Cyclopropancarbonylchlorid
Cyclopropancarbonylchlorid ist eine organische Verbindung, konkret das Carbonsäurechlorid der Cyclopropancarbonsäure.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Cyclopropancarbonylchlorid | |||||||||||||||
| Summenformel | C4H5ClO | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 104,53 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,152 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
119 °C[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenCyclopropylcarbonylchlorid kann durch Umsetzung von Cyclopropancarbonsäure mit Phosphortrichlorid hergestellt werden.[3] Eine andere Methode ist die Reaktion von Cyclopropylmagnesiumbromid mit Kohlenstoffdioxid. Wird isotopenmarkiertes CO2 verwendet, kann entsprechend markiertes Cyclopropylcarbonylchlorid erhalten werden, beispielsweise mit 11C-CO2.[4]
Eigenschaften
BearbeitenCyclopropancarbonylchlorid kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/m (Raumgruppen-Nr. 11) mit den Gitterparametern a = 6,287 Å; b = 7,092 Å, c = 5,647 Å und β = 101,83 ° sowie 2 Formeleinheiten pro Elementarzelle.[5]
Verwendung
BearbeitenCyclopropancarbonylchlorid wird als Reagenz in der Synthese von Olaparib verwendet, das in der Medizin als PARP-Inhibitor dient.[6] Weiterhin wird es für die Synthese des Herbizids Profluralin verwendet.[7] Bei der Synthese des Buprenorphins kann die Cyclopropylmethyl-Gruppe durch Reaktion mit Cyclopropylcarbonylchlorid und anschließende Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid eingeführt werden.[8] 11C-markiertes Cyclopropylcarbonylchlorid wurde zur Herstellung von entsprechend markiertem Buprenorphin verwendet, das als Radiopharmazeutikum für die Positronenemissionstomographie geeignet sein könnte.[4] Analog zur Synthese von Buprenorphin kann es in der Synthese von Naltrexon und davon abgeleiteten Verbindungen verwendet werden, um die Cyclopropylmethyl-Gruppe einzuführen.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Datenblatt Cyclopropancarbonylchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. August 2024 (PDF).
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Cyclopropanecarbonyl chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. August 2024.
- ↑ Reynold C. Fuson, F. Neil Baumgartner: A Comparison of the Reactions of Mesityl Cyclopropyl Ketone and Mesityl Propenyl Ketone. In: Journal of the American Chemical Society. Band 70, Nr. 10, Oktober 1948, S. 3255–3257, doi:10.1021/ja01190a015.
- ↑ a b Sajinder K. Luthra, Victor W. Pike, Frank Brady, Peter L. Horlock, Christian Prenant, Christian Crouzel: Preparation of [11C]buprenorphine—A potential radioligand for the study of the opiate receptor system in vivo. In: International Journal of Radiation Applications and Instrumentation. Part A. Applied Radiation and Isotopes. Band 38, Nr. 1, Januar 1987, S. 65–66, doi:10.1016/0883-2889(87)90239-5.
- ↑ J. S. A. M. de Boer, C. H. Stam: The influence of substituents on the geometry of the cyclopropane ring. VI The molecular and crystal structures of cyclopropanecarboxylic acid and cyclopropanecarbonyl chloride. In: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. Band 111, Nr. 9, Januar 1992, S. 407–410, doi:10.1002/recl.19921110905.
- ↑ Zhaohang Chen, Shuai Wang, Kangjie Liu, Rui Zhang, Qiaoying Li, Weiguang Bian, Renzhong Qiao, Chao Li: Practical and Scalable Manufacturing Process for the Key Intermediate of Poly(ADP-Ribose) Polymerase Inhibitor Olaparib. In: ACS Omega. Band 7, Nr. 7, 22. Februar 2022, S. 6313–6321, doi:10.1021/acsomega.1c06920, PMID 35224393, PMC 8867798 (freier Volltext).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 878 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Jillian L. Kyzer, Cody J. Wenthur: Classics in Chemical Neuroscience: Buprenorphine. In: ACS Chemical Neuroscience. Band 11, Nr. 10, 20. Mai 2020, S. 1385–1399, doi:10.1021/acschemneuro.0c00100.
- ↑ Yan Zhang, Orgil Elbegdorj, Yunyun Yuan, Irina O. Beletskaya, Dana E. Selley: Opioid receptor selectivity profile change via isosterism for 14-O-substituted naltrexone derivatives. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. Band 23, Nr. 13, Juli 2013, S. 3719–3722, doi:10.1016/j.bmcl.2013.05.027, PMID 23721804, PMC 3690547 (freier Volltext).