무더위가 한창인 어느 날, 호머는 집 뒷마당에 수영장을 설치한다. 바트는 다이빙을 시도하다 다리가 부러지고, 그 바람에 이웃 아이들까지도 다 사용하는 수영장을 혼자만 쓰지 못하게 된다. 마치 영화 '이창'의 한 장면처럼 바트는 네드 플랜더스가 무언가를 묻는 것을 목격하고, 그것이 네드의 아내 모드라 확신한다. 하지만 네드가 묻는 것은 모드가 애지중지 키우던 화초인 것으로 밝혀진다.

리사네 반에 새로 온 전학생은 곧바로 지적, 음악적인 면에서 리사의 라이벌이 된다. 둘의 경쟁은 점점 더 치열해져 급기야 리사는 라이벌의 과제를 망치기 위해 바트에게 협조를 요청하게 된다. 한편 호머는 전복된 트럭에서 빼돌린 45kg 정도의 설탕으로 장대한 계획을 세우지만 폭풍우로 설탕이 녹아 없어지자 호머의 계획도 수포로 돌아가고 만다.

마지는 '매디슨 카운티의 다리'라는 책에서 영감을 받아 아이들에게 로맨스를 가르치려고 한다. 마지는 불륜까지도 갈 뻔했던 볼링 강사 자크와의 일화를 말하며, 호머는 직장 동료 민디와 바람날 뻔했던 사연을 이야기한다. 둘은 서로 운이 좋았다는 결론을 내리고, 아이들은 '이치 & 스크래치'를 본다.

바트와 리사는 부모님에게 지구상에서 가장 폭력적인 곳인 '이치 & 스크래치 랜드'에 놀러 가자고 한다. 그곳에서 호머와 바트는 체포되고, 고장 난 '이치 & 스크래치' 로봇들은 마치 '웨스트월드'의 장면처럼 심슨 가족을 공격한다. 간신히 탈출하여 목숨만은 건졌지만, 그래도 즐거운 휴가였다고 생각한다.

사이드쇼 밥은 스프링필드 공화당 후보로 시장에 출마한다. 그는 시장에 당선되자 심슨네 집을 부수고 그 자리에 고속도로를 건설하려고 한다.

심슨 가족은 번즈 씨의 시골 사유지에 고용되고, 호머는 점점 미쳐간다. 호머는 토스터를 수리하려다 계속 과거로 시간 여행을 하게 되고, 우연히 미래를 바꾸게 된다. 학교 식당에서는 출처를 알 수 없는 이상한 음식을 제공하기 시작하고, 학생들은 하나둘씩 사라지기 시작한다.

바트는 마을 목사의 비행 청소년 딸인 제시카 러브조이와 사귀기 시작한다. 바트는 제시카 대신 교회 헌금을 훔쳤다는 누명을 쓰고 사람들에게 배척당하기 시작한다. 리사는 바트의 결백을 증명하기로 마음먹는다.

날아다니는 물건을 잡는데 타고난 능력을 갖춘 리사는 하키팀 골키퍼가 된다. 하지만 바트는 상태 팀에서 뛰고 있는 중. 두 팀이 맞붙은 경기에서 리사와 바트의 경쟁은 절정에 치닫지만 다행스럽게도 경기는 동점으로 끝이 난다.

호머는 베이비 시터를 집으로 데려다주던 중 '밀로의 비너스' 젤리가 베이비 시터의 엉덩이에 붙은 것을 발견하고 잡아뗀다. 이것이 성희롱으로 오해를 받게 되고, 마을 사람들은 호머를 비난하기 시작한다. 다행스럽게도 학교 관리인 윌리가 몰래 찍은 영상 덕분에 호머는 결백을 증명할 수 있게 된다.

시들해진 마지와 호머의 부부관계는 호머의 아버지가 손수 만든 사랑의 묘약으로 활력을 되찾는다. 호머는 아버지와 함께 이 묘약을 팔러 길을 떠나고, 아버지는 호머가 실수로 태어났다고 밝힌다. 호머는 자기 자녀들에게 더 나은 아버지가 되겠다고 맹세하고, 결국엔 아버지도 자신을 사랑했다는 것을 깨닫게 된다.

호머는 프리메이슨과 같이 엄청난 특권을 가진 비밀조직, 스톤커터스의 리더가 된다. 하지만 회원들은 곧 호머에게 싫증을 느끼고, 조직 활동에서 호머를 배제하기 시작한다.

호머는 매기가 어떻게 태어나게 되었는지 이야기한다.

장난을 치다 딱 걸린 바트는 그 벌로 스키너 교장 선생님의 천체관측을 도와주게 된다. 이를 계기로 바트는 지구와 충돌 경로에 있는 혜성을 발견한다. 스프링필드 주민들은 네드 플랜더스의 방공호로 피신하지만, 주민 모두를 수용하지 못하자 다들 밖으로 나오게 되고, 사람들은 위력이 약해진 혜성이 방공호만 파괴하는 것을 지켜본다.

크러스티는 광대 전문학교를 열고, 호머는 여기에 입학한다. 광대로서의 재능이 뛰어나지는 않았음에도 호머는 크러스티와 닮은 덕에 많은 이득을 보지만, 크러스티에게 돈을 빌려준 갱에게 납치를 당하게 된다.

바트가 호주 소년에게 건 수신자 부담 전화 요금이 무려 900달러나 나오게 된다. 바트는 호주로 가서 공식 사과를 하고, 엉덩이를 맞는 벌을 받아야 하는 상황에 처하게 된다. 하지만 호주에 도착한 바트는 오히려 총리에게 엉덩이를 내보게 되고 상황은 더욱 악화된다.

부채가 점점 늘어 호머는 마지의 언니들에게 돈을 빌려야만 하는 상황에 처하게 된다. 패티와 셀마는 호머에게 지속적으로 수치심을 주지만 결국 호머는 둘에게 빌린 빚을 탕감할 방법을 찾아낸다. 한편 바트는 발레 수업을 듣게 되고 예상 밖의 재능을 발견한다.

영화 평론가 제이 셔먼이 스프링필드 지역 영화제에 참석한다. 출품 작품으로는 예술적 성찰이 돋보이는 바니의 작품과 번즈 씨가 제작한 고예산 선전영화, 그리고 호머가 제일 좋아하는 '가랑이에 축구공을 맞은 몰먼'이 있다.

심슨 가족은 동네 점쟁이를 방문하게 되고 그곳에서 리사의 미래 결혼식에 대한 예언을 듣게 된다. 점쟁이는 리사가 매력적인 영국 남자와 약혼을 하게 될 것이지만 가족들의 실수로 결혼은 무산이 될 것이며 리사는 진정한 사랑을 찾으려면 더 기다려야 한다는 것을 깨닫게 될 것이라고 말한다.

심슨 가족의 개가 다른 그레이하운드를 임신시키는 바람에 심슨 가족에게 25마리의 강아지가 생긴다. 번즈 씨가 '내 조끼를 봐'를 부르는 장면에서 강아지들을 사악한 목적으로 원하는 것임이 드러난다.

스키너 교장이 스프링필드 초등학교의 예산을 삭감하자 교사들은 파업을 단행한다. 리사와 심지어 바트까지도 학교를 그리워하게 되고, 학부모들은 나서서 수업해야만 할 상황이 된다. 결국 스키너 교장은 학교 안에 지역 죄수들을 수용함으로써 교사들 급여를 인상할 수 있게 된다.

바트는 크러스티 오 시리얼을 먹고 맹장염에 걸린다. 리사는 바트 병문안을 갔다가 그녀의 우상인 재즈 뮤지션 블리딩 검스 머피도 병원에 입원해 있다는 사실을 알고 안타까워한다. 블리딩 검스가 죽자 슬픔에 젖은 리사는 지역 라디오 방송국에 연락하여 블리딩 검스를 기리는 의미로 그의 앨범을 틀게 한다.

마지는 호머에게서 20달러를 뜯어간 길거리 사기꾼을 응징하게 되고, 이에 재미를 느껴 경찰이 되기로 결심하지만 일이 예상했던 것만큼 재미있지 않다는 것을 알게 된다. 심지어 자기 남편을 체포해야 하는 상황까지 처하게 된다. 스프링필드 고위층들의 부패를 목격한 마지는 결국 사임하기로 한다.

스프링필드 사람들이 모두 좋아하는 레몬 나무를 셸비빌 아이들이 훔쳐 가자 바트는 나무를 되찾아 오겠다고 결심한다. 바트는 나무가 압류차고지로 옮겨진 것을 알게 되고, 트로이 목마를 연상시키는 계획을 이용해 호모와 함께 나무를 무사히 스프링필드로 가져온다.

번즈 씨가 스프링필드 초등학교 밑에서 기름을 채취하는 과정에서 일조권을 침해당한 동네 주민들은 격분한다. 의문의 총격 사건으로 번즈 씨가 가슴에 총상을 입은 가운데 많은 사람들이 용의자로 지목된다.