丙二腈
| 丙二腈 | |||
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| IUPAC名 Propanedinitrile[1] | |||
| 别名 | Cyanoacetonitrile, Dicyanomethane, Malonic dinitrile[2] | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 109-77-3 
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| PubChem | 8010 | ||
| ChemSpider | 13884495 | ||
| SMILES |
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| Beilstein | 773697 | ||
| Gmelin | 1303 | ||
| UN编号 | 2647 | ||
| EINECS | 203-703-2 | ||
| ChEBI | 33186 | ||
| RTECS | OO3150000 | ||
| MeSH | dicyanmethane | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C3H2N2 | ||
| 摩尔质量 | 66.06 g·mol−1 | ||
| 外观 | 无色晶体或白色粉末[2] | ||
| 密度 | 1.049 g mL−1 | ||
| 熔点 | 32 °C（305 K） | ||
| 沸点 | 220 °C（493.2 K） | ||
| 溶解性（水） | 13% (20 °C)[2] | ||
| pKa | 11（水）[3] 11.1（DMSO）[3] 16.4（DMSO）[4] | ||
| 热力学 | |||
| ΔfHm⦵298K | 187.7–188.1 kJ mol−1 | ||
| ΔcHm⦵ | −1.6540–−1.6544 MJ mol−1 | ||
| S⦵298K | 130.96 J K−1 mol−1 | ||
| 热容 | 110.29 J K−1 mol−1 | ||
| 危险性 | |||
GHS危险性符号 
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| GHS提示词 | DANGER | ||
| H-术语 | H301, H311, H331, H410 | ||
| P-术语 | P261, P273, P280, P301+310, P311 | ||
| PEL | none[2] | ||
| 致死量或浓度： | |||
LD50（中位剂量）
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| 相关物质 | |||
| 相关化合物 | |||
| 相关化学品 | DBNPA | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
丙二腈是一种有机化合物，化学式为CH2(CN)2，包含两个氰基（腈的官能团）。
丙二腈显弱酸性，在水中pKa为11。[3]这使其可以参与Knoevenagel缩合反应，如在CS气的生成：
此外，丙二腈是Gewald反应的合适的原料，其中腈在单质硫和碱的存在下与酮或醛缩合，产生2-氨基噻吩。[5]
参考文献
[编辑]- ^ dicyanmethane - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification. 26 March 2005 [7 June 2012].
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0378. NIOSH.
- ^ 3.0 3.1 3.2 Evans pKa table (PDF). [2017-06-23]. （原始内容 (PDF)存档于2018-06-19）.
- ^ Pandolfi, Fabiana; Feroci, Marta; Chiarotto, Isabella (2018). Role of Anion and Cation in the 1-Methyl-3-butyl Imidazolium Ionic Liquids BMImX: The Knoevenagel Condensation. ChemistrySelect, 3(17), 4745–4749. doi:10.1002/slct.201800295
- ^ Sabnis, R.W.; Rangnekar, D.W.; Sonawane, N.D. 2-Aminothiophenes By The Gewald Reaction. Journal of Heterocyclic Chemistry. 1999, 36 (2): 333–345 [2007-07-18]. doi:10.1002/jhet.5570360203. （原始内容存档于2016-03-03）.