Die Stadt wurde 1565 unter dem Namen Lichwin gegründet.
Im Zweiten Weltkrieg war die Stadt vom 22. Oktober bis 27. Dezember 1941 von der deutschen Wehrmacht besetzt. 1944 erfolgte die Umbenennung von Lichwin in Tschekalin zu Ehren des sowjetischen PartisanenAlexander Tschekalin, der hier am 6. November 1941 im Alter von 16 Jahren gehängt worden war.
↑ abItogi Vserossijskoj perepisi naselenija 2010 goda. Tom 1. Čislennostʹ i razmeščenie naselenija (Ergebnisse der allrussischen Volkszählung 2010. Band 1. Anzahl und Verteilung der Bevölkerung). Tabellen 5, S. 12–209; 11, S. 312–979 (Download von der Website des Föderalen Dienstes für staatliche Statistik der Russischen Föderation)