,U.S. Patent ۳٬۶۴۷٬۸۵۸ (1972).
↑ R.B. Greenwald, H. Jones, U.S. Patent ۳٬۶۵۴٬۳۴۹ (1972).

مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «Sulindac». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ۲۳ اوت ۲۰۲۲.

پیوند به بیرون

این یک مقالهٔ خرد داروشناسی است. می‌توانید با گسترش آن به ویکی‌پدیا کمک کنید.

[Fis2006-1] Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (به انگلیسی). John Wiley & Sons. p. 517. ISBN 9783527607495.

[2] Scheper MA, Nikitakis NG, Chaisuparat R, Montaner S, Sauk JJ (March 2007). "Sulindac induces apoptosis and inhibits tumor growth in vivo in head and neck squamous cell carcinoma". Neoplasia. 9 (3): 192–9. doi:10.1593/neo.06781. PMC 1838577. PMID 17401459. Archived from the original on 2012-09-05.

[3] Shiff SJ, Qiao L, Tsai LL, Rigas B (July 1995). "Sulindac sulfide, an aspirin-like compound, inhibits proliferation, causes cell cycle quiescence, and induces apoptosis in HT-29 colon adenocarcinoma cells". J. Clin. Invest. 96 (1): 491–503. doi:10.1172/JCI118060. PMC 185223. PMID 7615821.

[FDA_PR_20201015-4] "FDA Warns that Using a Type of Pain and Fever Medication in Second Half of Pregnancy Could Lead to Complications". U.S. سازمان غذا و دارو (آمریکا) (FDA) (Press release). 15 October 2020. Retrieved 15 October 2020. This article incorporates text from this source, which is in the public domain.

[FDA_safety_20201015-5] "NSAIDs may cause rare kidney problems in unborn babies". U.S. Food and Drug Administration. 21 July 2017. Retrieved 15 October 2020. This article incorporates text from this source, which is in the public domain.

[6] Shuman, R. F.; Pines, S. H.; Shearin, W. E.; Czaja, R. F.; Abramson, N. L.; Tull, R. (1977). "A sterically efficient synthesis of (Z)-5-fluoro-2-methyl-1-(p-methylthiobenzylidene)-3-indenylacetic acid and its S-oxide, sulindac". The Journal of Organic Chemistry. 42 (11): 1914. doi:10.1021/jo00431a019.

[7] R.B. Greenwald, E.B. Witzel, DE 2039426 (1971).

[8] J.B. Conn, D.F. Hinkley,U.S. Patent ۳٬۶۴۷٬۸۵۸ (1972).

[9] R.B. Greenwald, H. Jones, U.S. Patent ۳٬۶۵۴٬۳۴۹ (1972).

[۱]

[۲]

[۳]

[۴]

[۵]

[۶]

[۷]

[۸]

[۹]

ن ب و داروهای ضدالتهاب غیراستروئیدی (NSAIDs) (در درجه اول M01A و M02A، همچنین N02BA)
پیرازولون‌ها / پیرازولیدین‌ها	آمینوفنازون آمپیرون آزاپروپازون کلوفزون دی‌فنامیزول فامپروفازون فپرازون کبوزون متامیزول موفبوتازون مورازون نیفنازون اکسی فن بوتازون فنازون فنیل‌بوتازون پروپیفنازون سولفین‌پیرازون سوکسیبوزون^‡
سالیسیلات‌ها	آسپیرین (استیل‌سالیسیلیک اسید)^# آلوکسی‌پرین بنوریلات کرباسالات کلسیم دی‌فلونیزال دی‌پیروستیل اتنزامید گواستیسال منیزیم سالیسیلات متیل سالیسیلات سالسالات سالیسین سالیسیل‌آمید سالیسیلیک اسید (سالیسیلات) سدیم سالیسیلات
مشتقات استیک اسید و ترکیبات مرتبط	آسکلوفناک اسمتاسین آلکلوفناک آمفناک بندازاک برومفناک بومادیزون بوفکساماک دیکلوفناک دیفن‌پیرامید اتودولاک فلبیناک فنکلوزیک اسید فنتیازاک ایندومتاسین ایندومتاسین فارنسیل Isoxepac کتورولاک لونازولاک اکسامتاسین Prodolic acid پروگلومتاسین سولینداک Tiopinac تولمتین زومپیراک^†
اوکسیکام‌ها	آمپیروکسیکام دروکسیکام ایزوکسیکام لورنوکسیکام ملوکسیکام پیروکسیکام تنوکسیکام
مشتقات پروپانوئیک اسید (پروفن‌ها)	آلمینوپروفن بنوکساپروفن^† کارپروفن^‡ دکس‌ایبوپروفن دکس‌کتوپروفن فن‌بوفن فنوپروفن فلونوکساپروفن فلوربی‌پروفن ایبوپروفن^# ایبوپروکسام ایندوپروفن^† کتوپروفن لوکسوپروفن میروپروفن ناپروکسن اکساپروزین پیکتوپروفن پیرپروفن سوپروفن تارن‌فلوربیل Tepoxalin^‡ تیاپروفنیک اسید وداپروفن^‡ زالتوپروفن COX-inhibiting nitric oxide donator: Naproxcinod
N-آریل‌آنترانیلیک اسیدها (فنامیک اسید‌ها)	آزاپروپازون کلونیکسین اتوفنامات فلوکتافنین فلوفنامیک اسید فلونیکسین گلافنین^† مکلوفنامیک اسید مفنامیک اسید مورنیفلومات نیفلومیک اسید تولفنامیک اسید Flutiazin
کوکسیب	آپری‌کوکسیب سلکوکسیب سیمیکوکسیب^‡ دراکوکسیب^‡ اتوری‌کوکسیب فیروکوکسیب^‡ لومیراکوکسیب^† ماواکوکسیب^‡ پارکوکسیب روبناکوکسیب^‡ روفکوکسیب^† والدکوکسیب^†
دیگر موارد	Aminopropionitrile بنزیدامین کندروایتین سولفات Diacerein فلوپروکوازون گلوکز آمین گلیکوزآمینوگلیکان هیپرفورین نابومتون نیمسولید اگزاسپرول پروکوازون سوپراکسید دیسموتاز/اورگوتئین تنیداپ
ترکیبی	ایبوپروفن/فاموتیدین Ibuprofen/hydrocodone Ibuprofen/oxycodone Ibuprofen/paracetamol بوپیواکائین/ملوکسیکام ناپروکسن/دیفن‌هیدرامین ناپروکسن/اس‌امپرازول
Items listed in bold indicate initially developed compounds of specific groups. ^#WHO-EM ^†Withdrawn drugs. ^‡Veterinary use medications.