Αλλυλοβενζόλιο
| Αλλυλοβενζόλιο | |||
|---|---|---|---|
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | Αλλυλοβενζένιο | ||
| Άλλες ονομασίες | Αλλυλοβενζόλιο 3-φαινυλυλοπροπένιο | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C9H10 | ||
| Μοριακή μάζα | 118,1784 amu[1] | ||
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
C6H5CH5CH=CH2 | ||
| Αριθμός CAS | 300-57-2 | ||
| SMILES | C=CCc1ccccc1 | ||
| InChI | 1S/C9H10/c1-2-6-9-7-4-3-5-8-9/h2-5,7-8H,1,6H2 | ||
| Δομή | |||
| Ισομέρεια | |||
| Ισομερή θέσης | >6 | ||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο βρασμού | 156-157 °C | ||
| Πυκνότητα | 890 kg/m3 | ||
| Δείκτης διάθλασης , nD |
1,51-1,512 | ||
| Εμφάνιση | Άχρωμο ελαιώδες υγρό | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Επικινδυνότητα | |||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Το αλλυλοβενζόλιο ή 3-φαινυλοπροπένιο ανήκει στην οικογένεια των αρωματικών υδρογονανθράκων.
Δομή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]| Δεσμοί[2] | ||||
| Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
|---|---|---|---|---|
| C#1΄-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
| C#2-#6,#2΄-#3΄-H | σ | 2sp2-1s | 106 pm | 3% C- H+ |
| C#1-#6-C#2-#6,#1 | σ | 2sp2-2sp2 | 147 pm | |
| C#1...C#6 | π[3] | 2p-2p | 147 pm | |
| C#1΄-C#1 | σ | 2sp3-2sp2 | 151 pm | |
| C#1΄-C#2΄ | σ | 2sp3-2sp2 | 151 pm | |
| C#2΄-C#3΄ | σ | 2sp2-2sp2 | 134 pm | |
| Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο | ||||
| C#1΄,#3΄ | -0,06 | |||
| C#2-#6,#2΄ | -0,03 | |||
| C#1 | 0,00 | |||
| H | +0,03 | |||
Παραγωγή
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Μεθοδος Fittιng
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Από φαινυλαλογονίδιο και 3-αλοπροπένιο - Μεθοδος Fittιng[4]:
Μέθοδος Grignard
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Από φαινυλαλογονίδιο και 3-αλοπροπένιο – Μέθοδος Grignard[5]:
Μέθοδος Friedel-Crafts
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με αλλυλίωση κατά Friedel-Crafts[6]::
Με αφυδάτωση αλκοόλης
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]Με ενδομοριακή αφυδάτωση 3-φαινυλο-1-προπανόλης παράγεται αλλυλοβενζόλιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C.[7]:
![{\displaystyle \mathrm {PhCH_{2}CH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}PhCH_{2}CH=CH_{2}+H_{2}O} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8b567a2212f0d21d2185857c5833b161c48b27e4)
Αναφορές και σημειώσεις
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- ↑ Διαδικτυακός τόπος ChemExper
- ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
- ↑ Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 359, §16.4.3.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 359, §16.4.5.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 358, §16.3.Γ1 και σελ. 359, §16.4.4.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
Πηγές
[Επεξεργασία | επεξεργασία κώδικα]- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982