Acetonitril
| Acetonitril | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC-navn Acetonitril[1] | |||
| Generelt | |||
| Systematisk navn | Ethannitril[1] | ||
| Andre navne | Cyanomethan[2] Ethylnitril[2] | ||
| Forkortelser | MeCN | ||
| Molekylformel | CH3CN | ||
| Molarmasse | 41,0519 g/mol[3] | ||
| Fremtræden | Farveløs væske | ||
| CAS-nummer | |||
| EC-nummer | 200-835-2 | ||
| PubChem | |||
| SMILES | CC#N | ||
| InChI | 1S/C2H3N/c1-2-3/h1H3 | ||
| Kemiske egenskaber | |||
| Massefylde | 0,7857 g/cm3[4] | ||
| Opløselighed i vand | Blandbar | ||
| Smeltepunkt | -43,82 °C (229,33 K)[4] | ||
| Kogepunkt | 81,65 °C (354,80 K)[4] | ||
| Syrestyrkekonstant (pKa) | 25 | ||
| Basestyrkekonstant (pKb) | −11 | ||
| Refraktionsindeks | 1,3442[4] | ||
| Struktur | |||
| Dipolmoment | 3,92 D[5] | ||
| Termokemi | |||
| DeltaHf | 40,6 kJ mol−1[4] | ||
| Std. entalpi af forbrænding ΔcH | −1256,03 – −1256,63 kJ mol−1 | ||
| Std. molar entropi S | 149,6 J·K−1·mol−1[4] | ||
| Std. molar varmekapacitet, cp | 91,5 J·K−1·mol−1[4] | ||
| Sikkerhed | |||
| EU klassifikation | Brandfarlig (F) Sundhedsskadelig (Xn) | ||
| NFPA 704 |    | ||
| R-sætninger | R11, R20/21/22, R36 | ||
| S-sætninger | S1/2, S16, S36/37 | ||
| Flammepunkt | 2,0 °C (275,1 K) | ||
| Selvantændelses-temperatur | 523,0 °C (796,1 K) | ||
| Explosionsgrænser | 4,4–16,0 % | ||
| LD50 | 2 g/kg (dermalt, kanin) 2,46 g/kg (oralt, rotte) | ||
| Beslægtede stoffer | |||
| Andre nitriler | Hydrogencyanid (blåsyre) Thiocyansyre Cyanogeniodid Cyanogenbromid Cyanogenklorid Cyanogenfluorid Aminoacetonitril Glykolonitril Cyanogen Propionitril Malononitril Pivalonitril Acetonecyanhydrin | ||
| Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa) | |||
Acetonitril er en kemisk forbindelse med den kemiske formel CH3CN. Denne farveløse væske er den simpleste organiske nitril (hydrogencyanid, HCN, er en simplere nitril, men klassificeres ikke som organisk). Acetonitril fremstilles primært som et biprodukt i produktionen af akrylonitril. Det anvendes som et polært aprotisk opløsningsmiddel i organisk syntese og i oprensningen af butadien.[6]
I laboratoriet bruges acetonitril som et middelpolært opløsningsmiddel, som er blandbart med vand og en række organiske opløsningsmidler, dog ikke mættede kulbrinter (alkaner). Acetonitril er en væske inden for et stort temperaturinterval og har en høj dielektrisk konstant på 38,8. Med et dipolmoment på 3,92 D[5] er acetonitril i stand til at opløse en lang række ioniske og apolære stoffer og er nyttigt som mobil fase i HPLC og LC-MS.
N-C-C-skelettet er lineært. Tripelbindingen mellem C og N har en kort bindingslængde på 1,16 Å.[7]
Acetonitril blev første gang syntetiseret i 1847 af den franske kemiker Jean-Baptiste Dumas.[8]
Referencer
[redigér | rediger kildetekst]- ^ a b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) (engelsk). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 902. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d "Material Safety Data Sheet" (PDF) (engelsk). Arkiveret fra originalen (PDF) 17. november 2016. Hentet 15. november 2016.
- ^ "Acetonitrile". Chemistry WebBook, NIST. Besøgt 15. november 2016.
- ^ a b c d e f g Andersen, Erik Strandgaard; Jespergaard, Paul; Østergaard, Ove Grønbæk. DATABOG fysik kemi, 11. udgave, pp. 126-27. København: F & K forlaget, 2009. ISBN 978-87-87229-61-6.
- ^ a b Steiner, P. A., and Gordy, W., 1966, J. molec. Spectrosc., 21, 291. (engelsk)
- ^ "Archived copy" (PDF). Arkiveret fra originalen (PDF) 2011-05-16. Hentet 2011-03-31.
{{cite web}}: CS1-vedligeholdelse: Arkivtitel brugt (link), Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, page 76. (engelsk) - ^ Karakida, Ken-ichi; Fukuyama, Tsutomu; Kuchitsu, Kozo (1974). "Molecular Structures of Hydrogen Cyanide and Acetonitrile as Studied by Gas Electron Diffraction". Bulletin of the Chemical Society of Japan (engelsk). 47 (2): 299-304. doi:10.1246/bcsj.47.299.
- ^ Dumas (1847). "Action de l'acide phosphorique anhydre sur les sels ammoniacaux" [Action of anhydrous phosphoric acid on ammonium salts]. Comptes rendus (fransk). 25: 383-384.