Glucoiberin
| Strukturformel | ||||||||||
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| Vereinfachte Struktur mit unspezifizierter Stereochemie am Sulfoxid-Schwefel | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Glucoiberin | |||||||||
| Summenformel | C11H21NO10S3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloser Feststoff (Kaliumsalz)[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 423,5 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
135–145 °C (Kaliumsalz)[1] | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Glucoiberin ist ein Glucosinolat, das in Brokkoli, Grünkohl und einigen anderen Pflanzen vorkommt. Die Seitenkette weist eine Sulfoxidgruppe auf. Es ist strukturell eng verwandt mit Glucoraphanin, das lediglich in der Seitenkette eine zusätzliche Methylengruppe (CH2) trägt.
Vorkommen
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In Brokkoli kommt eine größere Zahl verschiedener Glucosinolate vor, darunter neben Glucoerucin und Glucoraphanin auch Glucoiberin.[2] Die wichtigsten Glucosinolate in Grünkohl sind Sinigrin, Glucoiberin und Glucobrassicin.[3] Daneben kommt es in Physaria fendleri[4] und der Bitteren Schleifenblume[5] vor.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Durch Hydrolyse von Glucoiberin entsteht das Isothiocyanat Iberin.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g Datenblatt Glucoiberin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 1. Juli 2024.
- ↑ R. Iori, R. Bernardi, D. Gueyrard, P. Rollin, S. Palmieri: Formation of glucoraphanin by chemoselective oxidation of natural glucoerucin: A chemoenzymatic route to sulforaphane. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. Band 9, Nr. 7, April 1999, S. 1047–1048, doi:10.1016/S0960-894X(99)00136-5.
- ↑ Serena Santolamazza-Carbone, Tamara Sotelo, Pablo Velasco, María Elena Cartea: Antibiotic properties of the glucosinolates of Brassica oleracea var. acephala similarly affect generalist and specialist larvae of two lepidopteran pests. In: Journal of Pest Science. Band 89, Nr. 1, März 2016, S. 195–206, doi:10.1007/s10340-015-0658-y.
- ↑ a b Steven F. Vaughn, Mark A. Berhow: Glucosinolate hydrolysis products from various plant sources: pH effects, isolation, and purification. In: Industrial Crops and Products. Band 21, Nr. 2, März 2005, S. 193–202, doi:10.1016/j.indcrop.2004.03.004.
- ↑ Steven F. Vaughn, Mark A. Berhow: Glucosinolate hydrolysis products from various plant sources: pH effects, isolation, and purification. In: Industrial Crops and Products. Band 21, Nr. 2, März 2005, S. 193–202, doi:10.1016/j.indcrop.2004.03.004.