2,4-dinitrofenol

2,4-dinitrofenol
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	51-28-5
ChEBI	42017
ChEMBL	CHEMBL273386
ChemSpider	1448
DrugBank	DB04528
PubChem	1493
UNII	Q13SKS21MN
KEGG	C02496
	InChI InChI=InChI=1S/C6H4N2O5/c9-6-2-1-4(7(10)11)3-5(6)8(12)13/h1-3,9H; Key: UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	184,012 g/mol
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El 2,4-dinitrofenol es un agente desacoplante, es decir, desacopla la cadena de transporte de electrones de la fosforilación oxidativa.^[2] Inicialmente fue presentado como una droga quemadora de grasa pero luego fue prohibida debido a que causaba la muerte al 10% de los consumidores. El desacoplamiento se produce ya que el 2,4-dinitrofenol hace permeable a los protones de la membrana interna mitocondrial deshaciendo la relación obligada entre la cadena respiratoria y la fosforilación oxidativa. El efecto de esta sustancia por tanto es la inhibición de la producción de ATP al no generarse el gradiente de pH, pero si permite que la cadena de transporte de electrones continúe funcionando.

Síntesis

El DNP se produce por hidrólisis de 2,4-dinitroclorobenceno,^[3] mezclando a éste con NaOH a temperatura elevada. La reacción es mol a mol y el exceso de NaOH se elimina extrayendo el producto de la reacción con éter y más tarde evaporando el éter.

Referencias

↑ Número CAS
↑ Budavari, Susan(ed); O'Neil, Maryadele J(ed); Heckelman, Patricia E(red). "The Merck Index" Rahway, NJ; Merck & Co; 1989. [1900] p.
↑ Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a17_411