Benzotiofeno

Vidu ankaŭ: Tiofeno

Benzotiofeno

Plata kemia strukturo de la
Benzotiofeno

Tridimensia kemia strukturo de la
Benzotiofeno

Alternativa(j) nomo(j)

Benzotiofurano

C₈H₆S

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora aŭ blanka solido

134.196 g·mol⁻¹

1.15g cm⁻³^[1]

28 °C^[2]

222 °C

n_{761}^{20}

1,6374

Ekflama temperaturo

91 °C

Memsparka temperaturo

551 °C

Acideco (pKa)

32.4^[3]

Mortiga dozo (LD50)

1980 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Riskoj

R22

Sekureco

S22 S24/25

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xi
Irita

GHS etikedigo de kemiaĵoj

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝo

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H302, H411

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P264, P270, P273, P301+312, P330, P391, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Benzotiofeno estas aromata organika kombinaĵo, blanka solidaĵo kun odoro simila al naftaleno. Strukture ĝi elesprimiĝas kiel unu benzena ringo fandita al tiofena ringo. Ĝi nature trovatas kiel konstituanto en la petroldevenaj deponaĵoj tia kia la lignita gudro.

Benzotiofeno ne estas dome uzata sed ĝi trovas utilecon kiel organika reakcianto en farmacia industrio kiel komponanto en la sintezo de multaj drogoj uzataj en la traktado de brustokancero kaj hidrosensulfurigaj^[4] reakcioj.

Sintezoj

Sintezo 1

Benzotiofeno estas preparata per refluo de la o-merkapto-beta-kloro-stireno en alkala alkohola solvaĵo:^[5]

Sintezo 2

Benzotiofeno ankaŭ prepariĝas per varma interagado de la stireno kaj hidrogena sulfido:^[6]

Reakcioj

Reakcio 1

Benzotiofeno sub refluado kun hidrogena peroksido kaj acetata acido formas la benzotiofenan duoksidon aŭ sulfonon. La duoksido estas pli stabila ol la tiofeno.^[5]

Sintezo de la benzotiofenaj sulfono kaj duoksido

Sintezo de Benzotiofena duoksido.

Reakcio 2

Benzotiofeno estas sensulfurigita per agado de la nikela borohidrido preparata per nikela klorido kaj natria borohidrido, tiamaniere ke la benzotiofeno donas la 2-etil-benzenon.^[5]

Sintezo de la Etil-benzeno

Literaturo

Organic Chemistry Portal
Scielo
Alfa Aesar
Heterocyclic Chemistry, Raj K. Bansal
Heterocyclic Chemistry, John A. Joule, Keith Mills
Organometallic Modeling of the Hydrodesulfurization and Hydrodenitrogenation ..., Robert A. Sánchez-Delgado

Kunrilataj kemiaĵoj

Tioindigo
Raloksifeno
Zileuton
Sertakonazolo
Benociklidino

Vidu ankaŭ

Derivaĵoj de la indano

Indano	Indeno	Izoindeno	Indolo	Izoindolo

Indenono	Izoindenono	Indolino	Indolenino	Izoindolino

Benzotiofeno	Izobenzotiofeno	Gramino	Benzofurano	Izobenzofurano