1-επταναμίνη

1-επταναμίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	1-επταναμίνη
Άλλες ονομασίες	Επτυλαμίνη; Μονοεπτυλαμίνη; 1-αμινεπτάνιο; 1-αζοκτάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C7H17N
Μοριακή μάζα	115,21868 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2
Συντομογραφίες	BuCH2CH2CH2NH2; MΗepA
Αριθμός CAS	111-68-2
SMILES	CCCCCCCN
InChI	1S/C7H17N/c1-2-3-4-5-6-7-8/h2-8H2,1H3
Αριθμός EINECS	203-895-8
Αριθμός RTECS	MK0600000
PubChem CID	87570501
ChemSpider ID	7835
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>20
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-23 °C
Σημείο βρασμού	153-156 °C
Πυκνότητα	774 kg/m3
Δείκτης διάθλασης ,; nD	1,4233-1,4253
Εμφάνιση	Υγρό
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η 1-επταναμίνη ή 1-αμινεπτάνιο ή επτυλαμίνη ή μονοεπτυλαμίνη (ΜHepΑ: MonoHeptylAmine) ή 1-αζοκτάνιο είναι η πρωτοταγής αμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂NH₂.

Ονοματολογία

Η ονομασία «1-επταναμίνη» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «επτα-» δηλώνει την παρουσία επτά (7) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-αμίνη» φανερώνει ότι περιέχει μια αμινομάδα ως κύρια χαρακτηριστική ομάδα. Ο αριθμός θέσης «1-» δηλώνει τη θέση του ατόμου άνθρακα με το οποίο ενώνεται η αμινομάδα, ώστε να διαχωρίζονται τα ισομερή θέσης.

Δομή

Η δομή της μπορεί να βρεθεί αν αντικατασταθεί ένα άτομο υδρογόνου από ένα μόριο αμμωνίας με επτύλιο.

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[4]
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C-C	σ	2sp³-2sp³	154 pm
C-N	σ	2sp³-2sp³	152 pm	6% C⁺ Ν^-
Ν-H	σ	2sp³-1s	101,7 pm	17% N^- H⁺
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
N	-0,40
C_#7	-0,09
C_#2-#6	-0,06
C_#1	0,00
H(CH₂)	+0,03
H(NH₂)	+0,17

Παραγωγή

Με 1-επτανόλη και χλωριούχο αμμώνιο

Η προπυλαμίνη παράγεται συνήθως με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH₄Cl) σε 1-επτανόλη (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OH) με την παρουσία τριχλωριούχου σιδήρου ως καταλύτη^[5]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH+NH_{4}Cl{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{FeCl_{3}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{3}Cl{\xrightarrow {NaOH}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+NaCl+H_{2}O}$

Συμπαρασκευάζονται διεπτυλαμίνη και τριεπτυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

Με χλωριούχο αμμώνιο και επτανάλη

Με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου (NH₄Cl) σε επτανάλη (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CHO) παράγεται αρχικά υδροχλωρική 1-επτανιμίνη (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH=NH₂Cl) και έπειτα υδροχλωρική 1-επταναμίνη. Η τελευταία με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) δείνει καθαρή 1-επταναμίνη^[5]:

$\mathrm {NH_{4}Cl+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH=NH_{2}Cl+H_{2}O{\xrightarrow[{-CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}COOH}]{+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{3}Cl{\xrightarrow {+NaOH}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+NaCl+H_{2}O}$

Μια παραλλαγή της παραπάνω είναι η επίδραση αμμωνίας σε επτνάλη, που δίνει 1-επτανιμίνη, και στη συνέχεια υδρογόνωση της τελευταίας, 1-επταναμίνη:

$\mathrm {NH_{3}+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CHO{\xrightarrow {-H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH=NH{\xrightarrow {+H_{2}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}}$

Με αμμωνία και επτυλαλογονίδιο

Με επίδραση αμμωνίας (NH₃) σε επτυλαλογονίδιο (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂X, μέθοδος Hofmann)^[6]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+HX}$

Συμπαρασκευάζονται διεπτυλαμίνη και τριεπτυλαμίνη. Η χημική κινητική καθορίζει την τελική αναλογία αυτών των προϊόντων.

Με επτυλίωση φθαλιμιδικού καλίου

Με επτυλίωση φθαλιμιδικού καλίου (σύνθεση Gabriel)^[7]:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X{\xrightarrow[{+2H_{2}O}]{H^{+}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+}$

Με αναγωγή αζωτούχων ενώσεων

1. Με αναγωγή 1-νιτρεπτανίου (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂NO₂)^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NO_{2}+2Fe+6HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+2H_{2}O+2FeCl_{3}}$

2. Με αναγωγή επτανονιτρίλιου (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CN)^[9]

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CN+2H_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}}$

3. Με αναγωγή 1-επτανιμίνης (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH=NH)^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH=NH+H_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+2H_{2}O}$

Με αποικοδόμηση οκταναμιδίου

Με αποικοδόμηση οκταναμιδίου (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CONH₂, μετάθεση Hofmann)^[11]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CONH_{2}+BrOK{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+CO_{2}+KBr}$

Το BrOK παράγεται επιτόπου («in citu») με την αντίδραση:

$\mathrm {Br_{2}+KOH{\xrightarrow {}}BrOK+HBr}$

Με χλωραμίνη σε επτυλομαγνησιοαλογονίδιο

Με επίδραση χλωραμίνης (NH₂Cl) σε επτυλομαγνησιοαλογονίδιο (CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂MgX)^[12]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}X+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}MgX{\xrightarrow {+NH_{2}Cl}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+MgXCl}$

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας σε βουτυλοκυκλοπροπάνιο

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας (NH₃) σε βουτυλοκυκλοπροπάνιο , παράγεται 1-επταναμίνη^[13]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}(CH_{2}CH_{2}CH_{2})+NH_{3}{\xrightarrow {NaNH_{2}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}}$

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας σε προπυλοκυκλοβουτάνιο

Με κυκλοπροσθήκη αμμωνίας (NH₃) σε προπυλοκυκλοβουτάνιο , παράγεται 1-επταναμίνη^[13]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2})+NH_{3}{\xrightarrow {NaNH_{2}}}CH_{3}CH_{C}H_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}}$

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-βουτυλοκυκλοπροπαναμίνη

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H₂) σε 2-βουτυλοκυκλοπροπαναμίνη, παράγεται 1-επταναμίνη^[13]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}(CH_{2}CH_{2}CH(NH_{2})]+H_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}}$

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-προπυλοκυκλοβουταναμίνη

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H₂) σε 2-προπυλοκυκλοβουταναμίνη, παράγεται 1-επταναμίνη^[13]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}(CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(NH_{2})]+H_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}}$

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-πεντυλαζιριδίνη

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H₂) σε 2-πεντυλαζιριδίνη, παράγεται 1-επταναμίνη^[13]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}(CH_{2}CH_{2}NH)+H_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}}$

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου αε 2-βουτυλαζετιδίνη

Με κυκλοπροσθήκη υδρογόνου (H₂) σε 2-βουτυλαζετιδίνη, παράγεται 1-επταναμίνη^[13]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}(CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH)+H_{2}{\xrightarrow {Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Συμπεριφορά βάσης

Παράγει άλατα με οξέα. Π.χ.:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+HCl{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{3}Cl}$

Αλκυλίωση

Αντιδρά με αλκυλαλογονίδια (RX), παράγοντας δευτεροταγείς αμίνες:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+RX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NHR+HX}$

Ακυλίωση

Αντιδρά με ακυλαλογονίδια (RCOX), παράγοντας δευτεροταγή αμίδια:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+RCOX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NHCOR+HX}$

Ιμίνες

Με καρβονυλικές ενώσεις δίνει ιμίνες. Π.χ. με αλδεΰδες (RCHO):

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+RCHO{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}N=CHR+H_{2}O}$

Οξείδωση

Οξείδώνεται με υπεροξείδιο του υδρογόνου (H₂O₂) παράγοντας 1-νιτρεπτάνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+3H_{2}O_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NO_{2}+4H_{2}O}$

Προσθήκη

1. Προσθήκη σε διπλούς δεσμούς. Π.χ. με αιθένιο δίνει N-αιθυλο-1-επταναμίνη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+CH_{2}=CH_{2}{\xrightarrow {NaNH_{2}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NHCH_{2}CH_{3}}$

2. Προσθήκη σε τριπλούς δεσμούς.. Π.χ. με αιθίνιο δίνει αρχικά N-επτυλαιθεναμίνη, και στη συνέχεια την ταυτομερή της N-πεντυλαιθανιμίνη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+HC\equiv CH{\xrightarrow {NaNH_{2}}}CH_{2}=CHNHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=NCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

3. Προσθήκη σε συζυγείς διπλούς δεσμούς. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο δίνει N-επτυλο-1-βουτεν-2-αμίνη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+CH_{2}=CHCH=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CHCH_{2}NHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{3}+4H_{2}O}$

4. Κυκλοπροσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ισοκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο δίνει Ν-προπυλο-1-επταναμίνη:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NHCH_{2}CH_{2}CH_{3}}$

5. Κυκλοπροσθήκη σε ενώσεις με τριμελείς ή τετραμελείς ετεροκυκλικούς δακτυλίους. Π.χ. με εποξυαιθάνιο δίνει 2-επτυλαμιναιθανόλη^[14]:

$\mathrm {+CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NHCH_{2}CH_{2}OH}$

Παρεμβολή καρβενίων

Τα καρβένια μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-Η και N-H. Π.χ. με μεθυλένιο έχουμε^[15]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+CH_{3}Br+KOH{\xrightarrow {}}{\frac {3}{17}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+{\frac {2}{17}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(NH_{2})CH_{3}+{\frac {2}{17}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}NH_{2}+{\frac {2}{17}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}NH_{2}+{\frac {2}{17}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+{\frac {2}{17}}CH_{3}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+{\frac {2}{17}}(CH_{3})_{2}CHCH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NH_{2}+{\frac {2}{13}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}CH_{2}NHCH_{3}+KBr+H_{2}O}$

Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:

1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς CH₂-H. Παράγεται 1-οκταναμίνη.

2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C_#1H-H. Παράγεται 2-οκταναμίνη.

3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C_#2H-H. Παράγεται 2-μεθυλο-1-επταναμίνη.

4. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C_#3H-H. Παράγεται 3-μεθυλο-1-επταναμίνη.

5. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C_#4H-H. Παράγεται 4-μεθυλο-1-επταναμίνη.

6. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C_#5H-H. Παράγεται 5-μεθυλο-1-επταναμίνη.

7. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C_#5H-H. Παράγεται 6-μεθυλο-1-επταναμίνη.

8. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς ΝH-H: 2. Παράγεται N-μεθυλο-1-επταναμίνη.

Προκύπτει επομένως μίγμα 1-οκταναμίνης ~18%, 2-οκταναμίνης ~12%, 2-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12, 3-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12%%, 4-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12%, 5-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12%, 6-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12% και Ν-μεθυλο-1-επταναμίνης ~12%.

Σημειώσεις και αναφορές

↑ [Αρχείο:http://www.chemexper.com/chemicals/supplier/cas/111-68-2.html%7C Διαδικτυακός τόπος chemexper]
↑ [Αρχείο:http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7835.html%7C Διαδικτυακός τόπος chemspider]
↑ [Αρχείο:http://www.tcichemicals.com/eshop/en/eu/commodity/H0045/?gclid=CP3n6fHn1LQCFXHLtAodTVoA5w%7C Διαδικτυακός τόπος tcichemicals]
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων άνθρακας, υδρογόνο, οξυγόνο και άζωτο.
↑ ^5,0 ^5,1 Marvel, C. S.; Jenkins, R. L. (1941), «Methylamine Hydrochloride», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0347 ; Coll. Vol. 1: 347
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2α και σελ. 247, §10.6.4α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2γ.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2δ.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Γ3.
↑ ^13,0 ^13,1 ^13,2 ^13,3 ^13,4 ^13,5 Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine Αρχειοθετήθηκε 2012-09-12 at Archive.is, United States Patent 7161039.
↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂NH.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

Πηγές

SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991
Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, θεσσαλονίκη 1983
Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985

[1] [Αρχείο:http://www.chemexper.com/chemicals/supplier/cas/111-68-2.html%7C Διαδικτυακός τόπος chemexper]

[2] [Αρχείο:http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7835.html%7C Διαδικτυακός τόπος chemspider]

[3] [Αρχείο:http://www.tcichemicals.com/eshop/en/eu/commodity/H0045/?gclid=CP3n6fHn1LQCFXHLtAodTVoA5w%7C Διαδικτυακός τόπος tcichemicals]

[4] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34. Οι ηλεκτραρνητικότητες κατά Pauling, από τις οποίες υπολογίστηκε ο ιονισμός, προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των χημικών στοιχείων άνθρακας, υδρογόνο, οξυγόνο και άζωτο.

[ReferenceA-5] 5,0 ^5,1 Marvel, C. S.; Jenkins, R. L. (1941), «Methylamine Hydrochloride», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0347 ; Coll. Vol. 1: 347

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Α.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Β.

[8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2α και σελ. 247, §10.6.4α.

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2γ.

[10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B2δ.

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2B3.

[12] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.243, §10.2Γ3.

[patentstorm.us-13] 13,0 ^13,1 ^13,2 ^13,3 ^13,4 ^13,5 Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine Αρχειοθετήθηκε 2012-09-12 at Archive.is, United States Patent 7161039.

[14] Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂NH.

[15] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

1-επταναμίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	1-επταναμίνη
Άλλες ονομασίες	Επτυλαμίνη Μονοεπτυλαμίνη 1-αμινεπτάνιο 1-αζοκτάνιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C₇H₁₇N
Μοριακή μάζα	115,21868 amu^[1]
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂NH₂
Συντομογραφίες	BuCH₂CH₂CH₂NH₂ MΗepA
Αριθμός CAS	111-68-2
SMILES	CCCCCCCN
InChI	1S/C7H17N/c1-2-3-4-5-6-7-8/h2-8H2,1H3^[2]
Αριθμός EINECS	203-895-8^[3]
Αριθμός RTECS	MK0600000
PubChem CID	87570501
ChemSpider ID	7835
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>20
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-23 °C
Σημείο βρασμού	153-156 °C
Πυκνότητα	774 kg/m³
Δείκτης διάθλασης , n_D	1,4233-1,4253
Εμφάνιση	Υγρό
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα

Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

π σ ε Αμίνες (NR₃)
Ανόργανες αμίνες	Φθοραμίνη (NH₂F) · Διφθοραμίνη (NHF₂) · Τριφθοριούχο άζωτο (NF₃) · Χλωραμίνη (NH₂Cl) · Βρωμαμίνη (NH₂Br) · Υδροξυλαμίνη (NH₂OH) · Θειυδροξυλαμίνη (NH₂SH) · Οξιδαμίνη (HNO) · Σιλαναμίνη (SiH₃NH₂) · Δισιλυλαμίνη (SiH₃NHSiH₃) · Σιλανοδιαμίνη [SiH₂(NH₂₂)] · Φωσφιναμίνη (PH₂NH₂)
Αλκαναμίνες	Μεθαναμίνη (MeNH₂) · Αιθαναμίνη (EtNH₂) · Διμεθυλαμίνη (Me₂NH) · 1-προπαναμίνη (PrNH₂)) · 2-προπαναμίνη (iPrNH₂) · 1-πενταναμίνη (BuCH₂NH₂) · 1-επταναμίνη [Bu(CH₂)₃]
Αλκεναμίνες	Αιθεναμίνη (ViNH₂) · 1-προπεν-1-αμίνη (MeCH=CHNH₂) · 2-προπεν-1-αμίνη (ViCH₂NH₂) · προπεν-2-αμίνη [Me₂C(NH₂)=CH₂)
Ισοκυκλικές κυκλοαλκαναμίνες	Κυκλοπροπαναμίνη [(CH₂CH(NH₂)CH₂)]
Αλκανοτριαμίνες	1,2,3-προπανοτριαμίνη [H₂NCH₂CH(NH₂)CH₂NH₂]
Αρωματικές αμίνες	ανιλίνη (PhNH₂) · N-μεθυλανιλίνη (PhNHMe) · Βενζυλαμίνη (BnNH₂) · ο-τολουϊδίνη [o-C₆H₄(Me)Ph] · μ-τολουϊδίνη [μ-C₆H₄(Me)Ph] · π-τολουϊδίνη [π-C₆H₄(Me)Ph] · N-αιθυλανιλίνη (PhNHEt) · 1-φαινυλαιθαναμίνη [PhCH(Me)NH₂] · [2-φαινυλαιθαναμίνη (BnCH₂NH₂) · ο-αιθυλανιλίνη [o-C₆H₄(Et)Ph] · 1-ναφθυλαμίνη · 2-ναφθυλαμίνη
Ετεροκυκλικές αμίνες	Αζιριδίνη (C₂H₅N) · Αζετιδίνη (C₃H₇N) · Πυρρολιδίνη (C₄H₅N) · 2,3-διυδροπυρρόλιο (C₄H₇N) · 1H-αζεπίνη (C₆H₇N) · Αζασιλιριδίνη (CH₅NSi)
Ετεροαρωματικές αμίνες	Πυρρόλιο (C₄H₅N) · Βενζαζεπίνη · Δελταμίνη
Οργανικές αλαμίνες	N-φθορομεθαναμίνη (MeNHF) · 1-φθορομεθαναμίνη (FCH₂NH₂) · N,N-διφθορομεθαναμίνη (MeNF₂) · N-φθοραιθαναμίνη (EtNHF)
Οργανικές υδροξυλαμίνες	N-μεθυλυδροξυλαμίνη (MeNHOH) · N-αιθυλυδροξυλαμίνη (EtNHOH)
Κυαναμίδια	Κυαναμίδιο