Домоєва кислота
| Домоєва кислота | |
|---|---|
| |
| Інші назви | (2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-[(1Z,3E,5R)-6-hydroxy-1,5-dimethyl-6-oxo-hexa-1,3-dienyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 14277-97-5 |
| PubChem | 5282253 |
| Номер EINECS | 630-802-1 |
| DrugBank | DB02852 |
| KEGG | C13732 |
| ChEBI | 34727 |
| SMILES | O=C(O)[C@H]1NC[C@H](/C(=C\C=C\[C@H](C(=O)O)C)C)[C@@H]1CC(=O)O |
| InChI | 1/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7-16-13(15(21)22)10(11)6-12(17)18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8-4-/t9-,10+,11-,13+/m1/s1 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C15H21NO6 |
| Молярна маса | 311,3303 г/моль |
| Густина | 1,273 г/см3 |
| Ткип | 607,2 °C |
| Тиск насиченої пари | 2,62×10−16 мм рт. ст. (34,9 фПа) при 25 °C |
| Небезпеки | |
| R-фрази | R20
R21 R22 |
| S-фрази | S36 S37 |
| Температура спалаху | 321 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Домоєва кислота — нейротоксин, що спричинює амнезію при отруєнні молюсками[en]; також відома під назвою «кислота зомбі», аналог каїнової кислоти та проліну. Структурно є гетероциклічною амінокислотою. В навколишньому середовищі може досягати значних концентрації при цвітінні води в морях[1].
Домоєва кислота була вперше виділена з червоної водорості, що японською називається «домої» або «ханаянагі» (Chondria armata[2]). «Домої» раніше використовувалась як антигельмінтний засіб на півдні Японії. Також домоєва кислота виробляється синьо-зеленими водостями роду Pseudo-nitzschia та видом Nitzschia navis-varingica з роду Nitzschia[3].
При вирощування в чистій культурі цианобактерія Pseudo-nitzschia multiseries практично повністю припиняє синтез домоєвої кислоти; але при потраплянні в культуру бактерій синтез домоєвої кислоти в клітинах цієї синьо-зеленої водорості поновлюється, що може грати захисну роль[4].
Почастішання та розширення географії цвітіння води в морях вздовж узбереж з високою щільністю населення робить отруєння домоєвою кислотою потенційно все небезпечнішим фактором екологічного ризику[5].
Протягом останніх років значний об'єм токсикологічних досліджень ефектів домоєвої кислоти був виконаний Центром вивчення морських ссавців, та іншими науковими установами, в ході вивчення впливу продукування домоєвої кислоти при цвітінні води на частоту нейрологічних розладів у морських ссавців Тихого океану.
В природі домоєва кислота акумулюється в тканинах морських організмів що харчуються фітопланктоном, таких як двостулкові молюски, анчоуси та сардини.
У ссавців, включаючи людину, домоєва кислота викликає втрату короткотривалої пам'яті, токсикологічні ушкодження головного мозку, і, при сильному отруєнні, може викликати смерть. У морських ссавців типовими симптомами отруєння є судоми та тремор. При потраплянні в мозок домоєва кислота найбільше вражає гіпокамп та мигдалину. На клітинному рівні вона спричинює явище екситотоксичності, завдяки гіперактивації АМРА- та каїнатних рецепторів.
- ↑ Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References. Архів оригіналу за 13 січня 2011. Процитовано 18 січня 2012.
- ↑ Chondria armata. Архів оригіналу за 30 березня 2012. Процитовано 18 січня 2012.
- ↑ IOC Taxonomic Reference List of Toxic Plankton Algae. Архів оригіналу за 25 січня 2007. Процитовано 18 січня 2012.
- ↑ Direct contact between Pseudo-nitzschia multiseries and bacteria is necessary for the diatom to produce a high level of domoic acid Kenji Kobayashi, Yoshinobu Takata and Masaaki Kodama[недоступне посилання з листопадаа 2019]
- ↑ Diatoms and Domoic Acid in natural and Iron enriched waters of the oceanic Pacific Mary W. Silver et all. Архів оригіналу за 20 березня 2012. Процитовано 18 січня 2012.
- Domoic Acid and Pseudo-nitzschia References [Архівовано 13 січня 2011 у Wayback Machine.] at Fisheries and Oceans Canada
- Amnesic Shellfish Poisoning, Domoic Acid, and Pseudo-nitzschia links at the ISSHA website
- Domoic acid [Архівовано 2 квітня 2014 у Wayback Machine.] at IPCS INCHEM
- DOMOIC ACID - A MAJOR CONCERN TO WASHINGTON STATE’S SHELLFISH LOVERS at Washington Department of Fish and Wildlife