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一氯乙酸

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氯乙酸
IUPAC名
Chloroacetic acid
別名 一氯乙酸、氯代乙酸
識別
CAS號 79-11-8  checkY
PubChem 300
ChemSpider 10772140
SMILES
 
  • ClCC(O)=O
InChI
 
  • 1/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)
InChIKey FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYAR
EINECS 201-178-4
ChEBI 27869
RTECS AF8575000
KEGG D07677
性質
化學式 C2H3ClO2
莫耳質量 94.50 g·mol⁻¹
外觀 無色或白色晶體
密度 1.58 g cm−3 (固)
熔點 63 °C
沸點 189 °C
溶解性 可溶
pKa 2.87[1]
危險性
警示術語 R:25-34-50
安全術語 S:23-37-45-61
MSDS External MSDS
主要危害 烷基化試劑
NFPA 704
1
3
0
 
閃點 126 °C
相關物質
相關化學品 2-氯丙酸氯乙酸鈉
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

一氯乙酸,也稱氯乙酸氯代乙酸,是一個有機羧酸,化學式為ClCH2CO2H。一氯乙酸是有機合成中的重要試劑,為有潛在危險的烷基化試劑

製取

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無色或白色易潮解結晶。以α、β、γ三種形式存在。易溶於水、乙醇、乙醚、苯、二氧化硫和氯仿,具有腐蝕性 一氯乙酸由紅磷催化下乙酸氯氣反應得到:

CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl

三氯乙烯硫酸水解時也會產生氯乙酸。

性質

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一氯乙酸對水楊醛發生O-烷基化,然後生成的發生脫羧反應,可用於合成苯並呋喃[2]

參見

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參考資料

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  1. ^ Ionization Constants of Heteroatom Organic Acids 網際網路檔案館存檔,存檔日期2007-10-08.
  2. ^ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "Coumarone頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)." Org. Synth. 46: 28.