Cytidin
Cytidin är en nukleosid som bildas när cytosin är fäst vid en ribos (även känd som enribofuranos) via en β-N 1-glykosidbindning. Cytidin är en komponent i RNA. Det är ett vitt, vattenlösligt fast ämne,[2] som endast är något lösligt i etanol.[1]
| Cytidin | |
  | |
| Systematiskt namn | 4-Amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymetyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2(1H)-on |
|---|---|
| Övriga namn | 4-Amino-1-β-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinon[1] 4-Amino-1-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymetyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2-on |
| Kemisk formel | C9H13N3O5 |
| Molmassa | 243,217 g/mol |
| Utseende | Vitt kristallint pulver[2] |
| CAS-nummer | 65-46-3 |
| SMILES | O=C1/N=C(/N)\C=C/N1[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)CO |
| Egenskaper | |
| Löslighet (vatten) | 23,4 mg/l |
| Smältpunkt | 230[1] °C |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Kostkällor
redigeraKostkällor för cytidin är livsmedel med högt RNA-innehåll (ribonukleinsyra),[3] såsom inälvsmat, bryggerjäst samt pyrimidinrika livsmedel som öl. Under matsmältningen bryts RNA-rika livsmedel ner i ribosylpyrimidiner (cytidin och uridin), som absorberas intakta.[3] Hos människor, omvandlas kostens cytidin till uridin,[4] som förmodligen är föreningen bakom cytidins metaboliska effekter.
Cytidinanaloger
redigeraEn mängd olika cytidinanaloger är kända, vissa med potentiellt användbar farmakologi. Till exempel är KP-1461 ett anti-HIV-medel som fungerar som ett viralt mutagen,[5] och zebularin som finns i E. coli och undersöks för kemoterapi. Låga doser av azacitidin och dess analog decitabin har visat verkan mot cancer genom epigenetisk demetylation.[6]
Biologisk verkan
redigeraFörutom dess roll som en pyrimidinkomponent i RNA, har cytidin visat sig kontrollera neuronalglial glutamatcykling, med tillskott minskar midfrontal/cerebral glutamat/glutaminnivåer.[7] Som sådan har cytidin fått intresse som ett potentiellt glutamatergtantidepressivt läkemedel.[7]
Referenser
redigera- Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, p-Cytidine, 11 februari 2022.
Noter
redigera- ^ [a b c] William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th). Boca Raton: CRC Press. sid. 3–140. ISBN 978-1-4987-5429-3. https://books.google.com/books?id=VVezDAAAQBAJ
- ^ [a b] Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (16th). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. sid. 688. ISBN 978-1-118-13515-0
- ^ [a b] Jonas DA; Elmadfa I; Engel KH; Heller, K.J.; Kozianowski, G.; kÖNig, A.; mÜLler, D.; Narbonne, J.F.; et al. (2001). ”Safety considerations of DNA in food”. Ann Nutr Metab 45 (6): sid. 235–54. doi:. PMID 11786646. http://content.karger.com/produktedb/produkte.asp?typ=fulltext&file=anm45235.
- ^ ”Effect of oral CDP-choline on plasma choline and uridine levels in humans”. Biochem. Pharmacol. 60 (7): sid. 989–92. Oct 2000. doi:. PMID 10974208.
- ^ John S. James. ”New Kind of Antiretroviral, KP-1461”. New Kind of Antiretroviral, KP-1461. AIDS Treatment News. http://www.aidsnews.org/2007/10/kp-1461.html.
- ^ ”Scientists reprogram cancer cells with low doses of epigenetic drugs”. Scientists reprogram cancer cells with low doses of epigenetic drugs. Medical XPress. March 22, 2012. http://medicalxpress.com/news/2012-03-scientists-reprogram-cancer-cells-doses.html.
- ^ [a b] Machado-Vieira, Rodrigo; Salvadore, Giacomo; DiazGranados, Nancy; Ibrahim, Lobna; Latov, David; Wheeler-Castillo, Cristina; Baumann, Jacqueline; Henter, Ioline D.; et al. (2010). ”New Therapeutic Targets for Mood Disorders”. The Scientific World Journal 10: sid. 713–726. doi:. ISSN 1537-744X. PMID 20419280.
Externa länkar
redigera
Wikimedia Commons har media som rör Cytidin.- Cytidine MS Spectrum
