Acid phytic
Acid phytic | |||
---|---|---|---|
| |||
![]() Structural formula of phytic acid | |||
Danh pháp IUPAC | (1R,2S,3r,4R,5S,6s)-cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexayl hexakis[dihydrogen (phosphate)] | ||
Nhận dạng | |||
Số CAS | |||
PubChem | |||
ChEBI | |||
Ảnh Jmol-3D | ảnh | ||
SMILES | đầy đủ
| ||
InChI | đầy đủ
| ||
UNII | |||
Thuộc tính | |||
Điểm nóng chảy | |||
Điểm sôi | |||
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
Axit phytic là một este dihydrogenphosphat gấp sáu lần của inositol (cụ thể là của đồng phân myo), còn được gọi là inositol hexakisphosphat (IP6) hoặc inositol polyphosphat. Ở pH sinh lý, phosphat bị ion hóa một phần, tạo thành anion phytate.
Anion (myo) phytate là một chất không màu có vai trò dinh dưỡng đáng kể như là dạng dự trữ chính của phosphor trong nhiều mô thực vật, đặc biệt là cám và hạt. Nó cũng có trong nhiều loại đậu, ngũ cốc và ngũ cốc. Axit phytic và phytate có ái lực liên kết mạnh với các khoáng chất trong chế độ ăn uống, calci, sắt và kẽm, ức chế sự hấp thu của chúng.[1]
Các polyphosphat inositol thấp hơn là các este inositol có ít hơn 6 phosphat, chẳng hạn như inositol penta- (IP5), tetra- (IP4) và triphosphat (IP3). Chúng xảy ra trong tự nhiên như là chất dị hóa của axit phytic.
Tầm quan trọng trong nông nghiệp
[sửa | sửa mã nguồn]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/75/Phytate.svg/220px-Phytate.svg.png)
Nói chung, phosphor và inositol ở dạng phytate không khả dụng sinh học đối với động vật không nhai lại vì những động vật này thiếu enzyme tiêu hóa phytase cần thiết để thủy phân các liên kết inositol-phosphate. Động vật nhai lại có thể dễ dàng tiêu hóa phytate vì phytase được tạo ra bởi vi sinh vật dạ cỏ.[2]
Trong hầu hết các ngành nông nghiệp thương mại, vật nuôi không nhai lại, chẳng hạn như lợn, gà và cá,[3] được cho ăn chủ yếu là ngũ cốc, chẳng hạn như ngô, các loại đậu và đậu nành.[4] Bởi vì phytate từ những loại ngũ cốc và đậu này không có sẵn để hấp thụ, phytate không được hấp thụ sẽ đi qua đường tiêu hóa, làm tăng lượng phosphor trong phân.[2] Sự bài tiết phosphor dư thừa có thể dẫn đến các vấn đề về môi trường, chẳng hạn như hiện tượng phú dưỡng.[5] Việc sử dụng ngũ cốc nảy mầm sẽ làm giảm lượng axit phytic trong thức ăn, không làm giảm đáng kể giá trị dinh dưỡng.[6]
Ngoài ra, các dòng đột biến axit phytic thấp khả thi đã được phát triển ở một số loài cây trồng, trong đó hạt giống đã giảm mạnh mức axit phytic và đồng thời tăng phosphor vô cơ.[7] Tuy nhiên, cho đến nay các vấn đề nảy mầm đã cản trở việc sử dụng các giống cây trồng này. Điều này có thể là do vai trò quan trọng của axit phytic trong việc lưu trữ cả phosphor và ion kim loại.[8] Các biến thể của phytate cũng có tiềm năng được sử dụng trong việc cải tạo đất, cố định uranium, niken và các chất gây ô nhiễm vô cơ khác.[9]
Vai trò sinh học và sinh lý học
[sửa | sửa mã nguồn]Mặc dù khó tiêu đối với nhiều loài động vật, nhưng axit phytic và các chất chuyển hóa của nó khi chúng xuất hiện trong hạt và ngũ cốc có một số vai trò quan trọng đối với cây con.
Đáng chú ý nhất, axit phytic có chức năng như một kho phosphor, một kho năng lượng, một nguồn cation và một nguồn myo-inositol (một tiền chất của thành tế bào). Axit phytic là dạng dự trữ chủ yếu của phosphor trong hạt thực vật.[10]
Trong tế bào động vật, myo-inositol polyphosphat có mặt ở khắp nơi, và axit phytic (myo-inositol hexakisphosphate) là nhiều nhất, với nồng độ dao động từ 10 đến 100 μM trong tế bào động vật có vú, tùy thuộc vào loại tế bào và giai đoạn phát triển.[11][12]
Hợp chất này không thu được từ chế độ ăn uống của động vật, mà phải được tổng hợp bên trong tế bào từ phosphate và inositol (lần lượt được tạo ra từ glucose, thường ở thận). Sự tương tác của axit phytic nội bào với các protein nội bào cụ thể đã được nghiên cứu trong ống nghiệm, và những tương tác này đã được phát hiện là dẫn đến sự ức chế hoặc tăng cường hoạt động sinh lý của các protein đó.[13][14] Bằng chứng tốt nhất từ những nghiên cứu này cho thấy vai trò nội bào của axit phytic như một đồng yếu tố trong quá trình sửa chữa DNA bằng cách liên kết cuối không nguyên tử.[13] Các nghiên cứu khác sử dụng đột biến nấm men cũng cho thấy axit phytic nội bào có thể tham gia vào quá trình xuất mRNA từ nhân đến tế bào.[15][16]
Inositol hexaphosphat tạo điều kiện thuận lợi cho việc hình thành bó sáu vòng xoắn và lắp ráp mạng tinh thể HIV-1 Gag chưa trưởng thành. IP6 tạo ra các tiếp xúc ion với hai vòng dư lượng lysine ở trung tâm của Gag hexamer[17]. Sự phân cắt protein sau đó cho thấy một vị trí liên kết thay thế, nơi tương tác IP6 thúc đẩy sự lắp ráp của mạng capsid trưởng thành. Các nghiên cứu này xác định IP6 là một phân tử nhỏ tự nhiên có tác dụng thúc đẩy cả quá trình lắp ráp và trưởng thành của HIV-1.[18]
Khoa học thực phẩm
[sửa | sửa mã nguồn]Axit phytic được phát hiện vào năm 1903.[19] Axit phytic, chủ yếu là phytate ở dạng phytin, được tìm thấy trong vỏ của hạt, bao gồm các loại hạt, ngũ cốc và đậu.[20] Kỹ thuật chuẩn bị thực phẩm tại nhà có thể phá vỡ axit phytic trong tất cả các loại thực phẩm này. Chỉ cần nấu chín thức ăn sẽ làm giảm axit phytic ở một mức độ nào đó. Các phương pháp hiệu quả hơn là ngâm trong môi trường axit, nảy mầm và lên men axit lactic như trong bột chua và dưa chua.[21] Không có phytate có thể phát hiện được (ít hơn 0,02% trọng lượng ướt) được quan sát thấy trong các loại rau như lá hành lá và bắp cải hoặc trong trái cây như táo, cam, chuối hoặc lê.[22]
Thực phẩm | Hàm lượng (g/100 g) | |
---|---|---|
Tối thiểu | Tối đa | |
Hạt bí | 4.3 | 4.3 |
Hạt lanh | 2.15 | 2.78 |
Hạt mè | 5.36 | 5.36 |
Hạt chia | 0.96 | 1.16 |
Quả hạnh | 1.35 | 3.22 |
Quả hạch Brazil | 1.97 | 6.34 |
Dừa | 0.36 | 0.36 |
Hạt phỉ | 0.65 | 0.65 |
Đậu phộng | 0.95 | 1.76 |
Hạt óc chỏ | 0.98 | 0.98 |
Ngô | 0.75 | 2.22 |
Yến mạch | 0.42 | 1.16 |
Cháo bột yến mạch | 0.89 | 2.40 |
Gạo lứt | 0.84 | 0.99 |
Gạo trắng | 0.14 | 0.60 |
Lúa mì | 0.39 | 1.35 |
Bột mì | 0.25 | 1.37 |
Mầm lúa mì | 0.08 | 1.14 |
Bánh mì | 0.43 | 1.05 |
Đậu | 2.38 | 2.38 |
Kiều mạch | 1.00 | 1.00 |
Đậu xanh | 0.56 | 0.56 |
Đậu lăng | 0.44 | 0.50 |
Đậu nành | 1.00 | 2.22 |
Đậu hũ | 1.46 | 2.90 |
Đậu nành | 1.24 | 1.24 |
Protein đậu nành cô đặc | 1.24 | 2.17 |
Khoai tây | 0.18 | 0.34 |
Rau bina | 0.22 | NR |
Quả bơ | 0.51 | 0.51 |
Hạt dẻ | 0.47 |
Nguồn thực phẩm tươi giàu axit phytic
Thực phẩm | Hàm lượng (%) | |
---|---|---|
Tối thiểu | Tối đa | |
Khoai môn | 0.143 | 0.195 |
Khoai mì | 0.114 | 0.152 |
Chế độ ăn uống hấp thụ khoáng chất
[sửa | sửa mã nguồn]Axit phytic có ái lực liên kết mạnh với các khoáng chất trong chế độ ăn uống, calci, sắt và kẽm, ức chế sự hấp thu của chúng. chất phytochemical như polyphenol và tannin cũng ảnh hưởng đến sự liên kết. Khi sắt và kẽm liên kết với axit phytic, chúng tạo thành các chất kết tủa không hòa tan và rất ít hấp thụ trong ruột. Do đó, quá trình này có thể góp phần gây ra sự thiếu hụt sắt và kẽm ở những người có chế độ ăn dựa vào những thực phẩm này để cung cấp khoáng chất, chẳng hạn như những người ở các nước đang phát triển và những người ăn chay.
Tác động dinh dưỡng với con người
[sửa | sửa mã nguồn]Vì axit phytic có thể ảnh hưởng đến sự hấp thu sắt, nên "khử hydro nên được coi là một chiến lược chính để cải thiện dinh dưỡng sắt trong thời kỳ cai sữa". Quá trình khử thấp bằng phytase ngoại sinh thành thực phẩm chứa phytate là một cách tiếp cận đang được nghiên cứu để cải thiện sức khỏe dinh dưỡng ở những quần thể dễ bị thiếu khoáng do phụ thuộc vào thực phẩm chứa nhiều phytate. Việc nhân giống cây trồng để tăng mật độ khoáng (vi sinh vật) hoặc giảm hàm lượng phytate đang được nghiên cứu sơ bộ.
Tham khảo
[sửa | sửa mã nguồn]- ^ Schlemmer, U.; Frølich, W.; Prieto, R. M.; Grases, F. (2009). “Phytate in foods and significance for humans: Food sources, intake, processing, bioavailability, protective role and analysis” (PDF). Molecular Nutrition & Food Research. 53 Suppl 2: S330–75. doi:10.1002/mnfr.200900099. PMID 19774556. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 2 tháng 10 năm 2022. Truy cập ngày 18 tháng 8 năm 2020.
- ^ a b Klopfenstein, Terry J.; Angel, Rosalina; Cromwell, Gary; Erickson, Galen E.; Fox, Danny G.; Parsons, Carl; Satter, Larry D.; Sutton, Alan L.; Baker, David H. (tháng 7 năm 2002). “Animal Diet Modification to Decrease the Potential for Nitrogen and Phosphorus Pollution”. Council for Agricultural Science and Technology. 21.
- ^ Romarheim OH, Zhang C, Penn M, Liu YJ, Tian LX, Skrede A, Krogdahl Å, Storebakken T (2008). “Growth and intestinal morphology in cobia (Rachycentron canadum) fed extruded diets with two types of soybean meal partly replacing fish meal”. Aquaculture Nutrition. 14 (2): 174–180. doi:10.1111/j.1365-2095.2007.00517.x.
- ^ Jezierny, D.; Mosenthin, R.; Weiss, E. (ngày 1 tháng 5 năm 2010). “The use of grain legumes as a protein source in pig nutrition: A review”. Animal Feed Science and Technology - ANIM FEED SCI TECH. 157: 111–128. doi:10.1016/j.anifeedsci.2010.03.001.
- ^ Mallin MA (2003). “Industrialized Animal Production—A Major Source of Nutrient and Microbial Pollution to Aquatic Ecosystems”. Population and Environment. 24 (5): 369–385. doi:10.1023/A:1023690824045. JSTOR 27503850.
- ^ Malleshi, N. G.; Desikachar, H. S. R. (1986). “Nutritive value of malted millet flours”. Plant Foods for Human Nutrition. 36 (3): 191–6. doi:10.1007/BF01092036.
- ^ Guttieri MJ, Peterson KM, Souza EJ (2006). “Milling and Baking Quality of Low Phytic Acid Wheat”. Crop Science. 46 (6): 2403–8. doi:10.2135/cropsci2006.03.0137.
- ^ Chapter Nine - New Insights into the Transport Mechanisms in Plant Vacuoles (bằng tiếng Anh)
- ^ Seaman JC, Hutchison JM, Jackson BP, Vulava VM (2003). “In situ treatment of metals in contaminated soils with phytate”. Journal of Environmental Quality. 32 (1): 153–61. doi:10.2134/jeq2003.0153. PMID 12549554.
- ^ Reddy NR, Sathe SK, Salunkhe DK (1982). Phytates in legumes and cereals. Advances in Food Research. 28. tr. 1–92. doi:10.1016/s0065-2628(08)60110-x. ISBN 9780120164288. PMID 6299067.
- ^ Szwergold BS, Graham RA, Brown TR (tháng 12 năm 1987). “Observation of inositol pentakis- and hexakis-phosphates in mammalian tissues by 31P NMR”. Biochemical and Biophysical Research Communications. 149 (3): 874–81. doi:10.1016/0006-291X(87)90489-X. PMID 3426614.
- ^ Sasakawa N, Sharif M, Hanley MR (tháng 7 năm 1995). “Metabolism and biological activities of inositol pentakisphosphate and inositol hexakisphosphate”. Biochemical Pharmacology. 50 (2): 137–46. doi:10.1016/0006-2952(95)00059-9. PMID 7543266.
- ^ a b Hanakahi LA, Bartlet-Jones M, Chappell C, Pappin D, West SC (tháng 9 năm 2000). “Binding of inositol phosphate to DNA-PK and stimulation of double-strand break repair”. Cell. 102 (6): 721–9. doi:10.1016/S0092-8674(00)00061-1. PMID 11030616.
- ^ Norris FA, Ungewickell E, Majerus PW (tháng 1 năm 1995). “Inositol hexakisphosphate binds to clathrin assembly protein 3 (AP-3/AP180) and inhibits clathrin cage assembly in vitro”. The Journal of Biological Chemistry. 270 (1): 214–7. doi:10.1074/jbc.270.1.214. PMID 7814377. Chú thích có tham số trống không rõ:
|1=
(trợ giúp) - ^ York JD, Odom AR, Murphy R, Ives EB, Wente SR (tháng 7 năm 1999). “A phospholipase C-dependent inositol polyphosphate kinase pathway required for efficient messenger RNA export”. Science. 285 (5424): 96–100. doi:10.1126/science.285.5424.96. PMID 10390371.
- ^ Shears SB (tháng 3 năm 2001). “Assessing the omnipotence of inositol hexakisphosphate”. Cellular Signalling (Submitted manuscript). 13 (3): 151–8. doi:10.1016/S0898-6568(01)00129-2. PMID 11282453.
- ^ “IP6/Inositol là gì?”. K Dược. 4 tháng 4 năm 2020.
- ^ Dick RA, Zadrozny KK, Xu C, Schur FK, Lyddon TD, Ricana CL, Wagner JM, Perilla JR, Ganser-Pornillos BK, Johnson MC, Pornillos O, Vogt VM (tháng 8 năm 2018). “Inositol phosphates are assembly co-factors for HIV-1”. Nature. 560 (7719): 509–512. doi:10.1038/s41586-018-0396-4. PMC 6242333. PMID 30069050.
- ^ Mullaney, Edward J.; Ullah, Abul H.J. “Phytases: attributes, catalytic mechanisms, and applications” (PDF). United States Department of Agriculture–Agricultural Research Service. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 7 tháng 11 năm 2012. Truy cập ngày 18 tháng 5 năm 2012.
- ^ Schlemmer, U.; Frølich, W.; Prieto, R. M.; Grases, F. (2009). “Phytate in foods and significance for humans: Food sources, intake, processing, bioavailability, protective role and analysis” (PDF). Molecular Nutrition & Food Research. 53 Suppl 2: S330–75. doi:10.1002/mnfr.200900099. PMID 19774556. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 2 tháng 10 năm 2022. Truy cập ngày 18 tháng 8 năm 2020.
- ^ "Phytates in cereals and legumes" Lưu trữ 2018-09-15 tại Wayback Machine. fao.org.
- ^ Phillippy BQ, Wyatt CJ (tháng 5 năm 2001). “Degradation of phytate in foods by phytases in fruit and vegetable extracts”. Journal of Food Science. 66 (4): 535–539.