Zebularin

Zebularin
Nazivi
	IUPAC naziv 1-(β-D-Ribofuranozil)-2(1H)-pirimidinon
	Drugi nazivi Pirimidin-2-on β-D-ribofuranozid
Identifikacija
CAS broj	3690-10-6;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
ChemSpider	90372;
PubChem C ID	100016;
	SMILES O=C1/N=C\C=C/N1[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)CO; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	C9H12N2O5
Molarna masa	228,20 g·mol−1
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Reference infokutije

Zebularin je nukleozidni analog citidina. On je inhibitor citidinske deaminaze (analog prelaznog stanja) koji deluje putem vezivanja za aktivno mesto kao kovalentni hidrat. Takođe je poznato da inhibira DNK metilaciju i rast tumora in vitro i in vivo.^[3]

U jednoj maloj studiji na miševima sa defektivnim APC genom, oralna administracija zebularina kod mužjaka nije imala efekta na sveukupnu metilaciju DNK, niti na broj polipa, dok je kod ženki prosečan broj poliba bio redukovan sa 58 no 1.^[4] Stoga je izveden zaključak da je ovaj lek prototip epigenetičke terapije za hemoprevenciju kancera.^[5]

Zebularin (levo) je blisko srodan sa citidinom (desno), ali mu nedostaje 4'-amino grupa.

Reference

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ „pyrimidin-2-one beta-ribofuranoside - Compound Summary”. PubChem/National Center for Biotechnology Information.
^ Christine B. Yoo; et al. (2008-09). „Long-term Epigenetic Therapy with Oral Zebularine Has Minimal Side Effects and Prevents Intestinal Tumors in Mice”. Cancer Prev Res. 1: 233. Проверите вредност парамет(а)ра за датум: |date= (помоћ)
^ Laird, Peter W. (15. 4. 2005). „Cancer epigenetics”. Hum. Mol. Genet. 14 (suppl 1): R65—R76.

Spoljašnje veze

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[2] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] „pyrimidin-2-one beta-ribofuranoside - Compound Summary”. PubChem/National Center for Biotechnology Information.

[4] Christine B. Yoo; et al. (2008-09). „Long-term Epigenetic Therapy with Oral Zebularine Has Minimal Side Effects and Prevents Intestinal Tumors in Mice”. Cancer Prev Res. 1: 233. Проверите вредност парамет(а)ра за датум: |date= (помоћ)

[5] Laird, Peter W. (15. 4. 2005). „Cancer epigenetics”. Hum. Mol. Genet. 14 (suppl 1): R65—R76.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]