Αλλυλοβενζόλιο

Αλλυλοβενζόλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Αλλυλοβενζένιο
Άλλες ονομασίες	Αλλυλοβενζόλιο 3-φαινυλυλοπροπένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C9H10
Μοριακή μάζα	118,1784 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	C6H5CH5CH=CH2
Αριθμός CAS	300-57-2
SMILES	C=CCc1ccccc1
InChI	1S/C9H10/c1-2-6-9-7-4-3-5-8-9/h2-5,7-8H,1,6H2
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>6
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού	156-157 °C
Πυκνότητα	890 kg/m3
Δείκτης διάθλασης , nD	1,51-1,512
Εμφάνιση	Άχρωμο ελαιώδες υγρό
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το αλλυλοβενζόλιο ή 3-φαινυλοπροπένιο ανήκει στην οικογένεια των αρωματικών υδρογονανθράκων.

Δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C#1΄-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C#2-#6,#2΄-#3΄-H	σ	2sp2-1s	106 pm	3% C- H+
C#1-#6-C#2-#6,#1	σ	2sp2-2sp2	147 pm
C#1...C#6	π	2p-2p	147 pm
C#1΄-C#1	σ	2sp3-2sp2	151 pm
C#1΄-C#2΄	σ	2sp3-2sp2	151 pm
C#2΄-C#3΄	σ	2sp2-2sp2	134 pm
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
C#1΄,#3΄	-0,06
C#2-#6,#2΄	-0,03
C#1	0,00
H	+0,03

Παραγωγή

Μεθοδος Fittιng

Από φαινυλαλογονίδιο και 3-αλοπροπένιο - Μεθοδος Fittιng:

$\mathrm {PhX+2Na{\xrightarrow {-NaX}}PhNa{\xrightarrow {+XCH_{2}CH=CH_{2}}}PhCH_{2}CH=CH_{2}+NaX}$

Μέθοδος Grignard

Από φαινυλαλογονίδιο και 3-αλοπροπένιο – Μέθοδος Grignard:

$\mathrm {PhX+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}PhMgX{\xrightarrow {+XCH_{2}CH=CH_{2}}}PhCH_{2}CH=CH_{2}+MgX_{2}\downarrow }$

Μέθοδος Friedel-Crafts

Με αλλυλίωση κατά Friedel-Crafts::

$\mathrm {PhH++XCH_{2}CH=CH_{2}{\xrightarrow {AlX_{3}}}PhCH_{2}CH=CH_{2}+HX}$

Με αφυδάτωση αλκοόλης

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 3-φαινυλο-1-προπανόλης παράγεται αλλυλοβενζόλιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150 °C.:

$\mathrm {PhCH_{2}CH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}PhCH_{2}CH=CH_{2}+H_{2}O}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982