Аномер
У хемији угљених хидрата аномер је специјални тип епимера. Он је један од два стереоизомера цикличних сахарида који се разликују само у њиховој конфигурацији на хемиацеталном или хемикеталном угљенику, који се назива аномерни угљеник.[1] Аномеризација је процес конверзије једног аномера у други. Аномеризација је аномерни аналог епимеризације.
Номенклатура
[уреди | уреди извор]
Аномери се обележавају са алфа (α) или бета (β), на основу конфигурационог односа између аномерног центра и аномерног референтног атома. Те онаке су релативни стереодескриптори.[2] Аномерни центар у хемиацеталима је аномерни угљеник C-1, који је везан за хемиацетални кисеоник (у прстену), а у хемикеталима он је угљеник C-2, везан за хемикетални кисеоник. У алдохексозама и мањим угљеним хидратима аномерни референтни атом је стереоцентер који је најдаље од аномерног угљеника у прстену (конфигурациони атом који дефинише шећер као D или L). У α-D-глукопиранози референтни атом је C-5.
Ако у цикличној Фишеровој пројекцији[3] ексоциклични атом кисеоника на аномерном центру је цис (на истој страни) са ексоцикличним кисеоником везаним за аномерни референтни атом (у OH групи) онда је аномер: α. Ако су два кисеоника транс (на различитим странама), аномер је β.[3]
Ако се апсолутне конфигурације аномерног угљеника и референтног атом упореде, оне су различите (S,R или R,S) у α аномеру и исте (R,R или S,S) у β аномеру.
Примери
[уреди | уреди извор]
α-D-Глукопираноза има супротну стереохемију на C-1 и C-5 (респективно S и R), док су у β-D-глукопиранози они исти (ова су R).
У α-L-арабинопиранози, апсолутне конфигурације на C-1 и C-4 су респективно R и S. Оне су такође различите али су супротне у односу на α-D-глукопиранозу. Оба шећера су α, мада су позиције аномерних кисеоника различите.
 |
|
|
| |
 |
|
|
|
Види још
[уреди | уреди извор]Референце
[уреди | уреди извор]- ^ Францис Цареy (2000). Органиц Цхемистрy, МцГраw-Хилл Хигхер Едуцатион пресс (4тх изд.).
- ^ ИУПАЦ Голд Боок α (алпха), β (бета) Архивирано на сајту Wayback Machine (22. новембар 2016)
- ^ а б „Номенцлатуре оф Царбохyдратес (Рецоммендатионс 1996)”.