دفروکسامین مسیلات

دفروکسامین مسیلات
نام‌گذاری آیوپاک N'-{5-[Acetyl(hydroxy)amino]pentyl}-N-[5-({4-[(5-aminopentyl)(hydroxy)amino]-4-oxobutanoyl}amino)pentyl]-N-hydroxysuccinamide
دیگر نام‌ها N'-[5-(Acetyl-hydroxy-amino)pentyl]-N-[5-[3-(5-aminopentyl-hydroxy-carbamoyl) propanoylamino]pentyl]-N-hydroxy-butane diamide
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	70-51-9 Y
پاب‌کم	2973
کم‌اسپایدر	2867 Y
UNII	J06Y7MXW4D Y
دراگ‌بانک	DB00746
KEGG	D03670 Y
ChEBI	CHEBI:4356 Y
ChEMBL	CHEMBL556 Y
کد اِی‌تی‌سی	V03AC01
مرجع بیلشتین	2514118
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1 Image 2
SMILES Cc(:[o]):n(:[oH])CCCCC[nH]:c(:[o])CCc(:[o]):n(:[oH])CCCCC[nH]:c(:[o])CCc(:[o]):n(:[oH])CCCCCN CC(=O)N(O)CCCCCNC(=O)CCC(=O)N(O)CCCCCNC(=O)CCC(=O)N(O)CCCCCN
InChI InChI=1S/C25H48N6O8/c1-21(32)29(37)18-9-3-6-16-27-22(33)12-14-25(36)31(39)20-10-4-7-17-28-23(34)11-13-24(35)30(38)19-8-2-5-15-26/h37-39H,2-20,26H2,1H3,(H,27,33)(H,28,34) Y Key: UBQYURCVBFRUQT-UHFFFAOYSA-N Y
خصوصیات
فرمول مولکولی	C25H48N6O8
جرم مولی	۵۶۰٫۶۸ g mol−1
log P	-0.614
اسیدی (pKa)	9.079
خاصیت بازی (pKb)	4.918
داروشناسی
Routes of administration	Intramuscular Intraperitoneal Intravenous Oral Subcutaneous
Elimination half-life	6 hours
ترکیبات مرتبط
مرتبط با alkanamides	استیرامیدوپروپیل دی‌متیل‌آمین
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Infobox references

• دفروکسامین (به انگلیسی: Deferoxamine) با نام‌های تجاری دسفرال، دفروکسیر و دسفوناک.
• رده درمانی: جذب‌کننده فلزات .
• اشکال دارویی: آمپول

کاربردها

دفروکسامین یک عامل چنگاله کننده است که برای کمک به درمان مسمومیت با آهن به‌ کار برده می‌شود. همچنین برای تسریع دفع آهن (به دنبال تزریق مکرر خون مثلاً در بیماران تالاسمی ) به کار می‌رود. دفروکسامین از راه تزریق وریدی - عضلانی یا داخل صفاقی برای کنترل‌ تجمع آلومینیوم در استخوان، در مبتلایان به نارسایی کلیه و در درمان‌ مسمومیت‌های عصبی یا ناهنجاری‌های‌ استخوانی در بیماران تحت دیالیز به‌ کار برده می‌شود.

مکانیسم اثر

دفروکسامین با آهن سه‌ ظرفیتی اتصال پیدا کرده و از شرکت آن در واکنش‌های شیمیایی جلوگیری می‌کند. این‌ دارو می‌تواند با آهن آزاد سرم، آهن فریتین و هموسیدرین اتصال پیدا کند ولی‌ از هموگلوبین و میوگلوبین نمی‌تواند آهن‌ برداشت کند. دفروکسامین همچنین‌ می‌تواند از بافت‌های مختلف آلومینیوم را برداشت کرده و یک ترکیب پایدار محلول‌ در آب ایجاد کند.

در بیماران دچار تالاسمی که پیاپی خون دریافت می‌کنند به تدریج آهن در بدن انباشته می‌شود که چنانچه دفع نشود عارضه هموسیدروز رخ می‌دهد. از این روی دفروکسامین (دسفرال) با ابزارهای ویژه‌ای تزریق می‌شود. با ترکیب این دارو با آهن ماده‌ای ساخته می‌شود که از کلیه‌ها قابل دفع است.

فارماکوکینتیک

کمتر از ۱۵٪ دارو از راه دستگاه گوارش جذب می‌شود. دفروکسامین با آنزیم‌های پلاسمایی‌ متابولیزه و از راه ادرار دفع می‌شود. مقداری از دارو نیز از راه صفرا و مدفوع‌ دفع می‌شود و نیمه عمر آن ده دقیقه می‌باشد. آهن شلات شده رنگ ادرار را به رنگ سرخ متمایل می‌کند.

موارد منع کاربرد

این دارو در بیماری‌های‌ شدید کلیوی یا در هموکروماتوز اولیه نباید به کار برود.

عوارض جانبی

در جای تزریق گاهی‌ خارش، درد و سفتی ایجاد می‌شود. در درمان دراز مدت ممکن است واکنش‌های‌ آلرژیک، اختلال ریه، اسهال، تاکی کاردی، بثورات جلدی و آب مروارید رخ دهند.

تداخل‌های دارویی

تجویز همزمان با ویتامین C باعث افزایش توانایی این دارو در دفع بیشتر آهن می‌شود اگر چه احتمال‌ سمیت آهن نیز افزایش می‌یابد.

جستارهای وابسته

• چرخه تجزیه هم
• چنگاله

منابع

• فرهنگ داروهای ژنریک ایران، دکتر حشمتی ، ۱۳۸۷