Kumarino

Reviziita versio de ĉi tiu paĝo, aprobita je 21 jun. 2024, estis bazita sur ĉi tiu versio.

Kumarino

Plata kemia strukturo de la
Kumarino

Tridimensia kemia strukturo de la
Kumarino

Kumarino trovatas en la asperulo

Alternativa(j) nomo(j)

1,2-Benzo-pirono
Kromenono
Benzopiranono

C₉H₆O₂

323

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkoloraj aŭ blankaj kristaloj kun agrablaj odoroj

146.145 g·mol⁻¹

0.935g cm⁻³

68 °C

301 °C

150 °C

-6.9^[1]

Akvo:1.7 g/L

293 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Riskoj

R22

Sekureco

S36

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xn
Noca por la sano

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[2]^[3]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝo

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H301, H302, H317, H373, H412

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P260, P261, P264, P270, P272, P280, P301+310, P301+312, P302+352, P314, P321, P330, P333+313, P363, P405, P501

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Kumarino estas agrablodora organika kemiaĵo derivita el la benzopirono kiu estas senkolora kristala substanco laŭ ĝia pura stato. Ĝi nature ĉeestas en multaj plantoj. La nomo devenas el la Dipteryx odorata, konata kiel coumarou, unu el la unuaj fontoj el kiu kumarino estis unue izolita en 1820.

Galium odoratum, Filipendula ulmaria, Hierochloe odorata kaj Melilotus aparte estas respondecaj pro ilia dolĉa kaj agrabla parfumo, kiu siavice rilatiĝas al ilia alta enhavo da kumarino. Kiam okazanta en altaj koncentriĝoj en furaĝaj plantoj, kumarino estas iom amargusta apetito-subpremaĵo, kaj oni kredas ke ĝi estas produktita de la plantoj kiel kemia defendo por malinstigi predadon.

Historio

Kumarino estis unue priskribita en 1820 de la germana kemiisto A. Vogel, kiu kredis ke la substanco estis la benzoata acido, ekde tonka farboj kaj tiu estis unu el la unuaj kumarinoj strukture karakterizitaj. Post tio, kumarino ankaŭ estis izolita ekde kelkaj legomoj, orkidoj, poacoj kaj citrusaj fruktoj.

En tiu sama jaro, la franca kemiisto Nicholas Jean Baptiste Gaston Guibourt (1790–1867) sendepende izolis la kumarinon kaj en sekva eksperimento li prezentis al la farmacia departemento de la Reĝa Akademio pri Medicino, en Francio, Guibourt nomis kumarinon la nova substanco.

En 1835, la franca apotekisto elmontris ke Vogel kaj Guibourt estis izolinta la saman substancon. Tamen, nur en 1868, la angla kemiisto William Henry Perkin (1838-1907) unue industrie sintezis kaj komercis la kumarinon.

En 1846, la germana kemiisto Hermann Bleibtreu (1821-1881) identigis la korektan komponadojn kaj ĝian narkotan efikon. Ekde 1954, kumarino estas malpermesata substanco en Usono kiel gustigilo pro la eksperimentoj kiuj elmontris ĝiajn toksajn proprecojn.