Vés al contingut

Clorpirifòs

De la Viquipèdia, l'enciclopèdia lliure
Infotaula de compost químicClorpirifòs
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular348,926 Da Modifica el valor a Wikidata
Rolanticolinesteràsic, suspected fetotoxicant (en) Tradueix i tòxic per al desenvolupament Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₉H₁₁Cl₃NO₃PS Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(=C(C=C1Cl)Cl)Cl Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Densitat1,4 g/cm³ (a 110 °F) Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat0,0002 g/100 g (aigua, 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió42 °C Modifica el valor a Wikidata
Punt de descomposició160 °C Modifica el valor a Wikidata
Pressió de vapor0 mmHg (a 20 °C) Modifica el valor a Wikidata
Perill
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps0,2 mg/m³ (10 h, cap valor) Modifica el valor a Wikidata
Límit d'exposició a curt termini0,6 mg/m³ (cap valor) Modifica el valor a Wikidata
Altres
sòlid inflamable Modifica el valor a Wikidata

Clorpirifòs[1] (en anglès:Chlorpyrifos nom IUPAC: O,O-diethyl O-3,5,6-trichloropyridin-2-yl phosphorothioate) és un insecticida organofosfat cristal·lí. Va ser introduït l'any 1965 per la Dow Chemical Company i rep molts noms comercials, incloent els de Dursban i Lorsban. Actua sobre el sistema nerviós dels insectes inhibint l'acetilcolinesterasa.

El clorpirifòs és moderadament tòxic per als humans i la seva exposició ha estat relacionada amb efectes neurològics, trastorns persistents en el desenvolupament i trastorns autoimmunitaris. L'exposició durant l'embaràs retarda el desenvolupament mental dels infants i la majoria dels seus usos domèstics han estat prohibits, als Estats Units, a partir de l'any 2001.[2] En agricultura no ecològica continua essent "un dels insecticides organofosfats més àmpliament usats", segons la United States Environmental Protection Agency (EPA).[3]

Fabricació i ús

[modifica]

El clorpirifòs es produeix via una síntesi de molts estadis a partir de la 3-metilpiridina.[4]

Segons la Dow Chemical Company, clorpirifòs està registrat per al seu ús en prop de 100 països i s'aplica en aproximadament 3,4 milions d'hectàrees cada any.[5] Els conreus amb un ús més intens de clorpirifòs és el cotoner, moresc, ametllers, i arbres fruiters incloent els tarongers, bananers i pomeres.[6]

El clorpirifòs normalment es subministra com un líquid a concentració de 23,5% o del 50%. La concentració recomanada per a un ruixat directe puntual és del 0,5% i en grans zones del 0,03 – 0,12%.[7][8]

Toxicitat i seguretat

[modifica]

L'exposició al clorpirifòs a grans dosis pot portar a la toxicitat aguda amb efectes negatius sobre la salut també en exposicions a llarg termini i amb dosis baixes.[9] En els fetus i els infants petits els efectes negatius sobre la salut ocorren fins i tot a dosis molt baixes.

Entre 50 plaguicides estudiats, el clorpirifòs està associat a alt risc en càncer de pulmó en els aplicadors freqüents.[10][11]

Un estudi dels efectes neurotòxics del clorpirifòs fet l'any 2011 indiquen que aquest plaguicida pot estar implicat en la "síndrome de la Guerra del Golf" (Gulf War Syndrome) i altres trastorns neurdegeneratius.[12]

Pels efectes aguts l'OMS classifica el clorpirifòs com Classe II: moderadament tòxic.[13] La LD50 del clorpirifòs en animals de laboratori és de 32 a 1000 mg/kg.[14]

Símptomes de l'exposició aguda

[modifica]

L'exposició aguda a clorpirifo dona com a resultat la interferència amb la via de neurotransmissió de l'acetilcolina donant lloc a una sèrie de símptomes neuromusculars.[15]

Tractament

[modifica]

L'enverinament per clorpirifòs i altres plaguicides organofosfats s'ha tractat amb atropina i simultàniament am oximes com pralidoxima.[16]

Efectes sobre la vida silvestre

[modifica]

Vida aquàtica

[modifica]

Entre els organismes aquàtics, els crustacis i insectes sembla que són més sensibles a l'exposició que no pas els peixos o els estadis aquàtics d'amfibis, però hi ha poques dades sobre els amfibis.[17]

Quan s'ha alliberat clorprifos concentrat a diversos rius ha matat insectes, crustacis i/o peixos.[18]

Abelles

[modifica]

L'exposició aguda a clorpirifòs pot ser tòxica per les abelles, amb una DL50 oral de 360 ng/abella i una LD50 de contacte de 70 ng/abella.[15] No s'ha d'aplicar clorpirifòs en les plantes florides que visiten les abelles.[19]

Referències

[modifica]
  1. ↑ «clorpirifòs». Cercaterm (Termcat). [Consulta: 21 novembre 2018].
  2. ↑ «Common Insecticide May Harm Boys' Brains More Than Girls». Scientific American, 21-08-2012.
  3. ↑ «Reregistration Eligibility Decision for Chlorpyrifos» (PDF), 31-07-2006.
  4. ↑ Muller, Franz. Agrochemicals: Composition, Production, Toxicology, Applications. Toronto: Wiley-VCH, 2000, p. 541. ISBN 3-527-29852-5. 
  5. ↑ The Dow Chemical Company. «Chlorpyrifos and Responsible Use». Arxivat de l'original el 2014-05-23. [Consulta: 24 juliol 2014].
  6. ↑ «NASS Agricultural Chemical Database». Pestmanagement.info. Arxivat de l'original el 27 de setembre 2011. [Consulta: 20 novembre 2011].
  7. ↑ [enllaç sense format] http://www.cdms.net/ldat/ld0AT004.pdf Arxivat 2009-08-24 a Wayback Machine.
  8. ↑ [enllaç sense format] http://www.farmoz.com.au/label/farmoz/STRIKE_OUT_500WP_16103844.pdf Arxivat 2007-09-11 a Wayback Machine.
  9. ↑ Actual, Bio Eco. «Insecticides que amenacen la nostra salut: el clorpirifòs com a exemple», 05-02-2022. [Consulta: 28 juliol 2023].
  10. ↑ "Lung Cancer in the Agricultural Health Study (IA)" http://aghealth.nci.nih.gov/pdfs/IALungCancer2006.pdf Arxivat 2011-10-15 a Wayback Machine.
  11. ↑ Lee, Won Jin; Blair, Aaron; Hoppin, Jane A.; Lubin, Jay H.; Rusiecki, Jennifer A.; Sandler, Dale P.; Dosemeci, Mustafa; Alavanja, Michael C. R. «Cancer incidence among pesticide applicators exposed to chlorpyrifos in the Agricultural Health Study». Journal of the National Cancer Institute, 96, 23, 01-12-2004, pàg. 1781–1789. DOI: 10.1093/jnci/djh324. ISSN: 0027-8874. PMID: 15572760 [Consulta: 21 juliol 2014].
  12. ↑ Cao, Jun-li, Varnell, Andrew, and Cooper, Donald.(2011) Gulf War Syndrome: A role for organophosphate induced plasticity of locus coeruleus neurons. Available from Nature Precedings <http://hdl.handle.net/10101/npre.2011.6057.1[Enllaç no actiu]> (2011)
  13. ↑ World Health Organization (2010). The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009. World Health Organization. Consulta: 2014-07-09. 
  14. ↑ «Chlorpyrifos». Pmep.cce.cornell.edu. [Consulta: 20 novembre 2011].
  15. ↑ 15,0 15,1 ; Harper, B.; Luukinen, B.; Buhl, K.; Stone, D.«Chlorpyrifos Technical Fact Sheet». National Pesticide Information Center, 2009. [Consulta: 3 juliol 2014].
  16. ↑ Buckley, Nick A.; Eddleston, Michael; Li, Yi; Bevan, Marc; Robertson, Jane. «Oximes for acute organophosphate pesticide poisoning». A: Cochrane Database of Systematic Reviews. John Wiley & Sons, Ltd, 2011 [Consulta: 9 juliol 2014]. 
  17. ↑ Giddings, Jeffrey M.; Williams, W. Martin; Solomon, Keith R.; Giesy, John P. «Risks to Aquatic Organisms from Use of Chlorpyrifos in the United States - Springer». A: Ecological Risk Assessment for Chlorpyrifos in Terrestrial and Aquatic Systems in the United States. 231, 2014, p. 119–162 [Consulta: 5 agost 2014]. 
  18. ↑ «Ban on domestic sale of insecticide welcomed by fisheries groups». FishUpdate.com, 28-08-2013 [Consulta: 5 agost 2014]. «Còpia arxivada». Arxivat de l'original el 2014-08-08. [Consulta: 20 agost 2014].
  19. ↑ «Bee Kill Prevention for Tree Fruits». Arxivat de l'original el 30 d’octubre 2014. [Consulta: 5 agost 2014].

Enllaços externs

[modifica]
Obtingut de «https://ca.wikipedia.org/w/index.php?title=Clorpirifòs&oldid=32554203»