Cyclothiazide

Cyclothiazide
Dữ liệu lâm sàng
Mã ATC	C03AA09 (WHO) ;
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn);
Các định danh
	Tên IUPAC 3-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-6-chloro-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-7-sulfonamide 1,1-dioxide;
Số đăng ký CAS	2259-96-3;
PubChem CID	2910;
IUPHAR/BPS	4167;
DrugBank	DB00606 ;
ChemSpider	4535011 ;
Định danh thành phần duy nhất	P71U09G5BW;
KEGG	D01256 ;
ChEMBL	CHEMBL61593 ;
ECHA InfoCard	100.017.146
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C14H16ClN3O4S2
Khối lượng phân tử	389.88 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES O=S(=O)(c1c(Cl)cc2c(c1)S(=O)(=O)NC(N2)C4[C@@H]3\C=C/[C@@H](C3)C4)N;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C14H16ClN3O4S2/c15-10-5-11-13(6-12(10)23(16,19)20)24(21,22)18-14(17-11)9-4-7-1-2-8(9)3-7/h1-2,5-9,14,17-18H,3-4H2,(H2,16,19,20)/t7-,8+,9?,14?/m0/s1 ; Key:BOCUKUHCLICSIY-QJWLJZLASA-N ;
(kiểm chứng)

Cyclothiazide (Anhydron, Acquirel, Doburil, Fluidil, Renazide, Tensodiural, Valmiran) là một benzothiadiazide (thiazid) lợi tiểu và hạ huyết áp mà ban đầu được giới thiệu trong Hoa Kỳ vào năm 1963 bởi Eli Lilly và sau đó đã được bán trên thị trường cũng ở châu Âu và Nhật Bản.^[1]^[2] Các loại thuốc liên quan bao gồm diazoxit, hydrochlorothiazide và chlorothiazide.^[3]

Vào năm 1993, người ta đã phát hiện ra rằng cyclothiazide là một chất điều biến biến cấu dương tính của các thụ thể AMPA và kainate, có khả năng làm giảm hoặc loại bỏ cơ bản sự khử mẫn cảm nhanh chóng của thụ thể trước đây và tăng cường dòng điện glutamate qua trung gian AMPA tới 18 lần nồng độ được kiểm tra (100 μM).^[3]^[4]^[5]^[6] Thêm vào đó, vào năm 2003, cyclothiazide được cũng tìm thấy để hoạt động như một chất điều biến biến cấu âm tính thụ thể GABA<sub id="mwLw">A</sub>, potently ức chế GABA_A qua trung gian dòng.^[7] Ở động vật, nó là một chất gây co giật mạnh, tăng cường mạnh mẽ hoạt động động kinh và gây co giật, nhưng không tạo ra bất kỳ cái chết thần kinh rõ ràng nào.^[8]^[9]

Cyclothiazide đã được tìm thấy để hoạt động như một chất đối vận không cạnh tranh của mGluR1.^[10] Nó được chọn lọc cho mGluR1 so với các thụ thể glutamate metabotropic khác.^[10]

Tổng hợp

Xem thêm

Chất điều biến biến cấu dương tính thụ thể AMPA

Tham khảo

^ Swiss Pharmaceutical Society (2000). Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers. tr. 1932. ISBN 978-3-88763-075-1.
^ Sittig, Marshall (1988). Pharmaceutical manufacturing encyclopedia. Park Ridge, N.J., U.S.A: Noyes Publications. tr. 1756. ISBN 978-0-8155-1144-1.
^ ^a ^b Skolnick, Phil; Palfreyman, Michael G.; Reynolds, Ian J. (1994). Direct and allosteric control of glutamate receptors. Boca Raton: CRC Press. tr. 174. ISBN 978-0-8493-8307-6.
^ Yamada KA, Tang CM (tháng 9 năm 1993). “Benzothiadiazides inhibit rapid glutamate receptor desensitization and enhance glutamatergic synaptic currents”. Journal of Neuroscience. 13 (9): 3904–15. doi:10.1523/JNEUROSCI.13-09-03904.1993. PMID 8103555.
^ Bertolino M, Baraldi M, Parenti C, và đồng nghiệp (1993). “Modulation of AMPA/kainate receptors by analogues of diazoxide and cyclothiazide in thin slices of rat hippocampus”. Receptors & Channels. 1 (4): 267–78. PMID 7915948.
^ Ströhle, Andreas; Bilkei-Gorzo, A.; Holsboer, Florian (2005). Anxiety and anxiolytic drugs. Berlin: Springer. tr. 566. ISBN 978-3-540-22568-3.
^ Deng L, Chen G (tháng 10 năm 2003). “Cyclothiazide potently inhibits gamma-aminobutyric acid type A receptors in addition to enhancing glutamate responses”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 100 (22): 13025–9. doi:10.1073/pnas.2133370100. PMC 240738. PMID 14534329.
^ Qi J, Wang Y, Jiang M, Warren P, Chen G (tháng 3 năm 2006). “Cyclothiazide induces robust epileptiform activity in rat hippocampal neurons both in vitro and in vivo”. The Journal of Physiology. 571 (Pt 3): 605–18. doi:10.1113/jphysiol.2005.103812. PMC 1805799. PMID 16423850.
^ Kong S, Qian B, Liu J, Fan M, Chen G, Wang Y (tháng 7 năm 2010). “Cyclothiazide induces seizure behavior in freely moving rats”. Brain Research. 1355: 207–213. doi:10.1016/j.brainres.2010.07.088. PMC 2947190. PMID 20678492.
^ ^a ^b Surin A, Pshenichkin S, Grajkowska E, Surina E, Wroblewski JT (2007). “Cyclothiazide selectively inhibits mGluR1 receptors interacting with a common allosteric site for non-competitive antagonists”. Neuropharmacology. 52 (3): 744–54. doi:10.1016/j.neuropharm.2006.09.018. PMC 1876747. PMID 17095021.
^ Whitehead, C. W.; Traverso, J. J.; Sullivan, H. R.; Marshall, F. J. (1961). “Diuretics. V. 3,4-Dihydro-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxides”. The Journal of Organic Chemistry. 26 (8): 2814. doi:10.1021/jo01066a046.

[isbn3-88763-075-0-1] Swiss Pharmaceutical Society (2000). Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers. tr. 1932. ISBN 978-3-88763-075-1.

[isbn0-8155-1144-2-2] Sittig, Marshall (1988). Pharmaceutical manufacturing encyclopedia. Park Ridge, N.J., U.S.A: Noyes Publications. tr. 1756. ISBN 978-0-8155-1144-1.

[isbn0-8493-8307-2-3] Skolnick, Phil; Palfreyman, Michael G.; Reynolds, Ian J. (1994). Direct and allosteric control of glutamate receptors. Boca Raton: CRC Press. tr. 174. ISBN 978-0-8493-8307-6.

[pmid8103555-4] Yamada KA, Tang CM (tháng 9 năm 1993). “Benzothiadiazides inhibit rapid glutamate receptor desensitization and enhance glutamatergic synaptic currents”. Journal of Neuroscience. 13 (9): 3904–15. doi:10.1523/JNEUROSCI.13-09-03904.1993. PMID 8103555.

[pmid7915948-5] Bertolino M, Baraldi M, Parenti C, và đồng nghiệp (1993). “Modulation of AMPA/kainate receptors by analogues of diazoxide and cyclothiazide in thin slices of rat hippocampus”. Receptors & Channels. 1 (4): 267–78. PMID 7915948.

[isbn3-540-22568-4-6] Ströhle, Andreas; Bilkei-Gorzo, A.; Holsboer, Florian (2005). Anxiety and anxiolytic drugs. Berlin: Springer. tr. 566. ISBN 978-3-540-22568-3.

[pmid14534329-7] Deng L, Chen G (tháng 10 năm 2003). “Cyclothiazide potently inhibits gamma-aminobutyric acid type A receptors in addition to enhancing glutamate responses”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 100 (22): 13025–9. doi:10.1073/pnas.2133370100. PMC 240738. PMID 14534329.

[pmid16423850-8] Qi J, Wang Y, Jiang M, Warren P, Chen G (tháng 3 năm 2006). “Cyclothiazide induces robust epileptiform activity in rat hippocampal neurons both in vitro and in vivo”. The Journal of Physiology. 571 (Pt 3): 605–18. doi:10.1113/jphysiol.2005.103812. PMC 1805799. PMID 16423850.

[pmid20678492-9] Kong S, Qian B, Liu J, Fan M, Chen G, Wang Y (tháng 7 năm 2010). “Cyclothiazide induces seizure behavior in freely moving rats”. Brain Research. 1355: 207–213. doi:10.1016/j.brainres.2010.07.088. PMC 2947190. PMID 20678492.

[pmid17095021-10] Surin A, Pshenichkin S, Grajkowska E, Surina E, Wroblewski JT (2007). “Cyclothiazide selectively inhibits mGluR1 receptors interacting with a common allosteric site for non-competitive antagonists”. Neuropharmacology. 52 (3): 744–54. doi:10.1016/j.neuropharm.2006.09.018. PMC 1876747. PMID 17095021.

[11] Whitehead, C. W.; Traverso, J. J.; Sullivan, H. R.; Marshall, F. J. (1961). “Diuretics. V. 3,4-Dihydro-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxides”. The Journal of Organic Chemistry. 26 (8): 2814. doi:10.1021/jo01066a046.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]